cng ụn tp Húa hu c 12 Luyn thi i hc
Trn Doón An - - D: 01697682928
Phần hai
Kiến thức trọng tâm
Ch-ơng 1. ESTE - LIPIT
I. Kiến thức trọng tâm
- Nắm vững công thức cấu tạo của este (phần gốc, phần chức) tính chất của este.
- Hiểu các khái niệm lipit, chất béo, xà phòng, chất tẩy rửa tổng hợp.
- Biết rõ các ứng dụng của este, chất béo, chất giặt rửa
- Hiểu rõ mối liên hệ giữa hiđrocacbon và các dẫn xuất của hiđrocacbon.
A. Este
1. Cấu tạo phân tử của este đơn chức

R
C
O
O R'

(liên kết trong nhóm C=O bền, nên khó cho phản ứng cộng)
2. Gọi tên
Tên este = tên gốc hiđrocacbon + tên gốc axit
3. Tính chất
Các este th-ờng là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong n-ớc, có mùi thơm đặc tr-ng.
Phản ứng thủy phân :
- Môi tr-ờng axit :

R COO R' H OH

o
H ,t

3
t
o
O

R-COO-C=CH
2
R'

Phản ứng khử :

cng ụn tp Húa hu c 12 Luyn thi i hc
Trn Doón An - - D: 01697682928

R
C
O
O R'
LiAlH
4
R CH
2
OH R OH
+
'

Tính chất khác : các este có gốc hiđrocacbon không no có thể cho phản ứng cộng (với
hiđro, halogen ) và phản ứng trùng hợp tại gốc hiđrocacbon.
4. Điều chế
RCOOH + R OH

Trong ch-ơng trình phổ thông chỉ xét chất béo.
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có mạch C dài (th-ờng C
12
)
không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
2. Cấu tạo phân tử của chất béo :

CH
2
CH
CH
2
OOC
R
1
OOC
OOC
R
3
R
2

(R
1
, R
2
, R
3
là các gốc hiđrocacbon no hay không no, giống nhau hay khác nhau)
là este 3 chức nên có các tính chất nh- este.

33
H
2
+
Ni,t
o
CH
2
CH
CH
2
OOC
C
17
H
35
OOC
C
17
H
35
OOC
C
17
H
33 OOC
C
17
H
35

Xà phòng
Muối Na
+
và K
+
của các axit béo
Chất giặt rửa tổng hợp
Muối ankyl sunfat, ankyl
sunfonat hay ankyl
benzensunfonat
Đặc điểm
cấu tạo
Đầu -a n-ớc Đuôi kị n-ớc
Đầu -a n-ớc Đuôi kị n-ớc
Ưu điểm
ít gây hại cho da, không gây ô
nhiễm môi tr-ờng (bị vi khuẩn
phân hủy)
Dùng đ-ợc trong n-ớc cứng vì
ít tạo kết tủa với Ca
2+
, Mg
2+

Nh-ợc
điểm
Không dùng đ-ợc trong n-ớc cứng
vì tạo kết tủa với Ca
2+
, Mg

xt,t

x 2x 2 y 2y
C H C H
(x + y = n)
Chuyển hiđrocacbon không no và thơm thành no :
22
oo
3
HH
22
Pd / PbCO ,t Ni,t
R C C R R CH CH R R CH C H Ro
Ni,t
n 2n 6 2 n 2n
aren xicloankan
C H 3H C H

2. Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và dẫn xuất chứa oxi
a) Chuyển hiđrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi
Oxi hoá hiđrocacbon ở điều kiện thích hợp :

o
xt,t
2 2 2 2
5
R CH CH R' O R COOH R'COOH H O

o
X
NaOH H
Fe
p, t
Ar H Ar X Ar ONa Ar OH

c) Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hiđrocacbon
Tách n-ớc từ ancol thành anken : chú ý quy tắc Zaixep

o
24
H SO ,170 C
R CH
H
CH
OH
C
H
R'
R"
R CH
H
CH C
R'
R"
+ H
2
O


2
]OH, Cu(OH)
2
, t
o
) :
+ Oxi hoá nhẹ ancol bậc 1 đ-ợc anđehit (oxi hoá mạnh đ-ợc axit)

2
R CH OH
+ CuO
o
t
R CH = O + Cu + H
2
O
R CH = O + H
2
O
2

H
R COOH + H
2
O
+ Oxi hoá nhẹ ancol bậc 2 đ-ợc xeton (oxi hoá mạnh đ-ợc axit)

R CH R '
|
OH

R CH = O + H
2

o
Ni,t

2
R CH OH

+ Khử xeton đ-ợc ancol bậc 2 :

R C R'
||
O
+ H
2

o
Ni,t

R CH R '
|
OH

Với axit và este : dùng chất khử là LiAlH
4

+ Khử axit thành ancol bậc 1 :
R COOH
4

3. Các ph-ơng pháp tăng và giảm mạch C khi điều chế
a) Ph-ơng pháp giảm mạch C

cng ụn tp Húa hu c 12 Luyn thi i hc
Trn Doón An - - D: 01697682928
Ph-ơng pháp cracking :

n 2n 2
CH

o
xt,t

x 2x 2 y 2y
ankan
anken
C H C H
(x + y = n)
Giảm 1 C :
R COONa + NaOH
o
CaO,t
R H +
23
Na CO

2R COONa + 2NaOH
o
CaO,t
R H +

CN
R CH OH
COOH

o
3
H O ,t
R C R' + H CN R C R'
OH
COOH
O
CN
R C R'
OH

(Từ các axit trên, dùng LiAlH
4
để khử thành ancol t-ơng ứng, rồi tách n-ớc đ-ợc
hiđrocacbon)
c) Kĩ năng
Viết đ-ợc các ph-ơng trình hoá học biểu diễn mối liên hệ giữa các chất hữu cơ.
Xác định đ-ợc công thức cấu tạo các chất hữu cơ.
Ch-ơng 2. CACBOHIĐRAT
I. Kiến thức trọng tâm
Nắm vững cấu trúc phân tử của các hợp chất cacbohiđrat viết CTCT của các hợp chất ở
dạng : mạch hở và mạch vòng.
Glucozơ

H
OHH
OH
CH
2
OH
H
1
23
4
5
6
Glucozơ
(mạch hở)
H
O
H
H
O
OH
OH
H
H
OHH
OH
CH
2
OH
H
1

H
H OH
O
HO
6
5
4 3
2
Gốc -fructozơ
1
CH
2
OH [CHOH]
3
CO CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
OH
H
H OH
O
HO
6
5

4
5
6
O
CH
2
OH
HO
OH
1
2
3
4
5
6
HOCH
2
O
H
H
H
H
H
H
Gốc -glucozơ
Gốc -fructozơ

Phân tử có nhiều nhóm OH kề nhau nên có tính chất của poliancol.
Khi thủy phân tạo ra glucozơ và fructozơ.
Không còn nhóm OH hemiaxetal hay hemixetal nên không thể mở vòng không có

O
CH
2
OH
OH
1
2
3
4
5
6
H
H
OH
H
H
OH
Gốc -glucozơ Phân tử có nhiều nhóm OH kề nhau nên có tính chất của poliancol.
Khi thủy phân tạo ra glucozơ.
Còn 1 nhóm OH hemiaxetal nên có thể mở vòng có tính khử.
Tinh bột
CTPT : (C
6
H
10
O
5

OH
OH
n
H
H H
H
H
O
Amilopectin (có nhánh)
Liên kết -1,4- và -1,6-glicozit
Amilozơ (không nhánh)
Liên kết -1,4-glicozit

Xenlulozơ
CTPT : (C
6
H
10
O
5
)
n
hay [C
6
H
7
O
2
(OH)
3

tạo dung dịch xanh lam.
Xenlulozơ tan trong dung dịch [Cu(NH
3
)
4
](OH)
2

Glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ, xenlulozơ : cho phản ứng với anhiđrit của axit
cacboxylic và HNO
3
đặc / H
2
SO
4
đặc.

cng ụn tp Húa hu c 12 Luyn thi i hc
Trn Doón An - - D: 01697682928
2. Tính chất của nhóm - CH=O
Glucozơ, fructozơ, mantozơ : cho phản ứng cộng với H
2
(xúc tác Ni).
Phản ứng tráng bạc : glucozơ, fructozơ, mantozơ.
3. Tham gia phản ứng thủy phân : đisaccarit và polisaccarit.
Kĩ năng Xác định đúng các nhóm chức có trong phân tử các hợp chất monosacarit, đisaccarit và
polisaccarit tính chất hoá học của các hợp chất.


Đặc biệt -amino axit :
2
R C H COOH
|
NH
(nhóm NH
2
gắn vào C số 2)
Phân tử có đồng thời 2 nhóm NH
2
và COOH là hợp chất l-ỡng tính.
Protein

NH CH CO
R
1
NH CH CO
R
2Phân tử có nhiều nhóm peptit CO NH tham gia phản ứng thủy phân.
1. Tính chất
Amin
Tính bazơ : phản ứng với H
+
.
Các amin bậc I phản ứng với axit HNO
2

Phản ứng với HNO
2
(do có nhóm NH
2
).
Phản ứng trùng ng-ng poliamit sản xuất tơ tổng hợp.
Riêng -amino axit có phản ứng trùng ng-ng polipeptit protein.
Protein
Phản ứng thủy phân các -amino axit.
Phản ứng với Cu(OH)
2
sản phẩm màu tím.
Phản ứng với HNO
3
kết tủa vàng.
Chú ý :
+ Liên kết peptit chỉ đ-ợc hình thành giữa các -amino axit.
+ Nếu phân tử peptit chứa n gốc -amino axit khác nhau thì sẽ có n! đồng phân loại peptit.
Kĩ năng
So sánh tính bazơ của các amin.
Dựa vào cấu tạo giải thích tính chất vật lí và hoá học của amin và amino axit.
Viết ph-ơng trình hoá học của phản ứng trùng hợp, trùng ng-ng để điều chế các loại tơ.
Giải các bài tập về amin, amino axit, protein.
Ch-ơng 4. POLIME
I. Kiến thức trọng tâm
a) Hiểu các khái niệm
Monome, polime, mắt xích, hệ số polime hoá o

Phản ứng thế : thế vào mạch chính hay thế các nhóm chức.
+ Phản ứng cắt mạch polime :
Các polime đ-ợc tạo thành do phản ứng trùng hợp th-ờng bị nhiệt phân : polistiren,
cao su
Các polime đ-ợc tạo thành do phản ứng trùng ng-ng th-ờng bị thủy phân : các
polime có nhóm CO NH ; CO
+ Phản ứng khâu mạch polime : tạo các cầu nối S S hay CH
2
để hình thành mạng
l-ới.
Kĩ năng
Viết đ-ợc phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp và trùng ng-ng.
Từ monome xác định đ-ợc polime và ng-ợc lại
Viết đ-ợc các sơ đồ phản ứng điều chế :
+ 5 loại cao su : cao su buna ; cao su isopren ; cao su cloropren ; cao su buna-N ; cao su buna-
S. Từ nguyên liệu đầu là khí thiên nhiên và sản phẩm dầu mỏ.
+ 7 loại tơ : nilon-6 ; nilon-7 ; nilon-6,6 ; lapsan, olon (nitrin), visco, xenlulozơ axetat.
+ Một số polime th-ờng gặp : PE, PVC, PVA, PMMA, PS từ nguyên liệu đầu là khí thiên
nhiên và sản phẩm dầu mỏ
Giải các bài tập định l-ợng về polime, tính hiệu suất.

PHN II: BI TP Cỏc em s c lm ti lp.