Nghiên c
ứ
u thành ph
ầ
n hóa h
ọ
c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra
(L.) Gaertner

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 21 

o
, lọc loại bỏ bã, đuổi dung
môi, thu được 101,2g cao thô. Cao thô được chiết lỏng – lỏng lần lượt với các dung
môi khác nhau, đuổi dung môi, thu được 51,8g cao eter dầu hỏa, 5,7g cao
cloroform, 13,1g cao etyl acetat và 30,6g cao nước. Qui trình điều chế các loại cao
được trình bày theo sơ đồ 1.
Sắc ký bản mỏng trên các cao thu được nhận thấy cao eter dầu hỏa có các vết
đều kém phân cực nên được để lại và khảo sát sau. Cao cloroform (hệ giải ly
cloroform 100%) cho một vết vàng với Rf=0,50, cao etyl acetat cho thấy bốn vết rõ
vì vậy hai cao này được chọn để làm những nghiên cứu tiếp theo.
2.1.3 Điều chế các loại cao từ vỏ gòn
Ngâm 1,5kg bột vỏ khô nhiều lần với etanol 96
o
, lọc loại bỏ bã, đuổi dung
môi, thu được 62,0g cao thô. Cao thô được chiết lỏng – lỏng lần lượt với các dung
môi khác nhau, đuổi dung môi, thu được 9,0g cao eter dầu hỏa, 7,1g cao cloroform,
 22 
 
Nghiên c
ứ
u thành ph
ầ
n hóa h
ọ
c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra
(L.) Gaertner

Sơ đồ 1: Qui trình điều chế các loại cao từ lá gòn


 23 
 
Nghiên c
ứ
u thành ph
ầ
n hóa h
ọ
c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra
(L.) Gaertner

Sơ đồ 2: Qui trình điều chế các loại cao từ vỏ gòn

Còn lại
Cao eter dầu hoả
(9,0g)
Còn lại
Cao cloroform
(7,1g)
Cao etyl acetat
(10,1g)
Còn lại
Cao nước
(35g)
 24 
 
Nghiên c
ứ
u thành ph
ầ
n hóa h
ọ
c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra
(L.) Gaertner


o
C. Thực hiện sắc ký lớp mỏng silica gel với hệ dung môi giải ly là cloroform :
metanol tỉ lệ 8:2, thuốc thử hiện vết là H
2
SO
4
đậm đặc, sấy ở nhiệt độ 120
o
C, kết
quả cho một vết tròn màu xanh tím với Rf=0,60 (hình 3).
2.2.2 Sắc ký cột trên cao etyl acetat của lá gòn (sơ đồ 1)
Cao etyl acetat (13,1g) cũng được phân tách bằng phương pháp sắc ký cột trên
silica gel, hệ dung môi giải ly là hỗn hợp eter dầu hỏa : etyl acetat với độ phân cực
tăng dần và hệ etyl acetat : metanol tỉ lệ 9:1, 8:2, thu được 8 phân đoạn. Trong quá
trình sắc ký, dung dịch giải ly ra khỏi cột được hứng trong các lọ. Các lọ được theo
 25 
 
Nghiên c
ứ
u thành ph
ầ
n hóa h
ọ
c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra
(L.) Gaertner

dõi bằng sắc ký lớp mỏng silica gel, các lọ có kết quả sắc ký giống nhau được gom
lại thành một phân đoạn. Kết quả sắc ký cột được trình bày trong bảng 3.2 (phần

thu được hợp chất VGON-ED6 (50mg), màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 101
o
C. Thực
hiện sắc ký lớp mỏng silica gel với hệ dung môi giải ly là eter dầu hỏa : etyl acetat tỉ
lệ 7:3, thuốc thử hiện vết là H
2
SO
4
đậm đặc, sấy ở nhiệt độ 120
o
C, kết quả cho một
vết tròn màu xanh tím với Rf=0,50 (hình 5).
2.2.4 Sắc ký cột trên cao cloroform của vỏ gòn (sơ đồ 2)
Cao cloroform (7,1g) được phân lập bằng phương pháp sắc ký cột trên silica gel,
hệ dung môi giải ly là cloroform : metanol với độ phân cực tăng dần, thu được 9
phân đoạn. Trong quá trình sắc ký, dung dịch giải ly ra khỏi cột được hứng trong
các lọ. Các lọ được theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng silica gel, các lọ có kết quả sắc
ký giống nhau được gom lại thành một phân đoạn. Kết quả sắc ký cột được trình
bày trong bảng 3.4 (phần thực nghiệm).
 26 
 
Nghiên c
ứ
u thành ph
ầ
n hóa h
ọ
c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra

 
Hình 3: Sắc ký bản mỏng
hợp chất LGON-CLO8.
Hệ giải ly cloroform : metanol (8:2).
 
Hình 5: Sắc ký bản mỏng
hợp chất VGON-ED6.
Hệ giải ly eter dầu hoả : etyl acetat (7:3).
Hình 6: Sắc ký bản mỏng hợp chất VGON-CLO3.
Hệ giải ly cloroform : metanol (95:5).  28 
 
Nghiên c

o
C (kết tinh lại trong aceton).
 Sắc ký lớp mỏng silica gel (hình 2) cho vết tròn màu vàng nhạt với Rf=0,60, hệ
dung ly là cloroform : metanol tỉ lệ 9:1.
 Phổ IR (phụ lục 1), ν cm
-1
: 3156 (O–H), 2849 và 2917 (C–H), 1659 (C=O), 1607
(C=C), 1118 (C–O).
 Phổ
1
H-NMR (phụ lục 2a, 2b), δppm: Số liệu trình bày ở bảng 2.2
 Phổ
13
C-NMR (phụ lục 3a, 3b), δppm: Số liệu trình bày ở bảng 2.2
Biện luận cấu trúc

 Phổ
1
H-NMR (δppm) của hợp chất LGON–CLO7 có các mũi ở vùng từ trường
thấp khoảng 6-8 là các mũi của proton của vòng benzen.

Trong đó, ở δ
H
= 6,29 và
6,46 có hai mũi đôi, J=2,0Hz tương ứng với hai proton của vòng benzen ở vị trí
meta đối với nhau. Và ở δ
H
=7,03 và δ
H
= 7,86 có hai mũi đôi-đôi, mỗi mũi (2H, dd,

c c
ủ
a cây gòn Ceiba pentandra
(L.) Gaertner

 Phổ
13
C-NMR (δppm) của hợp chất LGON-CLO7 có các mũi chủ yếu ở vùng δ
C
≈ 90-130 là các carbon của vòng benzen, và ở khoảng δ
C
≈ 158-164 là các carbon
của vòng benzen gắn nhóm –OH.
Ngoài ra còn có mũi ở δ
C
= 182,6 là mũi của carbon của nhóm >C=O và mũi ở δ
C
=
55,6 tương ứng với carbon của nhóm –OCH
3
.
Kết hợp với tài liệu
[18]
, phổ
1
H,
13
C và các phổ hai chiều HSQC, HBMC của hợp
chất LGON-EA3 cho thấy hợp chất LGON-CLO7 là hợp chất 5,7-dihydroxy-4'-
metoxyflavon hay 4’-metoxyapigenin. Các giá trị phổ NMR của hợp chất LGON-

C (kết tinh lại trong metanol).
 Sắc ký lớp mỏng silica gel (hình 3) cho vết tròn màu xanh tím với Rf=0,60, hệ
dung ly là cloroform : metanol tỉ lệ 8:2.
 Phổ
1
H-NMR (phụ lục 4a, 4b, 4c), δppm: Số liệu trình bày ở bảng 2.3
 Phổ
13
C-NMR (phụ lục 5a, 5b, 5c), δppm: Số liệu trình bày ở bảng 2.3
Biện luận cấu trúc:

 Nhiệt độ nóng chảy của hợp chất LGON–CLO8 là 295
o
C, hợp chất 3-O-β-D-
glucopyranosyl-β-sitosterol nóng chảy ở 295
o
C.
[4]
 Phổ
1
H-NMR (δppm) của hợp chất LGON–CLO8 có các dạng mũi như phổ của
hợp chất 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol trong đó có mũi đơn bầu ở δ
H
=5,32
tương ứng với proton của C-6.
 30 
 
Nghiên c
ứ
u thành ph

3 6,56, s 103,9 6,86; s 103,3
4 182,6 182,2
5 161,7 161,5
6 6,29; d; J=2,0 99,4 6,44; d; J=2,3 99,8
7 164,3 162,9
8 6,46; d; J=2,0 94,5 6,81; d; J=2,3 95,0
9 158,1 157,2
10 104,7 105,6
1’ 123,6 121,2
2’ 7,86; dd; J=7,0 và 2,0 128,2 7,96; d; J=8,9 128,8
3’ 7,03; dd; J=7,0 và 2,0 114,6 6,94; d; J=8,9 116,2
4’ 162,7 161,3
5’ 7,03; dd; J=7,0 và 2,0 114,6 6,94; d; J=8,9 116,2
6’ 7,86; dd; J=7,0 và 2,0 128,2 7,96; d; J=8,9 128,8
–
OCH
3

3,90; s 55,6  31