CHƯƠNG 9

CÁC CHẤT CÓ NGUỒN GỐC THỨ CẤP

Ngoài các chất carbohydrate, lipid, protein, nucleic acid, … trong
thực vật còn tồn tại những hợp chất khác nhau do quá trình trao đổi các
chất nói trên tạo thành. Mặc dầu chúng chỉ chiếm một tỷ lệ rất ít trong cây,
nhưng các chất này quy định tính đặc thù của sự trao đổi chất trong từng
loại thực vật. Các hợp chất này được gọi là các chất có nguồn gốc thứ cấp.
Một số trong chúng ví dụ như các acid hữu cơ vừa mới được tạo
thành đã được tế bào sử dụng vào các quá trình tổng hợp khác nhau, do
vậy chúng không được tích lũy với lượng lớn mà là các sản phẩm trung
gian của quá trình trao đổi chất.
Một số chất khác ví dụ như các hợp chất phenol, tannin, alkaloid,
tinh dầu lại được tích lũy với lượng lớn, do đó có tính đặc thù về trao đổi
chất.
Trong phạm vi giáo trình này, chúng tôi xin giới thiệu một số nhóm
hợp chất quan trọng.
1. TANNIN
: Tên gọi tannin được đề xuất vào năm 1796 để ký hiệu
nhóm hợp chất chứa trong một số cây vốn dùng để thuộc da động vật.
Từ “tan” có nguồn gốc từ tiếng latinh của cây sồi, vì từ vỏ cây sồi
người ta thu được chất thuộc da.
Các tannin được chia thành 2 nhóm: Các tannin có thể thủy phân được
và các tannin không thể thủy phân được.
1.1. Các tannin có thể thủy phân được: Có đặc tính ester. Chúng
là dẫn xuất của gallic acid và protocatechic acid. Hai gallic acid kết hợp
với nhau tạo thành digallic acid. Acid này có vai trò trong việc tạo thành
tannin.
HO CO O COOH OH OH Digallic acid 1.2. Tannin không thể thủy phân được: Trong thành phần có
catechin và gallocatechin. Hai chất này khi phản ứng với gallic acid sẽ cho
ta catechingallate và gallocatechingallate.
Theo Kursanov thì tannin của chè xanh có 12% gallic acid tự do;
78% catechingallate và một ít catechin tự do.
2. CÁC ACID HỮU CƠ
: Được hình thành do quá trình trao đổi
chất, chúng tham gia vào chu trình Krebs và những biến đổi trung gian
khác.
Tuy nhiên một số thực vật cũng tích lũy một số acid hữu cơ khác nhau
ở các cơ quan khác nhau như ở lá, quả, thân,…chính những acid này gây
nên pH khác nhau của tế bào. Có 2 nhóm acid hữu cơ:
- Nhóm dễ bay hơi:thường có mùi hắc như acetic acid, butyric acid
- Nhóm không bay hơi:thường là các acid hữu cơ chứa nhóm -OH
hoặc nhóm cetone như pyruvic acid, glycolic acid, oxaloacetic acid, malic
acid,
Sau đây là một số acid hữu cơ quan trọng:
2.1. Citric acid: Acid này có phổ biến trong cây trồng. Trong quả
các cây thuộc họ cam, quýt, citric acid là acid hữu cơ chủ yếu. Ở chanh
hàm lượng citric acid đạt tới 9% trọng lượng khô. Citric acid được sử
dụng rộng rãi trong công nghiệp thực phẩm và như là chất bảo quản trong
truyền máu.

3.1. S-glycoside: Aglycon kết hợp với carbohydrate qua lưu huỳnh.
Ví dụ: Sinigrin ở củ cải đắng, có mùi hắc
S.C
6
H
11
O
5
CH
2
= CH – CH
2
– NC
OSO
2
OK
Sinigrin
3.2. N-glycoside: Aglycon kết hợp với carbohydrate qua N.
Ví dụ: các nucleotide
3.3. C-glycoside: Aglycon kết hợp với carbohydrate qua C.
3.4. O-glycoside: Aglycon kết hợp với carbohydrate qua Oxi (O)
Ví dụ: - Solanin: rất phổ biến trong mầm khoai tây, trong thân lá
khoai tây.
- Saponin: không chứa nitơ trong phân tử của chúng. Saponin có

2
O C
6
H
12
O
6
+ R― C ― C ≡ N
glucose Aglycon
CH
3
CH
3 R

Nếu R là CH
3
- thì đó là linamarine HCN + C = O
Nếu R là C
2
H
5
-

thì đó là lotostraloside Acetone
CH
3
CH
3

H
2
N – CH – COOH CH
2
N

CH
2
CH
2
CH
3

CO
2
2CH
3
-
2
N – CH
2 CH
2

OH251 4.3. Piperin: có nhiều trong ớt, trong hạt hồ tiêu (từ 5 Æ 9%).
Piperin không độc, nó chỉ gây cảm giác cay nồng ở từng bộ phận. O O

N CH
3
O – CO – CH – CCH
2
OH
Atropin

6
H
5
4.5. Cocaine: là alkaloid chủ yếu của loại cây coca ở miền Nam
Mỹ. Cây này hiện nay cũng được trồng ở Ấn độ và trên đảo Java. Hàm
lượng cocaine trong lá đạt từ 1-2%. CO – O – CH
3

N - CH
3

O N – CH
3

HO Morphin

H
3
C – O
O N – CH
3

HO Codein

Cafein kích thích hệ thần kinh trung ương và hoạt động của tim.
Dưới tác dụng của cafein thì huyết áp sẽ cao.
Cafein có tác dụng thông tiểu. Cafein được dùng trong việc điều trị
các bệnh về tim và được dùng làm thuốc lợi tiểu. 253 4.8. Nicotin: Trong thuốc lá (1Æ 10%) trung bình 4 %. Nicotin là
một chất rất độc. Nó có tác dụng mạnh lên hệ thần kinh trung ương và hệ
thần kinh ngoại vi. Dưới tác dụng của nicotin xảy ra sự co mạch máu do
huyết áp tăng mạnh. Con người có thể chết do tê liệt hô hấp khi uống vào
cơ thể một lượng khoảng 0,01 hay 0,04 gam nicotin. Vì có độc tính cao
nên trong y học người ta không dùng nicotin. Tuy nhiên nó cũng được ứng
dụng rộng rãi trong thú y để chống các bệnh ngoài da hoặc ứng dụng trong
việc chống sâu bọ phá hoại mùa màng. N - CH
3 CH
3

C = CH
2

CH
3

Limonen
CH
3

CH – CH

H
3
C
CH
3

Pinen
CH
3
OH

CH
3
CH
3


CH
2
– C = CH – CH
2 CH
3
n
n = 500 Æ 5000: gọi là cao su
n = 100 : gọi là gutta-percha
* Cao su là hợp chất cao phân tử polyisopren được hình thành trong
mủ các cây thuộc 300 tộc khác nhau. Trong số những cây này chỉ có cây
cao su Hevea Brasiliensis được sử dụng với quy mô công nghiệp.
Mủ chứa các hạt cao su được tích lũy trong các tế bào chuyên dụng là
ống nhựa. Ở cây cao su, mủ được hình thành và tích lũy trong vỏ cây và
các ống nhựa vòng. Nhờ có các ống nối giữa các ống dẫn cạnh nhau trong
các ống nhựa vòng mà mủ có thể chảy ra từ một vòng lớn của vỏ cây trong
khi khai thác mủ.
* Nhựa kết (gutta) được hình thành trong các cây tộc Palaquium
(Sapotaceae) mọc nhiều ở Malaysia. Mủ các cây này không chảy ra dễ
dàng như mủ cao su, do vậy để thu hoạch mủ phải chặt cây. Điều này dẫn
đến việc tiêu diệt dần nguồn nhựa kết ban đầu Palaquium gutta.
Nhựa kết là chất dẻo về nhiệt. Thuật ngữ chuyên môn gọi là chất nhiệt
dẻo. Ở nhiệt độ dưới 65
o
C nó không dẻo và cứng nhưng ở nhiệt độ 65
o
C


A. Chất kích thích sinh trưởng (Stimulator)1. Auxin (IAA, IAN, PAA)

Auxin nhân tạo (IBA, α-NAA; 2,4D; 2,4,5T,
MCPA)

2.Gibberellin (GA
1
, GA
2
, GA
3
,…, GA
54
)
3. Cytokinin (Zeatin, diphenylurea)

Cytokinin nhân tạo (kinetin, BA, …)
B. Chất ức chế sinh trưởng (Inhibitor)

1. Abcisic acid (ABA)

Chất làm chậm sinh trưởng(CCC, MH, TIBA)

257 A. CÁC CHẤT KÍCH THÍCH SINH TRƯỞNG THỰC VẬT
1. Auxin:
1.1. Lịch sử phát hiện: Năm 1880, Dacwin đã phát hiện ra hiện tượng hướng
quang ở thế giới thực vật.
Hướng quang là khả năng hướng về nguồn ánh sáng chiếu từ một hướng như các
cây trồng ở cửa sổ luôn luôn vươn ra ngoài cửa sổ.
Hiện tượng hướng quang đặc biệt rõ rệt nhất đối với bao lá mầm các cây hoà thảo
(Coleoptyl), vì vậy chúng là đối tượng được dùng nhiều trong việc nghiên cứu tính hướng
quang ở thực vật. Nếu chiếu sáng từ một hướng đến ngọn bao lá mầm thì sẽ gây nên sự
uốn cong hướng về nguồn sáng, nhưng nếu để chúng trong tối hoặc loại trừ đỉnh ngọn
của bao lá mầm thì hiện tượng đó không xảy ra. Ông cho rằng đỉnh ngọn của bao lá mầm
là nơi tiếp nhận kích thích của ánh sáng.
Sau đó Boyen Jensen đã phát hiện ra rằng đỉnh ngọn bị loại trừ đó nếu đặt trở lại
trên bề mặt của bao lá mầm đó thì nó có khả năng gây phản ứng hướng quang bình
thường như trường hợp cây nguyên vẹn. Như vậy thì một chất gây hướng quang nào đó
sản sinh trong đỉnh ngọn và vận chuyển theo hướng gốc đã gây nên sự sinh trưởng khác
nhau của các mô phía dưới.
Paal (1919) đã cắt rời đỉnh bao lá mầm và đặt lại lên bề mặt cắt nhưng lệch sang
một bên và để trong tối. Hiện tượng uốn cong hướng động xảy ra mạnh mẽ như trường
hợp có chiếu sáng một hướng. Ông cho rằng đỉnh ngọn đã hình thành nên một chất sinh
trưởng nào đấy, còn ánh sáng xác định sự phân bố của chất đó về hai phía của bao lá
mầm.
Năm 1933 Kogh (Hà Lan) đã báo cáo rằng ông đã tách được auxin A và auxin B
từ nước tiểu người. Ông đã công bố trọng lượng phân tử của auxin A là 328. Các chất này
đã gây ra phản ứng uốn cong mạnh của bao lá mầm cây lúa mạch. Năm 1934, Kogh và
CH

(IAA)
NH

CH
2
– CH
2
– CH
2
– COOH (IBA)
NH
2
- COOH


Cl

CH
2
– COOH
(β-NAA)
O – CH
2
– COOH Cl Cl (2,4,5T)

Cl

1.2. Các dạng auxin trong cây:
Auxin được tổng hợp chủ yếu ở đỉnh sinh trưởng ngọn, từ đó vận chuyển đến các
cơ quan khác nhau theo hướng gốc. Ngoài đỉnh sinh trưởng ngọn, auxin còn được tổng
hợp một phần ở các cơ quan còn non như lá non, chồi non, quả non.
Trong cây auxin tồn tại ở hai dạng: dạng tự do và dạng liên kết.
*
Auxin dạng tự do: là dạng có hoạt tính sinh học. Chúng tồn tại ở đỉnh sinh
trưởng ngọn, sau đó đến chồi bên, đầu rễ và các cơ quan non. Càng xa đỉnh sinh trưởng
nồng độ auxin tự do càng giảm dần.