GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH
KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG
BỘ MÔN ƯDCDLH & VLNN BÁO CÁO
THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 3

Lời Cảm ơn
Tổng hợp các hợp chất hữu cơ là một nhân tố giữ vai trò quan trọng trong
lĩnh vực hóa học. Ngay nay, để đáp ứng nhu cầu phát triển ngày càng cao của xã
hội, các nhà khoa học đã nghiên cứu và tìm ra nhiều hợp chất hữu cơ mới được ứng
dụng rỗng rải vào thực tiễn.
Vì vậy lời đầu tiên, nhóm chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến toàn
thể quý thầy cô thuộc khoa Hóa học Ứng dụng đã tạo điều kiện cho nhóm được tổng
hợp các hợp chất nêu trên trong phòng thí nghiệm. Được tiếp xúc với các hóa chất
khi đã được học trên lý thuyết nhưng chưa được nhìn thấy ngoài thực tế. Các buổi
thực hành đã giúp chúng em tiếp thu thêm nhiều kiến thức và các kỹ năng cần thiết
cho một Kỹ sư Hóa học.
Đồng thời, nhóm xin gửi lời cảm ơn đến cô Mai Thị Thùy Lam, giáo viên
hướng dẫn thực hành môn Cơ sở Hóa Học Hữu Cơ 2, đã đưa vào những bài thí
nghiệm lí thú, vừa gần gũi với lý thuyết vừa bám sát thực tế. Trong quá trình thực
hành và tìm hiểu về các hóa chất thí nghiệm nhóm đã có cơ hội biết thêm kiến thức

GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 5

BÀI 1
TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA

I. Tiến trình thí nghiệm
Qui trình chiết hỗn hợp (benzoic acid, napthalene và aniline) được hòa tan
trong diethyl ether:

Lớp trên Lớp dưới

GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 6

Ở phản ứng (1) chỉ có Aniline tác dụng với HCl tạo thành dung dịch muối
Anilinium chloride nên phân lớp với dung môi hữu cơ còn lại.

Ảnh: Khi thêm HCl vào hỗn hợp

 Phương trình phản ứng:

NH
2
HCl
+
NH
3
+
Cl
-

Ảnh: Khi thêm NaOH vào hỗn hợp

 Phương trình phản ứng:

COOH
NaOH
+
COO
-
Na
+
+
H
2
OHoặc:
+
OH
O
Na OH
O Na
O
+ H
2
O


dịch lọc để đảm bảo tách hoàn toàn nước ra khỏi hỗn hợp.
II. Thu hồi sản phẩm
Base hoá chất lỏng trong erlen A bằng dung dịch NaOH 8M cho đến khi
pH >= 10.
Hiện tượng: Hình thành lớp chất lỏng màu nâu trên mặt dung dịch, đó là
aniline. Sau đó ta thu lấy lớp chất lỏng đó.

Ảnh: Sau khi base hóa bằng NaOH

 Phương trình phản ứng:

NH
2
NaOH
+
NH
3
+
Cl
-
NaCl

+
NaCl
+

Hoặc:
OH
O
+
O Na
O
+
H
+
+ Cl
-
NaCl
Để tách được ether và naphthalene trong erlen C ta đem cô quay dung dịch.
Nhưng do không có phễu lọc áp suất nên không thực hiện được quá trình này.
III. Kết quả thu hồi sản phẩm

SẢN PHẨM
KHỐI LƯỢNG
Aniline
7 ml
Benzoic acid
 1 gam
Naphthalene
Ảnh: Khi thêm NaHCO
3
vào, sủi bọt

(4) Tiếp tục thêm vào 10g tinh thể NaCl, khuấy cho tan.
(5) Thêm tiếp khoảng 1g than hoạt tính. Đun sôi nhẹ và khuấy đều trong 10
phút.
Toluen
+ H
2
SO
4(đ)
(1)
+ H
2
O
(2)

t
o
+ NaHCO
3
(3)
+ NaCl
(4)

SO
3
H
+ H
2
O

Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng Sodium
para-toluenesulfonate.
S
+
+
H
2
O
NaHCO
3
O
O
O
-
H
+
S
O
O
O
-
Na
+

Na
+
H
3
CH
3
C

- Sản phẩm phụ:

CH
3
SO
3
H
CH
3
+ 4H
2
SO
4
SO
3
H
CH
3
CH
3
SO
3

O
O
2
CH
3
+
SO
3
-
CH
3
S
O
O
O
H
+
S
O
O
O OH
SO
3
-
CH
3
H
SO
3
-

GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 14

2. Hiệu suất phản ứng:
Ta có: V
Toluene
= 10ml; C%
Toluene
= 99%; d
Toluene
= 0.9g/ml; 




= 10ml; 





= 98%; 




= 1.84g/ml.
- Số mol của toluen:
C% =

sp
= 0.097 x 194 = 18.818 (g)
- Do trong qua trình thực hành không đủ thồi gian để xấy kho sản phẩm, nên
tạm gọi khối lượng của sản phẩm sau khi xấy khô là A (g).
 Hiệu suât của phản ứng: H =


 %

3. Tác dụng của NaHCO
3
, NaCl và than hoạt tính:
- NaHCO
3
trung hoà acid H
2
SO
4
dư, tham gia tạo muối với acid
para-toluenesulfonic, tạo thành muối Sodium para-toluenesulfonate.
- Ngoài ra NaHCO
3
kết hợp với NaCl cho Na
+
tạo hiệu ứng ion chung, làm
tăng khả năng tạo muối.
- Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ các sản phẩm như:
sulfon, polysulfon và các sản phẩm không mong muốn khác.
2
C
O
C
(CH
2
)
16
CH
3
O
O
C
(CH
2
)
16
CH
3
O
3NaOH
OH
H
2
C
HC
H
2
C
OH

và để nguội, xà phòng sẽ kết tủa.
(4) Lọc và sấy khô xà phòng sẽ rắn lại. Dầu thực vật
+ ethanol
(1)
NaOH
(2)
t
NaCl
(3)
Sản
phẩm
(4)
t
Sodium stearate
Glixerol
Glyceryl tristearin
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 16

Nhóm II-1 17

2. Kiểm tra tính chất xà phòng
Kiểm tra pH: dung đũa thuỷ tinh khuấy đều mỗi cốc sau đó chấm vào giấy
pH ghi nhận giá trị pH. Ảnh: đo pH
- Xà phòng điều chế: pH khoảng 7.
- Xà phòng thương mại: pH khoảng 11  tính kiềm mạnh. Do đó, khi giặc đồ
ta có cảm giác bị gát tay là do bị xà phòng làm mỏng da tay.
- Kiểm tra sự tạo bọt: thêm vào 2 ống nghiệm, ống 1 dung dịch xà phòng vừa
điều chế được và ống 2 dung dịch xà phòng thương mại. Dùng ngón tay cái bịt đầu
ống nghiệm lại và sụt trong 10 giây. Quan sát sự tạo bọt trong mỗi ống nghiệm.
Ảnh: Thêm CaCl
2

GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 19

- Thêm 20 giọt MgCl
2
1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống
nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận
lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.


hơn xà phòng điều chế.
III. Câu hỏi và bài tập củng cố:
1. Hiệu suất phản ứng:
O
H
2
C
C
(CH
2
)
16
CH
3
O
HC
H
2
C
O
C
(CH
2
)
16
CH
3
O
O
C

O
t
o
+Ta có: mdd
Glyceryl tristearin
= 15g; C%
Glyceryl tristearin
= 95%; V
NaOH
 mdd
NaOH
= 10g;
C%
NaOH
= 20%.
- Số mol của Glyceryl tristearin:
C% =





   






+ m
NaCl
= 14.688 + 35 = 49.688 (g)
- Khối lượng xà phòng sau khi xấy là 45.6251 (g)
 Hiệu suất phản ứng: H =


 = 91.82%
0.016 mol
0.048 mol
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 21

BÀI 4
PHẢN ỨNG GHÉP CẶP

I. Điều chế sulfanilic acid
Qui trình điều chế:
Ống sinh hàn

S
+
t
o
+
H
2
O

10ml aniline
20ml sulfuric acid
đặc
Đun 180
o
C trong 100 phút
Không tan phải
đun tiếp
Tan
Làm lạnh tới 5
o
C
Cốc chứa 75ml
nước
Rửa 2 lần bằng 15ml nước lạnh
Acid thô + 75ml nước đun
đến 80
o
C
Thêm NaOH 10% đến khi tan hoàn
toàn them 0,5g than hoạt tính đun

o
C – 190
o
C
thành sulfanilic acid:

NH
2
H
2
SO
4
NH
3
OSO
3
H
-H
2
O
t
O
H
N
SO
3
H
NH
2
180 - 190
Ảnh: Quá trình lọc và sản phẩm thô thu được

Khi cho thêm NaOH 10% vào sulfanilic acid cần tinh chế:
S
H
2
N
+
+
H
2
O
NaOH
O
O
O

O
OH
H
2
N
+ NaCl
Nhưng trong quá trình thực hành nhóm không thể kết tinh lại sulfanilic acid
tinh do trong dung dịch có nhiều nước nên sau khi acid hóa vẫn là dung dịch không
màu, không thấy có kết tủa.
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 24
Ảnh: Dung dịch trong suốt không kết tủa

II. Diazo hóa sulfanilic acid

C
Trung hòa bằng Na
2
CO
3

10% đến pH= 4-5
Khuấy và nhỏ dung dịch
NaNO
2
vào
Muối diazonium của
p-diazobenzensulfonic acid
2g sulfanilic acid + 4,5ml
NaOH 10%
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 25

N Cl
-
NaCl + 2H
2
O

Trong môi trường acid rõ ràng sản phẩm được tạo thành là arenediazonium
có cấu trúc .
Nếu trong môi trường trung tính và môi trường bazo, arenediazonium ion tồn
tại ở trạng thái arenediazohydroxide (có tên gọi khác là
aryldiazenol) và arenediazotate ion .
Chú ý là sản phẩm muối diazoniumtrong của phản ứng trên có khả năng thủy
phân trong nước giải phóng N
2
và tạo ra dẫn xuất Benzen nên sản phẩm thí nghiệm
trên không được cho tiếp xúc với nước.
 Cơ chế:
- Sự hình thành Nitrosonium ion:
N NAr

N NAr OH

N NAr O