1 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
KHOA HÓA
   Nghiên Cứu, Xác Định Thành Phần
Hóa Học trong Vỏ Cây Chò Nâu
Bằng Dung Môi Hữu Cơ Phân Cực KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN KHOA HỌC
Sinh viên thực hiện : Hà Thị Ngọc Dung
Lớp : 08 – CHD
Giáo viên hướng dẫn : ThS. Phan Thảo Thơ
2 LỜI CẢM ƠN
Đã từ rất lâu, việc sử dụng các thuốc có nguồn gốc từ thiên nhiên đã được rất nhiều
người ưa chuộng, các công trình nghiên cứu về các loại thuốc có nguồn gốc tự nhiên
ngày càng phát triển không ngừng. Vì các thuốc có nguồn gốc thực vật ít có tác dụng

Mở đầu 5
Chương 1: Tổng quan đề tài
1.1 Giới thiệu về cây chò nâu 8
1.2 Cacbohydrat 13
1.3 Phương pháp phân tích trọng lượng 20
1.4 Phương pháp chiết chất rắn 23
1.5 Phương pháp phân tích vật lý 25
Chương 2: Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu
2.1 Quy trình nghiên cứu 30
2.2 Nguyên liệu 31
2.3 Xác định một số chỉ số hóa lý 31
2.4 Khảo sát các điều kiện chiết tối ưu của vỏ chò nâu 33
2.5 Xác định thành phần hóa học trong vỏ chò nâu 33
Chương 3: Kết quả và thảo luận
3.1 Kết quả 34
3.1.1 Các yếu tố hóa lý 34
3.1.2 Khảo sát ảnh hưởng của thể tích dung môi 36
3.1.3 Khảo sát ảnh hưởng của thời gian chiết 38
3.1.4 Xác định thành phần hóa học trong vỏ chò nâu 40
Kết luận và kiến nghị 46
Tài liệu tham khảo 47
4 DANH MỤC CÁC BẢNG VÀ ĐỒ THỊ
Bảng 1.1: Đường đi của dung môi trong chiết ngược dòng………………………… 24
Bảng 3.1: Kết quả khảo sát độ ẩm ……………………………………………………34

Hình 1.4: cây chò nâu…………………………………………………………… 12
Hình 1.5: vỏ chò nâu đã phơi khô………………………………………………….13
Hình 1.6: mô tả chiết ngược dòng………………………………………………….24
Hình 1.7: ống chiết soxhlet…………………………………………………………25
Hình 1.8: quá trình phân tách chất trong sắc ký……………………………………26
Hình 1.9: sơ đồ thu gọn của thiết bị sắc ký khí…………………………………….26
Hình 1.10: hình ảnh sắc ký đồ…………………………………………………… 27
Hình 1.11: sơ đồ thiế bị sắc ký khí ghép khối phổ…………………………………28
Quy trình nghiên cứu……………………………………………………………….30
Hình 2.1: vỏ cây a păng trên giàn bếp của đồng bào dân tộc K-Tu……………… 31
Hình 3.1: dịch chiết thu được sau khi ngâm chiết………………………………… 36
Hình 3.2: dịch chiết thu dược sau khi chiết soxhlet……………………………… 38
Hình 3.3: dịch chiết vỏ chò nâu…………………………………………………… 40
Hình 3.4: dịch chiết vỏ chò nâu sau khi cô quay chân không……………………… 41
6 MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Ngày nay, việc dùng các loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên ngày càng được ưa
chuộng và các công trình nghiên cứu về chúng cũng không ngừng được phát triển. Qua

thất phục vụ cho đời sống hằng ngày chứ ít ai bíêt đến công dụng chữa bệnh của nó.
Đặc tính của cây chò vẫn chưa được các nhà khoa học trong và ngoài nước nghiên cứu
chiết xuất và tinh chế các hoạt chất có hoạt tính sinh học trong vỏ cây chò nâu vẫn
chưa phổ biến.
Dựa vào những ưu điểm trên của cây chò nâu cùng với công dụng to lớn của D-
allose, polyphenol và để góp phần tìm hiểu thêm về các hợp chất có trong vỏ cây chò
nâu em thực hiện đề tài “ Nghiên Cứu, Xác Định Thành Phần Hóa Học trong Vỏ
Cây Chò Nâu Bằng Dung Môi Hữu Cơ Phân Cực” từ nguồn nguyên liệu là vỏ cây
chò nâu ở Quảng Nam với mong muốn góp phần nguyên cứu xây dựng quy trình chiết
tách, ứng dụng hợp lý, đóng góp vào sự phát triển chung của ngành dược nước ta.
2. Đối tƣợng nghiên cứu
Vỏ cây chò nâu lấy từ Huyện Nam Giang, Quảng Nam.
3. Mục đích nghiên cứu
- Tìm hiểu thành phần hóa học có trong vỏ cây chò nâu.
- Khảo sát các điều kiện chiết tối ưu.
- Xác định thành phần hóa học của một số chất trong vỏ cây chò nâu.
4. Phƣơng pháp nghiên cứu
Để thực hiện đề tài này, chúng tôi sử dụng các phương pháp nghiên cứu sau:
4.1. Nghiên cứu lý thuyết
- Thu thập, tổng hợp các tài liệu, tư liệu, sách báo trong và ngoài nước có liên
quan đến đề tài.
- Tham khảo ý kiến, trao đổi kinh nghiệm với các anh chị đang tìm hiểu về cây
chò nâu, thầy cô giáo và các bạn.
4.2. Phƣơng pháp thực nghiệm
- Phương pháp lấy mẫu, thu hái và xử lý mẫu.
8 - Phương pháp phân hủy mẫu phân tích để khảo sát hàm lượng hữu cơ.
- Phương pháp quang phổ hấp phụ nguyên tử để xác định hàm lượng các kim loại

TỔNG QUAN ĐỀ TÀI
1.1. Giới thiệu cây chò nâu
1.1.1. Đặc tính sinh thái
1.1.1.1.

Hình 1.1: Cây chò nâu
Cây chò nâu ngoài tên gọi là chò nâu thì người dân tộc Cơ-Tu còn gọi là cây
chuồn, cây a păng, cây zuôn. Nó có tên khoa học là Dipterocarpus retusus.
1.1.1.2.Phân loại khoa học
Cây chò nâu thuộc giới Plantae (thực vật), nghành Eudicots (thực vật hai lá
mầm), lớp Rosids (hoa hồng), bộ Malvales (Cẩm quỳ), họ Dipterocarpaceae (họ dầu),
chi Dipterocarpus (chi dầu), loài D. retusus (quả có hai cánh).
1.1.1.3.Sơ lƣợc về họ Dầu:
- Họ Dầu tên gọi khoa học của họ xuất phát từ chi điển hình là Dipterocarpus.
Các chi lớn nhất là Shorea (196-360 loài), Hopea (105 loài), Dipterocarpus (70 loài) và
Vatica (60-65 loài). Nhiều loài là các loại cây nổi bật trong các cánh rừng, thông
10 thường có thể cao tới 40-70 m, đôi khi cao trên 80 m (trong các chi Dryobalanops,
Hopea và Shorea), với cây còn sống cao nhất (Shorea faguetiana) đạt tới 88,3 m.
- Chúng phân bổ rộng khắp vùng nhiệt đới, từ miền bắc Nam Mỹ tới châu Phi,
Seychelles, Ấn Độ, Đông Dương và Malesia, với sự đa dạng và phổ biến nhất ở miền
tây Malesia. Một số loài hiện nay đang bị rơi vào tình trạng nguy cấp do kết quả của
việc chặt hạ quá mức cũng như việc buôn lậu gỗ
 Phân loại:
Họ này nói chung được chia thành ba phân họ:
 Monotoideae: 3 chi, 30 loài.
- Marquesia có nguồn gốc ở châu Phi.
- Monotes có 26 loài, phân bổ rộng khắp ở châu Phi đại lục và đảo

 Các chi:
 Anisoptera
 Cotylelobium
 Dipterocarpus (bao gồm cả Duvaliella)
 Dryobalanops
 Hopea (bao gồm cả Balanocarpus, Dioticarpus, Pierrea)
 Marquesia
 Monotes
 Neobalanocarpus
12  Pakaraimaea
 Parashorea
 Pseudomonotes
 Shorea (bao gồm cả Caryolobis, Doona, Isoptera, Pachychlamys, Pentacme)
 Stemonoporus (bao gồm cả Monoporandra)
 Upuna
 Vateria
 Vateriopsis
 Vatica (bao gồm cả Pachynocarpus, Retinodendron, Sunaptea, Synaptea)
1.1.1.4. Sơ lƣợc về chi Dầu:
 Chi Dầu (danh pháp khoa học: Dipterocarpus) là một chi thực vật có hoa và lá
chi điển hình của họ Dầu (Dipterocarpaceae).
 Chi này có khoảng 70 loài, có mặt ở Châu Á, đặc biệt là khu vực Đông Nam Á.
Chúng là thành phần quan trọng của các rừng dầu Chi này chứa một số loài cây
lấy gỗ quan trọng.

Ưu điểm: Giá thành rẻ, tương đối mền, dễ gia công, chế biến
Nhược điểm: bị mối mọt, dễ nứt vỡ, cong vênh.
- Vỏ cây chò nâu: Có tác dụng lợi tiểu và kích thích tim.
Vỏ phơi khô nấu nước uống. Nên hạn chế vì lợi tiểu làm lượng nước trong cơ
thể thất thoát nhiều có thể dẫn đến suy kiệt và kích thích tim có thể gây trụy tim.

Hình 1.3: Hình ảnh hoa và gỗ cây
chò nâu
14 1.1.4. Đặc tính thực vật
Hình 1.4. Cây chò nâu
Cây chò nâu là một loại cây gỗ lớn, họ Dầu (Dipterocarpaceae). Thân thẳng,
tròn, cao 35 - 40 m, đường kính 1 m, phân cành ngang. Lá hình bầu dục. Hoa lưỡng
tính, mọc thành chùm, ra hoa vào tháng 8 - 9. Quả hình trứng, có cánh to ở đỉnh, thu
hoạch quả từ tháng 12 đến tháng 1 năm sau. Là cây ưa sáng và ẩm, ưa đất có tầng sâu
dễ thoát nước. Hạt tái sinh mạnh.
1.1.5. Công dụng của vỏ cây chò nâu
Đồng bào dân tộc Kơ-Tu sử dụng vỏ cây chò nâu ( cây chuồn) dần cho mềm rồi
cho vào can rượu theo liều lượng thích hợp để lên men dung dịch rượu được lấy từ cây

n
(H
2
O)
n
mà lại đúng với công thức C
n
(H
2
O)
m
, nên hội nghị
danh pháp quốc tế đề nghị gọi là glucid.
1.2.2. Phân loại: Gồm 3 nhóm
 Monosaccharid là những đường đơn không thể cho cacbohydrat đơn giản
hơn khi bị thủy phân, monosaccharid tồn tại trong tự nhiên từ tetroso tới
nonose.
 Oligosaccharide là những cacbohydrat khi thủy phân thì cho từ 1 tới 6
đường đơn giản hơn. Ví dụ: maltose, cellobiose, lactose,…
16  Polisaccharid có phân tử rất lớn gồm nhiều monosaccharid nối với nhau.
Ví dụ: tinh bột, cenlulose, gôm, pectin, chất nhầy,…
Qua phân tích HPLC, ta thu được kết quả là trong thành phần vỏ cây chò nâu có
chứa nhiều nhất là D-allose chiếm 32,65% nên ở phần này sẽ trình bày một số tính chất
của monosaccharide.
1.2.3. Monosaccharid
1.2.3.1.Định nghĩa: Là những hợp chất hữu cơ tạp chức hay còn gọi là những
polycacbonyl( có thể là andehyt hay xeton).

4
COONa
 Phản ứng với thuốc thử Tolenes:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2[Ag(NH3)
2
OH  CH
2
OH(CHOH)
4
COONH
3
+ 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
 Phản ứng với Anhidrit axetic
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 5(CH
3
CO)
2
O  C

 Phản ứng với HCN:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + HCN  CH
2
OH(CHOH)
5
CN
CH
2
OH(CHOH)
5
CN + 2H
2
O  CH
2
OH(CHOH)
5
COOH + NH
3

CH
2
OH(CHOH)
5
COOH + 6HI  CH
3
(CH

Ví dụ: glixerandehyt CH
2
CHOHCHO
Khả năng quay cực sang phải một góc nào đó thì ghi dấu(+), nếu quay
sang trái thì ghi dấu (-).
b. 
Hai monosaccharide cùng thuộc loại aldose là đồng phân Epime đối với
nhau khi chỉ khác nhau ở cấu hình nguyên tử C* ở gần nhóm cacbonyl(-CHO)
nhất
Còn cấu hình của tất cả các nguyên tử C* khác đều giống nhau.
Ví dụ: cặp D(+)-glucose và D(+)-manto là cặp đồng phân Epime.
18 c. 
- Là loại đồng phân quang học thông thường. Trong số 16 đồng phân
lập thể của aldohexose thì chỉ có D(+)-glucose và L(-)-glucose là cặp
đồng phân đối quang, còn lại 14 đồng phân kia được gọi là đồng phân
ĐIA của D(+)-glucose.
- Các đồng phân ĐIA có cấu hình khác nhau, có năng suất quay cực có
thể cùng dấu hoặc khác dấu nhưng trị số tuyệt đối của góc quay là
khác nhau.

Monosaccharid nói chung (glucose nói riêng) là hợp chất rất quan trọng đối với
sinh lí của thực vật và động vật. Có nhiều trong tất cả các loài thực vật và cả cơ thể con
người.
Tiếp theo, ta sẽ đi tìm hiểu về hợp chất 1,2-benzendiol. Đây cũng là hợp chất có thành
phần tương đối lớn trong vỏ cây chò nâu.
1.2.4 1,2-benzendiol(catechol)


2
→ C
6
H
4
(OH)
2
+ H
2
O
Trước đây, catechol đã được sản xuất bằng cách thủy phân của 2-thay thế
phenol, đặc biệt là 2-chlorophenol , với các giải pháp nóng dung dịch nước có chứa các
hydroxit kim loại kiềm. Methyl ether, dẫn xuất của nó guaiacol, chuyển đổi catechol
qua thủy phân của CH
3-O
được thúc đẩy bởi axit hydriodic.

 Phản ứng hữu cơ:
Giống như các dẫn xuất của benzen khác, catechol dễ dàng ngưng tụ để tạo
thành các hợp chất dị vòng. Cyclic este được hình thành sau khi tác dụng với phốt pho
và phốt pho triclorua oxychloride, cacbonyl clorua, clorua sulphuryl:
C
6
H
4
(OH)
2
+ XCl
2
→ C

bị
oxy hóa nhanh hơn so với catechol trong sự hiện diện của oxy, nhưng kiểm soát tiềm
20 năng điện phân cho thấy rằng quá trình oxy hóa của nó liên quan đến việc chỉ có một
electron.
 Hóa học Redox:
Catechol được sản xuất bằng cách đảo ngược 2 electron, proton giảm của 1,2-
benzoquinone. Catecholate dianion loạt oxi hóa khử, semiquinonate monoanionic, và benzoquinone
được gọi chung là dioxolenes. Dioxolenes được sử dụng như là các phối tử.
1.2.4.4.
Một lượng nhỏ của catechol xảy ra tự nhiên trong trái cây và rau quả, cùng với
các enzyme polyphenol oxidase (còn được gọi là catecholase, hoặc catechol oxidase).
Sau khi trộn lẫn enzyme với các chất nền và tiếp xúc với oxy (như khi một củ khoai tây
hoặc táo được cắt rời ra), catechol không màu oxy hóa sắc tố melanoid hơi đỏ-nâu, các
dẫn xuất của benzoquinone. Enzyme được bất hoạt bằng cách thêm vào một axit, chẳng
hạn như nước chanh, và làm chậm lại với làm mát. Không bao gồm oxy cũng ngăn
ngừa các phản ứng hóa nâu. Benzoquinone được cho là kháng khuẩn, làm chậm sự hư
hỏng của trái cây bị thương và các bộ phận của cây khác.
Catechol cũng được tìm thấy rộng rãi trong thế giới tự nhiên, động vật thân đốt lớp
biểu bì bao gồm chitin được liên kết bởi catechol phân nữa protein . Lớp biểu bì có thể
được tăng cường bởi cross-liên kết ( thuộc da ). Đặc biệt là côn trùng, và tất nhiên bởi
mối liên quan sinh hóa. Catechols như DHSA được sản xuất thông qua sự trao đổi chất
của cholesterol do vi khuẩn Mycobacterium tuberculoss.
21



Bộ xương catechol xảy ra trong một loạt các sản phẩm tự nhiên như urushiols ,
kích thích chất độc da được tìm thấy trong thực vật như cây thường xuân, và
catecholamine, các loại thuốc bắt chước họ (chẳng hạn như MDMA), kích thích tố
chất dẫn truyền thần kinh, và catechin, được tìm thấy trong trà. Nhiều dẫn xuất
pyrocatechin đã được đề xuất cho các ứng dụng điều trị.
1.3. Phƣơng pháp phân tích trọng lƣợng
1.3.1. Bản chất của phương pháp
Phương pháp phân tích trọng lượng là phương pháp phương pháp phân tích định
lượng dựa vào kết quả cân khối lượng của sản phẩm, hình thành sau phản ứng kết tủa
bằng phương pháp hóa học hay phương pháp vật lý. Do chất phân tích chiếm một tỉ lệ
xác định trong sản phẩm đem cân nên dựa khối lượng của sản phẩm đem cân dễ dàng
suy ra lượng chất phân tích trong đối tượng phân tích.
Quá trình phân tích một chất theo phương pháp trọng lượng:
- Chọn mẫu và gia công mẫu.
- Tách trực tiếp chất cần xác định hoặc các thành phần của nó khỏi sản phẩm
phân tích dưới trạng thái tinh khiết hóa học hay dạng hợp chất có thành phần xác định
bằng phản ứng kết tủa hay điện phân.
- Xử lý sản phẩm đã tách bằng các biện pháp thích hợp (rửa, nung, sấy ) rồi
đem cân để tính kết tủa.
1.3.2. Phân loại các phương pháp
: Dựa vào việc tách thành phần cần xác định ở dạng đơn chất
rồi cân.

: Trong phương pháp này ta dùng phản ứng kết tủa để
tách chất nghiên cứu ra khỏi dung dịch phân tích. Các kết tủa tách ra có thành phần hóa
học nghiêm ngặt được rửa, sấy hoặc đem nung. Khi đó kết tủa thường được chuyển
thành một chất mới có thành phần biết chính xác rồi đem cân trên cân phân tích.
23



 
24 Cẩn thận lấy cốc cân có chứa lượng cân ra khỏi đĩa cân và dốc ngược cân trên
miệng cốc cân vào cốc cân cần theo dõi một cách cẩn thận để không làm mất dù chỉ
một lượng mẫu cân rất nhỏ.



Để lấy lượng cân của chất lỏng người ta thường dùng các loại pipet đặc biệt có
khóa. Khi chuyển lượng cân lỏng ta mở khóa của pipet và cẩn thận rót chất lỏng vào
trong cốc. Sau đó đem cân pipet và phần mẫu còn lại trong đó.



Các chất không tan trong nước lạnh được hòa tan khi đun nóng trong cốc hoặc
bình hóa học đặt trên nồi cách thủy hoặc cách khí. Cốc được đậy bằng kính đồng hồ,
nếu dùng bình thì đặt bình vào một phễu thủy tinh để ngưng hơi. Đôi khi người ta tiến
hành hòa tan trong bát sứ.
1.3


: Với kết tủa tinh thể pha loãng đến 0,1N, còn nếu để từ dung
dịch tách ra kết tủa vô định hình thì lượng cân được hòa tan trong thể tích nước tối
thiểu để thu được dung dịch đặc.


: Để kết tủa các kết tủa tinh thể và vô định hình cần lấy

phòng cân.
- Khi chén có được nhiệt độ của không khí phòng cân, dùng cặp lấy nó ra khỏi
bình hút ẩm và cân trên cân phân tích với độ chính xác 0,002 g. Việc nung chén sứ có
kết tủa được tiến hành không ít hơn 2 lần nên hiệu số các kết quả 2 lần cân không vượt
quá 0,002 g. Nếu trường hợp ngược lại, việc nung chén sứ cần được lặp lại cho đến khi
khối lượng chén sứ không đổi.
1.3.3.5. 

Ưu điểm: Các phương pháp phân tích trọng lượng cho phép ta xác định được
với độ chính xác cao hàm lượng của các cấu tử riêng biệt. Phân tích trọng lượng được
dùng để xác định rất nhiều kim loại (các cation) và các phi kim (anion), thành phần của
hợp kim, của quặng silicat, các hợp chất hữu cơ Bằng phân tích trọng lượng, người ta
tiến hành các xác định với độ chính xác đạt tới 0,01÷ 0,005 %, độ chính xác đó vượt xa
độ chính xác các phương pháp chuẩn độ.

 Nhược điểm chủ yếu của phân tích trọng lượng là thời gian xác
định kéo dài. Vì nguyên nhân này mà các phương pháp phân tích trọng lượng bị mất đi