HƯỚNG DẪN ÔN TẬP HỌC KÌ II- LỚP 11- NĂM HỌC: 2008-2009
PHẦN I: KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
Chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ
Phân tích định tính Xác định phân tử khối
Phân tích định lượng
%C, %H, %N, %O M
A
= M
B
. d
A/B
CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT M
A
= (C
p
H
q
O
r
N
s
)
n
n
C
p
H
q
O
r

C-C
và σ
C-H
- Mạch cacbon tạo thành đường gấp khúc,
·
HCH
≈
·
HCC
≈
·
CCC
≈ 109,5
o
- Công thức chung C
n
H
2n
- Csp
3
tạo thành mạch vòng, chỉ có các
liên kết σ
C-C
và σ
C-H
- (CH
2
)
n
: n = 3,

4
ở thể khí. Không màu. Nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng
tăng theo phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước,
tan trong các dung môi hữu cơ.
Tính
chất
hoá
học
Ở điều kiện thường tương đối trơ: không
phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá.
Dưới tác dụng của xúc tác và nhiệt thì tham
gia phản ứng thế, tách và oxi hoá. Sản
phẩm thu được thường là hỗn hợp của
nhiều chất.
Xiclopropan và xiclobutan kém bền.
Xiclopropan có phản ứng cộng với H
2
,
Br
2
, HBr Xiclobutan chỉ có phản ứng
cộng với H
2
. Các xicloankan có số
nguyên tử C lớn hơn 4 tham gia phản ứng
thế, tách tương tự ankan.
iu
ch,

5
R
4
R
6
R
1
C C R
2
anken: C
n
H
2n
ankaien liờn hp: C
n
H
2n-2
ankin: C
n
H
2n-2
Tớnh cht vt lớ: C
1
ữC
4
th khớ, C
5
th lng hoc rn; khụng tan trong nc, nh hn nc.
Tớnh cht hoỏ hc:
Cng hiro: Khi cú xỳc tỏc (Ni, Pt, Pd) v nhit thớch hp u b hiro hoỏ thnh ankan tng ng. T

+ Chỏy, to nhit.
+ Vũng benzen khụng b oxi hoỏ bi dd KMnO
4
, nhỏnh ankyl b oxi hoỏ thnh nhúm COOH.
iu ch
- Benzen, toluen, xilen thng tỏch c bng cỏch chng ct du m v nha than ỏ. Chỳng cũn c
iu ch t ankan, hoc xicloankan.
- Etylbenzen c iu ch t benzen v etilen.

Phân tích định tính
Phân tích định lợng
%C, %H, %N, %O
Công thức đơn giản nhất
C
p
H
q
O
r
N
s

Xác định phân tử khối
M
A

= M
B

. d


Chương 8: Dẫn xuất halogen-Ancol-Phenol
1. Dẫn xuất halogen
Phản ứng thế
Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị
thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol :
R-CH
2
CH
2
X + OH
–

o
t
→
R-CH
2
CH
2
OH + X
–

Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước :
R-CH = CH-CH
2
-X + H
2
O → R-CH = CH-CH
2

Tính chất hoá học
ROH + Na
−
→
2
H
RONa
R-OH + NaOH
→

C
6
H
5
OH + Na
−
→
2
H
C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
OH + NaOH →
C

5
OH + HCl
→
C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ 3HBr +
2,4,6 -Br
3
C
6
H
2
OH↓
Điều chế
- Hiđrat hoá anken
- Thế X thành OH :
R–X
→
2
o
NaOH,H O
t
ROH
C
6
H

Chương 9: Anđehit-Xeton-Axit cacboxylic
Anđehit Xeton
Cấu trúc
R
C
H
O
δ+
δ−
R
C O
δ−
δ+
R
,
Liên kết hiđro
Ở dạng nguyên chất không có liên kết hiđro.
Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :
Ở dạng nguyên chất không có liên kết hiđro.
Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :

Tính chấtvật lí
Ở điều kiện thường anđehit C
1
và C
2
là
chất khí, các anđehit khác là chất lỏng
hoặc rắn, có
s

RCH=O + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → 2Ag↓ +
RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O
RCH=O + Br
2
→
2
H O
R-COOH + 2HBr
R'COR + H
2

→
o
Ni,t
R'CH(OH)R

R'COR + HCN → R'C(CN)(OH)R
Không có phản ứng tráng bạc.
CH
3

2
O
R'CH(OH)R
→
o
CuO,t
R'COR
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
→

C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
Ứng dụng
Fomanđehit dùng để sản xuất chất dẻo,
dược phẩm, nông dược, chất bảo quản,
tẩy uế, Axetanđehit dùng để sản xuất
axit axetic, dược phẩm,…

O
H
H
R
C
O
O
+
2
Mg
H-H
HO
-
HOH
Mg
C
O
R O
C
O
R
P
2
O
5
HOH
C
O
R O-R'
+ HOH

/O
2
= 5,625.
b. Đốt hoàn toàn 3,7g hợp chất X
2
thu được 6,6g CO
2
và 2,7g H
2
O; d X
2
/kk = 2,552.
c. Hợp chất X
3
chứa C, H, N, O trong đó m
C
: m
H
: m
N
: m
O
= 3 : 1 : 7 : 8. M = 76u
d. Đốt cháy một thể tích ankan X
4
cần 5 thể tích oxi trong cùng điều kiện. Tìm lại CTPT của X
4
nếu thay
bằng hiđrocacbon X
4

và khi hiđrat
hóa A chỉ thu được một ancol duy nhất.
5.
a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế cho các anken có công thức phân tử C
4
H
8
và
C
5
H
10
.
b. Trong các cấu tạo trên, cấu tạo nào có đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng
phân hình học đó.
6.
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho etilen tác dụng với H
2
(xúc tác Ni, 140-150
0
C), dung dịch brom, nước (xúc tác H
+
), HCl, H
2
SO
4
đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen
tác dụng với dung dịch KMnO
4
và đốt cháy etilen.

khí
, dư/HgCl
2
H
2
O, xt Hg
2+
/H
+
KMnO
4
/H
2
SO
4
8.
Điều chế:
a. PVC từ đá vôi, than đá, NaCl, H
2
O.
b. PE, PVA, cao su Buna từ metan.
c. ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen.
d. PE, PP, PVC, PVA, cao su buna, benzen, ancol etylic từ metan.
Tại sao hiện nay sản xuất P.V.C người ta chỉ sử dụng phương pháp đi từ etilen?
9.
Cho hỗn hợp gồm C
2
H
2
và H

/NH
3
dư thì có 24g kết tủa. Nếu cũng
cho hỗn hợp trên qua dd nước brom dư thì khối lượng bình brom tăng 13,8g.
a. Tìm CTPT của A và viết CTCT của A, gọi tên.
b. Xác định CTCT đúng của A, biết khi cho A hợp nước chỉ tạo một ancol duy nhất. Viết PTPƯ.
c. Cho hỗn hợp gồm: A, anken B (đồng đẳng kế tiếp của A) và 1 lượng H
2
qua Ni nung nóng thu được hỗn
hợp Y chỉ có 2 ankan. Biết
2
Y/ H
d 25=
. Tìm CTPT của B.
11.
Đốt 100cm
3
hỗn hợp khí gồm hiđro, 1 ankan, 1 ankin thu được 210 cm
3
CO
2
. Nếu đun 100cm
3
hỗn hợp với
bột Ni thì chỉ còn 70 cm
3
1 hiđrocacbon duy nhất. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện.
a. Tìm CTPT của 2 hiđrocacbon trên và thành phần % thể tích của hỗn hợp đầu.
b. Tính thể tích oxi cần để đốt cháy 100 cm
3

Cho 6,12 gam hỗn hợp A gồm C
2
H
6
, C
2
H
4
, C
3
H
4
vào dung dịch AgNO
3
dư trong NH
3
thu được 7,35 gam kết
tủa. Mặt khác, 2,128 lít A (đktc) phản ứng vừa đủ với 70 ml dung dịch Br
2
1M. Tính khối lượng mỗi chất trong
6,12 gam A.
15.
Trong một ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, khi thêm vài giọt tinh dầu thông (thành phần chính là
−
α
pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành 2 lớp: lớp dưới màu nâu đỏ, lớp trên
không màu. Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới mất màu. Giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên.
16.
Đốt cháy hoàn toàn 6,8 gam một ankađien thu được sản phẩm gồm 11,2 lit CO
2

2
SO
4
đặc d. C
2
H
4
(H
+
, t
o
)
e. H
2
(Ni, 180
0
C) g. Cl
2
(ánh sáng, 50
0
C)
Biết rằng các phản ứng từ (a) đến (d) đều xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1.
19.
Hãy nhận biết các lọ mất nhãn chứa các chất lỏng sau:
a. Benzen, toluen, hex-1- in, stiren.
b. Benzen, toluen và stiren (chỉ dùng một thuốc thử).
c. 1-bromhexan, brombenzen, 1-brombut-2-en.
d. Ancol etylic, hex-1-en, benzen và ancol anlylic.
e. Benzen, glixerol, ancol etylic và ancol anlylic.
g. Benzen, phenol, stiren, toluen.

B
 →
o
toleKOH ,tan,
C
→
HCl
D NaOH t
o
, HOH t
o
, NaOH t
o
, H
2
O t
o
, NaOH
H
2
O H
+
H
2
O H
+
H

C. Hãy giải thích tại sao khối lượng phân tử của C
2
H
5
OH (M = 46), CH
3
COOH (M = 60) nhỏ hơn khối
lượng phân tử của C
2
H
5
Cl (M = 64,5), CH
3
COOC
2
H
5
(M = 88) nhưng nhiệt độ sôi lại cao hơn và tại sao nhiệt độ
sôi của axit CH
3
COOH lại cao hơn ancol C
2
H
5
OH?
24.
Hòa tan một lượng Na dư vào 200ml dung dịch ancol etylic 90
0
. Tính thể tích khí H
2

2
SO
4
, ở 140
o
C thì thu được 5,4 g H
2
O và 26,4 g hỗn hợp 3 ete. Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và 3
ete trong hỗn hợp có số mol bằng nhau. Xác định CTCT của 2 ancol và 3 ete đó.
28.
Cho 3 chất A, B, C đều là hợp chất thơm có công thức phân tử C
7
H
8
O. Khi cho các chất trên lần lượt tác
dụng với Na, NaOH thì thấy: A phản ứng với cả hai, B chỉ phản ứng với Na, C không phản ứng. Xác định công
thức cấu tạo của A, B, C và viết các phương trình phản ứng.
29.
Hãy đưa các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình phản ứng) để chứng tỏ rằng:
a. Phenol là axit mạnh hơn etanol.
b. Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của benzen.
30.
Trình bày ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl (C
6
H
5
-) và nhóm hiđroxyl (-OH) trong phân tử phenol. Viết các
phương trình phản ứng hóa học minh họa.
31.
a. Viết phương trình phản xảy ra khi cho p-cresol lần lượt tác dụng với Na, NaOH, dung dịch Br

34.
Hãy giải thích vì sao các chất sau đây có phân tử khối xấp xỉ nhau nhưng lại có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều:
propan-2-ol (82
o
C), propanal (49
o
C) và 2-metylpropen (-7
o
C).
35.
Oxi hoá 4,6 gam hỗn hợp chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức thành anđehit thì dùng hết 8 gam CuO.
Cho toàn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với dung dịch AgNO
3
trong amoniac thì thu được 32,4 gam bạc.
Hãy xác định công thức cấu tạo của hai ancol đó, biết rằng các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn.
36.
Cho 0,25 mol hỗn hợp X gồm 2 ankanal tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
/NH
3
thu được 86,4g Ag.
Chứng tỏ trong hỗn hợp X có H-CHO.
37.
Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit, giải thích:
a. CCl
3
-COOH, CH
3
-COOH, CH
2

b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X.
40.
Để trung hoà hoàn toàn 7,4g hỗn hợp 2 axit no, đơn chức, mạch hở có số mol bằng nhau cần 200ml dung
dịch NaOH 0,5M.
a. Xác định CTCT của hai axit.
b. Nếu cô cạn dung dịch sau khi trung hoà thu được bao nhiêu gam muối khan?
===================