PHẦN I: MỞ ĐẦU.
I. Lí do chọn đề tài.
Trong quá trình dạy luyện thi cao đẳng và đại học cho học sinh phổ thông,
bản thân nhận thấy bài tập về hợp chất hữu cơ chứa Oxi- Nitơ (như amino axit,
peptit, Protein, muối của axit và amin…) là những bài tập gây khó khăn cho học
sinh. Học sinh dường như ngại làm bài tập phần này có thể vì khó và phức tạp.
Tuy nhiên trong các đề thi những năm gần đây của các kì thi quốc gia
đều có những câu hỏi hóc búa về hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ.
Bằng kinh nghiệm của bản thân, tôi đã cố gắng giúp học sinh giải quyết
nhiều bài tập về hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ bằng cách phân thành các dạng
nhỏ và tìm ra phương pháp giải quyết cho từng dạng. Tôi nhận thấy cách làm
này có thể giải quyết được nhiều khó khăn cho học sinh, dẫn đến học sinh không
còn lo ngại khi gặp những dạng câu hỏi đã được học. Đôi khi còn kích thích học
sinh làm những bài tập này vì các em biết mính làm được, trong khi nhiều bạn
khác không làm được.
Vì vậy tôi mạnh dạn lựa chọn đề tài “ Phương pháp giải một số dạng
bài tập hay và thường gặp đối với hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ trong các
kì thi” với hi vọng có thể giải quyết một phần nhỏ trong kho tàng kiến thức
khổng lồ cần cung cấp cho học sinh trong quá trình luyện thi đại học và cao
đẳng. Cũng hi vọng nội dung của đề tài có thể sẽ là tài liệu tham khảo nhỏ giúp
1
các đồng nghiệp cũng như các em học sinh bổ sung vào kinh nghiệm giảng dạy
và học tập của mình.
II. Mục đích, yêu cầu của đề tài.
Giúp học sinh hiểu sâu sắc và chính xác hơn vấn đề liên quan giữa cấu
tạo và tính chất của hợp chất hữu cơ, đặc biệt là hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ.
Nâng cao năng lực của học sinh trong vấn đề giải quyết các bái toán phức
tạp về hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ.
Nâng cao chất lượng dạy và học, đặc biệt là chất lượng luyện thi đại học,
cao đẳng; từ đó nâng cao kết quả học tập và thi cử của học sinh.
III. Nhiệm vụ của đề tài .

tính chất của một số loại hợp chất hữu cơ chứa oxi-nitơ, với số lượng bài tập ít
và mức độ tương đối dễ.
Tuy nhiên, thực tế trong các đề luyện thi đại học, cao đẳng cũng như đề
thi chính thức của Bộ giáo dục và đạo tạo thì phần bài tập về hợp chất hữu cơ
chứa Oxi-Nitơ lại thường là những bài tập khó, làm cho học sinh rất lúng túng
trong việc tìm ra đáp số, dẫn đến kết quả không cao.
Mảng kiến thức về hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ rất rộng, học sinh sẽ
được nghiên cứu sâu hơn nếu được học lên đại học, cao đẳng về các chuyên
nghành hoá-sinh, y, dược…
Đối với học sinh phổ thông cần nắm vững một số loại hợp chất cơ bản
sau:
+ Amino axit
+ Một số hợp chất được tạo ra từ amino axit như peptit, protein, poliamit,
muối của amino axit, este của aminoaxit.
+ Muối được tạo ra từ axit cacboxylic với NH
3
, các amin.
5
+ Những hợp chất chứa chức axit –COOH và chức amin bậc 2, bậc 3
(những hợp chất này không phải amino axit nhưng có những tính chất giống
amino axit – đặc biệt là tính lưỡng tính).
Những hợp chất kể trên có nhiều tính chất hóa học khác nhau, nhưng
trong chương trình phổ thông quan trọng nhất là khả năng tác dụng với dung
dịch axit và dung dịch kiềm của các chất trên.
Để nắm vững vấn đề liên quan giữa cấu tạo và tính chất cơ bản của các
hợp chất hữu cơ chứa oxi-nitơ học sinh cần phải nắm thật vững kiến thức về:
+ Axit-bazơ của Brôn-stêt (Chương Điện li lớp 11)
+ Tính chất của nhóm chức axit –COOH, chức amin –NH
2
, -NH-, -N-,

chứa Oxi-Nitơ thường rất phức tạp. Tuy nhiên ở phổ thông, học sinh mới chỉ
tiếp xúc với những hợp chất đơn giản như các aminoaxit, một số muối chứa Oxi-
Nitơ…, peptit và protein thì không tìm hiểu về CTPT. Nhưng chỉ những gì đơn
C
x
H
y
O
2
N
C
x
H
y
O
2
N
(y >2x +1)
Đồng
phân muối
của axit
không no,
amin
không no
Đồng
phân Este
của
aminoaxit
Đồng phân
muối của

muối của
amin với
axit HNO
3
.
(điều kiện
x >2
y 2x+6; x,
y nguyên)
Bài tập tính toán hay và thường gặp trong các
đề thi (Thường sử dụng các định luật bảo
toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố để giải)
C
x
H
y
O
z
N
t
(x, y, z, t nguyên dương)
8
C
x
H
y
O
2
N
(y

O
2
N mà y
≤
2x +1 ; x, y nguyên dương.
Dạng phân tử này chỉ có cấu tạo kiểu :
+ hoặc este của amino axit.
+ hoặc chứa chứa amin (-NH
2
, -NH-,- N-) và chức –COO-
+ hoặc muối của các chất hữu cơ như axit cacboxylic không no , amin
không no (gọi chung là muối không no).
Ví dụ 1. Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ lưỡng tính cùng CTPT C
3
H
7
O
2
N.
A.2. B. 3. C.5. D.7.
Hướng dẫn:
9
Hợp chất hữu cơ lưỡng tính có 2 kiểu:
1) chứa chức axit –COOH và chức amin (-NH
2
, -NH-, -N-);
2) muối của axit cacboxylic không no và bazơ yếu (như NH
3
, amin) hoặc
muối của axit cacboxylic no và amin không no.

CH
3
-N(CH
3
)-COOH
CH
2
=CH-COONH
4
HCOOH
3
N-CH=CH
2
.
=> Chọn D.
Lưu ý:
1. Thường với những dạng hỏi này, học sinh chỉ nghĩ đến các đồng phân
amino axit=> dễ chọn sai đáp án.
2. Những đồng phân chứa nhóm chức amin như –NH-, -NH
2
, -N-, liên kết
trực tiếp với nhóm –CO- thực tế có tồn tại ở các chất hữu cơ,VD ure
H
2
N-CO-NH
2
(nhưng SGK chưa đề cập đến), nên học sinh thường nghĩ
không có các đồng phân này hoặc phân vân không chắc chắn đồng phân ấy có
10
tồn tại không. Giáo viên cần khẳng định chắc chắn là có tồn tại các chất có cấu

N-CH(CH
3
)-COOH
CH
3
-NH-CH
2
-COOH
CH
2
=CH-COONH
4
HCOOH
3
N-CH=CH
2
.
11
H
2
N-CH
2
-COO-CH
3
=> Chọn C.
Lưu ý:
1. Không được hiểu sai “vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với bazơ”
giống như “lưỡng tính” vì có những nhóm chức tác dụng với cả dung dịch H
+
và OH

Khi y>2x+1 thì chỉ viết được các đồng phân dạng muối của các hợp chất
12
no. Sẽ xảy ra các dạng muối của axit cacboxylic với NH
3
, amin (bậc 1, bậc 2,
bậc 3).
Ví dụ 1:
Chất X có CTPT C
2
H
7
O
2
N. Cho 0,1 mol X tác dụng với 150 ml dung dịch
NaOH 1,5M đun nóng thu được khí Y làm xanh quỳ tím ẩm và dung dịch Z. Cô
cạn dung dịch Z thu được khối lượng chất rắn khan là:
A. 11,8g B. 5g. C. 13,2g hoặc 11,8g. D. 13,2g hoặc 5g.
Hướng dẫn
+ Theo giả thiết: n
NaOH
= 0,225 mol
X + NaOH -> khí Y làm xanh quỳ tím.
CTPT của X C
2
H
7
O
2
N (có 7 > 2.2 +1)
 X là muối của bazơ yếu=>X có thể có các cấu tạo sau:

+ Nếu X có cấu tạo (2)
13
PTHH: CH
3
COONH
4
+ NaOH -> CH
3
COONa + NH
3
+ H
2
O.
Pư 0,1 0,1 0,1 (mol)
 rắn khan thu được khi cô cạn Z gồm CH
3
COONa (0,1 mol)
NaOH
dư
(0,125 mol)
 m
rắn
= 0,1.82 + 0,125.40 = 13,2 g.
 Chọn C
Ví dụ 2:
Có bao nhiêu đồng phân cùng công thức phân tử C
4
H
11
O

3
;
CH
3
-COOH
3
N-CH
2
-CH
3
;
CH
3
-COOH
2
H(CH
3
)-CH
3
;
HCOOH
3
H-CH
2
-CH
2
-CH
3
;
HCOOH

II. Chất hữu cơ có công thức phân tử dạng C
x
H
y
O
3
N
2
(x, y nguyên dương)
Với kiểu công thức này gây cho học sinh rất nhiều khó khăn trong việc
tìm ra kiểu cấu tạo phù hợp với tính chất của chất mà đề bài yêu cầu. Thường
những bài tập liên quan đến dạng công thức này nếu học sinh biết thì sẽ làm rất
nhanh (tức là trở nên đơn giản), nếu học sinh chưa gặp kiểu phân tử này thì sẽ
không biết làm, nó không làm cho học sinh nhầm lẫn mà chỉ làm cho học sinh
phải “bó tay” . Điểm nút của những bài tập này là phải viết đúng cấu tạo của
chất.
Theo kinh nghiệm của bản thân những kiểu công thức phân tử C
x
H
y
O
3
N
2
thường rơi vào 3 dạng cấu tạo (mạch hở) sau:
+ Muối của amin với axit HNO
3
:RNH
3
NO

+ Muối của amin với axit cacbonic (RNH
3
)
2
CO
3
…
Loại này có CTTQ C
x
H
y
O
3
N
2
với x
≥
3; y
≤
2x+6 , nguyên.
15
+ Đi peptit H
2
N-CH(R
1
)-CO-HN-CH(R
2
)-COOH, …
Và vì số lượng CTCT của những hợp chất này tăng lên rất nhanh khi số lượng
nguyên tử C trong phân tử tăng lên nên trong các câu hỏi thường gặp các trường

3
NH
3
NO
3
+ NaOH -> CH
3
NH
2
+ NaNO
3
+ H
2
O.
Pư 0,1 0,1 0,1 (mol)
(dư 0,1 mol NaOH)
Vậy cô cạn dung dich Y được rắn khan gồm ( 0,1 mol NaNO
3
và 0,1 mol
NaOH). Khối lượng m = 12,5g.
Ví dụ 2. Số đồng phân peptit có CTPT C
6
H
12
O
3
N
2
là:
A. 6. B. 7. C. 5. D. 4.


COOH
H
2
N-CH(CH
3
)-CO-NH-CH(CH
3
)-COOH
H
2
N-C(CH
3
)
2
-CO-NH-CH
2
-COOH
H
2
N-CH
2
-CO-NH-C(CH
3
)
2
-COOH
=> Chọn C.
Ví dụ 3:
Có bao nhiêu chất hữu cơ cùng CTPT C

1) C=O (Viết gọn CH
3
CH
2
CH
2
NH
3
O-CO-ONH
4
)
17
NH
4
O
2) CH
3
-CH(CH
3
)-NH
3
O-CO-ONH
4
;

C
2
H
5
3) NH

O-CO-OH
3
N-CH
3
;
=> Chọn B.
Ví dụ 4.
Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C
3
H
12
O
3
N
2
tác dụng với dung dịch
NaOH dư, đun nóng thu được 1 khí Y duy nhất (coi như nước không bay hơi) có
thể làm xanh giấy quỳ ẩm và phần chất rắn chỉ chứa các chất vô cơ. Nếu cho X
tác dụng với dung dịch HCl dư, đun nóng thì thấy giải phóng khí Z. Phân tử
khối của Y và Z lần lượt là:
A. 31; 46. B. 31; 44. C. 45; 46. D. 45;44.
Hướng dẫn:
Theo phần kiến thức đã được phân dạng, với giả thiết X tác dụng với dung dịch
HCl giải phóng khí Z, suy ra X là muối cacbonat.
18
Vậy có thể viết CTCT của X (CH
3
NH
3
)

3
O-CO-ONH
4
thì Y gồm C
2
H
5
NH
2
và NH
3
.
Theo giải thiết đề bài , ta chọn B, tức là Y (CH
3
NH
2
) và Z (CO
2
).
Bài tập tự luyện
Với dạng C
x
H
y
O
3
N
2
thường chỉ giới hạn ở nghững hợp chất có 1C, 2C,
3C, 4C vì khi số nguyên tử C tăng thì số đồng phân tăng lên nhiều. Do đó học

*Kết luận:
1) Khi viết đồng phân mà có liên quan đến amin thì cần viết đầy đủ các
đồng phân amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 (nếu số nguyên tử C đủ lớn). Nghĩa là kĩ
năng viết đồng phân phải được hình thành và rèn luyện thành thạo từ khi học
những chương đầu tiên của hoá hữu cơ 11. Đề tài này không đi sâu vào việc rèn
luyện kĩ năng viết đồng phân của hợp chất hữu cơ mà chỉ giúp học sinh xác định
những loại đồng phân khác nhau của hợp chất hữu cơ chứa oxi-nitơ từ tính chất
19
hoá học cơ bản của chất. Từ đó củng cố thêm nhiều kiến thức cơ bản cũng như
nâng cao cho học sinh.
2) Chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ là một mảng rất lớn trong hoá học nói
chung và hoá học hữu cơ nói riêng vì nó gắn liền với những hợp chất trong cơ
thể sống. Chương trình phổ thông mới chỉ giới thiệu tới học sinh những gì đơn
giản và sơ lược nhất về loại hợp chất này. Cũng như thế cấu tạo của các hợp chất
hữu cơ chứa Oxi-Nitơ mà học sinh được làm quen chỉ là những cấu tạo sơ đẳng
nhất. Tuy vậy chúng cũng đủ gây khó khăn cho học sinh trong quá trình học tập
và thi cử.
Với nội dung nhỏ của đề tài, và cũng với mục đích chỉ giới thiệu những
dạng cấu tạo thường gặp trong bài tập để học sinh hiểu, biết nhưng không quá
“choáng váng” khi thấy sự phức tạp của hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ tôi xin
phép chỉ dừng lại ở những dạng cấu tạo đã giới thiệu
3) Tuy nhiên từ dạng muối của amin với axit cacbonic (RNH
3
)
2
CO
3
…
Loại này có CTTQ C
x

7
O
3
N – CTCT CH
3
NH
3
HCO
3
- tên metyl-
amonihđrocacbonat…).
Dạng 2: Một số bài toán hay về hợp chất hữu cơ chứa oxi-nitơ thường gặp
trong các đề thi.
20
Trong các kì thi quốc gia những năm gần đây, cũng như kì thi học sinh
gỏi tỉnh xuất hiện những bài toán về hợp chất hữu cơ chứa Oxi-Nitơ gây cho học
sinh không ít khó khăn trong việc giải quyết.
Tuy nhiên nếu tinh ý, hầu hết các bài toán đều có thể vận dụng các định
luật bảo toàn như bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố …vào để giải một
cách nhanh gọn.
Sau đây xin phép giới thiệu một số ví dụ và các phương án xử lí .

Ví dụ 1. ĐH khối A – 2012
Hỗn hợp X gồm 2 aminoaxit no (chỉ chứa nhóm chức -COOH và -NH
2
trong
phân tử), trong đó tỉ lệ m
O
: m
N

+ Đặt số mol CO
2
, H
2
O,trong sản phẩm cháy lần lượt là a, b, (a, b>0).
Cách 1:
+ Ta có các phương trình sau
m
CO2
+ m
H2O
+ m
N2
= 44a + 18b + 28.0,015 = 3,83 + 4,56 = 8,39 (1)
m
O
: m
N
= (32a+16b-4,56):28.0,015 = 80:21 (2)
+ Giải Hệ 2 phương trình trên ta được a = 0,13 mol; b =0,125 mol.
Pư tạo kết tủa : CO
2
+ Ca(OH)
2

→
CaCO
3

↓

Chất hữu cơ X mạch hở có dạng H
2
N-R-COOR’ (R, R’ là các gốc
hiđrocacbon), phần trăm khối lượng nitơ trong X là 15,73%. Cho m gam X phản
ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH, toàn bộ lượng ancol sinh ra cho tác dụng
hết với CuO đun nóng được anđehit Y(ancol chỉ bị oxi hoá thành anđehit). Cho
toàn bộ Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu được
12,96 gam Ag kết tủa. Giá trị của m là
A. 5,34 B. 4,45 C. 2,67 D. 3,56.
Hướng dẫn:
+ Vì X có 1 N trong phân tử => M
X
= 14.100:15,73 =89.
=> R+R’ = 89-44-16=29 (C
2
H
5
).
+ Do R, R’ đều là các gốc hiđrocacbon nên R là -CH
2
- , R’ là –CH
3
.
+ sơ đồ pư : H
2
N-CH

=> m= 1,08.89 – 0,81.18= 81,54g.
=> Chọn C
Cách 2: VIết PTHH
(1) Ala-Ala-Ala-Ala + 3 H
2
O -> 4Ala.
0,05 0,3 (0,32-0,12=0,2) mol
(2) Ala-Ala-Ala-Ala + H
2
O -> Ala + Ala-Ala-Ala.
0,12 0,12 0,12 0,12 (mol)
(3)Ala-Ala-Ala-Ala + H
2
O -> 2 Ala-Ala.
0,1 0,1 0,2 (mol).
Theo phương các phương trình trên thì tổng số mol tetrapeptit = 0,27 mol.
(Phân tử tetrapeptit được xem như = 4 gốc Alanyl –NH-CH(CH
3
)-CO- + 1 H
2
O
=> Phân tử khối của tetrapeptit= 4.71+18=302.)
=> m=0,27.302= 81,54g.
=> Chọn C
24
* Nhận xét:
Cả hai cách làm trên đều cho ta kết quả đúng.
Tuy nhiên
+Cách làm 1 nhanh, đơn giản hơn.
+ Cách làm 2 dài hơn, chiếm nhiều thời gian hơn, không thích hợp cho thi

A. 1,6 hoặc 8. B. 1,6 C. 6,4 hoặc 8. D.
8
Hướng dẫn
+ Gọi CT của aminoaxit (viết tắt aa) tạo nên X, Y là H
2
N-C
n
H
2n
-COOH 
C
m
H
2m+1
NO
2
(với m
≥
2).
+ Ta có : 3 aa
→
1 Y + 2 H
2
O. Nên đốt (0,1 mol Y +0,2 mol H
2
O) tương
đương với đốt 0,3 mol aa.
25