Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
CHƯƠNG I: AMIN VÀ MUỐI ĐIAZONI
1.1/ Viết công thức cấu tạo các hợp chất có tên sau:
a/ Isopentylamin b/ Metylbutylamin
c/ Isobutylđimetylamin d/ 2–Metyl–1,5–điaminpetan
e/ N,N–đimetylanilin f/ m–Phenylenđiamin
1.2/ Gọi tên các hợp chất sau:
1.3/ Viết cấu trúc electron và cấu trúc không gian của etylmetylamin
1.4/ Viết sơ đồ điều chế amin từ:
a/ Etanol và NH
3
có mặt AlCl
3

b/ Etyliodua với NH
3

1.5/ Lập sơ đồ tổng hợp anilin, axit sunfanilic và m–phenylenđiamin từ benzen
Giải:
Tổng hợp anilin:


Cl
NaOH
NH
2
NH
2
H
2
SO
4
NH
3
.HSO
4
NH
3
SO
3
150 C
o
(axit sunfanilic)
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
NO

CH
2
CH
3
CH
3
a/
b/
c/
(C
2
H
5
)
4
NOH (CH
3
CH
2
CH
2
)
2
NH
2
Cl
d/
e/
f/
NHTừ axit phenylaxetic

d/ 1.7/ Viết phương trình phản ứng của n–propylamin và anilin với
a/ axit clohiđric b/ axetylclorua c/ anhiđritaxetic
d/ etylclorua e/ natrinitrit và axit clohiđric
So sánh khả năng phản ứng của 2 chất trên trong mỗi cặp phản ứng
1.8/ So sánh tính bazơ của các chất trong các dãy sau và giải thích:
a/ n–C
4
H
9
NH
2
; (C
2
H
5

5
NHC
6
H
5
; CH
3
NH
2
.
c/ C
6
H
5
NH
2
; p–ClC
6
H
4
NH
2
; p–O
2
NC
6
H
4
NH
2

H
2
O
H
[O]
CH
3
CH
CH
3
C
O
CH
3
H
2
N OH
CH
3
CH
CH
3
C
N
CH
3
OH
[H]
CH
3

CHO
H
2
N OH
CH
3
(CH
2
)
2
CH N OH CH
3
(CH
2
)
3
NH
2
[H]
H
2
N OH
C
6
H
5
CH N OH
[H]
C
6

2
C NH
2
O
Br
2
, NaOH
C
6
H
5
CH
2
NH
2
Cl
HNO
3
H
2
SO
4
Cl
NO
2
Fe, HCl
Cl
NH
3
Cl

hợp phần điazo và azo:
Hợp phần điazo Hợp phần azo
Anilin N,N–Đimetylanilin
p–Toluiđin Phenol
Axit sunfanilic Anilin
Axit sunfanilic β–Naphtol
1.11/ Hợp chất có thành phần C
5
H
13
N tan trong axit, khi tác dụng với CH
3
I, sau đó
với AgOH tạo thành hợp chất C
8
H
21
ON. Chất này bị nhiệt phân tạo thành
trimetylamin và 2–metyl–but–1–en. Xác định công thức cấu tạo của chất đầu và viết
các phương trình phản ứng minh hoạ.
Giải:
Theo giả thiết thì chất đầu phải là amin bậc 1 vì khi phản ứng với CH
3
I, sau đó với
AgOH thì số nguyên tử C tăng lên 3 đơn vị. Như vậy chất đầu có dạng C
5
H
11
NH
2

N, khi tác dụng với HNO
2
sẽ tách ra nitơ và
ancol C
6
H
14
O. Thuỷ phân sản phẩm ozonit của anken tạo thành do loại nước của
ancol trên thu được axetanđehit và etylmetylxeton. Xác định công thức cấu tạo của
amin trên và viết các phương trình phản ứng minh hoạ.
Giải:
Theo giả thiết, từ sản phẩm ozônphân ta co thể suy ra công thức cấu tạo của
anken là: Mà anken lại được tạo thành từ phản ứng tách nước của ancol C
6
H
14
O nên
ancol phải có công thức cấu tạo là:

Amin ban đầu phản ứng với HNO
2
tạo ra ancol nên là amin bậc 1, từ đó có thể
suy ra công thức cấu tạo của amin là:


2
NH
2
hoÆc CH
3
CH
2
C
NH
2
CH
3
CH
3
(T¸ch theo Hoffman)
CH CCH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C CH
2
CH

NH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email: 1.13/ Hợp chất có công thức phân tử C
8
H
11
N, tác dụng với HNO
2
tạo thành ancol
C
8
H
10
O. Oxi hóa ancol này trong điều kiện thích hợp thu được axit terephtalic. Xác
định công thức cấu tạo của chất đầu và viết các phương trình phản ứng minh hoạ.
Giải: Axit terephtalic có công thức cấu tạo là: Axit này là sản phẩm oxi hóa ancol đơn chức nên ancol đó phải có công thức

b/

COOHHOOC
CH
2
OHH
3
C
CH
2
NH
2
H
3
C
HNO
2
PCl
5
KCN
CH
3
CH NH
2
CH
3
A B C D

3
HNO
2
+
CH
3
CH OH
CH
3
(A)
N
2
H
2
O
+ +
CH
3
CH OH
CH
3
PCl
5
+
CH
3
CH Cl
CH
3
POCl

3
NH
2
(D)
CH
3
CH CH
2
Br
CH
3
KCN CH
3
CH CH
2
CH
3
CN
KCl
+
(A)
+
KCN
CH
3
CH CH
2
Br
CH
3
1.15/ Từ benzen hoặc toluen, hãy lập sơ đồ điều chế các chất sau qua giai đoạn tạo
muối điazoni:
a/ m–Floclobenzen b/ 1,3,5–Tribrombenzen
c/ Axit isophtalic d/ m–Toluiđin
Giải:
a/ HNO
3
C
6
H
6
C
6

HCl
KOH

[H]+
4
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
NH
2
(B)
CH
3
CH CH
2
CH
3
CN
Na
ancol
CH
3
CH (CH
2
)

)
2
CH
3
N C [H]
4
+
CH
3
CH (CH
2
)
2
CH
3
NH CH
3
(D)
NH
2
CH
3
COCl
+
NHCOCH
3
HCl+
(A)
NHCOCH
3

2
SO
4
NHCOCH
3
O
2
N
NO
2
NO
2
H
2
O+
(C)
NHCOCH
3
O
2
N
NO
2
NO
2
H
2
O+
NH
2d/

1.16/ Từ benzen, hãy lập sơ đồ tổng hợp 2,4,5–trinitroanilin bằng 2 phương pháp
Giải:
Phương pháp 1:

[m
ClC
6
H
4

5
NH
3
Cl C
6
H
5
NH
2

Zn
HCl
KOH
ddBr
2
NH
2
Br
Br
Br
N
Br
Br
Br
N.Cl
Br
Br
Br
NaNO
2

m
HOOCC
6
H
4
NH
3
Cl
[O]
KOH
NaNO
2
HCl
NH
2
COOH
N
COOH
N.Cl CN
COOH
KCN
H
2
O
H
+
COOH
COOH
CH
3

H
2
SO
4
thuû ph©n
CH
3
NH
2
NO
2
CH
3
N
NO
2
N.Cl
CH
3
NO
2
CH
3
NH
2
NaNO
2
HCl
C
2

3
Cl
NO
2
NO
2
HCl
HNO
3
H
2
SO
4
NH
3
Cl
NO
2
NO
2
O
2
N
KOH
NH
2
NO
2
NO
2

Saccarin ngọt gấp 500 lần đường mía.
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
NO
2
(NH
4
)
2
S
NH
2
NO
2
CH
3
COCl
NHCOCH
3
NO
2

(Saccarin)
NH
2
CO
SO
2
CH
3
HOSO
2
Cl
CH
3
SO
2
Cl
CH
3
SO
2
NH
2
NH
3
NaOH
KMnO
4
COONa
SO
2

a/ 3,4–đimetylfuran b/ 2,5–đimetylthiophen c/ 2,3–đimetylpirol
Giải:
a/

b/ c/

NH
COOH
O
CH
3
S
COCH
3
N
NO
2
N

H
3
C
P
2
O
5
H
2
O
2,3-®imetylbutan®ial ®ienol 3,4-®imetylfura
n
CH
2
CH
2
C CCH
3
CH
3
O O
P
2
S
5
H
2
O
®ienol
HC CH

CH
3
3-metyl-4-oxopentanal 2,3-®imetylpirol
(NH
4
)
2
CO
3
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
2.5/ Từ piriđin và các đồng phân picolin, hãy điều chế:
a/ 3–aminopiriđin (bằng 2 phương pháp)
b/ 3–xianopiriđin (bằng 2 phương pháp)
c/ 2– xianopiriđin.
Giải:
a/
Phương pháp 1:

Phương pháp 2:

b/
Phương pháp 1:


N
NO
2
Zn
HCl
N
NH
3
.Cl
N
NH
2
OH
N
CH
3
KMnO
4
H
+
1/
2/
N
COOH
SO
2
Cl
N
COCl
NH

2
O
5
H
2
O
N
CH
3
KMnO
4
H
+
1/
2/
N
COOH
SO
2
Cl
N
COCl
NH
3
N
CN
P
2
O
5
Hiđroxylamin có vai trò tương tự như NH
3
, dùng để ngưng tụ hợp chất
đicacbonyl tạo dị vòng của nitơ:
2.7/ Hãy tổng hợp 2–metoxifuran từ metyl–α–furoat và các tác nhân cần thiết khác.
Giải: Furan là dị vòng 5 cạnh điển hình và không giống piriđin, nó không tiếp nhận
phản ứng thế nucleofin. Tuy nhiên, hoalogen có thể thế được nếu có nhóm thế làm
bền hợp chất trung gian do tác dụng hút electron như –COOH hay –COOR…

2.8/ Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau:

O CH
3
COOC
2
H
5
OCH
3
COOC
2
H
5
O
H
H
2
O
N
COOC
2
H
5
C
2
H
5
OOC
CH
3
CH

3
ONa
CH
3
OH
O
COOCH
3
CH
3
O
OH1/
Cu, quinolin, t
o
2/
O
CH
3
O
COOH
NH
2
ClCH
2
COOH
HCl
A B C
t
o
H

P
2
O
5
Pd
A
B
C D
E F G
t
o
+
t
o
CH
2
Cl
OCH
3
OCH
3
KCN
b/
D
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:

COOH
NH CH
2
COOH
+
t
o
H
2
O
CH
C
NH
COOH
O
(B)
+
CH
C
NH
COOH
O

CN
OCH
3
OCH
3
KCl+
(A)
CH
2
CN
OCH
3
OCH
3
+
(A)
H
2
Ni
CH
2
OCH
3
OCH
3
CH
2
NH
2
2

OCH
3
OCH
3
++
CH
2
COCl
OCH
3
OCH
3
POCl
3
HCl
+
(D)
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:

+
(D)
(B)
CH
3
O
OCH
3
NH
2
O
C
Cl
CH
2
OCH
3
OCH
3
CH
3
O
NH
C
CH
2
OCH
3
OCH

OCH
3
OCH
3
O
CH
3
O
(F)
H
3
O
N
O
H
b/
PCl
3
N
Cl
NaCH(COOC
2
H
5
)
2
N
CH(COOC
2
H

5
Br
O
CHO
H
2
Ni
O
CH
2
OH
HBr
CH
2
Br
Br Br
Pd
t
o
CH
3
O
N
CH
2
OCH
3
OCH
3
CH

O
N
O
H
a/
N
CH
2
COOH
SO
2
Cl
N
CH
2
COCl
NH
3
N
CH
2
CONH
2
LiAlH
4
N
CH
2
CH
2

COOH thành pirolin có công thức phân tử
C
4
H
7
N
a/ Viết 2 công thức cấu tạo có thể có của pirolin.
b/ Chọn đồng phân đúng thoả mãn điều kiện sau:
– Khi ozon phân sẽ thu được C
4
H
7
O
4
N (X).
– X có thể được tổng hợp từ 2 mol axit monocloaxetic và 1 mol NH
3
.
Giải: Khi ozon phân thì:
Đồng phân A cho sản phẩm là: HOOC–CH
2
–CH
2
–NH–COOH (C)

2
N
COOH
H
+
axit indol-2-cacboxylic
N
COOH
H
t
o
N
H
CO
2
+
indol
H
2
+
Céng 1, 2
Céng 1, 4
Zn/HAc
N H
N H
N H
2,3-®ihi®ropirol (A)
2,5-®ihi®ropirol (B)
NH
3

N
LiC
4
H
9
N
C
4
H
9
N
C
4
H
9
LiH
H
2
Ni
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
CHƯƠNG III: GLUXIT
3.1/ Vẽ 2 cấu dạng ghế của metyl–α–D–iđopyranozơ có công thức Fischer dưới đây.
Cấu dạng nào có năng lượng thấp hơn? Vì sao?

gian vì có khả năng tạo thành vòng 5 cạnh từ 1 liên kết a ở C
1
và C
6
.
D–Glucopyranozơ có 4 cấu dạng ghế như sau:
Trong 4 cấu dạng của D–Glucopyranozơ chỉ có 1 cấu dạng 1C–β mới có khả
năng tạo glicozit, trong khi đó cấu dạng này lại là cấu dạng kém bền nhất trong 4 cấu
dạng. Vì vậy khả năng phản ứng của D–Glucopyranozơ kém hơn nhiều so với β–D–
iđopyranozơ.

O
H
HH
CH
2
OH
OCH
3
H
HO
HO
OH
H
O
H
H
H
OCH
3

O
H
HHO
OHH
HHO
H
CH
2
O
O
H
2
O
H
O
H
HH
CH
2
OH
H
H
HO
HO
OH
OH
O
H
H
H

OH
H
H
H
H
H
O
HO
HO
OH
OH
H
H
H
H
H
CH
2
OH
CÊu d¹ng 1C
CÊu d¹ng C
1
−α
−α
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:



3.5/ Chất đường A có công thức phân tử C
6
H
12
O
6
. Từ A tiến hành tổng hợp theo
phương pháp Kiliani–Fischer thu được 2 heptozơ cơ công thức phân tử C
7
H
14
O
7
là B
và C.
D–glucozơ cũng tiến hành như trên và cũng thu được 2 heptozơ cơ công thức
phân tử C
7
H
14
O
7
là E và F.
B và E bị oxi hóa với HNO
3
cho cùng 1 axit không quang hoạt, có công thức
C
7
H

CÊu d¹ng C
1
−β
−β
D-Glucoz¬ +
CH
3
OH
HCl khan
α−
metyl-D-glucoz
¬
D-Glucoz¬ +
(CH
3
)
2
SO
4
pentametyl-D-glucoz¬
NaOH
H
2
O
HCl
S¶n phÈm
b/
D-Glucoz¬ +
(CH
3

OCOCH
3
H
OCOCH
3
H
CH
2
OCOCH
3
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
3.6/ Gọi tên và viết phương trình phản ứng điều chế ozazon từ các monosaccarit sau
đây:

Viết phương trình phản ứng của 1 trong 3 chất trên với dung dịch AgNO
3
/NH
3
;
Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường; Cu(OH)
2

lần rượu). Khi cho D–glucozơ tác dụng với HNO
3
thu được axit glucaric (axit 2 lần).
Tìm các đồng phân chất đầu và chất cuối. Biểu diễn các chất theo công thức chiếu
Fischer và xác định cấu hình tuyết đối của từng nguyên tử cacbon.
Giải:
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH

(CH
3
)
2
SO
4
NaOH
b/
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
HO
α−
D-glucopyranoz¬
CH
3
I
KOH
1/
2/
HCl (l)
a/
O
CH
2
OCH

OCH
3
CH
3
O
CHO
NH
2
OH
C
OCH
3
H
HCH
3
O
OCH
3
H
OHH
CH
2
OH
NOH
O
CH
2
OH
OH
HO

3
OH
HCl khan
(CH
3
)
2
SO
4
NaOH
COOH
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH

R
,
5
R
)
-
g
l
u
c
o
z
¬
s
o
b
i
t
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:

Glucozơ có 4C
*
với 2 đầu mạch là 2 nhóm thế khác nhau, không có sự đối xứng

HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
D-galactoz
¬
C
OHH
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
N
xianhi®rin
C
HHO
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
N
xianhi®rin
H
2

HHO
H
OHH
CH
2
OH
O
O
lacton
γ−
Na/Hg
Na/Hg
CHO
HHO
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
D-taloz¬
C
HHO
HHO
H
OHH
CH
2
OH
O

b/
CHO
HHO
OHH
HHO
HHO
CH
2
OH
CHO
OHH
HHO
HHO
CH
2
OH
CHO
C
C OHH
C HHO
C HHO
CH
2
OH
HHO
L-glucoz¬
NH
2
OH
CH=N

C OHH
C HHO
C HHO
CH
2
OH
HHO
N
CH
3
ONa
CHCl
3
CH
3
ONa
CHO
C OHH
C HHO
C HHO
CH
2
OH
NaCN
CH
3
OH
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:


và D–glucozơ.
Khi thuỷ phân bằng men α–galactoziđa cho α– galactozơ và saccarozơ.
Khi thuỷ phân bằng men invecta (men thuỷ phân saccarozơ) cho β–D–fructozơ
và đisaccarit melebiozơ.
Khi metyl hóa rồi thuỷ phân cho các sản phẩm là:
1,3,4,6–tetra–O–metyl–D–fructozơ;
2,3,4,6–tetra–O–metyl–D–galactozơ và
2,3,4–tri–O–metyl–D–glucozơ.
Từ các dữ kiện trên, hãy lập luận để suy ra cấu tạo của rafinozơ.
Giải:
– Đường (+)–rafinozơ có công thức phân tử là C
18
H
32
O
16
. Khi thuỷ phân nó
bằng axit thu được các sản phẩm là D–fructozơ, D–galactozơ và D–glucozơ chứng tỏ
nó là một trisaccarit được tạo thành từ 3 phân tử monosaccarit nói trên.
– Khi metyl hóa rồi thuỷ phân cho các sản phẩm là:
1,3,4,6–tetra–O–metyl–D–fructozơ;
2,3,4,6–tetra–O–metyl–D–galactozơ và
2,3,4–tri–O–metyl–D–glucoz
ơ.
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
Chứng tỏ phân tử có các liên kết glucozit tại các vị trí C số 2 của D–fructozơ; C
số 1 của D–galactozơ và C số 1; 6 của D–glucozơ. Vì vậy phân tử glucozơ phải nằm ở
giữa.
– Khi thuỷ phân bằng men α–galactoziđa cho α– galactozơ và saccarozơ chứng

Khi metyl hóa rồi thuỷ phân cho các sản phẩm là:
1,4,6–tri–O–metyl–D–fructozơ và 2 phân tử 2,3,4,6–tetra–O–metyl–D–glucozơ
Từ các dữ kiện trên, hãy lập luận để suy ra cấu tạo của melexitozơ.
Giải:
– Đường melexitozơ có công thức phân tử C
18
H
32
O
16
, khi thuỷ phân cho D–
fructozơ và D–glucozơ chứng tỏ nó là một trisaccarit được tạo thành từ 2
monosaccarit nói trên.
– Khi metyl hóa rồi thuỷ phân cho các sản phẩm là 1,4,6–tri–O–metyl–D–
fructozơ và 2 phân tử 2,3,4,6–tetra–O–metyl–D–glucozơ, chứng tỏ phân tử D–
fructozơ tạo 2 liên kết glucozit ở C số 2 và số 3 với 2 phân tử D–glucozơ. Mỗi phân
tử glucozơ đều tạo liên kết glucozit ở C số 1.
– Khi thuỷ phân không hoàn toàn cho α–D–glucozơ và đisaccarit turanozơ.
Khi thuỷ phân bằng men khác cho saccarozơ chứng tỏ 2 phân tử D–glucozơ
đều ở dạng α–D–glucozơ.
O
OH
OH
CH
2
OH
O
CH
2
OH


CÊu t¹o cña melexitoz¬
O
OH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
HO
O
OH
OH
O
CH
2
Giải: 4.4/ Hai đồng phân A và B có công thức phân tử C
9
H
11
O
2
N, chúng đều tan được trong
axit và kiềm. Khi A và B tác dụng với NaNO
2
trong HCl thu được 2 chất tương ứng
A
/
và B
/
đều có công thức C
9
H
10
O
X được tạo thành từ A
/
và B
/
, đồng thời B
/
có tính quang hoạt nên công thức
cấu tạo của A
/
và B
/
là:

CH
3
CH
2
CH
NH
2
CH(COOH)
2
CO
2
CH

2
OH
COOH
HH
2
N
CH
3
L-(-)-serin L-(+)-alani
n
COOH
HH
2
N
CH
2
OH
COOH
HH
2
N
CH
3
L-(-)-serin L-(+)-alanin
CH
3
OH
HCl
COOCH
3

OH
(A') (B')
*
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
Từ giả thiết và kết quả trên, ta có thể suy ra công thức cấu tạo của A và B là:

Công thức chiếu Fischer cặp đối quang của B như sau:

4.5/ Tiến hành N–axetyl hóa các α–aminoaxit có thể dẫn đến sản phẩm vòng gọi là 5–
oxazolon hay azlacton theo phản ứng sau: Hãy viết cơ chế cho sự hình thành azlacton trong điều kiện đó.
Giải:

NH
2
(A) (B)
*
HH
2
N
CH
3
COOH
H NH
2
CH
3
COOH
(S) (R)
(CH
3
CO)
2
O H
2
N CH COOH
R
CH
3
COONa
+
O
CN O

N
C
R O
CH
3
OH
O
C
N
C
R O
CH
3
Bài tập Hóa học hữu cơ Đại học
Website: Email:
thuỷ phân thu được một aminoaxit RCH
2
CH(NH
2
)COOH từ anđehit là RCHO (Sự
thuỷ phân chỉ đơn thuần là cộng nước, sau đó axit axetic được tạo ra).
Theo cách trên, hãy viết các phản ứng để tạo thành phenylalanin.
Giải:
Trước hết tạo sản phẩm azlacton như bài (4.5) như sau:

Cho peptit tác dụng với phenyl isothioxianat, khi đó nhóm –NH
2
tự do sẽ phản
ứng, sau đó thuỷ phân với hiđroclorua trong dung môi hữu cơ, khi đó liên kết peptit
vẫn được bảo toàn và chỉ có aminoaxit thế bị phân cắt ở dạng vòng
phenylthiohiđantoin. Tách lấy sản phẩm và phân tích bằng sắc kí. Quá trình tiếp tục
đến khi phân cắt hoàn toàn peptit.
O
C
N
C
O
CH
3
O
C
N
C
O
CH
3
Ph CHO
H
2

CHR
C O
NH
CH
C
R
O
NH
CHR
C O
C
NH
S
Ph
HCl
NH
2
CHR
C O
C N
C
N
C
Ph
SO
H
R
H
+
Phenylthiohi®antoi

.
Khi tiến hành phản ứng thoái phân Hoffman dẫn xuất axetyl của Y rồi thuỷ
phân sẽ tạo ra axit α,γ–điaminobutyric.
Từ các dữ kiện trên, hay suy ra công thức cấu tạo của Y và viết phương trình
phản ứng minh hoạ.
Giải:
Khi tiến hành phản ứng thoái phân Hoffman dẫn xuất axetyl của Y rồi thuỷ
phân sẽ tạo ra axit α,γ–điaminobutyric, chứng tỏ dẫn xuất axetyl của Y phải có công
thức cấu tạo như sau: Từ kết quả trên và giả thiết chứng tỏ công thức cấu tạo của Y như sau:
Phương trình phản ứng: Tự viết
4.11/ Xác định công thức cấu tạo của chất có công thức phân tử C
3
H
7
O
2
N và các dữ
kiện sau:
Có tính chát lưỡng tính.
Khi phản ứng với HNO
2
tách ra nitơ.
Khi tác dụng với etanol tạo thành hợp chất C
5

O
2
N.
Khi đung nóng sẽ tách ra NH
3
và chuyển thành hợp chất mà khi oxi hóa nó sẽ
tạo thành axeton và axit oxalic.
Giải: Đáp số:

HOOC CH
NHCOCH
3
CH
2
CH
2
C NH
2
O
HOOC CH
NH
2
CH
2
CH
2
C NH
2
O
(Glutamin)