Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
1
CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ
XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ
I. THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ:
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ các muối cacbonat, các oxit của cacbon)
2. Thành phần nguyên tố cấu tạo chất hữu cơ:
a/ Hai nguyên tố chính là: C và H
b/ Nguyên tố phụ có thể là: kim loại, phi kim
II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Dựa vào thành phần nguyên tố, có 2 loại
1. Hiđrocacbon: chỉ chứa C và H trong phân tử
- CTTQ: C
x
H
y
với y
2x + 2
hoặc C
n
H
2n+2-2a
với n
1-số lượng cacbon; a
O
z
N
t
III. LẬP CTPT CỦA CHẤT HỮU CƠ A
1. Định lượng C và H:
2
CO
m (g)
Đốt cháy a (g) HCHC thu được
2
H O
m (g)
- Tính khối lượng các nguyên tố:
m
C
= 12
2
CO
n
= 12
2
CO
m
44
m
H
m .100%
a
3. Định lượng O:
m
O
= a – (m
C
+ m
H
+ m
N
) %O = 100% - (%C + %H + %N)
* Ghi chú:
- Nếu chất khí đo ở đkc (0
0
C và 1atm):
V(l)
n =
22,4
- Nếu chất khí đo ở điều kiện không chuẩn:
4. Xác định khối lượng mol:
- Dựa trên tỷ khối hơi:
A
A/B
B
m
d =
m
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
2
- Dựa trên khối lượng riêng a (g/ml): Gọi V
0
(lít) là thể tích mol của chất khí có khối
lượng riêng a (g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V
0
- Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi m (g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm V lít. Từ
đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M.
Hóa hơi cùng điều kiện V
A
= V
B
n
A
= n
B
5. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong HCHC:
Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố.
x y z t
C H O N
(x, y, z, t nguyên dương)
C O N
H
m m m
m
x : y : z : t = : : :
H
O
N
)
n
.
M = (
12 16 14
)n
n =
141612
M
CTPT
c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:
2 2 2
( )
4 2 2 2
x y z t
y z y t
C H O N x xCO H O N
M 44x 9y 14t
m
t C
x y z 2 2 2
t C
x y t 2 2 2 2
t C
x y z t 2 2 2 2
y y
C H + (x + )O xCO + H O
4 2
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
4 2 2
y y t
C H N + (x + )O xCO + H O + N
4 2 2
y z y t
C H O N +(x + - )O xCO + H O + N
4 2 2 2
◘ Chú ý:
a/ Dẫn sản phẩm cháy (CO
2
, H
2
O, N
2
(có thể xác định dữ kiện của CO
2
dựa vào phản ứng của CO
2
với dd bazơ)
Nếu chỉ qua duy nhất 1 bình chứa dd bazơ, khi đó:
m
bình tăng
= m
CO2
+ m
H2O
Chất khí không bị giữ lại ở các bình là khí nitơ
b/ Những định luật thường sử dụng trong hóa học hữu cơ
+ Định luật bảo toàn khối lượng
m
trước pứ
=
m
sau pứ
+ Định luật bảo toàn nguyên tố
n
ngtố trước pứ
=
Ankađien (điolefin) C
n
H
2n-2
với n ≥ 3
Ankin C
n
H
2n-2
với n ≥ 2
Dãy đđ của benzen C
n
H
2n-6
với n ≥ 6
b. Dẫn xuất của hiđrocacbon chứa oxi
CTTQ (A) A có thể thuộc dãy đồng đẳng Điều kiện
C
n
H
2n
O
1. Andehit no đơn chức
2. Xeton no đơn chức
3. Ancol không no đơn chức (có 1 nối đôi)
4. Ete không no (có 1 nối đôi)
n 1
n 3
n 3
n 3
3
H
6
O
CH
3
CH
2
CHO
CH
3
C CH
3
O
CH
2
CH CH
2
OH
CH
2
CH O CH
3
VD
2
: C
3
H
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
O CH
2
CH
3
II. ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau vì vậy
tính chất cũng khác nhau.
2. Cách viết đồng phân
a. Mạch cacbon có:
- Mạch hở gồm: + mạch thẳng
+ nhánh (C
4
trở lên)
- Mạch kín (C
3
phản ứng hóa học các liên kết π bị phá vỡ trước.
Thí dụ : DANH PHÁP HÓA HỌC HỮU CƠ
I. BẬC CỦA NGUYÊN TỬ C: bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó
CH
3
CH
2
CH C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
I
II
III
IV
II. GỐC HIDROCACBON: là phần còn lại của phân tử hidrocacbon (C
2
n-propyl
CH
3
CH
2
CH
3
iso-propyl
C
4
H
9
–
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
butylCH
3
CH
2
C
C H
3
C H
3
C H
3
tert-pentyl
C H
3
C
C H
3
C H
3
C H
2
n e o -p e n t y l
sec: gốc C bậc II; tert: gốc C bậc III
b. Tên của một số nhóm thế thường gặp:
CH
3
- : metyl C
2
H
5
H
2
N- : amino O
2
N-: nitro
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
6
Chú ý: Trong cùng dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi của các chất tăng dần theo chiều tăng của
khối lượng phân tử. Giữa các đồng phân, đồng phân nào có mạch cacbon càng phân nhánh thì
nhiệt độ sôi càng thấp.
III. NHÓM CHỨC: là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho một hợp
chất hữu cơ
Một số nhóm chức thường gặp
Ancol – OH Ete – O –
Andehit – CHO Xeton
C
O
Axit
cacboxylic
– COOH Este
C
O
O
IV. DANH PHÁP
1. Để chỉ số nguyên tử C mạch chính ta dùng các tiếp đầu ngữ
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, trước tên nhánh
- Giữa số và chữ có dấu gạch (-), số và số có dấu phẩy (,)
* Anken: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ nối đôi + en
* Ankin: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ nối ba + in
* Ankadien: STT nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + (a) + 2 số chỉ nối đôi + dien
Lưu ý: khi đánh số trên mạch chính ưu tiên vị trí nối đôi, ba có số nhỏ nhất
CH
3
C
C H
3
C H
3
C CH
CH
3
C
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H CH
2
CH
3
C H
3
CH
2
CH
3
* Dẫn xuất halogen R - X
Tên gốc hidrocacbon + halogenua
Halogen + tên hidrocacbon tương ứng
CH
3
CHCl
2
CH CH
3
Br
Br
Br
* Ancol
Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic
STT nhánh + tên nhánh + tên HC mạch chính + ol
Ưu tiên đánh số sao cho nhóm OH nhỏ nhất
CH
3
CH
2
OH
CH
C
2
H
5
CH
2
O CH CH
3
CH
3
CH
3
* Andehit: R – CHO
Andehit + tên thường của axit tương ứng
Tên hidrocacbon có cùng số C tương ứng + al
C của nhóm CHO luôn đánh số 1
1
R C HO
CH
3
CH CH
2
CH
2
CHO
CH
3
* Axit cacboxylic R - COOH
Tên HC tương ứng có cùng số C + oic
C của nhóm COOH luôn đánh số 1
Nếu trong công thức axit có chứa các nhóm chức khác thì:
- OH: hidroxy - X: halogen
- CHO: formyl - CO: oxo
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
2
CH
OH
COOHHOOC
CH
2
COOH
Br
2
C H
3
C H
3
C H C H
2
CH
3
C
C H
3
C H
3
O H
CH
3
C H
C H
3
C H
C l
C H
2
C H
2
O H
CH
3
C H
6
H
5
C O O H
C
6
H
5
C H O
C H C H
C O O H
O HO H
H O O C
C H
2
C C H
2
C O O H
O H
C O O H
H O O C
(C H
3
)
3
C C H
2
C (C H
3
)
I. QUY TẮC THẾ VÀO ANKAN, ANKEN ANKIN
1. Thế halogen vào ankan (tỷ lệ 1 : 1)
Nguyên tử H gắn với C có bậc càng cao càng dễ bị thay thế bởi clo hoặc brom
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
+ Cl
2
+ HCl
+ HCl
spc
spp
]OH → R – C CAg + 2NH
3
+ H
2
O
II. QUY TẮC CỘNG MARKOVNIKOV
Khi cộng hợp chất HX (X: halogen, OH) vào anken hay ankin bất đối xứng phản ứng
thường xảy ra theo hướng: H
+
sẽ liên kết với C nhiều H hơn, X
-
sẽ liên kết với C ít H hơn → Tạo
ra sản phẩm chính.
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
+ HOH
chất của nhóm thế A. Cụ thể
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
10
Nếu A là nhóm đẩy e (thường no, chỉ có
liên kết đơn)
VD: gốc ankyl – CH
3
, - C
2
H
5
, – OH, – NH
2
,
- X, …
→ Pư thế vào nhân xảy ra dễ dàng hơn, ưu
tiên thế vào vị trí o -, p –
Nếu A là nhóm rút e (thường không no, có
chứa liên kết đôi)
VD: – NO
2
, – CHO, – COOH, ….
→ Pư thế vào nhân xảy ra khó hơn, ưu tiên
thế ở vị trí m–
C và 2 atm. Nếu hóa hơi 1,5 gam chất ở 127
o
C và 1,64 atm thu được 0,4 lít khí.Công thức
phân tử của X là:
Câu 5: Phân tích 1,47 gam chất hữu cơ B (chỉ chứa C, H, O) bằng CuO thì sau thí nghiệm thu
được H
2
O; 2,156 gam CO
2
và lượng CuO giảm 1,568 gam, biết tỉ khối hơi so với không khí của
B: 3 < d
B/kk
< 4. Công thức phân tử của B là:
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất hữu cơ A thu được 4,62 gam CO
2
, 1,215 gam
H
2
O và 168 ml N
2
(đktc). Tỉ khối hơi của A so với không khí không vượt quá 4. Công thức phân
tử của X là:
Câu 7: Đốt cháy 0,04 mol một hợp chất A chứa (C, H, O, Na) cần 6,272 lít oxi (đktc) thu được
2,12 gam Na
2
CO
3
, bình 2 đựng nước vôi trong dư. Sau thí nghiệm, người ta
thấy khối lượng bình 1 tăng 3,6 gam và ở bình 2 thu được 30 gam kết tủa. Công thức phân tử của
Y là:
A. C
3
H
6
O
2
B. C
4
H
6
O
2
C. C
4
H
6
O
4
D. C
3
H
4
O
4
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
2
CO
3
; 2,26 gam H
2
O và 12,1
gam CO
2
. Công thức phân tử của A là:
A. C
6
H
5
O
2
Na B. C
6
H
5
ONa C. C
7
H
7
O
2
Na D. C
7
H
7
ONa
đặc, bình 2 đựng Ca(OH)
2
dư thấy bình 1 tăng 3,78 gam, bình 2 tăng m
gam, M
X
< 250. Công thức phân tử của X là:
Câu 16: Hợp chất A có C, H, N, O, thành phần gồm 12% N, 27,3% O, d
A/kk
= 4,05. Công thức
phân tử của A là:
Câu 17: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H, 15,73% N về khối lượng. Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam
A thu được 1,68 lít CO
2
(đktc), ngoài ra còn có hơi nước và khí nitơ, M
A
< 100. Công thức phân
tử của A là:
Câu 18: Oxi hoá hoàn toàn m gam một hợp chất hữu cơ A bằng CuO và cho hấp thụ toàn bộ sản
phẩm trong bình có chứa 0,5 lít dung dịch Ca(OH)
2
0,1M thì thấy khối lượng bình tăng 3,72g, có
4g kết tủa, khối lượng CuO giảm 1,92g. Biết rằng A có chứa 1 chức axit (1 COOH) và một chức
rượu (1 OH). Công thức phân tử của A là:
Câu 19: 1,64g một hợp chất hữu cơ A có chứa Na khi bị oxi hoá bằng CuO cho ra 1,06 g Na
2
CO
6
O B. C
2
H
6
O
2
C. CH
4
O D. C
3
H
6
O
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
12
Câu 22: Một hợp chất hữu cơ Y khi đốt cháy thu được CO
2
và H
2
O có số mol bằng nhau, đồng
thời lượng oxi cần dùng bằng 4 lần số mol của Y. Công thức phân tử của Y là:
A. C
2
H
6
H
6
O
2
D. C
2
H
4
O
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một axit cacboxylic no 2 lần thu được 1,2 mol CO
2
. Công
thức phân tử của axit đó là:
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn một axit đa chức A thu được 1,344 lít khí CO
2
(đktc) và 0,9 gam
H
2
O
.
Công thức đơn giản của A là:
A. C
2
H
3
O
2
B. C
4
6
B. C
12
H
22
O
11
C. C
2
H
6
O
2
D. CH
2
O
2
Câu 26: Hợp chất hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro là 37. Y tác dụng với Na, NaOH và tham gia
phản ứng tráng gương. Công thức phân tử của Y là:
A. C
4
H
10
O B. C
3
H
6
O
2
C. C
chất hữu cơ A với 50 cm
3
oxi. Hỗn hợp khí sau khi thí nghiệm có thể
tích 80 cm
3
được dẫn qua CaCl
2
khan thì giảm phân nửa. Nếu dẫn tiếp qua KOH dư thì còn lại 20
cm
3
một hỗn hợp khí mà khi nổ trong hồ quang điện thì còn lại một khí duy nhất (các thể tích khí
đo ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của A là:
Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn 112 cm
3
một hiđrocacbon X (là chất khí ở đktc) rồi dẫn sản phẩm lần
lượt qua bình 1 đựng H
2
SO
4
đậm đặc và bình 2 chứa KOH dư người ta thấy khối lượng bình 1
tăng 0,18 gam và bình 2 tăng 0,44 gam. Công thức phân tử của X là:
Câu 30: Trong một bình kín chứa hơi chất hữu cơ X (có dạng C
n
H
2n
O
2
2
(có dư), thể tích khí thu
được là 1,4 lít. Sau khi cho hơi nước ngưng tụ còn 800 ml. Cho hỗn hợp này lội qua dung dịch
KOH đặc thì còn 400 ml, các khí đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của hidrocacbon là:
A. C
2
H
4
B. C
2
H
6
C. C
3
H
6
D. C
3
H
8
Câu 33: Cho 3 chất hữu cơ A, B, C mà phân tử lượng của chúng lập thành một cấp số cộng. Bất
cứ chất nào khi cháy cũng tạo ra CO
2
và nước có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3. Công thức phân tử
của A, B, C là:
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
13
mol CO
2
, H
2
O và O
2
bằng nhau, biết A, B đều phản ứng với NaOH. Công thức phân tử của A, B
là:
Câu 36: X, Y là hai chất hữu cơ chứa C, H, O, phân tử mỗi chất đều chứa 53,33% oxi về khối
lượng. Phân tử lượng của Y gấp 1,5 lần phân tử lượng của X. Đốt cháy hết 0,02 mol hỗn hợp X,
Y cần 0,05 mol oxi. Công thức phân tử của X, Y là:
Câu 37: Để hidro hoá một hidrocacbon A mạch hở chưa no thành no phải dùng một thể tích H
2
gấp đôi thể tích hơi hidrocacbon đã dùng. Mặc khác, đốt cháy một thể tích hơi A thu được 9 thể
tích hỗn hợp CO
2
và hơi nước (các thể tích đo ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của A là:
Câu 38: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol một amin bậc nhất với lượng ôxi vừa đủ, thu toàn bộ sản
phẩm cho qua bình nước vôi trong dư thấy khối lượng bình nước vôi tăng 3,2g và còn 0,448 lít
(đktc) một khí không bị hấp thụ; khi lọc dung dịch thu được 4g kết tủa. Công thức phân tử của
amin là:
Câu 39: Một hỗn hợp khí gồm 3 hidrocacbon A, B, C trong đó B, C có cùng số nguyên tử C trong
phân tử và số mol A gấp 4 lần tổng số mol B và C trong hỗn hợp. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít hỗn
hợp khí trên (ở đktc) thu được 3,08 gam CO
2
4
, C
3
H
6
, C
2
H
2
D. CH
4
, C
3
H
8
, C
3
H
4
Câu 40: Có một hỗn hợp X gồm hidrocacbon A và CO
2
. Cho 0,5 lít hỗn hợp X với 2,5 lít O
2
(lấy
dư) vào trong một khí nhiên kế. Sau khi bật tia lửa điện thu được 3,4 lít hỗn hợp khí và hơi, tiếp
tục làm lạnh thì chỉ còn 1,8 lít và sau khi cho qua KOH chỉ còn 0,5 lít. Công thức phân tử của A
là:
A. C
2
– C
17
: lỏng; C
18
trở đi: rắn
- C tăng t
nc
, t
s
tăng
- Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
2. Tính chất hóa học: tương đối trơ về mặt hóa học: ở nhiệt độ thường không phản ứng với axit,
bazơ, chất oxi hóa mạnh như KMnO
4
Dưới tác dụng của as, nhiệt, xúc tác, tham gia phản ứng thế, tách , oxi hóa
a. Phản ứng thế:
CH
4
+ Cl
2
as
CH
3
Cl + HCl
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH=CHCH
3
+ H
2
CH
2
=CHCH
2
CH
3
+ H
2
CH
3
CH=CH
2
+ CH
4
CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
3
,xt
1. Phản ứng cộng mở vòng (3C,4C)
+ Br
2
BrCH
2
CH
2
CH
2
Br
+ H
2
Ni,120
o
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
2. Phản ứng thế (tương tự ankan)
3. Phản ứng oxi hóa
III. ANKEN:
Điều kiện để có đồng phân cis - trans
5
CH
3
H
3
C
H
C C
C
2
H
5
CH
3
H
H
3
C
cis-3-Metylpenten-2 trans-3-Metylpenten-2
1. Phản ứng cộng H
2
C
n
H
2n
+ H
2
2
Br
3. Cộng axit, H
2
O vào anken
a. Anken đối xứng cho một sản phẩm cộng
CH
2
=CH
2
+ HBr
CH
3
CH
2
Br
CH
2
=CH
2
+ HOH
CH
3
CH
2
OH
H
+
,
2
n
PE
CH
2
=CHCl
xt, to, P
CH
2
CH
Cl
n
n
vynylclorua
PVC
5. Phản ứng oxhi hóa
- Phản ứng cháy: C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
nCO
2
+ nH
2
O
)-CH=CH
2
: 2-metylbuta-1,3-dien hoặc isopren
Phản ứng cộng H
2
, cộng Br
2
, cộng H
2
O, phản ứng với KMnO
4
, phản ứng trùng hợp,…
1. Phản ứng cộng:
Butadien cộng vào vị trí C
1,2
và C
1,4
; Isopren cộng vào vị trí C
1,2
, C
1,4
và C
3,4
CH
2
=CH
-
CH= CH
2
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
16
V. ANKIN
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H
2:
C
n
H
2n – 2
2
0
,
H
Ni t
C
n
H
2n
2
0
,
2n – 2
+ Br
2
→ C
n
H
2n – 2
Br
4
c. Cộng axit:
C
n
H
2n – 2
+ HA → C
n
H
2n – 1
A
d. Cộng H
2
O
HC CH
+ HOH
CH
3
=CH
2
)
2
](OH)
C
CAg
+ H
2
O + 2NH
3
R
R
3. Phản ứng trùng hợp:
2CH CH
0
t
xt
CH C – CH = CH
2
3CH CH
0
600
C
C
6
H
6
metyl benzen( toluen)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
o- xilen
m- xilen p-xilen
Tính chất hóa học của hidrocacbon thơm là: dễ thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa.
1. Phản ứng thế:
a. Halogen hóa
+ Cl
2
+ HCl
Fe, to
Cl
H
3
C
CH
3
NO
2
NO
2
+HNO
3
+ H
2
O
H
2
SO
4
dd
2. Phản ứng cộng
+ 3H
2
N i
3. Phản ứng oxi hóa
C
6
H
5
CH
3
+ 2KMnO
4
6
H
5
CH = CH
2
+ Br
2
→ C
6
H
5
CHBr – CH
2
Br
CH CH
2
C
6
H
5
CH
C
6
H
5
CH
2
n
xt, t
-CH=CH
2
D. CH
2
=CH-CH-CH
3
Câu 3: Hợp chất 1,3-Đimetylbenzen còn có tên gọi khác là
A. o-Xilen B. p-Xilen C. m-Xilen D. Stiren
Câu 4: Công thức tổng quát của hidrocacbon có dạng: C
n
H
2n+2-2a
(a = Số LK
+ số vòng). Giá trị
a trong dãy đồng đẳng của axetilen là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 5: Công thức tổng quát của hidrocacbon có dạng: C
n
H
2n+2-2a
(a = Số LK
+ số vòng). Giá trị
a trong dãy đồng đẳng của benzen là
A. 5 B. 4 C. 6 D. 7
Câu 6: Công thức tổng quát của hidrocacbon có dạng: C
n
H
Câu 10: Số đồng phân mạch hở có cùng công thức phân tử C
5
H
10
là:
A. 8 B. 9 C. 10 D. 11
Câu 11: Cho các chất sau: CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
, CH
2
=CH-CH=CH-CH
2
-CH
3
, CH
3
-
C(CH
3
)=CH-CH
3
, CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
H
12
. Cho A tác dụng với Cl
2
có chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1:1
chỉ thu được 1 sản phẩm mono clo hóa duy nhất. Tên gọi của A là
A. 2-metylbutan B. 2,2-đimetylpropan.
C. pentan D. 2,3-đimetylpropan
Câu 16: Cho hỗn hợp các ankan sau: pentan (t
s
= 36
0
C), hexan (t
s
= 69
0
C), heptan (t
s
= 98
0
C),
octan (t
s
= 126
0
C), nonan (t
s
= 151
0
C). có thể tách riêng từng chất nào dưới đây?
)-CH
2
-CH
3
(Z);
CH
3
-CH
2
-C(CH
3
)
3
(T). Chiều giảm nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:
A. T, Z, X, Y B. Y, Z, T, X
C. Y, T, Z, X D. T, Y, Z, X
Câu 19: Ankan tương đối trơ về mặt hóa học, ở nhiệt độ phòng không phản ứng với axit, bazơ và
chất oxi hóa mạnh vì:
A. Ankan chỉ gồm các liên kết bền vững
B. Ankan có khối lượng phân tử lớn.
C. Ankan có nhiều nguyên tử H bao bọc xung quanh.
D. Ankan có tính oxi hóa mạnh.
Câu 20: Cho iso-pentan tác dụng với Cl
2
theo tỉ lệ mol 1:1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được
A. 2 B. 3 C. 5 D. 4
Câu 21: Hydrocacbon X có tỉ khối đối với metan là 4,5. Cho A tác dụng với Cl
2
có chiếu sáng
theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được 3 sản phẩm mono clo hóa. Công thức cấu tạo của A là
)
2
B. CH
3
CH
2
CCl(CH
3
)
2
C. (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
Cl D. ClCH
2
CH(CH
3
)CH
3
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
19
D. Không có chất nào thỏa mãn.
Câu 24: Cho buta-1,3- đien tác dụng với dung dịch HCl theo tỉ lệ mol 1:1 thì có thể thu được tối
đa bao nhiêu sản phẩm dẫn suất clo (kể cả đồng phân hình học nếu có)?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 25: Cho Isopren (2-Metybuta-1,3-đien) tác dụng với H
2
(Ni, t
0
) theo tỉ lệ số mol 1:1 thì có
thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm (kể cả đồng phân hình học nếu có)?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 26: Cho sơ đồ:
CH
4
C
0
500.1
A
CClNHCuCl
00
4
10080,,
B
0
2
,tPdH
C
3
– CH =CH
2
+ HBr
peoxit
Sản phẩm chính của các phản ứng lần lượt là:
A. CH
3
– CHCl – CH
2
I và CH
3
– CHBr – CH
3
B. CH
3
– CHCl – CH
2
I và CH
3
– CH
2
– CH
2
Br
C. CH
3
2
(khí) (ở 500
0
C) cho sản phẩm chính là:
A. CH
2
ClCHClCH
3
B. CH
2
= CClCH
3
C. CH
2
= CHCH
2
Cl D. CH
3
CH = CHCl
Câu 31: Cho toluen tác dụng với Br
2
khan (có bột Fe xúc tác, t
0
), phản ứng ưu tiên thế ở:
A. Nhánh B. Vị trí octo
C. Vị trí meta D. Vị trí octo và para
Câu 32: Cho toluen tác dụng với Br
2
khan có chiếu sáng, phản ứng ưu tiên thế ở:
A. CH
4
và C
2
H
4
B. CH
4
và C
3
H
4
C. CH
4
và C
3
H
6
D. C
2
H
6
và C
3
H
6
Câu 35: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần khả năng tham gia phản ứng thế: Benzen (1);
Metyl – benzen (2); Nitrobenzen (3); p – Đinitrobenzen (4); Thứ tự đúng sẽ là:
2
, lưu huỳnh.
D. CH
2
= CH – CH = CH
2
, CH
3
– CH = CH
2
Câu 37: Có 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để
phân biệt 3 chất lỏng trên là:
A. HNO
3
đặc (xt H
2
SO
4
đặc) B. Nước brom
C. Giấy quỳ tím D. Dung dịch KMnO
4
Câu 38: Khi trùng hợp stiren người ta thu được một polime có phân tử khối trung bình là
3,12.10
5
. Hệ số trùng hợp của polime này là:
A. 3120 B. 3000 C. 300 D. 312
Câu 39: Muốn điều chế 12,3 tấn nitrobenzen cần phải dùng a tấn benzen với hiệu suất phản ứng
là 80%, Giá trị của a là:
bằng số mol H
2
O. Thành phần % số mol của X và Y trong hỗn hợp M lần lượt là
A. 35% và 65% B. 75% và 25%
C. 20% và 80% D. 50% và 50%
Câu 45: Hỗn hợp X gồm hai ankan là đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối đối với hydro là 24,8. Công
thức phân tử của hai ankan đó là:
A. CH
4
và C
2
H
6
B. C
2
H
6
và C
3
H
8
C. C
3
H
8
và C
4
H
đo ở cùng điều kiện, nhiệt độ, áp suất); tỉ khối của Y so với H
2
bằng 12. Công thức phân tử của X
là:
A. C
6
H
14
B. C
3
H
8
C. C
4
H
10
D. C
5
H
12
Câu 49: Ba hydrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng phân tử
Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào
dung dịch Ca(OH)
2
(dư), thu được số gam kết tủa là:
A. 20 B. 40 C. 30 D. 10
Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O
2
(đktc). Sản phẩm cháy hấp thụ
thu được
12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z.
Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO
2
(ở đktc) và 4,5 gam nước. Giá trị của V bằng:
A. 8,96 B. 5,60 C. 11,2 D. 13,44
Câu 52: Một hợp chất X có chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m
C
: m
H
: m
O
= 21:2:4.
Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc
loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là:
A. 5 B. 4 C. 6 D. 3
Câu 53: Có V lít khí A gồm H
2
và hai olefin là đồng đẳng liên tiếp, trong đó H
2
chiếm 60% về thể
tích. Dẫn hỗn hợp A qua bột Ni nung nóng được hỗn hợp khí B. Đốt cháy hoàn toàn khí B được
19,8 gam CO
2
và 13,5 gam H
2
O. Công thức của hai olefin là:
A. C
2
H
Câu 54: Hỗn hợp A gồm 1 anken và hidro có tỉ khối so với H
2
bằng 6,4. Cho A đi qua Ni nung
nóng được hỗn hợp B có tỉ khối so với H
2
bằng 8 (giả thiết hiệu suất phản ứng xảy ra là 100%).
Công thức phân tử của anken là:
A. C
2
H
4
B. C
3
H
6
C. C
4
H
8
D. C
5
H
10
Câu 55: Hỗn hợp gồm hidrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn
toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H
2
SO
4
VV
22
:
= 7 : 4. Đưa bình về t
0
C, áp suất trong bình sau khi đốt p
1
có giá trị là:
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền – 43D – Đường 3/2 – TP. Cần Thơ - 0983336682
22
A.
PP
48
47
1
B. P
1
= P C.
PP
17
16
1
D.
PP
5
m
H
2m-2
C. C
n
H
2n
D. C
n
H
m
Câu 58: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C
2
H
2
và 0,04 mol H
2
với xúc tác Ni, sau một thời
gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng brom (dư) thì còn
lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O
2
là 0,5. Khối lượng bình đựng dung dịch
brom tăng là:
A. 1,04 gam B. 1,32 gam C. 1,64 gam D. 1,20 gam
Câu 59: Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam hidrocacbon A được CO
2
và H
2
O. Toàn bộ sản phẩm cho
và C
2
H
6
B. C
2
H
6
và C
4
H
10
C. C
2
H
6
và C
3
H
8
D. CH
4
và C
4
H
10
Tài Liệu Ôn Thi Đại Học Môn Hóa Hữu Cơ
2
CH
3
+KOH
ancol
CH
2
=CH - CH
2
-CH
3
+KCl + H
2
O
t
o
CH
3
-CH=CH - CH
3
+KCl + H
2
O
spc
spp
- Phản ứng với cơ Mg:
RX + Mg RMgX.
II. ANCOL:
* Tính chất vật lí: có liên kết Hiđro, nhiệt độ sôi cao bất thường so với những hợp chất
o
H
2
SO
4
98%
R
'
OH +RCOOH
RCOOR
'
+H
2
O
3. Phản ứng tách nước:
+ Tạo anken: đun nóng với H
2
SO
4
đặc từ 170
0
trở lên(qui tắc zaixep)
CH
2
=CH - CH
2
-CH
3
+H
0
H
2
SO
4
98%
2 ROH
R - O -R +H
2
O
140
o
4. Phản ứng oxi hóa:
+ Không hoàn toàn
Ancol bậc I:
t
o
RCH
2
OH +CuO
RCH=O +Cu +H
2
O
Ancol bậc II:
t
O
5. Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch phức xanh lam (có ít nhất 2 nhóm OH kề nhau)
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
Cu(OH)
2
+2
CH
2
CH
CH
2
HO
O
O
CH
2
CH
CH
2
OH
O
n
H
2n+1
CH
2
OH.
- Ancol phản ứng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch phức xanh lam
ancol đa chức có ít nhất
hai nhóm OH kề nhau.
- Đốt cháy ancol mà số mol H
2
O > số mol CO
2
ancol no đơn chức (C
n
H
2n+1
OH) hoặc đa
chức [C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
]
+ Số mol ancol no = số mol H
OH + NaOH C
6
H
5
ONa + H
2
O
Từ (1) (2)
phenol có tính axit.
- Tính axit của phenol rất yếu: Không làm quì tím hóa đỏ, bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O C
6
H
5
OH + NaHCO
3
.
3. Phản ứng thế ở nhân thơm: tác dụng với dd brom tạo kết tủa trắng
Br
Br
Br
A. Ankyl bromua dễ tham gia phản ứng thế hơn phenylbromua.
B. Vinyl clorua có thể được điều chế từ 1,2 – đicloetan.
C. Etyl clorua thuộc loại dẫn xuất halogen bậc I.
D. Ứng với công thức phân tử: C
3
H
5
Br có 4 đồng phân cấu tạo.
Câu 3: Có mấy dẫn xuất C
4
H
9
Br khi tác dụng với dung dịch KOH + etanol trong mỗi trường hợp
chỉ tạo ra một anken duy nhất.
A. một chất B. hai chất C. 3 chất D. 4 chất
Câu 4: Hidrat hóa hai anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là:
A. 2 – metylpropen và but – 1 – en B. propen và but – 2 – en
C. eten và but – 2 – en D. eten và but – 1 – en
Câu 5: Khi tách H
2
O từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành 3 anken là đồng phân
của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH
3
)
3
H
10
O thỏa mãn tính chất trên là:
A. 2 B. 4 C. 3 D. 1
Câu 7: Dãy gồm các chất đều phản ứng được với phenol là:
A. dung dịch Br
2
, dung dịch NaOH, kim loại Na
B. Nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH
C. Nước brom, andehit axetic, dung dịch NaOH
D. Nước brom, andehit axetic, dung dịch NaOH
Câu 8: Để phân biệt các chất: etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất
A. Nước brom và NaOH B. NaOH và Cu(OH)
2
C. KMnO
4
và Cu(OH)
2
D. Nước brom và Cu(OH)
2
Câu 9: Chất 3 – MCPD (3 – monoclopropandiol) thường lẫn trong nước tương và có thể gây ra
bệnh ưng thư. Chất này có công thức cấu tạo là:
A. HOCH
2
CHClCH
2
OH B. HOCH
2
(2) CH
3
CH
2
CH(OH)CH
2
CH
3
(3)
CH
3
CH(OH)C(CH
3
)
3
(4)
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là:
A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4
Câu 12: A, B là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử C
7
H
8
O. A chỉ tác dụng với Na, không
tác dụng với NaOH, B không tác dụng với Na nhưng tác dụng với Br
2
. Công thức của A và B lần
lượt là:
A. C
6
H
H
5
CH
2
OH D. p – HOC
6
H
4
CH
3
và C
6
H
5
OCH
3
Câu 13: Cho các chất:
HOCH
2
CH
2
OH (1) HOCH
2
CH
2
CH
2
OH (2) HOCH
2