TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
ĐỒ ÁN CHUYÊN NGÀNH
TÁCH CHIẾT VÀ KHẢO SÁT FLAVONOID
TRONG CÂY YÊN BẠCH (EUPATORIUM
ODORATUM L )TẠI TPHCM
Giảng viên hướng dẫn: T.S NGUYỄN VĂN BỜI
Sinh viên thực hiện: PHẠM ĐÌNH VỸ
MSSV: 08231951
Lớp: DHHC4
Khoá: 2008-2012
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
ĐỒ ÁN CHUYÊN NGÀNH
TÁCH CHIẾT VÀ KHẢO SÁT FLAVONOID
TRONG CÂY YÊN BẠCH (EUPATORIUM
ODORATUM L )TẠI TPHCM
Giảng viên hướng dẫn: T.S NGUYỄN VĂN BỜI
Sinh viên thực hiện: PHẠM ĐÌNH VỸ
MSSV: 08231951
Lớp: DHHC4
Khoá: 2008-2012
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012
i
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do - Hạnh phúc
NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN CHUYÊN NGÀNH
Họ và tên sinh viên : Phạm Đình Vỹ

Một lần nửa xin chân thành cảm ơn!
Tp Hồ Chí Minh , ngày tháng 4 năm 2012

Sinh viên thực hiện.
Phạm Đình VỹNHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN
iii Phần đánh giá:
• Ý thức thực hiện:
• Nội dung thực hiện:
• Hình thức trình bày:
• Tổng hợp kết quả:
Điểm bằng số: Điểm bằng chữ:
Tp. Hồ Chí Minh, ngày tháng 4 năm 2012

LỜI NÓI ĐẦU 1
PHẦN 1: CƠ SỞ LÝ THUYẾT 2
1.1. Tổng quan về cây yên bạch 2
Hình 1.1. Cây Yên Bạch 3
Hình 1.2. Albert Szent-Gyorgyi 11
Hình 1.3. sơ đồ tổng hợp Flavonoid 27
PHẦN 2: THỰC NGHIỆM 33
hình 2.1. sơ đồ tách chiết 35
Hình 2.2. Vi khuẩn E.coli 39
PHẦN 3 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO 44
PHỤ LỤC
vi
DANH MỤC BẢNG BIỂU
vii
DANH MỤC HÌNH ẢNH
viii
1
LỜI NÓI ĐẦU
Ngày nay, xã hội càng phát triển nhu cầu về chất dinh dưỡng càng cao, màu sắc trong thực
phẩm càng được cải thiện nhằm tăng giá trị cảm quan cho thực phẩm.
Chất màu là một trong các yếu tố quan trọng nhằm mục đích đó. Một trong các chất tạo màu
tiêu biểu la Flavonoid, Flavonoid là một trong các nhóm hợp chất polyphenol thường gặp
trong thực vật. phần lớn các chất flavonoid có màu vàng ( flavonoid bắt nguồn từ flavus có
nghĩa là màu vàng). Tuy nhiên, một số có màu xanh, đỏ, tím, một số khác không màu nhưng
cũng thuộc flavonoid.
Các flavonoit là một trong những nhóm hợp chất phong phú và đa dạng vào bậc nhất trong
thiên nhiên, có mặt không những chỉ trong những thực vật bậc cao mà còn trong một số thực
vật bậc thấp, thậm chí còn có cả trong các loài tảo. Hơn một nửa rau quả thường dùng có chứa
flavonoit, chúng cũng là các thành phần hay gặp trong dược liệu có nguồn gốc thực vật.

Nơi sống và thu hái: cây có nguồn gốc ở đảo Angti, được truyền bá vào nước ta,
gặp nhiều ở các vùng đồi núi khắp nơi. Cỏ lào mọc rất khỏe, phát triển nhanh trong
mùa mưa. Nó có khả năng tái sinh rất mạnh, cho năng suất cao 20-30 tấn/ha. Có thể
thu hái lá và toàn cây quanh năm. Thường dùng tươi.
1.1.2. Nghiên cứu thành phần hóa học của cây Yên Bạch
1.1.2.1. Tinh dầu
Tác giả Vũ Ngọc Lộ, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Kim Biên và các cộng sự trích ly tinh
dầu lá và hoa cây Yên Bạch bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, sau đó
phân tích tinh dầu bằng sắc ký mao quản. Kết quả về mặt định tính thành phần tinh
dầu của lá và hoa cây Yên Bạch tương tự nhau nhưng về mặt định lượng khác nhau
tương đối lớn. Các thành phấn chính của tinh dầu lá và hoa cây Yên Bạch như sau
• Tinh dầu trích từ lá (0,16%) : geiren (42,54%), acetat bornil (3,46%) và
β-cubeben (12,51%)
• Tinh dầu trích từ hoa (0,01%) : geiren (7,98%), acetat bornil (22,93%) và
β-cubeben (26,1%)
1.1.2.2.các hợp chất khác
Năm 1967 M.HAHMAD và M.N.NABI dùng phương pháp chiết xuất cây Yên
Bạch bằng dung môi alcol etil, kế đến ete dầu hỏa và cô lập được alcol ceril,
C
26
H
54
O và các sterol α-,β-,γ-sitosterol.
Năm 1973 P. K. BOSE tách chiết các flavonoid và cô lập isosakuranetin (1) bằng
phương pháp sắc ký cột silicagen từ dịch trích aceton. Ngoài ra, ông còn cô lập một
chalcon là odoratin (2) cũng bằng phương pháp sắc ký cột silicagen nhưng từ dịch
trích eter dầu hỏa (60-80
o
C).
5

ngọn Yên Bạch tươi một nắm to (150g) rửa sạch, giã nát, đắp vào vết thương, băng
chặt. Mỗi ngày thay thuốc một lần.
• Chữa lỵ trực khuẩn: Lá và ngọn Yên Bạch tươi một nắm to (150g) rửa sạch,
cắt nhỏ, hãm với nước nóng 80
o
C (nước sôi để 5 phút trời lạnh, 10 phút trời nóng)
trong 2 giờ với 500ml nước, giữ ấm bên ngoài đảm bảo 80
o
C hoặc sau 15 phút lại
đun 2 phút. Rút nước, vắt kiệt nước trong bã, lọc lấy nước thuốc rồi cô còn 150ml.
Thêm 30 – 50g đường, đun sôi cho tan. Người lớn uống mỗi lần 50 ml x 3 lần/ngày
liên tục đến khi khỏi. Nếu đi lỏng mất nước cần cho uống nước cháo loãng (gạo +
10
khoai lang một củ nhỏ) pha muối (tốt hơn oresol vì phân sẽ mau thành khuôn) mỗi
ngày 500 – 600ml nước cháo loãng.
• Chữa vết thương mắt do xước hoặc loét giác mạc (Người bệnh có thể bị mù do
trực khuẩn mủ xanh hoặc bệnh sẽ nặng nếu dùng thuốc nhỏ mắt có cocticoid). Ngọn
Yên Bạch và lá non 50g rửa thật sạch, giã nát trong cối chày sạch. Dùng 2 miếng
gạc sạch chia thuốc gói thành 2 gói. Đặt vào bát sạch, cho vào nồi áp suất hấp (15
phút kể từ lúc thấy xì hơi). Nếu không có nồi áp suất có thể hấp cách thuỷ 30 phút
(kể từ lúc nước sôi đến lúc ngừng đun). Mắt nạn nhân rửa sạch bằng nước muối 2%
đun sôi để nguôi; đắp gói thuốc rồi băng lại để nạn nhân nằm ngửa. 12 giờ thay
thuốc một lần. Nếu bệnh nhẹ thì 24 giờ là khỏi.
1.2. Tìm hiểu về Flavonoid [6]
1.2.1. Giới thiệu chung
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường gặp trong thực vật, có ở
phần lớn các bộ phận của các loại thực vật bậc cao, đặc biệt là ở hoa (màu vàng
trong hoa hòe ). Về cấu trúc hoá học Flavonoid có khung cơ bản là C
6
-C

Khung ở trên, có thể được mô tả hệ thống như C
6
C
3
C
6
.
Cấu trúc hoá học của flavonoids dựa trên cơ sở là một khung 15C với một
Chromanne vòng thơm B thứ hai ở vị trí 2, 3, hay 4.
12
Flavonoid gồm 2 vòng thơm và một vòng pyran
Vòng thơm bên trái gọi là vòng A.
Vòng thơm bên phải gọi là vòng B.
Vòng trung gian C chứa nguyên tử oxy gọi là vòng pyran.
1.2.4. Phân loại và tính chất
Flavonoid tạo được phức với các ion kim loại mà chính các ion kim loại này là xúc
tác của nhiều phản ứng oxy hoá.
Do từng phân nhóm của flsvonoid có cấu tạo riêng, chúng vừa có tính chất chung
vừa có những khác biệt về tính chất vật lý và hoá học.
Trong thực vật các hợp chất trên thường tồn tại dưới dạng hỗn hợp của các dẫn suất,
với tỷ lệ khác nhau, tuỳ thuộc nguồn gốc thực vât.
Flavonoid có cấu trúc mạch C
6
C
3
C
6
,đều có 2 vòng thơm. Tuỳ thuộc vào cấu tạo của
mạch C trong bộ khung C
6

đây có thể sơ bộ nhận biết .
O
O
Khung Flavanon
Vòng dihydropyron của flavanon kém bền nên dễ bị mở vòng bởi kiềm hoặc acid để
chuyển thành chalcon có màu vàng đậm.
15
O
O
Khung Flavanon

• Flavanol
Flavanol là các chất không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid vô cơ thì có
màu đỏ
Dễ bị oxi hoá và trùng hợp hoá nên việc phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn.
1.2.4.1.3. Chalcon
Có 2 vòng A và B nối với nhau bởi một mạch hở 3 cacbon, không có dị vòng
cacbon như các flavonoid khác. Chalcon có chủ yếu trong một số hoa của họ cúc
(Asteraceae). Để nhận biết chalcon có thể dùng hơi amoniac màu chuyển sang đỏ
cam hay đỏ. Ngoài ra chalcon có thể có trong các bộ phận khác của cây như vỏ, lá,
quả, rễ