04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl1
Chương VIII: HP CHẤT CACBONYL
Bao g m các phần:ồ
1. Đònh nghóa
2. Danh pháp
3. Phương pháp điều chế
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hóa học
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl2
ANDEHIT-XETON
Đònh nghóa
Andehit, xeton là các hợp chất có chứa nhóm –C=O trong
phân tử. Chúng còn được gọi là hợp chất cacbonyl hay hợp
chất oxo
R-C
O
H
andehit
R-C-R'
O
xeton
R-C
O
H
andehit
R-C-R'
O
xeton
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl3
ANDEHIT-XETON
Tên quốc tế (IUPAC)

Axetandehit
CH
3
-CH
2
-CHO
Propanal
Andehit propionic
Propionandehit
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl7
CH
2
=CH-CHO
Propenal
Andehit acrylic
Acrolein
CHO-CH
2
-CH
2
-CHO
Butandial-1,4
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl8
CHO
Phenylmetanal
Andehit benzoic

C
O
CH
2
-CH
2
-CH
3
2-pentanon
Metyl propyl xeton
CH
3
C
O
CH
2
-C-CH
3
O
pentandion-2,4
Axetyl axeton
ANDEHIT-XETON
Teân goïi
Metyl phenyl xeton
C
O
CH
3
axetophenon
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl11

r u���
T
o
C
CH
3
-C CH
+
KCl
+
OH
2
CH
3
-CH
2
-CH
Cl
Cl
KOH/
r u���
T
o
C
CH
3
-C CH
+
KCl
+

Cl
Cl
KOH/
r u���
T
o
C
CH
3
-C C-CH
3
Ñieàu cheá
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl13
ANDEHIT-XETON
2. Ozon giải anken
C=CH-R'
R
R''
1. O
3
2. H
2
O/Zn
C=O
R
R''
+
R'-CHO
CH
3

2
-CHO
O
Bài tập 3: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl14
3 Hydrat hoùa ankin
CH CH
+
OH
2
HgSO
4
CH
3
CHO
R-C CH
+
OH
2
HgSO
4
R-C-CH
3
O
ANDEHIT-XETON
Ñieàu cheá
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl15
34 Phản ứng Rosenmund
R-C-Cl
O

5. Tửứ hụùp chaỏt cụ magie
R-C-Cl
O
+
R'-Mg-Br
R-C-R'
O
+
Mg
Br
Cl
R-C N
R'-Mg-Br
+
R-C-R'
O
NH
3
ANDEHIT-XETON
ẹieu cheỏ
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl17
ANDEHIT-XETON
Điều chế
6. Phản ứng oxi hóa
6.1 Điều chế andehit
6.1.1 Dùng tác nhân CuO
R-CH
2
-OH
+

O
O
O
CH
3
CH(OAc)
2
H
2
O
CHO
ANDEHIT-XETON
Điều chế
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl19
6.1.3 Dùng tác nhân CrO
3
/pyridin
CH
2
OH
+
CrO
3
pyridin
CHO
ANDEHIT-XETON
Điều chế
CH
3
+

R-C-R'
O
+
Cu
+
OH
2
+
CH
3
COCl
AlCl
3
C
O
CH
3
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl21
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hợp chất cacbonyl có cấu tạo –C=O, do oxi có độ âm điện cao
nên:
-Dễ tham gia phản ứng cộng ái nhân
-  Dễ cho phản ứng thế H
α
(so với nhóm –C=O)
- Phản ứng oxi hóa khử
ANDEHIT-XETON
- Phản ứng khử hóa nhóm –C=O
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl22
1. Phản ứng cộng ái nhân (A

3

C O
+
X - Y
C O
Y
C O
Y
+
X
+
C O
Y
X
a)
b)
δ +
δ −
δ +
δ −
cham�
nhanh
ANDEHIT-XETON
04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl23
1.2 Khả năng phản ứng
C trong nhóm –C=O càng thiếu điện tử, Y
δ -
tác dụng càng dễ⇒
phản ứng càng dễ

H-OH
+ +
H
+
R-C-C
H
OH
N-H
OH
ho bien
R-C-C
H
OH
NH
2
O
R-C-C
H
OH
NH
2
O
+
H-OH

+
+