TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
LỚP CAO HỌC LL&PPDH HÓA HỌC_K23
LỚP CAO HỌC LL&PPDH HÓA HỌC_K23
Báo cáo môn học
Báo cáo môn học
HÓA HỮU CƠ NÂNG CAO
HÓA HỮU CƠ NÂNG CAO
Người hướng dẫn : TS. Nguyễn Tiến Công
Người thực hiện : Nguyễn Thị Minh An
CÁC LOẠI HIỆU ỨNG
TRONG HÓA HỮU CƠ
2
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Trần Quốc Sơn (1982), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, tập 1, NXB Giáo Dục.
2. Trần Quốc Sơn – Đặng Văn Liếu, Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ, tập 1,
NXB ĐHSP.
3. Hoàng Trọng Yêm (chủ biên), Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học và kỹ
thuật.
4. Nguyễn Hữu Đĩnh – Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu cơ 1, NXB Giáo dục
5. Đặng Như Tại – Ngô Thị Thuận, Hóa học hữu cơ, tập 1, NXB GD Việt
Nam
Dàn ý trình bày
Chương 1: Cơ sở lý thuyết
1. Hiệu ứng cảm ứng ( bản chất, phân loại, đặc điểm)
2 Hiệu ứng liên hợp ( khái niệm, phân loại đặc điểm)
3. Hiệu ứng siêu liên hợp ( khái niệm, đặc điểm, tác
dụng)
4. Hiệu ứng không gian ( loại 1, loại 2, hiệu ứng octo)
5. Phương trình Hammet
6. Phương trình Tap

lệch về độ âm điện giữa
C và Cl
C

C

C

C

Cl
H
H H
H H
H
H
H
H
δ
-
δ
+
1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect- I)
-
Là sự phân cực các liên kết
-
Lan truyền theo mạch các liên kết
σ
σ
-

nhóm
•
Nhóm mang điện tích
âm
1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect- I)
* Độ mạnh của hiệu ứng -I tăng khi:
Độ âm điện tăng
F Cl
Br
I
> >
>
NR
2
< OR F
<
Tỉ lệ electron s trong orbitan lai hóa tăng
CH
2
CH
2
C
CH
<
sp
2
sp
<
C
6

3
< < <
1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect- I)
1.3. Đặc điểm
a. Hiệu ứng giảm nhanh khi kéo dài mạch liên kết
σ
σ
1,54.10
-5
b. Không chòu ảnh hưởng của sự án ngữ không gian
1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect- I)
Axit K
a
(25
o
C)
1,39.10
-3
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
CH
2
CH COOH

2
CH CH
O

+

-
CH
2
CH CH
O
CH
2
CH
2
Cl

CH
2
CH
2
Cl


-

+
2.1. Khỏi nim
Hiu ng liờn hp -
Hiu ng liờn hp p-

2
-C = NH
2
+
-C = NH
>
* Độ mạnh +C tăng khi:
- độ âm điện gi mả
-NH
2
> -OH > -F
- Đặc biệt
-F > -Cl > -Br > -I
2s
2
2p
7

3s
2
3p
7
4s
2
4p
7
5s
2
5p
7

+I +C
Cho electron
-I +C
-I +C
-I -
Halogen(-F,-Cl,-Br,-I) -I +C
Nhận electron
-I -C
-I -C
-I -C
-I -C
-I -C
O
-
NH
2
, NHR, NR
2
OH,
OR
NH
3
+
,
NR
3
+
C O
COOH, COOR
NO

+

R CH
OH
CH O
CHOCH
2
(CH CH)
n
CH
2
(CH CH)
n
H
δ
+
δ
-
17
N
O
O
N
O
O
CH
3
CH
3
Giaỷm ủoọ maùnh

3.1. Khỏi nim
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
< < <
Z CH
2
Br

+

N
Z CH
2
N

H
C
C
H
CH CH
2
H
H
C
H
H C
H
H
C
H
H
C
H
CH CH
2
3.1. Khỏi nim
21
C
F
F
F
C CH
2
H
siêu liên hợp âm

CH
3
CH
3
;
C CH
3
CH
3
CH
3
Chiu tng ca hiu ng +I
Chiu gim ca hiu ng +H
3. Hieọu ửựng sieõu lieõn hụùp(Hyperconjugation)
S liờn kt C H

gim dn
3.2. c im
* Là hiệu ứng gây ra bởi các nhóm thế có kích
thước khá lớn; làm cản trở sự tấn công của tác
nhân hay chất phản ứng (làm ảnh hưởng khả
năng phản ứng của hợp chất)
O
O
CH
3
CH
3
HO- NH
2

3
)
2
C CH
2
C CH
2
CH
3
(CH
3
)
2
C CH C CH
3
CH
3
90%
10%
OH
-
Ví dụ 2:
khó
dễ
4. Hiệu ứng không gian (Steric effect)
4.2. Hiệu ứng không gian loại 1 (S
I
)
4. Hiệu ứng không gian (Steric effect)
4.2. Hiệu ứng không gian loại 1 (S