(1)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC MỞ TP HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC
CHUYÊN NGÀNH CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM ĐỀ TÀI:
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
GVHD: Ths. Lý Thị Minh Hiền
Báo cáo seminar nhóm 15:
1. Nguyễn Viết Đại
2. Nguyễn Thị Ngọc Tú
3. Mai Ngọc Bảo
4. Nguyễn Hoàng Tuyết Mai
5. Nguyễn Thị Kim Trang

Năm h
ọ
c: 2012
-
2013


4.1.5.Tỏi không mùi 14
4.2 Ứng dụng của allicin trong bảo quản thực phẩm 15
4.3 Ứng dụng trong y dược của tỏi: 15
4.4. Sản xuất thực phẩm chức năng 16
4.4.1 Galicin (Bột tỏi) 17
4.4.2. Tỏi đen: 17
V. HẠN CHẾ KHI SỬ DỤNG ALLICIN 19
5.1. Allicin bị phân hủy bởi nhiệt độ cao 19
VI. KẾT LUẬN 21 DANH MỤC HÌNH

Hình 1.1: tỏi…………………………………………………………………………… 1
Hình 1.2: cấu trúc allicin………………………………………………………………….2
Hình 1.3: quá trình mất nước của phức hợp alliin- alliinase……………………………5
Hình 1.4: phản ứng tạo nên allicin………………………………………………………5
Hình 1.5: phương trình tổng hợp allicin bằng tác nhân hydrogen peroxide……………6
Hình 1.6: cơ chế của phản ứng tổng hợp allicin bằng hydrogen peroxide………………6
Hình 3.1: quá trình khởi tạo phản ứng oxi hóa…………………………………………9
Hình 3.2: quá trình lan truyền phản ứng oxi hóa………………………………………10
Hình 3.3: quá trình kết thúc phản ứng oxi hóa…………………………………………10
Hình 3.4 : Các sản phẩm và biến đổi của quá trình oxi hóa trong thực phẩm……… 10
Hình 3.5: cơ chế chống oxi hóa…………………………………………………… …11

họ hàng với hành tây, hành ta, hành tím, tỏi tây, v.v và cũng được con người sử dụng
làm gia vị, thuốc, rau như những loài họ hàng của nó.

Hình 1.1: tỏi
Phần hay được sử dụng nhất của cả cây tỏi là củ tỏi. Củ tỏi có nhiều tép. Từng tép
tỏi cũng như cả củ tỏi đều có lớp vỏ mỏng bảo vệ. Tỏi sinh trưởng tốt trong môi trường
nóng và ẩm. Nếu muốn bảo quản tỏi dùng trong nấu nướng, cần cất tỏi ở chỗ khô ráo thì
sẽ không mọc mầm. Khi nấu nướng cần bỏ lớp vỏ bảo vệ và vứt bỏ phần mầm tỏi thường
màu xanh có thể nằm sâu trong tép tỏi. Tỏi được cho là có tính chất kháng sinh và tăng
khả năng phòng ngừa ung thư, chống huyết áp cao, mỡ máu ở con người. Tuy nhiên cần
bóc vỏ tỏi và để trong không khi một lát rồi ăn sống thì sẽ có hiệu quả chống ung thư cao
hơn. Một số dân tộc trên thế giới tin rằng tỏi giúp họ chống lại ma, quỷ, ma cà rồng.
Tại Việt Nam có nhiều vùng đất trồng tỏi nổi tiếng như: Tỏi Lý sơn, Tỏi phan Giang
Và gần đây nhất là Tỏi Bắc Giang.
1.1.1.2. Thành phần của tỏi và allicin
Tỏi có chứa 0.1-0.36% các hợp chất dầu dễ bay hơi quy định cho các tính chất
dược lí của Tỏi. Tỏi có chứa ít nhất 33 hợp chất sulfur như aliin, allicin, ajoene,
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page 2 allylpropl, diallyl, trisulfide, sallylcysteine, vinyldithiines, S-allylmercaptocystein, và các
hợp chất khác. Bên cạnh các hợp chất sulfur còn có chứa 17 amino acid, đường , arginine
và các chất khác. Khoáng chất như selenium và enzymes như allinase, peroxidases,
myrosinase, và một vài enzyme khác. Tỏi chứa hàm lượng cao hợp chất sulfur hơn bất kì
cây họ hành nào. Hợp chất lưu huỳnh quyết định cả mùi hăng của tỏi và nhiều dược tính

+ Hoạt động chống oxi hóa
+ Biến đổi protein và enzyme bằng cách tấn công vào nhóm SH
Chống đông Tác động làm loãng máu
Hạ huyết áp Tác động làm giảm áp lực máu
Kháng sinh Giết vi sinh vật gây độc
Kháng kí sinh trùng Tiêu diệt kí sinh trùng
Kháng nấm Tiêu diệt nấm nhiễm
Kháng vi rút Giết chết vi rút
Giảm mỡ máu Giảm cholesteron trong máu
Giải độc kim loại nặng Loại bỏ chì, thủy ngân và các chất gây độc
Chống oxi hóa Loại bỏ và giảm thiểu gốc tự do nguy hiểm
Chống lão hóa Giảm thiểu thời gian lão hóa
Điều hòa miễn dịch Sữa chữa hệ thống miễn dịch
Miễn dịch dịch thể Giúp cho máu lưu thông bình thường
Hủy fibrinogen Giảm fibrinogen trong máu
Kháng tiểu cầu Giảm tiểu cầu máu vón cục
Bảng 1.1: các tính năng của allicin
1.2.1. Hoạt tính kháng khuẩn của allicin
Hoạt tính kháng khuẩn của allicin đã được biết trong một thời gian dài. Các mẫu
tỏi khác nhau đã được chứng minh tính kháng khuẩn ở một phổ rộng vi khuẩn gram âm,
gram dương bao gồm các loài Escherichia, Salmonella, Staphylococcus, Streptococcus,
Klebsiella, Proteus, Bacillus, and Clostridium.Thậm chí cả vi khuẩn Mycobacterium
tuberculosis cũng nhạy cảm với tỏi. Dịch chiết tỏi cũng có hiệu quả kháng Helicobacter
pylori là nguyên nhân gây ung thư dạ dày. Cavalito and Bailey là những người đầu tiên
đã chứng minh hoạt tính kháng khuẩn của tỏi chủ yếu là do allicin. Tính nhạy cảm của
các chủng vi khuẩn khác nhau với mẫu thủ của allicin là rất quan trọng. Nó được thể hiện
trong bảng 2. Hoạt tính kháng khuẩn của allicin hoạt động trong diện rộng. Hầu hết
trường hợp liều lượng chết 50% hơi cao hơn các chất kháng sinh mới. Tuy nhiên điều
đáng quan tâm là các chủng vi khuẩn khác nhau như kháng methicillin resistant
Staphylococcus aureus hay như các loại đa kháng thuốc Escherichia coli, Enterococcus,


1.3. Quá trình sinh tổng hợp của allicin
Allicin là 2-propene-1-sulfinothioc axit S-2-propenyl este. Allicin được tạo ra bởi
một phản ứng enzyme khi tỏi được nghiền nát . Allicin không tồn tại trong tỏi trong tự
nhiên, thay vào đó tỏi chứa alliin amio acid. Enzyme alliinase được lưu giữ trong một
ngăn riêng biệt, chỉ khi tỏi bị nghiền nát thì các phản ứng dây chuyền mới bắt đầu xảy ra.
Phức hợp Alliin và alliinase enzyme được hình thành khi có sự hiện diện của nước. Phức
hợp không bền vững này tiếp tục bị mất nước bởi tác động của pyridoxal phos-phate và
chuyển thành allyl sulfenic acid, pyruvic acid and ammonia. Được miêu tả trong hình 2

Hình 1.3: quá trình mất nước của phức hợp alliin- alliinase
Allyl sulfenic acid không bền vững và hoạt động rất mạnh ở nhiệt độ phòng. Tiếp tục loại
bỏ nước và hai phân tử Allyl sulfenic acid kết hợp để tạo allicin.

Hình 1.4: phản ứng tạo nên allicin
Ở nhiệt độ phòng những biến đổi enzyme xảy ra trong 10-15 phút. Ph tối ưu là 6.5 và
nhiệt độ là 33
0
C . Năng lượng tác động để allicin phân hủy là 14.7kJ/mol. Enzyme
alliinase cực kì nhạy cảm với acid. Bằng cách thêm retinol 10
-5
mol/L và dung dịch
hydroxylamine sulfate 5*10
-5
mol/L. Hiệu xuất chuyển đổi alliin thành allicin có thể lên
tới 90%. Người ta cho rằng retinol hoạt động bằng cách ngăn chặn thành phần Flavin của
enzyme này
Allicin là một chất không bền vững nó dễ dàng biến đổi thành các hợp chất khác vì thế
nếu chúng ta không dùng các phương pháp đặc biệt để chế biến, xử lí thì allicin dễ dàng
biến thành hợp chất khác trong 1 tới 6 ngày.


Hình 1.6: cơ chế của phản ứng tổng hợp allicin bằng hydrogen peroxide
Vì năng lượng phân ly của liên kết O-O trong hydro peroxide ( 200KJ/mol) thấp hơn liên
kết S-S trong disulfide (301.39 kJ/mol), nó hỗ trợ gốc hydroxyl tấn công phân tử allyl
disulfide để tạo thành gốc thiyl và allyl sulfenic acid .Gốc thiyl có thể kết hợp với gốc
hydroxyl để tạo allyl sulfenic acid không bền hay nó có thể tái phản ứng với hydrogen
peroxide để tạo gốc hydroxyl mới and allyl sulfenic acid. Ngoài ra sự tái tổ hợp của 2 gốc
thiyl với allyl sulfide (chất nền ban đầu để tổng hợp allicin) có thể xảy ra. Hai phân tử
allyl sulfenic acid tái phản ứng tạo allicin và phân tử nước.
II. CHỨC NĂNG ALLICIN TRONG SẢN XUẤT THỰC PHẨM
2.1. Chức năng tạo mùi tạo vị
Allicin là một dạng hợp chất sunfur vì thế ngoài việc Allicin quy định cho các tính
chất dược lý của Tỏi, nó quyết định mùi hăng của tỏi.Mùi hăng của Tỏi được hình thành
khi bị đập nát do sự tạo thành allicin của phản ứng enzyme allinase và hợp chất sunfur
alliin. Enzyme này bất hoạt bởi nhiệt độ là nguyên nhân tỏi nấu chín không có mùi hăng
mạnh như tỏi sống . Tuy Nhiên việc phân hủy allicin trong tỏi khi phi tỏi tạo ra các hợp
chất tạo mùi thơm là một đặc tính được sử dụng thường xuyên để tăng giá trị cảm quan
cho món ăn
2.2. chức năng kháng khuẩn của allicin
Allicin có thể sử dụng như một chất phụ gia có khả năng kháng khuẩn cao hơn cả
penicilin, có khả năng ức chế tới hơn 70 loại vi khuẩn ở các nồng độ khác nhau.
Nồng độ 1 : 125.000 ức chế các vi khuẩn: Bacillus subtilis, Proteus morgani, Salmonella
enteritidis, S. paratyphi, S. schottmuelleri, S. typhi, S. typhimurium, Shigella dysenteria,
S. paradysenteriae, S. aureus, Streptococcus viridans, Vibrio cholerae.
Nồng độ 1 : 85.000 ức chế Streptococcus haemolyticus.
Nồng độ 1 : 48.000 ức chế Aerobacter aerogenes, E. coli, Mycobacterium phlei, M.
tuberculosis hominis, Salmonella hirschfeldii.
Nồng độ 1 : 25.000 ức chế Penicillium cyclopium, Aspergillus fumigatus.
Nồng độ 1 : 10.000 ức chế Streptomyces griseus.
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI

Allicin (30 µg/mL) cũng có khả năng ức chế tốt đối với sự phát triển của một số ký sinh
trùng khác như Giardia lamblia, Leishmania major, Leptomonas colosoma, và Crithidia
fasciculata (Mirelman et al., kết quả chưa công bố).
Độc tính của allcin với thành tế bào thần kinh của động vật có vú được quan sát ở nồng
độ trên 100 µM. Kết quả đáng ngạc nhiên, tại nồng độ này không có sự phá hủy thành tế
bào thần kinh xảy ra cho dù có sự xuất hiện của trùng amip và giai đoạn ủ bệnh đã hoàn
thành, điều này đưa tới một giả thuyết về mối quan hệ giữa phân tử allicin đối với ký sinh
trùng mục tiêu.
Lý do khiến cho tế bào của vi sinh vật đối với allicin nhạy cảm hơn so với tế bào động
vật có vú chủ yếu là do tế bào vi sinh vật không có, hoặc có hàm lượng rất ít, glutathione
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page 9 (hoặc cá phân tử thiol tương tự như trypanothione) và cộng thêm sự thiếu khả năng phục
hoạt của các SH-enzyme phân giải các nhóm thiol của allicin.
2.5. chức năng chống oxi hóa
Tác dụng chống oxy hóa một cách tự nhiên của tỏi đáng được quan tâm nhiều trong thực
tiễn, nhất là mối quan hệ với những tính chất chống xơ cứng động mạch, chống độc hại
gan và chống ung thư. Các gốc tự do giữ một vai trò quan trọng trong việc làm đọng
cholesterol vào thành mạch. Các gốc tự do còn có tác động lên tế bào ở mức AND, tác
động lên quá trình tổng hợp protein và chức năng màng do đó gây xơ cứng động mạch.
Trong tỏi chứa các hợp chất ức chế việc hình thành gốc tự do, bảo vệ LDL chống lại sự
oxy hóa. Allicin làm tăng enzyme quan trọng chống oxy hóa trong máu là catalase và
glutathione peroxidase.



Hình 3.3: quá trình kết thúc phản ứng oxi hóa
Sơ đồ thể hiện sự thay đổi của thực phẩm khi bị oxi hóa:
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
11
Hình 3.4 : Các sản phẩm và biến đổi của quá trình oxi hóa trong thực phẩm
3.2. Chất chống oxi hóa
Quá trình chống oxi hóa là quá trình các chất oxi hóa nhường gốc oxi hóa cho chất tự do
để hình thành hợp chất mới nhằm cắt đứt chuỗi oxi hóa đang diễn ra.
Chất chống oxi hóa trong thực phẩm là chất làm chậm quá trình oxi hóa bằng cách tác
dụng với gốc tự do ở giai đoạn phát sinh. Việc đưa những chất này vào thực phẩm phải
có hàm lượng cho phép.
Cơ chế chống oxi hóa diển ra theo sơ đồ sau
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
12
ROOH + 2R’-SH → ROH +R’S-SR’ +H
2
O
ROOH + R’-S- CH
3
→ROH +R’-SO-CH
3
Allicin có hoạt tính chống oxi hóa tăng khi thêm tocopherol và L-ascorbyl palmital trong
mỡ lợn.
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
13 3.4. Các yếu tố ảnh hưởng.
- Dễ bị nhiệt và ánh sáng phân hủy. Nhiệt độ càng cao, khả năng diệt khuẩn của tỏi càng
giảm do allicin đã bị phân hủy thành các hợp chất thứ cấp
-Tính tan trong nước không ổn định, dễ bị phân hủy trong môi trườn kiềm, acid nhẹ ít bị
ảnh hưởng.
- Allicin không bị PABA ( acid para amino benzoic) cạnh tranh, dùng tỏi điều trị rộng rãi
các vết thương có mủ.
3.5. Các biến đổi trong của allicin trong cơ thể.
- Allicin chuyển hóa nhanh ở gan thận và niêm mạc ruột non, sinh ra sản phảm thứ cấp
dyallyl disulfide.
- Allicin trong dịch vị (pH= 1,7) không bị mất hoạt lực trong vòng 24h, trong dich tụy
(pH= 9,3) hoạt lực giảm dần về (0) sau 24h. Sự hiện diện của máu không ảnh hưởng đến

phẩm này đặc biệt rất phổ biến ở các nước Đức, Nhật, Anh
Giới chức y tế ở Đức và Nhật chính thức công nhận sản phẩm tỏi trị được bệnh tim mạch.
Tại Anh Quốc có tới 10% dân chúng dùng sản phẩm tỏi.Mức tiêu thụ tỏi ở Hoa Kỳ mỗi
năm lên đến 100 triệu đô-la.
4.1.3 Tinh dầu tỏi
Tinh dầu tỏi thường được bán ở dạng viên con nhộng, vỏ bọc là một chất gelatin. Dầu tỏi
chứa đủ tất cả các hóa chất sulfide.Một phần củ tỏi nặng 2g cho khoảng2mg tinh dầu.
Tinh dầu tỏi được chế biến ở Đức từ năm 1920 và hiện nay rất thông dụng ở Hoa Kỳ.
Uống viên nhộng chứa tinh dầu tỏi không thấy hôi ở miệng, nhưng hơi thở vẫn nặng mùi
khi dầu được tiêu hóa trong dạ dày.
Tinh dầu tỏi có đủ mọi công hiệu của tỏi, ngoại trừ khả năng kháng sinh thì ít hơn.
4.1.4.Tỏi bột
Tỏi được sấy khô, tán thành bột rồi bán dưới dạng viên, được bọc kín nên không thoát
mùi hôi.
Cách thức sấy tỏi để làm thức ăn và dược phẩm khác nhau. Khi dùng làm thức ăn, tỏi
được sấy lâu hơn, ở nhiệt độ cao hơn khi làm thuốc, do đó còn lại rất ít allicin và các chất
sulfide (dầu tỏi).
4.1.5.Tỏi không mùi
Dạng tỏi này được người Nhật chế biến đầu tiên bằng cách thái nhỏ tỏi tươi, ngâm trong
rượu vài tháng rồi tinh lọc lấy dịch chiết để làm thuốc viên.
Thuốc không mùi vì một số thành phần hóa chất mất đi trong khi chế biến, tuy nhiên
vẫngiữ được một số công dụng trị liệu. Đặc biệt là ngăn ngừa ung thư.
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
15


liệt dương. Tỏi có lợi cho tuần hoàn máu, điều này rất quan trọng đối với chức năng
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
16 "đứng lên" của chú nhỏ, bởi vì tỏi có thể kích thích cơ thể sản sinh ra chất xúc tác hỗn
hợp nitric oxide.
-Chống lão hóa: Trong tỏi có một số thành phần tương tự như vitamin E và vitamin C, có
tác dụng chống lại ô-xy hóa, ngăn chặn lão hóa.
-Chống mệt mỏi:Chuyên gia nghiên cứu phát hiện, thịt lợn là một trong những thực phẩm
giàu vitamin B1, vitamin B1 sẽ kết hợp với chất allicin hàm chứa trong tỏi, từ đó có thể
phát huy tác dụng tiêu trừ mệt mỏi, phục hồi thể lực.
-Chống huyết khối:Nghiên cứu phát hiện tinh dầu trong tỏi có tác dụng chống sự kết dính
tiểu cầu, đạt được hiệu quả phòng chống hình thành huyết khối.
-Giảm mỡ máu:Kết quả nghiên cứu lâm sàng thể hiện, người thử nghiệm mỗi ngày ăn
50g tỏi, liên tục trong 6 ngày, sau đó kiểm tra cho thấy triglyceride và LDLcholesterol
thấp hơn đáng kể so với hàm lượng trước khi thử nghiệm.
-Giảm thấp độ dính kết của máu:Rất nhiều nghiên cứu cho biết, hút thuốc và nghiện rượu
sẽ làm tăng thêm độ kết dính của máu, nhưng nếu đồng thời ăn cùng với tỏi sống thì sẽ
phần nào đó giảm bớt đi được tác dụng không tốt này.
-Giảm huyết áp:Người bị cao huyết áp mức độ nhẹ, nếu mỗi ngày ăn một ít tỏi ngâm dấm
vào buổi sáng sớm, đồng thời uống hai thìa dấm, nửa tháng sau huyết áp của người bị
bệnh sẽ giảm thấp. Ngoài ra, người bị huyết áp cao nếu thường xuyên ăn tỏi cũng có ích
giảm thấp huyết áp.
-Cải thiện trao đổi chất đường: Nghiên cứu chứng thực, ăn tỏi sống có tác dụng nâng cao

ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
18 Tác dụng sinh học vượt trội của tỏi đen:
Ngoài các tác dụng giống như tỏi thông thường, tỏi đen còn có thêm những tác dụng rất
quý.
4.4.2.1. Bảo vệ cơ thể chống ung thư và giảm cholesteron
Quá trình lên men dài đã biến tỏi bình thường thành một loại "siêu tỏi" (super-garlic).
Hợp chất S-allylcysteine (một thành phần tự nhiên có trong tỏi tươi) và một dẫn xuất của
amino acid cysteine được thấy có hàm lượng lớn hơn nhiều trong tỏi đen so với tỏi tươi.
Hai thành phần đó có thể làm giảm cholesteron và giảm nguy cơ bị ung thư.
4.4.2.2. Bảo vệ cơ thể chống nhiễm trùng
Tỏi tươi chứa các tác nhân chống vi khuẩn, kháng sinh và chống các loại nấm trong thành
phần hoạt động allicin của nó. Ở trong tỏi đen, S-allylcysteine hỗ trợ sự hấp thụ allicin,
giúp cho sự hấp thụ, chuyển hóa allicin dễ dàng hơn, do đó thúc đẩy mạnh mẽ khả năng
tự bảo vệ của cơ thể chống lại vi khuẩn, vi rút xâm nhập, nhiễm trùng.
4.4.2.3. Bảo vệ cơ thể chống bệnh tật
Tỏi tươi là loại thực phẩm có tính chống ô-xy hóa rất cao.Tỏi đen được chứng minh có
đặc điểm chống ô-xy hóa cao gấp 2 lần tỏi thông thường. Các chất chống ô-xy hóa bảo vệ
tế bào khỏi bệnh tật, lão hóa, do đó được tin là có thể làm chậm lại quá trình lão hóa cơ
thể. Khả năng chống ô xy hóa của tỏi đen rất cao giúp bảo vệ cơ thể khỏi các tổn hại do
các gốc tự do mang lại. Vì thế tỏi đen trở thành loại thực phẩm lý tưởng để hỗ trợ điều trị
cho các bệnh mãn tính (gây ra bởi các tế bào bị hư tổn do các gốc tự do) như bệnh tim,
bệnh Alzheimer, các vấn đề về tuần hoàn, viêm khớp dạng thấp và nhiều loại bệnh mãn

ăn trên thế giới.

V. HẠN CHẾ KHI SỬ DỤNG ALLICIN
5.1. Allicin bị phân hủy bởi nhiệt độ cao
Allicin là một chất lỏng dạng dầu, màu vàng tươi với mùi hăng của tỏi đặc trưng, không
bền vững thậm chí ở nhiệt độ phòng. Allicin có thể bị phân hủy bằng nhiều tác nhân khác
nhau. Trong các nghiên cứu trước đây, allicin bị phân hủy dưới tác động của nhiệt độ đã
được theo dõi bằng máy quang phổ FTIR. Một dải trong phổ hồng ngoại từ nhóm S=O ở
1087 cm
-1
( biểu thị cho allicin) đã được lựa chọn để theo dõi sự phân hủy của allicin.
Phụ thuộc vào vùng peak biến đổi thông thường với peak tối đa ở 1087 cm
-1
i.e.cA/cA0
vào thời gian mà allicin bị tác động bởi nhiệt độ 70
0
và 80
0
C được biểu thị bẳng sự
giảm cấp số nhân và được biểu thị trong hình
ALLICIN CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN TRONG TỎI
Nhóm 15
Page
20