Chơng 36
HợP CHấT Dị VòNG NGNG Tụ
Mục tiêu
1. Gọi đợc tên các hợp chất dị vòng ngng tụ theo quốc tế và thông thờng.
2. Nêu đợc ứng dụng của chúng và alcaloid.
Purin: Imidazo[4,5-d]pyrimidin

9
8
7
6
5
4
3
2
1
N
N
N
N
H

N
N
N
N
H
1
2
3
4

N
N
H
OH
HO
OH
2,6-Dihydroxypurin
Xanthin
N
N
N
N
H
OH
HO
6-Hydroxypurin
Hypoxanthin
6
N
N
N
N
H
OH
6-Aminopurin
Adenin
6
N
N
N
N
N
N
N
OH
HO
H
N
C
N
C
N
C
N
O
O
H
H
H
Xanthin

142
Có thể alkyl hóa purin và tạo liên kết N -oxyd. Khả năng và vị trí của phản
ứng tuỳ thuộc vào vị trí của các nhóm thế có trên khung purin. Metyl hóa purin
bằng dimetyl sulfat trong môi trờng nớc xảy ra ở vị trí 9, nhng metyl hóa

(CH
3
)
2
SO
4 ;
;
1-N-methyladeni
n
3-N-methyladenin
+
N
N
N
N
H
NHCH
3
6
+
N
N
N
N

4
2. Tính chất của purin
Phản ứng thế ái điện tử có thể xảy ra ở vị trí 8 nhng với hiệu suất rất thấp.
Phản ứng thế ái nhân xảy ra ở các vị trí 2,6, 8. Khả năng phản ứng ở các vị
trí có khác nhau. Vị trí 8 > 6 > 2
Ví dụ:
2-Cloradenin
6
2
2
N
N
N
N
H
Cl
Cl
N
N
N
N
H
NH
2
Cl
6
2,6-Diclopurin

8

3. Một số alcaloid có khung purin
7
C
HN
C
N
N
N
CH
3
O
O
CH
3
Theobromin
3,7-Dimetylxanthin
3
Cafein
7
3
1
1,3,7-Trimetylxanthin
C
N
C

3
O
O
Theophyllin
1,3-Dimetylxanthin

143
3
Guanin
C
HN
C
N
N
N
O
NH
2
H
7
3
C
HN
C
N
N
N
S
NH
2

N
N
N
gốc đường
O
H
N
H
H
.
.
.

NN
CH
3
gốc đường
H
O
O
N
N
N
N
gốc đường
NH
H
O
Base
O