01/04/11
602003 Hiệu ứng
1
Chương II: HIỆU ỨNG HÓA HỌC
Bao gồm các phần sau:
1. Đònh nghóa
2. Phân loại
3. Hiệu ứng điện tử
01/04/11
602003 Hiệu ứng
2
HIỆU ỨNG HOÁ HỌC
Sự dòch chuyển điện tử gây ra sự phân bố mật độ
điện tử khác nhau ở các nguyên tử trong phân tử
được đặc trưng bằng các hiệu ứng
Phân loại
01/04/11
602003 Hiệu ứng
3
Hiệu ứng hóa học
Hiệu ứng điện tử Hiệu ứng không gian
Hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng liên hợp
Hiệu ứng siêu liên hợp
Hiệu ứng không gian S1
Hiệu ứng không gian S2
Hiệu ứng ortho
01/04/11
602003 Hiệu ứng
4
Hiệu ứng cảm ứng


Trong cùng một chu kì, –I tăng từ trái sang phải
-NR
2
< -OR< -F

Nhóm mang điện tích dương

Các hidrocacbon không no
CH
2
=CH-
<
<
CCH
01/04/11
602003 Hiệu ứng
7
Nhóm có hiệu ứng +I
Nhóm nguyên tử mang điện tích âm
Nhóm ankyl có hiệu ứng +I tăng theo độ phân nhánh
<
<
-CH
3
-CH
2
-CH
3
< -CH(CH

OH
C
O
OH
(2) (3)
(4)
C
O
OH
H
C
O
OH
CH
3
Bài tập 2: So sánh tính axit của các hợp chất sau
01/04/11
602003 Hiệu ứng
9
Đặc điểm
Giảm sút nhanh khi kéo dài mạch truyền ảnh hưởng
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH
CH
3


Hệ liên hợp

Hệ có nguyên tử còn cặp electron tự do nối
với một liên kết đôi
01/04/11
602003 Hiệu ứng
11
Xét phân tử butadien
CH
2
=CH-CH=CH
2
Mật độ điện tử π phân bố đều trên khắp phân tử
CH
2
=CH-CH=CH-
C
O
H
CH
2
=CH-CH=CH-O-CH
3
Phân tử bò phân cực do nhóm –CHO hút e
Phân tử bò phân cực do nhóm –OCH
3
đẩy e
01/04/11
602003 Hiệu ứng

-F > -Cl > -Br > -I
Nhóm mang điện tích âm
01/04/11
602003 Hiệu ứng
15
Nhóm có hiệu ứng liên hợp không cố đònh
Nhóm vinyl, phenyl có dấu phụ thuộc vào
nhóm liên kết với nó
OH
O
N
O
01/04/11
602003 Hiệu ứng
16
Bài tập 4 : So sánh tính axit của các hợp chất sau
OH
O
N
O
OH
OMe
OH
01/04/11
602003 Hiệu ứng
17
Đặc điểm
- Thay đổi không đáng kể khi kéo dài mạch liên hợp
- Chỉ có tác dụng mạnh trên hệ liên hợp phẳng
NH

b)
O
N
O
OH
O
N
OH
O
OH
a)
01/04/11
602003 Hiệu ứng
19
Hiệu ứng siêu liên hợp
Sự liên hợp giữa orbital σ của ankyl và
orbital π của liên kết đôi, ba, vòng thơm
Kí hiệu: H
C-CH=CH
2
CH
3
-C-
C CHC
H
H
H
H
H
H

H
OH
C
CH
3
H
CH
3
OH