Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
HÓA HỮU CƠ
CHƯƠNG I ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
TIẾT 1: HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ
I. Khái niệm.
1/ Hợp chất hữu cơ:
Là hợp chất của C trừ(CO, CO
2
, các muối cacbonat, xianua, cacbua của kim loại và amoni)….
Số lượng hợp chất hữu cơ rất nhiều…
Được gọi là hợp chất hữu cơ vì những chất được nghiên cứu ban đầu chỉ có trong cơ thể người,
động thực vật.
2/ Hóa học hữu cơ:
Là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ
II. Phân loại hợp chất hữu cơ.
1/ Dựa vào thành phần nguyên tố
→ Hidrocacbon: CTTQ C
x
H
y
hoặc C
n
H
2n+2-2a
(a = π + v) độ bất bão hòa của phân tử(nêu cách xác định).
- Hidrocacbon no
- Hidrocacbon không no
- Hidrocacbon thơm
→ Dẫn xuất của hidrocacbon: các loại dẫn xuất và cách phân loại trong mỗi loại dẫn xuất
- Dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất oxi

1
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
- Tính chất vật lí: Phần lớn các hợp chất hữu cơ thường không tan hoặc rất ít tan trong nước, nhưng tan
trong dung môi hữu cơ(giải thích)
- Tính chất hóa học
+ Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy(giải thích)
+ Các phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm và theo nhiều hướng
khác nhau tạo thành hỗn hợp sản phẩm.(do đó cần định hướng sản phẩm chính bằng nhiệt độ hay xúc
tác). (giải thích)
IV. Danh pháp hợp chất hữu cơ.
1/ Phân loại về danh pháp
2/ Danh pháp IUPAC.
- Danh pháp thay thế
- Danh pháp gốc - chức
TIẾT 2: PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ, TÁCH HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Các phương pháp thông thường.
1/ Phương pháp chiết.
- Nguyên tắc: Tách các chất lỏng không tan vào nhau
- Cách tiến hành
2/ Phương pháp kết tinh
- Nguyên tắc: Dựa vào độ tan của chất trong một dung môi ở nhiệt độ xác định
- Cách tiến hành: Hòa tan chất cần tinh chế hay tách vào dung môi đun nóng để được dung dịch bão
hòa. Sau đó làm lạnh dung dịch, chất có độ tan nhỏ sẽ kết tinh trước….
3/ Phương pháp chưng cất
- Chưng cất thường
+ Nguyên tắc: Tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều ra khỏi hỗn hợp.
+ Cách tiến hành:
- Chưng cất phân đoạn
+ Nguyên tắc: Tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau không nhiều lắm ra khỏi hỗn hợp.
+ Cách tiến hành:

bằng nước vôi trong
- Chú ý để nhận biết chính xác ta nhận biết hơi nước trước, CO
2
sau
b/ Xác định N.
- Đốt cháy hợp chất hữu cơ có mùi khét → N
- Đun hợp chất hữu cơ với Na → NaCN
Fe
2+
+ 6CN
-
→ [Fe(CN)
6
]
4-
4Fe
3+
+ 3[Fe(CN)
6
]
4-
→ Fe
4
[Fe(CN)
6
]
3
↓ (màu xanh đậm)
- Đun nóng hợp chất hữu cơ với H
2

= m
h/c
- m
C
– m
H
…
2. Phân tích định lượng.
* Mục đích: Xác định hàm lượng % các nguyên tố có trong hợp chất (xác định CTĐG hay CTTN)
* Nguyên tắc: chuyển hóa hoàn toàn các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ
đơn giản, sau đó định lượng các hợp chất vô cơ thông qua thể tích, khối lượng, từ đó tính được phần
trăm của các nguyên tố (theo định luật bảo toàn nguyên tố).
3. Phương pháp xác định.
* Nguyên tắc: Dựa theo định luật bảo toàn nguyên tố:
Lượng một nguyên tố trong các chất tham gia phản ứng bằng lượng nguyên tố đó trong các chất sản
phẩm
a/ Định lượng C, H
Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ bằng CuO hay O
2
nguyên chất ở nhiệt độ cao (không dùng không
khí) → sản phẩm cháy có CO
2
và H
2
O. Để định lượng chúng dùng các phương pháp sau:
+ Định lượng riêng: phải định lượng H
2
O trước, CO
2
sau

và H
2
O. Vì những chất hấp thụ CO
2
thì cũng có khả năng hấp thụ H
2
O nên ta cho
sản phẩm cháy vào bình đựng chất hấp thụ như dung dịch Ba(OH)
2
, Ca(OH)
2
(nước vôi trong) dư,
hoặc dùng đủ lượng để hấp thụ hết sản phẩm cháy.
- Nếu dùng dư các dung dịch hấp thụ thì
Từ m
↓
→ xác định được CO
2
Khối lượng bình đựng tăng ∆m =
OHCO
mm
22
+
Nếu khối lượng dung dịch tăng thì: ∆m =
OHCO
mm
22
+
- m
↓

2
, hơi nước
h
A
B
P
A
= P
B
→ P
kq
= P
nitơ
+ P
hơi nước bão hòa
+ P
cột nước
→ P
kq
= P
nitơ
+ P
hơi nước bão hòa
+ h/13,6
Cách 2: Phương pháp Kiecdan. Chuyển hóa N trong hợp chất hữu cơ thành NH
3
, rồi định lượng NH
3
bằng axit
c. Định lượng halogen

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hợp chất hữu cơ A (thành phần chứa C, H, Cl) thu
được 0,44gam CO
2
và 0,18 gam H
2
O. Khi xác định lượng Clo trong cùng một lượng chất A bằng dung
dịch AgNO
3
dư thì thu được 2,87 gam AgCl. Phần trăm khối lượng của Cl trong A là
III. Xác định phân tử khối
1. Dựa vào khối lượng và số mol
- Khối lượng chất thường được đầu bài cho
- Xác định số mol của chất dựa vào thể tích thông qua phương trình trạng thái. Hoặc xác định số mol
dựa vào số mol của chất cho cùng thể tích ở cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất
2. Dựa vào tỉ khối.
B
A
B/A
M
M
d =
→ M
A
= M
B
. d
A/B
- Đối với không khí chọn M = 29
- Trong trường hợp hỗn hợp khí ta phải tính phân tử khối trung bình
VD cho hỗn hợp khí A, B với số mol tương ứng n

Đây là phương pháp hiện đại tiến hành nhanh, lượng mẫu nhỏ và chính xác
IV. Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ.
1. Thiết lập công thức đơn giản-công thức thực nghiệm.
Giả thiết hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là C
x
H
y
O
z
N
t
Để tìm tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố ta sử một trong 3 cách sau:
1416112

1416112

N%
:
O%
:
H%
:
C%
m
:
m
:
m
:
m

,:,:,:,
:
,
:
,
:
,
N%
:
O%
:
H%
:
C%
t:z:y:x
=
=
=
=
Vậy công thức đơn giản của hợp chất hữu cơ là C
5
H
11
O
2
N
Ví dụ 2: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ thấy: cứ 2,1 phần khối lượng C thì có 2,8 phần khối
lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro. Công thức đơn giản của hợp chất hữu cơ là
Hướng dẫn
Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là

Theo đầu bài có
g,mmol,nmol,ng,m
HHOHOH
20201081
22
=⇒=⇒=⇒=
mol,nmol,nmol,ngm
CCOCaCOCaCO
15015015015
233
=⇒=⇒=⇒=
mol,ng,mmmm
OHCAO
2023
=⇒=−−=⇒
Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là
zyx
OHC
443
2020150
::
,:,:,
n:n:n:nt:z:y:x
NOHC
=
=
=
Vậy công thức đơn giản của A là C
3
H

====
141612141612
(IV.1)
Hoặc
100100
141612141612
A
M
t.z.yx.
N%
t.
O%
z.
H%
y
C%
x.
=
+++
====
(IV.2)
- Nếu biết công thức đơn giản
tzyx
NOHC
thì công thức phân tử sẽ có dạng
ntzyx
)NOHC(
.
Khi biết khối lượng phân tử M ta sẽ xác định được hệ số n.
M = (12.x + y + 16.z + 14.t).n (IV.3)

H
8
O
2
Ví dụ 2: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ Y thấy: cứ 2,10 phần khối lượng C thì có 2,80 phần khối
lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro. Ở đktc, 1 g chất Y chiếm thể tích 373,3 cm
3
. Công thức phân
tử của Y là
Hướng dẫn
Gọi công thức của X là
zyx
OHC
Giả thiết có m
C
= 2,1 gam; m
H
= 0,35 gam; m
O
= 2,8 gam.
⇒ m
Y
= m
C
+ m
H
+ m
O
= 5,25 gam.
Theo đầu bài có

OHC
6
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
121
17503501750
16
m
1
m
12
m
O
H
C
::
,:,:,
::z:y:x
=
=
=
Vậy công thức đơn giản là CH
2
O → công thức nghiệm của A là (CH
2
O)
n
và M
A
= 30.n
a/ Từ tỉ khối → M

OH
y
xCOO)
zy
x(NOHC
tzyx
++→−++
Theo phương trình phản ứng ta có tỉ lệ hệ số giữa các chất bằng tỉ lệ về số mol của chúng, ở
cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất tỉ lệ đó cũng bằng tỉ lệ về thể tích của các hợp chất
A
CO
A
CO
A
CO
A
CO
V
V
n
n
x
V
V
n
n
x
2222
1
==⇒==

N
V
V
.
n
n
.t
V
V
n
n
t
2222
22
2
==⇒==
A
O
A
OH
A
CO
A
O
A
OH
A
CO
A
O

−+=
−+=⇒==−+
Ta cũng có thể xác định z khi biết M
A
.
M
A
= 12.x + y + 16.z + 14.t
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít khí A cần 5 lít O
2
, thu được 3 lít CO
2
và 4 lít H
2
O. Các thể tích đo ở
cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Công thức phân tử của A là
Hướng dẫn
Gọi công thức hợp chất hữu cơ A là
zyx
OHC
Phương trình phản ứng cháy
OH
y
xCOO)
zy
x(OHC
zyx 222
224
+→−++
Áp dụng các công thức ở trên ta có

a →(x + y/4).a → a.x → a.y/2
7
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
Thể tích hồn hợp giảm đi khi ngưng tụ hơi nước là thể tích của hơi nước(600ml). Tiếp tục cho
hỗn hợp đi qua dung dịch KOH thể tích giảm đi là thể tích của CO
2
bị hấp thụ(400ml). Hỗn hợp còn
lại là của N
2
và O
2
dư. Nên ta có hệ







=+−+
=
=
=+
4004900
6002
400
400
)/yx.(ab
/y.a
x.a

Trong đó x, y, z, t là các số nguyên dương và
22
++≤
tx.y
M = 12.x + y + 16.z + 14.t
Ta lập bảng biện luận bắt đầu từ biến nào có hệ số lớn nhất. Trong ví vụ trên ta bắt đầu biện
luận theo biến z.
Ví dụ 1: Một hiđrocacbon có tỉ khối so với hiđro bằng 28. Công thức phân tử của hiđrocacbon đó là
Hướng dẫn
Gọi công thức của hiđrocacbon là CxHy (y
≤
2.x + 2)
d = 28 ⇒ M = 28.2 = 56 ⇒ 12.x + y = 56
x 1 2 3 4 5
y 44 32 20 8 -4
Vậy công thức phân tử của hiđrocacbon là C
4
H
8
Ví dụ 2: Số công thức phân tử hợp chất hữu cơ (có thành phần nguyên tố gồm C, H và O) có cùng
khối lượng phân tử 60 là
Hướng dẫn
Giả thiết hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là
zyx
OHC
Trong đó x, y, z là các số nguyên dương và
22 +≤ x.y
M = 12.x + y + 16.z = 60
z 1 2 3
x 1 2 3 4 1 2 3 1

đúng hóa trị của chúng. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp đó sẽ tạo ra chất
mới.
* Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4. Các nguyên tử cacbon có thể kết hợp không những
với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon
khác nhau.
* Tính chất các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử(bản chất và số lượng các nguyên
tử) và cấu tạo hóa học(thứ tự kết hợp các nguyên tử).
II. Công thức cấu tạo.
1/ Khái niệm: Là công thức biểu diễn thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
CTCT cho biết loại liên kết, thứ tự liên kết, các thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
2/ Cách thức biểu diễn CTCT.
- CTCT khai triển(chi tiết): biểu diễn tất cả các liên kết trong phân tử
- CTCT thu gọn: viết gộp các nguyên tử H với các nguyên tử mà chúng liên kết thành các nhóm
- CTCT thu gọn nhất: chỉ dùng đoạn thẳng để biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C. Đầu mút các
đoạn thẳng là các nhóm CH
x
sao cho C có đủ hóa trị 4. Các nguyên tử khác và các nhóm chức đượ giữ
nguyên.
VD 1: viết các công thức cấu tạo có thể có ứng với công thức phân tử C
4
H
8
theo cả 3 cách biểu diễn
CTCT.
VD 1: viết các công thức cấu tạo có thể có ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O theo cả 3 cách biểu diễn
CTCT.

* Chú ý: Các chất có cùng công thức tổng quát chưa chắc đã là đồng đẳng của nhau. Để xác định đồng
đẳng chúng ta phải dựa vào công thức cấu tạo.
* Trong bài tập cho các chất cùng dãy đồng đẳng ta sử dụng công thức trung bình (công thức tương
đương)
9
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
VD 1: Cho hỗn hợp 2 chất C
2
H
6
(0,2 mol) và C
3
H
8
(0,3 mol). Từ công thức của 2 chất → công thức
tổng quát → công thức trung bình có dạng
- Cách tính phân tử khối trung bình
- Cách tính số nguyên tử cacbon trung bình
- Cách tính số nguyên tử hidro trung bình
→ Công thức đường chéo xác định tỉ lệ mol
VD 2: Đốt cháy hoàn toàn 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp thu được CO
2
và H
2
O theo tỉ lệ thể tích là
16:21. Xác định công thức 2 ankan và tính phần trăm khối lượng, số mol, thể tích của mỗi chất có
trong hỗn hợp.
B. Đồng phân.
1. Khái niệm.
K/n: Là những chất khác nhau có cùng công thức phân tử.

3. Phân loại.
* Đồng phân cấu tạo: Có thứ tự liên kết khác nhau. Gồm
+ Đồng phân nhóm chức.
+ Đồng phân mạch C.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức.
* Đồng phân lập thể: Có thứ tự liên kết giống nhau, nhưng khác nhau về sự phân bố của các nguyên tử
hay nhóm nguyên tử trong không gian. Gồm 2 loại
+ Đồng phân hình học.
+ Đồng phân quang học.
a. Đồng phân cấu tạo.
* Đồng phân mạch C
- Đồng phân mạch không nhánh (mạch thẳng)
- Đồng phân mạch có nhánh
VD:
* Đồng phân nhóm chức, loại liên kết
- Đồng phân loại liên kết như: anken=xicloankan, ankin=ankadien
VD:
- Đồng phân loại nhóm chức: ancol-ete; andehit-xeton
VD:
* Đồng phân vị trí nhóm chức, vị trí liên kết bội.
VD:
* Đồng phân hỗ biến (đồng phân tautome): Đây là loại đồng phân đặc biệt, 2 đồng phân tồn tại trong
cùng một cân bằng, đồng phân này chuyển hóa thành đồng phân kia qua sự thay đổi vị trí của 1
nguyên tử H dẫn đến sự thay đổi của 1 liên kết đôi. Cân bằng giữa 2 đồng phân này gọi là cân bằng hỗ
biến hay sự hỗ biến.
VD: CH
3
-CH=O (100% dạng xeto) CH
2
=CH-OH (dạng enol)

OH
O
→ Chú ý: Trong các đồng phân hỗ biến, tùy theo độ bền của các đồng phân mà trong cân bằng dạng
đồng phân nào sẽ chiếm chủ yếu.
VD
O
O
O
O
H
.
.
.
Dạng enol bền hơn do tạo được liên kết H (vòng 5 cạnh)
chiếm 100%
* Các bước viết đồng phân cấu tạo.
+ Bước 1: xác định độ bất bão hòa(độ không no a = liên kết π + vòng)
- Với hợp chất C
x
H
y
O
z
(S
t
)
)a(
yx
a 0
2

2
22
≥
+−+
=
trong đó x, y cùng lẻ hoặc cùng chẵn.
VD: Xác định độ bất bão hòa của các chất sau C
6
H
12
O
6
, C
6
H
7
N, C
5
H
6
Cl
2
+ Bước 2: Xác định loại nhóm chức, loại liên kết.
VD: Xác định loại hợp chất ứng với CTPT C
5
H
10
O → ancol-ete(mạch hở, mạch vòng), andehit-xeton
+ Bước 3: Viết các kiểu mạch C.
- Đồng phân mạch hở không nhánh, đồng phân mạch hở có nhánh(1 nhánh, 2 nhánh, 3 nhánh )

4
H
8
BrCl.
b. Đồng phân lập thể.
* Các cách biểu diễn cấu trúc phân tử trong không gian.
+ Công thức phối cảnh:
- Liên kết nằm trên mặt phẳng giấy: 1 nét gạch bình thường –
- Liên kết nằm sau mặt phẳng giấy: nét đứt hay
- Liên kết nằm trước mặt phẳng giấy: nét liền đậm hay
(gần người quan sát đầu liên kết sẽ to hơn)
VD
C
H
H
H
H

C
H
H
H
H
C
H
H
Với phân tử lớn, liên kết tạo mạch được xét nằm trên mặt phẳng giấy
+ Công thức Niumen: Nhìn phân tử dọc theo một liên kết nào đó, thường là liên kết C-C, các nguyên
tử cacbon là các hình tròn đồng tâm, nguyên tử đứng trước là 1 dấu chấm-các liên kết được biểu diễn
từ tâm, nguyên tử đứng sau là một hình tròn-các liên kết được biểu diễn từ giới hạn của đường tròn.

F
OH
Cl
F
Quy đổi ngược lại
H
H
C
OH
OH
CH
2
OH
CHO
OHC
CHO
CH
2
OH
C
CH
2
OH
OH
H
→ Chú ý: Công thức phối cảnh và công thức Niumen biểu diễn phân tử theo cả 3 chiều trong không
gian (trái-phải, trên-dưới, trước-sau) do đó khi quay phân tử một góc bất kì không làm thay đổi chất
(không tạo ra đồng phân)
Công thức Fisơ chỉ biểu diễn theo 2 chiều (trái-phải, trên –dưới) không biểu diễn mối liên hệ
trước sau. Do đó không tùy tiện xoay phân tử một góc nào đó, khi xoay 90

b
c
d
Với a ≠ b; c ≠ d
12
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
+ Với hợp chất có nhiều liên kết đôi liền nhau, số liên kết đôi chẵn không có đồng phân hình học, số
liên kết đôi lẻ có đồng phân hình học.
VD:
+ Với hợp chất có các liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn C-C → hệ liên hợp, có đồng phân hình
học
VD: với phân tử CH
3
CH=CH-CH=CH-CH
3
có bao nhiêu kiểu đồng phân hình học?
+ Tên gọi đồng phân hình học:
- Đồng phân cis-trans: hợp chất có liên kết đôi, vòng no
Mạch chính C ở cùng phía với nhau: đồng phân cis
Mạch chính C ở khác phía với nhau: đồng phân trans
VD: CH
3
CH=C(CH
3
)-CH
2
CH
3
.
- Đồng phân syn-anti, áp dụng cho hợp chất có liên kết đôi CH=N và N=N

3
)=CH
2
< -C≡CH
-CH(OH)
2
< -CH=O
- cặp electron tự do được cho có tính hơn cấp bằng 0
- Nếu các nguyên tố đầu cùng cấp thì xét các nguyên tố tiếp theo
- Đồng phân E-Z
- Các nhóm thế cao cấp hơn ở cùng phía: đồng phân Z
- Các nhóm thế cao cấp hơn ở khác phía: đồng phân E.
VD: CHCl=CCl-CH
3
+ Tính chất của các đồng phân hình học: Các đồng phân hình học có tính chất hóa học tương tự nhau
nhưng khác nhau về độ bền (∆G), nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, moomen lưỡng cực, độ tan…
VD: cis-but-2-en có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn trans-but-2-en do phân tử có khả năng sắp xếp đặc
khít hơn, nhưng ngược lại có mômen lưỡng cực, nhiệt độ sôi cao hơn do các nhóm thế đối xứng nhưng
không ngược chiều.
* Đồng phân quang học
+ Tính chất quang hoạt là tính chất không trùng ảnh-vật
+ Tính quang hoạt là tính chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực 1 góc α nào đó
Chất có tính quang hoạt gọi là chất quang hoạt
Để đo độ mạnh yếu sử dụng độ quay cực riêng:







Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
+ Đồng phân quang học là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau, dạng hình học của phân tử
như nhau vì vậy có tính chất vật lí và hóa học như nhau, chỉ khác nhau về khả năng làm quay mặt
phẳng ánh sáng phân cực.
- Nếu phân tử có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải một góc α thì kí
hiệu [+ α] → chất quay phải
- Nếu phân tử có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái một góc α thì kí
hiệu [- α] → chất quay trái
VD: axit lactic CH
3
-CH(OH)-COOH
H
COOH
CH
3
C
OH
H
COOH
CH
3
C
OH
Ax (+) lactic Ax (-) lactic
Ax L(+ 3,8)-lactic Ax D(- 3,8)-lactic
+ Các loại đồng phân quang học:
- Đồng phân đối quang: ảnh và vật qua gương
VD: Ax L(+ 3,8)-lactic và Ax D(- 3,8)-lactic là cặp đối quang
- Đồng phân meso:
VD 1:

, không có tâm đối xứng, mặt phẳng đối xứng, trục đối
thì có 2
n
đồng phân quang học. Nếu phân tử có một trong các yếu tố đối xứng thì số đồng phân quang
học < 2
n
.
VD: OHC-CH(OH)-CH(OH)-COOH có 4 đồng phân
HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH có 3 đồng phân(một đồng phân meso)
+ Hỗn hợp raxemic
- Là tập hợp đẳng phân tử (có số mol bằng nhau) của 2 đồng phân đối quang
14
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
VD: biến thể raxemic ax (±) tactric gồm ax (+) tactric và ax (-) tactric
- Mặt phẳng phân cực không bị quay do 2 đồng phân đối quang có chiều quay ngược nhau làm triệt
tiêu sự quay mặt phẳng phân cực.
* Cấu hình của các nguyên tử C
*
+ Cấu hình tương đối (L, D)
- Lấy glixerandehit làm chuẩn: CH
2
(OH)-CH(OH)-CHO
HO
CHO
CH
2
OH
H
OH
H

→ Nếu nhóm thế thấp cấp nhất nằm trên liên kết ngang. Khi độ hơn cấp của các nhóm thế còn lại
giảm dần theo chiều kim đồng hồ là cấu hình S, ngược lại là cấu hình R
→ Nếu nhóm thế thấp cấp nhất nằm trên được thẳng đứng thì ngược lại, theo chiều kim đồng hồ là cấu
hình R, ngược chiều kim đồng hồ là cấu hình S.
VD: Xác định cấu hình tuyệt đối của đồng phân sau
CHO
CH
3
OH
H
HO
F
(2R, 3S)
IV. Cấu dạng.
* K/n: Những cấu dạng là những cấu trúc không gian khác nhau của cùng một chất được tạo nên do sự
quay quanh trục liên kết đơn của các nhóm thế.
VD: các cấu dạng của etan. Cấu dạng bền nhất là dạng xen kẽ (các chất khác có xen kẽ kề và xen kẽ
đối). Cấu dạng kém bền nhất là cấu dạng che khuất (do các nhóm thế càng gần nhay thì tương tác đẩy
càng mạnh → kém bền)
15
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
TIẾT 5 DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

I. Tên thông thường.
- Là tên xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chất, đôi khi có thêm đuôi để chỉ loại hợp chất
VD: HCOOH (fomica) ax fomic
CH
3
COOH (axtus) ax axetic
II. Tên quốc tế-IUPAC.

3
Propan CH
3
CH
2
CH
2
-
CH
3
-CH(CH
3
)-
Propyl
isopropyl
(sec-propyl) gốc bậc 2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butan CH
3
CH
2
CH
2

Isobutyl
Neobutyl
(Tert-butyl) gốc bậc 3
C
n
H
2n+2
Ankan C
n
H
2n+1
- Ankyl
Ngoài ra còn một số gốc (nhóm) thông dụng :
CH
2
=CH- : Vinyl
CH
2
=CH-CH
2
: Anlyl
C
6
H
5
- : phenyl
C
6
H
5

COCH
3
đimetyl xeton
2. Tên thay thế.
* Tên mạch C: C
1
→C
10
C
11
: undeca C
12
: dodeca C
13
: trideca C
14
: tetradeca
C
19
: nonadeca C
20
: icosa
* Tên nhóm chức
- No: đuôi an
- Không no:
C=C: en 2(C=C): đien 3(C=C) : trien… C≡C : in
- OH ancol đuôi : ol (nếu đứng trước gọi là hidroxyl)
- CHO : al
- CO- : on
16

-C(CH
3
)
2
-CH(OH)-CH
2
-CH
3
17
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
TIẾT 6 HIỆU ỨNG CẤU TRÚC
A. LIÊN KẾT CỘNG HÒA TRỊ.
I. Các cách biểu diễn CTCT của chất
1. Công thức Lewis: biểu diễn các cặp electron bằng dấu chấm và liên kết bằng những nét gạch.
VD: CH
3
-NO
2
C
6
H
6
CH
3
-N
O
O
.
.
.

- Theo số lượng cặp electron dùng chung: Liên kết đơn, liên kết bội.
* Sự xen phủ các AO
Khi góp chung electron các AO chứa các electron góp chung xen phủ với nhau
- Xen phủ trục: s-s, s-p, p-p
- Xen phủ bên: p-p
* Liên kết σ, π.
- Xen phủ trục tạo ra vùng xen phủ lớn nên liên kết tạo thành bền vững kí hiệu là σ. Các nguyên tử có
thể quay quanh trục liên kết.
- Xen phủ bên tạo ra vùng xen phủ nhỏ hơn lại nằm hai bên đường nối tâm 2 nguyên tử liên kết, nên
nó là bộ phận cứng nhắc, kém bền.
* Liên kết đơn, liên kết bội.
- Số cặp electron dùng chung bằng 1 thì tạo liên kết đơn
….
2. Sự lai hóa
* K/n: Là sự tổ hợp trộn lẫn 1 số AO trong nguyên tử đẻ tạo ra trừng ấy AO lai hóa giống nhau (có
hình dạng và năng lượng như nhau) nhưng định hướng khác nhau trong không gian.
* Điều kiện: Các AO phải ở gần nhau và có năng lượng tương đương nhau (thường nằm trong cùng
một lớp electron)
Các nguyên tố thuộc chu kì 2 lai hóa hiệu quả nhất do kích thước của các AO bé.
* Đặc điểm của các AO lai hóa:
- Số các AO lai hóa bằng số các AO tham gia lai hóa.
- Các AO lai hóa có cùng hình dạng, năng lượng nhưng khác nhau về sự định hướng trong không gian.
Vì vậy chúng tạo ra các liên kết giống nhau.
- Các AO lai hóa có một phần mở (tham gia xen phủ tạo thành liên kết), một phần thu hẹp.
18
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
- Các AO lai hóa chỉ tham gia xen phủ trục.
* Một số kiểu lai hóa thường gặp
+ Lai hóa sp
3

)
Moomen lưỡng cực đặc trưng cho độ lớn của lưỡng cực: µ
µ =l.q
- Theo thang Paolinh
BABA
χ−χ=µ
−
Từ đó có thể xác định % độ ion của liên kết A-B theo biểu thức =
µ+µ 6153
2
,,
e. Độ phân cực hóa.
- Khi µ càng lớn liên kết càng phân cực.
- Khả năng bị phân cực hóa (làm biến dạng đám mây electron) dưới tác động của điện trường bên
ngoài.
- Khả năng bị phân cực hóa tăng theo chiều tăng của bán kính nguyên tử (trong một nhóm A)
- Khả năng bị phân cực hóa giảm dần từ trái sang phải trong một chu kì (do bán kính giảm)
- Khả năng bị phân cực hóa của liên kết π > σ (do liên kết π nằm ở hai bên hạt nhân)
- Khả năng bị phân cực hóa của nguyên tử trung hòa lớn hơn ion dương (+), nhưng nhở hơn ion âm
tương ứng (do ảnh hưởng của bán kính và số electron ở lớp ngoài cùng)
VD: Xét các HX Từ F→I, bán kính nguyên tử tăng khả năng bị phân cực hóa tăng độ bền liên kết
giảm→khả năng phân li tăng→tính axit tăng (ngược chiều so với độ phân cực của liên kết).
B. MỘT SỐ LOẠI LIÊN KẾT YẾU.
I. Liên kết hidro.
1. Khái niệm.
- Là liên kết được hình thành do lực hút tĩnh điện giữa H mang một phần điện tích dương với nguyên
tử mang một phần điện tích âm có độ âm điện lớn và còn cặp electron chưa tham gia liên kết (thực
chất là một dạng xen phủ AO trông của H với AO có cặp electron chưa tham gia liên kết)
- Kí hiệu: Liên kết H được biểu diễn bằng 3 dấu chấm
19

VD: C
2
H
4
(OH)
2
3. Độ bền của liên kết H. R-X-H Y-R’
- H càng linh động liên kết H càng bền, muốn vậy X phải có độ âm điện càng lớn, mật độ electron
càng nhỏ (R hút electron thì làm giảm mật độ electron của X, ngược lại thì làm tăng mật độ electron)
- Y có độ âm điện càng lớn, mật độ electron lớn thì liên kết càng bền (R’ là nhóm thể đẩy electron thì
làm tăng mật độ electron của R’, ngược lại thì làm giảm mật độ electron của R’).
VD: Biểu diễn các kiển liên kết H liên phân tử có trong rượu uống (dung dịch của etanol với nước).
Loại liên kết H nào bền nhất?
4. Ảnh hưởng của liên kết H đến tính chất vật lí của chất.
a. Ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi.
- Chất có liên kết H liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn chất có khối lượng phân tử tương đương hoặc
lớn hơn nhưng không có liên kết H liên phân tử.
- Liên kết H nội phân tử làm cho phân tử có dạng cầu nên làm giảm nhiệt độ sôi của phân tử.
- Liên kết H càng bền hoặc càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng tăng.
VD: C
2
H
4
(OH)
2
> C
2
H
5
OH > C

với lưỡng cực cố định gọi là tương tác cảm ứng (cách tính lực tương tự tương tác định hướng).
3. Tương tác khuếch tán.
- Các phân tử không phân cực tại một thời điểm nào đó trọng tâm của điện tích âm khác điện tích
dương làm cho phân tử có lưỡng cực cảm ứng tạm thời, lưỡng cực này tác động đến các electron của
20
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
các nguyên tử khác làm cho ở một thời điểm nhất định tất cả các phân tử không phân cực đều có thể
trở thành lưỡng cực cảm ứng. Tương tác giữa các lưỡng cực cảm ứng gọi là tương tác khuếch tán.
- Độ lớn của tương tác khuếch tán phụ thuộc vào khối lượng phân tử, khả năng phân cực hóa.
+ Khối lượng phân tử tăng → tương tác khuếch tán tăng.
+ Khả năng phân cực hóa tăng → tương tác khuếch tán tăng.
- Mọi chất đều có tương tác khuếch tán, nhưng đối với chất phân cực và ion thì tương tác này quá bé
nên bỏ qua.
III. Ảnh hưởng của hình dạng phân tử đến nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi.
* Ở dạng tinh thể, phân tử nào có khả năng sắp xếp đặc khít nhất (dạng cầu) thì phân tử đó sẽ có nhiệt
độ nóng chảy cao.
* Ở trạng thái lỏng, các phân tử chuyển động hỗn loạn, khi đó các phân tử có tương tác liên phân tử
càng lớn (bề mặt tiếp xúc lớn) thì nhiệt độ sôi càng cao.
C. HIỆU ỨNG CẤU TRÚC.
I. Hiệu ứng cảm ứng I.
1. Sự phân cực của liên kết σ.
Trong liên kết σ các electron dùng chung bị lệch về phía nguyên tử có độ âm điện cao hơn.
2. Hiệu ứng cảm ứng I.
CH
3

>
CH
2


n
H
2n+1
-
- Hiệu ứng +I tăng theo độ dài của mạch, bậc của gốc và sự phân nhánh
VD: so sánh hiệu ứng +I của các gốc butyl
+ Đặc điểm của hiệu ứng I: giảm rất nhanh theo chiều dài của mạch cacbon
VD: So sánh tính axit của các chất sau
CH
3
CH
2
CHClCOOH(1); CH
2
ClCH
2
CH
2
COOH(2); CH
3
CH
2
CHFCOOH(3); CH
3
CHClCH
2
COOH(4)
II. Hiệu ứng liên hợp C.
1. Sự phân cực của các liên kết π.
Trong liên kết π sự phân cực cũng xảy ra tương tự liên kết σ.

> -OH > F
21
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
- F > -Cl > -Br > -I
* Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng ít thay đổi theo chiều dài mạch C
Chú ý: + Đối với các nhóm có hiệu ứng liên hợp luôn có hiệu ứng I đi kèm (thường là hiệu ứng –I).
- Nếu có + C > -I thì nhóm có tính chất đẩy electron(-OH, -OR, -NH
2
, -NHR )
VD: (-)CH
2
=CH-OR
- Nếu có + C < -I thì nhóm có tính chất hút electron(các helogen).
VD: (+)CH
2
=CH(++)-Cl
- Nếu có –C, -I thì nhóm có tính chất hút electron mạnh
+ Đối với vòng benzen hiệu ứng liên hợp chỉ tác dụng trên hệ liên hợp phẳng, vì vậy nhóm
nguyên tử nào gây cản trở tính đồng phẳng của hệ sẽ làm giảm hiệu ứng liên hợp.
VD: Ảnh hưởng của hiệu ứng ortho
III. Hiệu ứng siêu liên hợp H.
- Các liên kết C-H ở vị trí liên hợp với liên kết π

H - C - C = C
Các liên kết C-H đẩy electron σ về phía liên kết đôi → các liên kết C-H có hiệu ứng siêu liên hợp
dương (+H)
- Các liên kết C-F ở vị trí liên hợp với liên kết π
F - C - C = C
Các liên kết C-F hút electron về phía mình nên có hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H)
VD: So sánh độ bền của các gốc

23
Trêng THPT Chuyªn B¾c Ninh Th/sÜ Ng« V¨n B×nh
TIẾT 7 PHẢN ỨNG HỮU CƠ
I. Phân loại phản ứng hữu cơ.
1. Phản ứng thế. S: Subsitution
Phân loại theo tác nhân gồm: S
R
; S
E
; S
N
(S
N
, S
N
2)
VD: CH
3
-H + Cl-Cl → CH
3
-Cl + HCl :S
R
C
6
H
5
-H + Br-Br → C
6
H
5

OH → CH
2
=CH
2
+ H
2
O
CH
3
-CH
2
Cl → CH
2
=CH
2
+ HCl
* K/n: Phản ứng tách là phản ứng trong đó 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi 1 phân tử
mà không có nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào thay thế.
II. Các loại phân cắt liên kết CHT.
Nx:
1. Phân cắt đồng li → gốc tự do.
VD: Cl
2
→ 2Cl.
Cl. + CH
3
-H → CH
3
Cl + HCl
* K/n: Phân cắt đồng li là sự phân cắt liên kết CHT sao cho cặp electron chung được chia đều cho 2

2
. ; CH
3
-CH
2
-CH
2
.
* Chú ý: gốc tự do càng bền khả năng tạo sản phẩm tương ứng và gốc tự do đó càng dễ dàng → sản
phẩm chiếm ưu thế.
VD: CH
3
CH
2
CH
3
+ Br
2
→ sản phẩm chính(> 90%), phụ (< 10%)
2. Phân cắt di li→ cacbocation, cacboanion.
(CH
3
)
3
CBr
 →
+
H
(CH
3

* Đặc điểm của cacbocation và cacboanion: Đều không bền, thời gian tồn tại ngắn và chỉ là tiểu phân
trung gian trong các phản ứng hóa học hữu cơ. Độ bền của chúng phụ thuộc vào cấu trúc: những yếu
tố hiệu ứng làm giải tỏa điện tích ở nguyên tử C sẽ làm tăng độ bền của chúng.
VD: CH
3
CH
2
+
< (CH
3
)
2
CH
+
< (CH
3
)
3
C
+
< CH
2
=CH-CH
2
+
< C
6
H
5
CH

).
- Là những tác nhân có ái lực với electron.
- Tác nhân electron bao gồm:
+ các ion dương: cacbocation; Br
+
; NO
2
+
; H
3
O
+
. Những tiểu phân có hiệu ứng làm tăng mật độ
điện tích dương sẽ làm tăng độ mạnh của tác nhân electron.
+ các phân tử chứa nguyên tử thiếu hụt electron do sự phân cực mạnh của các liên kết như SO
3
,
AlCl
3
, FeCl
3
.
2. Tác nhân nucleophin (N:Nu)
- Là những tiểu phân (có nhiều electron ) có ái lực với hạt nhân nguyên tử
- Tác nhân nucleophin bao gồm:
+ Các ion âm: cacboanion, OH
-
, Br
-
.

25