i

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
KHOA HÓA
  
XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
TINH DẦU TỎI LÝ SƠN – QUÃNG NGÃI KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN KHOA HỌC

Sinh viên : Lê Thị Ngọc Ngân
Lớp : 08CHD
GVHD : ThS. Võ Kim Thành ii


Hình 1.3: Tỏi vỏ trắng 22
Hình 3.1: Tỏi Lý Sơn 38
Hình 3.2: Dich tỏi ngâm trong Cồn 43
Hình 3.3: Dịch tỏi trong dietylete 43
Hình 3.4: Máy đo chỉ số khúc xạ 46
Hình 3.5: Cấu tạo của máy sắc kí khí ghép khối phổ 51

v

MỤC LỤC
Trang
MỞ ĐẦU 1
CHƢƠNG 1 - TỔNG QUAN 4
1.1 Tổng quan về tinh dầu 4
1.1.1 Khái niệm về tinh dầu 4
1.1.2 Tính chất vật lý của tinh dầu 4
1.1.3 Thành phần hóa học 6
1.1.4 Phân loại tinh dầu 10
1.1.5 Sự phân bố, tạo thành và biến đổi tinh dầu trong thực vật 11
1.1.6 Vai trò của tinh dầu 13
1.1.7 Kiểm nghiệm và bảo quản tinh dầu 18
1.1.8 Các phương pháp khai thác tinh dầu 19
1.2 Giới thiệu cây tỏi 20
1.2.1 Đặc tính thực vật 20
1.2.2 Nguồn gốc phân bố và thời gian thu hoạch 21
1.2.3 Phân loại tỏi 21
1.3 Thành phần hóa học và cấu tạo của tỏi 22
1.3.1 Thành phần cấu tạo chung của tỏi 22
1.3.2 Thành phần và giá trị dinh dưỡng của tỏi 24
1.3.3 Các hợp chất sulfur (lưu huỳnh) của tỏi 24

3.4.1 Chỉ số axit 47
3.4.2 Chỉ số este 49
3.4.3 Chỉ số xà phòng 50
3.5 Xác định một số thành phần hóa học chính của tinh dầu tỏi 51
3.5.1 Thiết bị chính 51
3.5.2 Kết quả 53
vii

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 54
TÀI LIỆU THAM KHẢO 56
1

MỞ ĐẦU
1. Tính cấp thiết của đề tài
Đô thị hóa song hành với quá trình công nghiệp hóa đang từng ngày làm thay đổi
diện mạo đất nước, cung cấp những công năng đô thị đa dạng, đáp ứng nhu cầu ngày
càng cao của cuộc sống hiện đại.Nhưng, ở một bình diện khác, làn sóng đô thị hóa tự
phát triển trên diện rộng cũng làm nảy sinh nhiều bất cập và để lại những hậu quả nặng
nề về mặt văn hóa, xã hội… cũng như ảnh hưởng đến môi trường làm tác động đến sức
khỏe con người.
Con người là nguồn nhân lực quan trọng, quyết định sự phát triển của một quốc
gia. Vì vậy bảo vệ, chăm sóc, nâng cao sức khỏe của nhân dân là một trong những chính
sách ưu tiên hàng đầu của. Chính vì thế trong thời gian vừa qua, ngành công nghiệp hóa
dược đã cùng ngành công nghiệp dược sản xuất hàng loạt thuốc chữa bệnh và chăm sóc
sức khỏe cho con người. Hàng nghìn loại thuốc được sử dụng cho ngăn ngừa, điều trị và
chăm sóc sức khỏe.
Các nhà nghiên cứu đã tổng hợp được rất nhiều hợp chất có tác dụng chữa bệnh,
ức chế và tiêu diệt các loại vi khuẩn thâm nhập vào cơ thể động vật và con người, giúp
cho việc điều chỉnh một số chức năng của tế bào, nhưng các hoạt chất có trong tự nhiên
vẫn chiếm vị trí ưu thế, trước hết là do các hoạt chất này được cơ thể hấp thu không để lại

hạn chế, em chỉ nghiên cứu tỏi được trồng tại vùng đảo Lý Sơn, tỉnh Quãng Ngãi.
4. Phƣơng pháp nghiên cứu
– Dùng phương pháp quan sát và trao đổi để điêì tra tình hình sản xuất tỏi.
– Sử dụng phương pháp chiết tách bằng dung môi hữu cơ để chiết tinh dầu tỏi.
– Dùng phương pháp phân tích thông thường để xác định các chỉ số vật lý, hóa học
và dùng thiết bị sắc ký khí – khối phổ liên hợp để xác định một số thành phần
chính của tinh dầu tỏi.
3

5. Kết cấu luận văn
Ngoài phần mở đầu, nội dung luận văn được trình bày trong 3 chương:
 Chương 1: Trình bày tổng quan về tinh dầu, các thành phần chính có trong tinh
dầu tỏi, tác dụng dược lý của tinh dầu tỏi.
 Chương 2: Giới thiệu sơ nét về phương pháp nghiên cứu.
 Chương 3: Là phần kết quả và thảo luận.
Cuối cùng là phần kết luận và các phụ lục, tài liệu tham khảo.
trong chai nhỏ miệng nút kỹ. Tinh dầu hòa tan chất cao su vì vậy không nên nút cao su
mà phải dùng nút lie hay nút thủy tinh.
- Ở nhiệt độ thường phần lớn tinh dầu thường tồn tại ở trạng thái lỏng, không có màu
hoặc có màu vàng nhạt và một số ít tinh dầu có màu, như tinh dầu ngải cứu (màu xanh),
tinh dầu thym (màu đỏ), tinh dầu quế (màu nâu sẫm), tinh dầu thạch xương bồ (màu đỏ
sẫm) …
- Tùy thuộc vào tính chất và thành phần hóa học của mỗi loại tinh dầu mà có thể nhẹ
hơn nước (tinh dầu bạc hà, tràm, sỏi…) hay nặng hơn nước (tinh dầu quế, đinh hương…).
- Tinh dầu không tan trong nước hay tan rất ít và tan tốt trong một số dung môi hữu cơ
như: etanol, cloroform, benzen…cho nên có thể dùng các dung môi này để chiết suất một
số tinh dầu từ các nguồn nguyên liệu có chứa tinh dầu.
- Tinh dầu là những chất rất dễ bị thay đổi mùi. Khi tinh chế tinh dầu bằng phương
pháp chưng cất, đun dến nhiệt độ cao có thể làm thay đổi thành phần hóa học của tinh
dầu do đó thay đổi hương thơm của tinh dầu.
- Tinh dầu không phải là một chất nguyên chất mà là hỗn hợp của nhiều chất tạo nên,
trong đó có một chất là chủ yếu. Do đó việc phối hợp nhiều tinh dầu lại với nhau để có
một chất thơm và bền là một nghệ thuật đồng thời là một khoa học.
- Khi ta nhỏ tinh dầu vào giấy thì mặt giấy có vết trong trong như giấy bóng (giống
như nhỏ chất dầu mỡ vào giấy) nhưng chỉ có một thời gian ngắn tinh dầu bay đi hết thì
vết trong đó cũng mất đi (dấu hiệu phân biệt tinh dầu với dầu mỡ). Nếu là chất dầu có
pha tinh dầu thơm (ví dụ dầu bôi tóc) thì sau khi phơi nắng mùi thơm sẽ mất đi (do tinh
dầu bay hơi hết) mà vết trong trên giấy vẫn còn (chất dầu còn lại).
- Điều kiện ngoại cảnh như nhiệt độ, độ ẩm có ảnh hưởng nhiều đến quá trình sinh
tổng hợp và sự tích lũy tinh dầu trong cây, nên cần nghiên cứu kỹ mùa thu hái đối với
dược liệu chứa tinh dầu.
6

Từ tinh dầu thu được, có thể dựa vào một số chỉ số để đánh giá sơ bộ thành phần của
tinh dầu.
1.1.3 

) Ocimen (C
10
H
16
)
7

Tùy theo giá trị của n mà phân thành các phân lớp:
n CTPT Tên gọi
1 C
5
H
8
isopren
2 C
10
H
16
momotecpen
3 C
15
H
24
sesquitecpen
4 C
20
H
32
ditecpen
5 C

Ngoài khái niệm tecpen người ta còn dùng khái niệm tecpenoit để bao hàm rộng
rãi các sản phẩm thoái biến tự nhiên và các dẫn xuất tự nhiên hay tổng hợp các tecpen.
8

Tuy nhiên khi sử dụng thì hầu như không có sự phân biệt rõ ràng về ranh giới giữa hai
khái niệm này.
Trong thành phần chính của tinh dầu bay hơi trong hợp chất tecpen phải kể đến
monoterpenoit và serquitecpenoit
a. Monoterpenoit : Hai đơn vị izopren : C
10
H
16

Mạch hở: Mạch vòng:
* Đơn vòng:

OH

OH
O

Limonen
Mentol
Terpineol

Mạch hở:

CH
2
OH

OH
Farnesol
Nerolidol
Farnen
Mạch vòng:

H
H

OH Zingtheren
α-Edudesmol c. Một số ứng dụng của hợp chất tecpenoit
Các tecpenoit có rất nhiều ứng dụng trong thực tế như làm chất thơm và chất tạo
hương vị, làm dược phẩm, làm chất diệt trừ sâu hại…Trong vô số tecpenoit có ứng dụng
và hoạt tính sinh học đáng lưu ý có thể nêu ra một số ví dụ như p-menth-1-en-8-thiol có
trong nước ép của quả bưởi chùm và tạo nên sản phẩm đặc trưng cho sản phẩm này.Với

cis- và trans–verbenol là những chất có khả năng dẫn dụ con bọ cái ở loài bọ cánh cứng
đục vỏ cây Ips paraconfusus.
1.1.4 
Căn cứ vào thành phần hoá học của hợp chất có tác dụng, căn cứ vào các chất
thơm chủ yếu trong tinh dầu, có thể chia làm ba loại:
- Tinh dầu có thành phần chủ yếu là các chất có mạch thẳng, ví dụ như cam, chanh.
11

- Tinh dầu chứa thành phần chủ yếu có các tecpen và dẫn xuất của tecpen (1 vòng, 2
vòng, serquitecpen): Bạc hà, hồi, thông, long não…
- Tinh dầu có thành phần chủ yếu gồm các nhân thơm: quế, hồi, đinh hương…
Ngoài ra còn có một số loại tinh dầu mà ta chưa biết rõ thành phần.
1.1.5 
a. Sự phân bố tinh dầu trong thực vật
Cây chứa tinh dầu phân bố khá rộng, đã tìm thấy trong hơn 60 họ thực vật có tinh
dầu trong Gymnosperma và Angios-perma. Các họ có nhiều cây chứa tinh dầu là:
Pinaceae, Lauraceao, Mytaceae, Lamiaceae, Umbeliferae, Rutaceae, Asteraceae,
Rosaceae, Zingiberaceae.
Mỗi loại cây có tinh dầu thường do một tinh dầu đặc trưng, được phân bố đều
trong các thành phần của cây. Tuy nhiên, có một số cây có tinh dầu phân bố khác nhau ở
các phần khác nhau của cây.
Vì vậy việc khai thác và sử dụng các loại tinh dầu cũng hoàn toàn khác
nhau.Trong công nghiệp, người ta chỉ chú ý dùng những phần cây chứa nhiều tinh dầu
nhất.
Nhìn chung các loại tinh dầu có chứa trong các loại thực vật được phân bố phụ
thuộc vào các bộ phận có tạo ra tinh dầu. Những cơ quan này có thể chia ra như sau:
- Cơ quan bên ngoài (ngoại sinh) bao gồm những tuyến có vết, tuyến tóc hoặc tuyến
vảy.
- Cơ quan bên trong (nội sinh) là những tổ chức phát triển bên trong những tế bào thực
vật và được chia thành những hạch tế bào.

nghiên cứu động lực và quá trình biến đổi của các chất do sự phát sinh riêng trong từng
giai đoạn phát triển của thực vật nửa.
13

Nhiều kết luận về thực vật vùng Bắc Hải cùng với những kết quả của Viên Di thực
Trung ương (Liên Xô cũ) đã đi đến kết luận:
- Tinh dầu tạo thành trong thực vật luôn luôn tùy thuộc vào mật độ phát triển của cây.
Kết hợp với các chức năng của chúng xuất hiện từng giai đoạn (ra hoa, kết quả, hoặc mất
đi những tinh chất dinh dưỡng dự trữ) mà sự thay đổi đó sẽ chịu ảnh hưởng của hàng loạt
định luật cân bằng liên tục.
- Sự biến đổi của tinh dầu có trong thực vật nói chung là có xu hướng tích lũy dần
những chất chứa oxi nhiều hơn.
- Trong các thành phần khác nhau của cùng loại thực vật, sự tạo thành tinh dầu cũng
khác nhau. Bởi vậy người ta thường thu được những loại tinh dầu khác nhau ở cùng một
loại cây.
- Các quá trình biến đổi tinh dầu ở các thành phần khác nhau của cây trong suốt thời
gian phát triển cũng không giống nhau.
Những điều đã biết nêu ở trên giúp ta có cơ sở để xác định thời gian thu tinh dầu ở
mỗi loại cây, nhằm lúc tinh dầu có trong cây nhiều nhất, cũng dựa vào đó để tiêu chuẩn
hóa được các loại tinh dầu theo giai đoạn phát triển của cây để có thể thu được tinh dầu
có phẩm chất đồng nhất. Điều kiện địa lý cũng ảnh hưởng nhiều đến hàm lượng tinh dầu
trong cây.Một số loại cây thích ứng ở điều kiện ở miền Nam như các loại valerican
xafarantiman. Còn một số loại cây khác thì lại thích sống với điều kiện ở miền Bắc.
Những cây mọc sâu trong lục địa, xa biển thì hàm lượng tinh dầu giảm vì càng xa biển thì
càng chịu ảnh hưởng của khí hậu lục địa.
1.1.6 Vai 
a. Vai trò sinh thái học
* Dẫn dụ
Thông thường sự thụ phấn của các loài hoa được thực hiện chủ yếu bởi các côn
trùng (ong, bướm, kiến…). Đây là 1 công việc gián tiếp của chúng, gây ra do các tác

Tại những vùng có hệ sinh thái bán khô cằn (semi-arid ecosystem), thí dụ như
vùng viễn tây nước Mỹ có những cây thuộc họ Lamiacea và Astteraceae chứa rất nhiều
tinh dầu. Dưới điều kiện nóng khô, những tinh dầu này bay hơi, 1 số hơi tinh dầu bị đất
hấp phụ và giữ lại tạo thành 1 vùng ngăn chặn sự phát triển của các cây khác cùng loại.
Một số monotecpen có khả năng đó như 1,8-xineol, campho…Ở Úc, cây Eucalyptus
delegatensis làm cho những cây con mọc quanh nó chỉ cao 1m trong khoảng 40 năm, các
cây con phát triển mãnh liệt ngay khi cây này chết hoặc ngã xuống.
* Dung môi hữu cơ
Một số monotecpen không đảm nhiệm những chức năng riêng rẽ mà chúng đóng
vai trò dung môi hữu cơ cho 1 số hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học trong cây. Thí dụ,
tinh dầu sim đầm lầy (Myrica gale) chứa hỗn hợp monotecpen dễ bay hơi chủ yếu là α-
pinen; 1,8-xineol và 1 sesquitecppen kém bay hơi nhưng có hoạt tính chống nấm rất
mạnh là germacron. Khi tuyến tinh dầu trong cây bị vỡ ra, các monotecpen mau chóng
tỏa ra bao phủ vết thương và mang theo germacron ít linh động. Sau đó chúng bay hơi đi
để lại germacron được trải rộng đều trên vết thương.
* Hoạt tính kháng sinh
Khi các động vật ăn cỏ hoặc 1 nguyên nhân cơ học nào đó làm tổn hại các cơ quan
của cây, tinh dầu từ các mô thoát ra bảo vệ vết thương không cho cây nhiễm trùng thứ
cấp.
Người ta nhận thấy ở loài sim đầm lầy (Myrica gale), nồng độ tinh dầu chứa trong
các lông tiết trên lá tăng lên khoảng 2 lần trên các cây bị loài ăn cỏ phá hoại so với cây
đối chứng (Carlton 1992).
Những hợp chất có nhiệm vụ như trên trong thực vật được gọi chung là những
chất phytoalexin. Thí dụ, capsidol là 1 sesquitecpen phytoalexin mạnh. Các phytoalexin
không phải chỉ có mặt trong tinh dầu mà dường như còn được tạo ra từ những mô cây
gần vết thương.
b. Hoạt tính sinh học
16

Từ ngày xưa người ta đã biết dùng tinh dầu để chữa bệnh cho người và gia súc

các loài nấm, chống lại nấm gây độc và làm hư thối thức ăn.
* Diệt côn trùng
Hoạt tính diệt côn trùng (insecticidal activity) của tinh dầu có thể được biểu hiện
dưới nhiều dạng:
- Dẫn dụ côn trùng đến và sa vào bẫy.
- Tiêu diệt trực tiếp như 1 chất độc đối với côn trùng. Hoặc tiêu diệt gián tiếp thông
qua việc ngăn chặn 1 giai đoạn phát triển của côn trùng.
* Kháng oxi hóa
Sự oxi hóa thường xuất hiện trong những thực phẩm để lâu ngày vì trong đó có
chứa nhiều hợp chất bất bão hòa, và những hợp chất dễ bị oxi hóa bởi oxi không khí. Sự
oxi hóa này dễ đưa đến sự hư thối, mất phẩm chất của thực phẩm.
Những tinh dầu có chứa các dẫn xuất phenol như hương nhu, đinh hương, sage
(hoa xôn), savory (húng), thyme (cỏ xạ hương)…ngoài khả năng chống lại sự oxi hóa
trong thực phẩm còn có khả năng tiêu diệt vi trùng.
Ở Trung Quốc, đã có những nghiên cứu nhận thấy tinh dầu tỏi ức chế sự peoxi hóa
lipit, nhờ cơ chế bắt lấy gốc tự đo, không cho phản ứng peoxy hóa xảy ra, bảo vệ các
lipit.
* Dược phẩm
Tinh dầu là loại dược phẩm được sử dụng nhiều nhất trong y học cổ truyền. Nhờ
có chứa tinh dầu mà 1 số loại dược thảo có mùi thơm đặc trưng. Tinh dầu có nhiều tác
dụng điều trị khác nhau. Có loại tác dụng lên hệ thần kinh trung ương, có loại lại kích
thích dịch tiêu hóa, dịch dạ dày, dịch ruột và dịch mật làm chúng ta ăn ngon. Chúng có
thể giúp tiêu hóa tốt và điều hòa các chức phận của ruột. Người ta thường dùng dung dịch
18

etanol-nước ngâm với các vị thuốc có tinh dầu để xoa chống bệnh thấp khớp, chúng tác
dụng bằng cách tăng sự dồn máu tại các vùng xử lí. Một số tinh dầu như tinh dầu râu mèo
kích thích sự tiết nước tiểu, người ta dùng để trị bệnh phù thủng. Mỗi tinh dầu có thành
phần hóa học và cấu phần chính khác nhau nên có những hoạt tính trị bệnh khác nhau.
Việc nghiên cứu khả năng trị bệnh của tinh dầu đang được y học quan tâm nhiều.