HIĐROCACBON KHÔNG NO
HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKIN
ANKIN
ANKIN
ANKIN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.

Đồng đẳng.
Đồng đẳng.

Đồng phân.
Đồng phân.

Danh pháp.
Danh pháp.

Tính chất vật lý.
Tính chất vật lý.
ANKIN
ANKIN
II. Cấu trúc phân tử
II. Cấu trúc phân tửIII. Tính chất hóa học
III. Tính chất hóa học


V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
và tính chất vật lý của ankin
và tính chất vật lý của ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
VD:
VD:
C
C
2
2
H
H
2
2
: HC≡CH
: HC≡CHC
C
3
3
H
H
4
4
: HC≡C−CH

6
:
:et
et
an
an HC ≡ CH:
HC ≡ CH:
et
et
in
in(axetilen)
(axetilen)
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH

2
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
:
:
but
but
an
an HC≡C−CH
HC≡C−CH
2
2
CH
CH
3
3
:
:
but-1-
but-1-
in

Tên IUPAC:Tên ankan tương ứng, đổi đuôi
Tên ankan tương ứng, đổi đuôi
an
an
thành đuôi
thành đuôiin
in
, có thêm số chỉ vị trí liên
, có thêm số chỉ vị trí liên
kết ba khi cần thiết.
kết ba khi cần thiết.
Vd:
Vd:
H
H
3
3
C−CH
C−CH
2
2
−C ≡ C−CH
−C ≡ C−CH
2

3
:
:
pent-1-in
pent-1-inpropylaxetilen
propylaxetilen
CH
CH
3
3
−C≡C−CH
−C≡C−CH
2
2
CH
CH
3
3
:
:
pent-2-in
pent-2-inetylmetylaxetilen
etylmetylaxetilen
HC≡C−CH

KẾT LUẬN:
•
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các
ankin
ankin
cao hơn
cao hơn
ankan
ankan
và
và
anken
anken
tương ứng.
tương ứng.
•
Giữa các đồng phân mạch cacbon
Giữa các đồng phân mạch cacbon
thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng
thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng
phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có
phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có
liên kết ba giữa mạch.
liên kết ba giữa mạch.
•
Khối lượng phân tử
Khối lượng phân tử
tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
tăng thì nhiệt độ sôi tăng.

Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =180
0
0
.
.

Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp
Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp
obitan 2p chưa lai hóa).
obitan 2p chưa lai hóa).

Thực nghiệm:
Thực nghiệm:
Về bán kính:
Về bán kính:
C
C
sp
sp
3
3
> C
> C
sp
sp
2
2
> C
> C
sp

=3,16)
=3,16)
⇒
Nguyên tử H liên kết với C
Nguyên tử H liên kết với C
sp
sp
linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với C
linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với C
sp
sp
2
2
và C
và C
sp
sp
3
3
Về mặt năng lượng:
Về mặt năng lượng:
E
E
C
C
≡
≡
C
C
=813 kJ/mol << 3

109.0pm
107.6pm
107.6pm
106.0pm
106.0pm
C – C
C – C
154.0pm
154.0pm
133.0pm
133.0pm
120.3pm
120.3pm
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Dự đoán tính chất hóa học của ankin

Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.
Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.

Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết
Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết
π
π
theo từng giai đoạn.
theo từng giai đoạn.

Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.

Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với C

E
)
)≡
+
δ
C
−
δ
C
+
+X
−
Y
???
Cơ chế cộng electrophin A
Cơ chế cộng electrophin A
E
E+
δ
C
−
δ
C
+

trans
:
:Y
Y
-
-
tấn công vào phía đối diện với X.
tấn công vào phía đối diện với X.
⇒
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết
π
π
thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ,
thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ,
giai đoạn cộng này vẫn tuân theo
giai đoạn cộng này vẫn tuân theo
quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro
a, Cộng hiđro
HC ≡ CH
HC ≡ CH
⇒
Các liên kết

2
=CH
2
CH
3
−CH
3
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
b, Cộng brom
b, Cộng brom HC ≡ CH + Br
HC ≡ CH + Br
2
2 ⇒
Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở
Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở
nhiệt độ thấp.
nhiệt độ thấp.


(vinyl clorua)
(vinyl clorua)
CH
CH
2
2
= CH − Cl + HCl →
= CH − Cl + HCl →(1,1-đicloetan)
(1,1-đicloetan)
⇒
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo
quy tắc Mac–côp–nhi–côp
quy tắc Mac–côp–nhi–côp
 →
2
HgCl
150-200
0
C
CH
2
= CH−Cl
CH
3
− CHCl

C
C
≡
≡
C + H-OH
C + H-OHOH O
OH O
⇒
Các
Cácankin khác tham gia phản ứng cộng H
ankin khác tham gia phản ứng cộng H
2
2
O sinh ra xeton.
O sinh ra xeton.
?
?
Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H
Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H
2
2
O
O


80
0
C
 →
4
HgSO
80
0
C
[CH
2
=CH-OH] CH
3
−CH=O
[CH=C] → CH
2
−C
 →
4
HgSO
80
0
C
chuyển vị
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.

2HC ≡ CH

3. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO
2
2
, H
, H
2
2
O và tỏa nhiều nhiệt:
O và tỏa nhiều nhiệt:C
C
2
2
H
H
2
2
+ O
+ O
2
2
2CO
2CO

2
2
O; ∆H<0
O; ∆H<0
Nhận xét:
Nhận xét:
= > 1
= > 1
→
o
t
2
5
→
o
t
2
13 −n
OH
CO
n
n
2
2
1−n
n
Câu hỏi
Câu hỏi