Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
 + 

VŨ ĐÌNH DOANH

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY DÂY
THÌA CANH (GYMNEMA SYLVESTRE(RETZ.)), HỌ
THIÊN LÝ Ở THÁI NGUYÊN.
Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số : 60.44.27
LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC

Người hướng dẫn khoa học : TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN
chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan
trọng trong nền Y học (Các thuốc chữa bệnh có nguồn gốc tự nhiên chiếm tới
60% [13]). Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một hoặc nhiều loại dược liệu đều là
hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết còn
chưa xác định được rõ hoạt chất chính của chúng. Vì vậy, những bài thuốc sử
dụng thảo dược hay những cây dược liệu là đối tượng để cho các nhà khoa học
nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên
nhiên. Từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, gieo trồng, thu hoạch, chiết xuất
ra các loại hoạt chất mới hay bằng con đường bán tổng hợp để tạo ra những chất

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

2
có hoạt tính sinh học cao, nhanh chóng đưa vào công tác chữa trị nhiều loại bệnh
thông thường cũng như nan y. Chính vì vậy, việc nghiên cứu hóa thực vật những
cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Gần đây, việc nghiên cứu và chiết xuất thành công axit shikimic từ cây
Hồi Lạng sơn (Illicium verum), nguyên liệu ban đầu để sản xuất tamiflu
(oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay như chè
Mallotus từ cây Ngũ gia bì (Mallotus apellta) trong việc hỗ trợ và điều trị ung
thư ở Việt Nam là những ví dụ cụ thể cho hướng nghiên cứu này… Những kết
quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của các nhà khoa học thuộc nhiều
chuyên ngành như sinh học, hoá học, công nghệ học v.v Theo điều tra xã hội
học toàn quốc năm 2002, tỷ lệ mắc bệnh tiểu đường của người từ 30 tuổi đến 64
tuổi của Việt Nam là 2,7% (gần 2 triệu người), riêng khu vực thành thị tỷ lệ mắc
bệnh tiểu đường là 4,4%, trong đó tỷ lệ bệnh nhân chưa chuẩn đoán bệnh và
điều trị là 64,6%. Nếu không được phát hiện và điều trị kịp thời, bệnh dễ gây ra
những biến chứng nguy hiểm, 44% người bệnh tiểu đường ở nước ta bị biến
chứng thần kinh, 71% biến chứng về thận, 8% bị biến chứng về mắt. Ngoài ra
còn các biến chứng về tim mạch, khớp… Các biến chứng này thường tạo nên

mọc trong các bờ bụi, hàng rào tại một số nơi ở miền Bắc Việt Nam từ Hải
Hưng, Hải Phòng, Hà Bắc, Ninh Bình, Thanh Hoá, Kon Tum, … Ngoài ra, còn
phân bố ở Trung Quốc, Ấn Độ, Inđônêxia. Dây thìa canh được thu hái các bộ
phận của toàn cây quanh năm, dùng tươi hay phơi khô.
Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Lõa ti ở Việt Nam

1
Gymnema albiflorum
2
Gymnema alterniflorum
3
Gymnema foetidum
4
Gymnema griffithii
5
Gymnema inodorum
6
Gymnema latifolium
7
Gymnema reticulatum
8
Gymnema sylvestre

Dây thìa canh là thực vật dây leo cao 6-10m, nhựa mủ màu vàng, thân có
lông dài 8-12cm, to 3mm, có lỗ bì thưa. Lá có phiến bầu dục xoan ngược thon
dài 6-7cm, rộng 2,5-5cm, đầu nhọn, có mũi, gân phụ 4-6 cặp, rõ ở mặt dưới,

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

5


6
hạ đường huyết ở 2h và duy trì đến 4h; mức độ hạ đường huyết tương đương ở
thời điểm 2h và 4h. Ngoài ra trên một số nghiên cứu khác cho thấy tác dụng
giảm cholesterol máu, giảm béo phì cũng rất hiệu quả.
Như vậy Dây thìa canh có thể sử dụng điều trị cho cả bênh nhân tiểu đường
tuýp 1 hoặc tuýp 2, phối hợp với các thuốc điều trị khác để kiểm soát và làm
giảm đường huyết, ổn định kéo dài hàm lượng đường huyết, phòng ngừa biến
chứng, giảm cholesterol và lipit trong máu, nâng cao đời sống tình dục của bệnh
nhân tiểu đường Nam giới. Hiệu quả rất khả quan đạt được sau đợt dùng 2-3
tháng, kết hợp với chế độ ăn uống và tập thể dục đều đặn.
Có thể nói việc phát hiện cây Dây thìa canh tại Viêt Nam - một dược liệu
quý, phòng ngừa và hỗ trợ điều trị tiểu đường và giảm mỡ máu, mở ra triển vọng
lớn sử dụng các cây thuốc quý Việt Nam phục vụ cho sức khoẻ con người - một
hướng giải pháp an toàn lâu dài cho bệnh nhân tiểu đường.
Ở Ấn Độ, người ta dùng Dây thìa canh đắp lên vết cắn và dùng sắc uống để
trị rắn độc cắn, còn ở Trung Quốc, người ta dùng cả cây bỏ rễ và quả làm thuốc
trị phong thấp tê bại, viêm mạch máu, rắn độc cắn, trĩ và các vết thương do dao
súng gây ra, dùng diệt chấy rận. Dây thìa canh được biết đến và sử dụng rộng rãi
tại nhiều nước như Việt Nam với tên Diabetna, Ấn độ với tên Diabeticin, Mỹ
với tên Sugarest, Singapore với tên Glucose care, Nhật Bản, Trung Quốc, Úc…
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Gymnema
Cho đến nay đã có khoảng 8 loài thực vật chi Gymnema được nghiên cứu
hoá thực vật [1,2], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các nhóm
chất khác nhau: Thành phần hóa học có hoạt tính sinh học chính của Dây thìa
canh là các axit gymnemic, một lớp hoạt chất thuộc nhóm saponin triterpenoit.
Ngoài ra, cây còn chứa các thành phần khác như flavonoit, anthraquinon, các
ancol mạch dài hexatri-acontanol, pentatriacontanol, α và β-chlorophylls, phytin,
resin, d-quercitol, axit tartaric, axit formic, axit butyric, các triterpen, các
ancaloit…

rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 196-198
0
C [14] 4. Gynosaponin E. (Gypenoside V)
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-2)-β-D-
glucopyranoside], 20-O-[α-L-rhamnopyranosyl-
(1-6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 199-201
0
C [15a,b]
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
O
O
OH
HO
H
OH
20


Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

9
D-xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]
Điểm chảy: 256-257
0
C [4]

Điểm chảy: 159-161
0
C [21]
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
OH
20
O
HO
OH
OH
O
O
OH
HO

OH
OH
O
O
OH
HO
OH
O
19
HO

8. Gymnemaside V
19-Aldehyde, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-
D-glucopyranoside], 20-O-[β-D-xylopyranosyl-(1-
6)-β-D-glucopyranoside]

Điểm chảy: 187-189
0
C [4]
O
O
OH
OH
H
HO
H
O
OH
20
O

hợp chất khung steran như sau:

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

10

11. Gymnepregoside G [4]
3-O-[β-D-Thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-
(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]
Điểm chảy: 159-161
0
C

12. Gymnepregoside C [4]
12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

11
Điểm chảy: 153-154
0
C

13. Gymnepregoside J [4]
12-Cinnamoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)- β -D-thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]
Điểm chảy: 169-171
0
C

{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(14)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};
20. Gymnepregoside B
{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl- β-D-
allopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranoside]};
21. Gymnepregoside K
{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-thevetopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};
22. Gymnepregoside Q
{12-Cinnamoyl, 20-tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-
allopyranosyl-(1-4)-β-D-canaropyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};
23. Gymnepregoside L
{12-Cinnamoyl, 20-benzoyl, 3-O-[6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1-4)-β-D-
oleandropyranosyl-(1-4)-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranoside]};

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

13
24. Gymnepregoside E
{12-Cinnamoyl, 20-benzoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-
allopyranosyl-(1-4)-β-D-oleandropyranosyl-(1-4)-β-D-cymaropyranosyl-(1-4)-β-D-
cymaropyranoside]};
1.2.3. Triterpenoit khung oleanan [4]i
Lớp chất oleanan đã được phát hiện có cả trong loài G. sylvestre và loài
Gymnema alternifolium, các hợp chất trong lớp chất này khá phong phú và có
nhiều hoạt tính quí.

25. Axit 3β,16β,22β,28-Tetrahydroxy-12-oleanen-30-oic [24]


15
30. Dẫn xuất Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [4.8, 27]
3-O-[β-D-Xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside], 28-O- β -D-
glucopyranoside
Điểm chảy: 187-189
0
C

31. Alternoside IX [8, 27]
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 208-210
0
C

32. Axit 3β-hydroxy-12-oleanen-28-oic [4]
3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 305-310
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

16

33. Alternoside XVIII [4]
3-O-β-D-Glucuronopyranoside, 28-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 196-198
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

18
38. Gymnemasaponin III [4]
23-O-β-D-Glucopyranoside, 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside]
Điểm chảy: 203-205
0
C

39. Alternoside XIV [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-glucopyranoside
Điểm chảy: 186-188
0
C

40. Alternoside III [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(13)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 205-207
0
C Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

19
41. Alternoside XV [4]
22-Tigloyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-β-D-fucopyranoside
Điểm chảy: 192-194
0
C

22-Ac, 3-O-β-D-glucuronopyranoside, 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 242-244
0
C Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

21
47. Alternoside II [4]
16-Ac, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside], 28-O-α-L-rhamnopyranoside
Điểm chảy: 230-232
0
C

48. 3β,16β,21β,28-tetrahydroxy-12-oleanen [4]
21-Benzoyl, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-glucuronopyranoside]
Điểm chảy: 226-228
0
C

49. 3β,16β,21β,28-tetrahydroxy-12-oleanen [4]
21-Benzoyl, 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 192-195
0
C

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

22

3-O-β-D-Glucuronopyranoside
Điểm chảy: 222-223
0
C

55. Gymnestrogenin [4]
(3β,16β,21β,23,28-pentahydroxy-12-oleanen)

Số hóa bởi Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên

24
Điểm chảy: 288-289
0
C

56. Axit gymnemic XVIII [4]
28-Benzoyl, 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 201-203
0
C

57. Axit gymnemic XIII (3β,16β,21β,22β,23,28-hexahydroxy-12-oleanen)
28-O-(2-Methylbutanoyl), 3-O-β-D-glucuronopyranoside
Điểm chảy: 185-187
0
C

58. Axit gymnemic II (3β,16β,21β,22β,23,28-hexahydroxy-12-oleanen)
21-O-(2S-Methylbutanoyl), 3-O-β-D-glucuronopyranoside, 28-Ac [4]