Giáo án hóa học
lớp 11 nâng cao - Bài 55
PHENOL
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế
phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu
thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải
đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Thí nghiệm C
6
H
5
OH + NaOH.
Thí nghiệm C
6
H
5
OH +dd Br
2
.
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của
của C
6
H
5
OH. Đó là phenol đơn
giản nhất và tiêu bi
ểu cho các
phenol.
- Chất có nhóm OH đính v
ào
mạch nhánh của của vòng th
ơm
thì ch
ất đó không thuộc loại
phenol mà thuộc loại ancol th
ơm.
GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý
HS đến đặc điểm : nhóm OH phải
liên kết trực tiếp với vòng benzen,
đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.
poliphenol.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol
hiđroquinol
3. Tính chất vật lí
- Là chất rắn không m
àu, tan ít
trong nư
ớc lạnh, tan vô hạn ở
66
0
C, tan t
ốt trong dung môi hữu
Phenol t
0
n/c
t
0
s độ tan
g/100g
phenol
o-crezol
m-crezol
2,4(40
0
C)
5,9(15
0
C)Phenol là chất răn hay lỏng ở
t
0
thường? T
0
sôi cao hay thấp so
với rượu etilic?Có liên kết H liên
phân tử hay không?
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa
các nhóm nguyên tử trong phân tử
phenol trước tính chất hoá học
và làm thí nghiệm.
Hoạt động 4
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệmA
cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu d
ần
do hút ẩm và b
ị oxi hóa bởiooxi
vẩn đục
Hoạt động 5
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e
trong vòng benzen tăng lên làm
cho phản ứng thế dễ dàng hơn và
ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước
Br
2
vào dung dịch phenol.Màu của
nước Br
2
bị mất và xuất hiện ngay
kết tủa trắng. - Căn cứ vào c
ấu tạo ta thấy
phenol có tính axit nên tan trong
NaOH tạo thành muối NaOC
6
H
5
- phenol ít tan trong nư
ớc ở nhiệt
độ thường
- Phenol có tính axit y
ếu, ye3éu
hơn cả axit H
phân tử phenol.
Cặp e chưa tham gia liên kết của
nguyên tử O ở cách các e của
vòng benzen làm cho mật độ e dịch
chuyển vào vòng benzen (mũi tên
cong).
Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol
phenol
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm c
ủa
phenol dễ hơn ở benzen, ở đk
êm
dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
3. Ảnh hư
ởng qua lại giữa các
nhóm nguyên t
ử trong phân tử
phenol
:
Hoạt động 8
Cần phải cho HS nắm được lợi ích
và độc hại của phenol.
hơn so với ở ancol, vì th
ế nhóm
OH của ancol không b
ị thế bởi
gốc axit như nhóm OH c
ủa ancol.
III - ĐIỀU CHẾ VÀ
ỨNG
DỤNG
1. Điều chế
S
ản xuất đồng thời phenol v
axeton :
O- H
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
H
+
Ngoài ra còn đư
ợc tách từ nhựa
than đá.
2.ứng dụng SGK IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK