BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

GÓP PHẦN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN
HÓA HỌC VỎ CÂY Ô MÔI Cassia grandis L.f
HỌ VANG (Caesalpiniaceae)
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Ngành: Sư Phạm Hóa Học

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN
ThS. Ngô Quốc Luân Nguyễn Tuấn Vũ
Lớp Sư Phạm Hóa Học K35
MSSV: 2092032
Cần Thơ - 2013
i
LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện luận văn, ngoài sự nổ lực, phấn đấu của bản thân
trong việc tìm tòi, học hỏi, nghiên cứu, thì bên cạnh đó tôi cũng vấp phải không ít khó
khăn, gút mắc. Chính sự quan tâm, động viên, giúp đỡ nhiệt tình của thầy cô, bạn bè
và gia đình là nguồn động lực cổ vũ để tôi vươn lên và hoàn thành tốt luận văn. Với
tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin gửi lời cảm ơn đến:

a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp: Luận văn gồm 49 trang chính,
không kể phần phục lục, có bố cục rõ ràng, chia làm 4 phần: Mở đầu 1 trang, Tổng
quan 21 trang, Thực nghiệm 25 trang và Kết luận 2 trang. Ít lỗi chính tả.
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: Trình bày khá đầy đủ, chi tiết quá trình
thực hiện và kết quả của công trình nghiên cứu. Nội dung chuyên môn phù hợp.
 Những vấn đề còn hạn chế: Kết quả thực nghiệm còn hạn chế ở chỗ chưa
tách được hợp chất tinh khiết để nghiên cứu cấu trúc, chưa đáp ứng tốt yêu cầu của
một luận văn tốt nghiệp đại học theo chuyên ngành hóa học các hợp chất thiên
nhiên.
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài: Sinh viên Nguyễn Tuấn
Vũ tỏa ra hạn chế năng lực nghiên cứu, chưa đủ cần cù và cẩn thận trong công việc
để có thể đem lại kết quả như các sinh viên khác.
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
 Mức độ đạt yêu cầu thấp, đề nghị hội đồng thảo luận quyết định.
 Sinh viên nên rèn luyện khả năng nghiên cứu để học tập nâng cao trình độ.
 Điểm số: 6/10 Điểm chữ: C.
Cần Thơ, ngày 18 tháng 05 năm 2013
Cán bộ hướng dẫn
Ngô Quốc Luân
iii
Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Sư Phạm Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Bộ môn Hóa Cần Thơ, ngày 10 tháng 05 năm 2013

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1


NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2

1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài: “Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia
grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”.
3. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Tuấn Vũ MSSV: 2092032
Lớp Sư Phạm Hóa Học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp: b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:

 Những vấn đề còn hạn chế:

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài: d.Kết luận, đề nghị và điểm: Cần Thơ, ngày 10 tháng 05 năm 2013
Cán bộ phản biện 2
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
2013

v

MỤC LỤC


3.CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG TRONG ĐỀ TÀI 21
3.1. Phương pháp chiết 21
3.2. Phương pháp sắc ký 21
3.2.1. Phương pháp sắc ký bản mỏng 21
3.2.2. Phương pháp sắc ký cột 22
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 23
1.1. Nguyên liệu 23
1.1.1. Thu hái nguyên liệu 23
1.1.2. Xử lý mẫu nguyên liệu 23
1.2. Hóa chất 24
1.3. Thiết bị 24
2. ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY Ô MÔI 25
2.1.Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất steroid 25
2.2. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid 26
2.3. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alcaloid 26
2.4. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin 27
2.4.1. Dựa vào chỉ số tạo bọt để xác định sự hiện diện của saponin 27
2.4.2. Dựa vào các phản ứng đặc trưng 28
2.5. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin 29
2.6. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycosyde 30
2.7. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất coumarine 31
2 8. Kết quả 32
3. CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ 34
3.1. Điều chế các cao thô 34
3.2. Cô lập và tinh chế 36
3.2.1 Cô lập 36
3.2.2 Tinh chế 43
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

đã thế hydro (H) bằng deuteri (D)
CSB : Chỉ số tạo bọt
Đđ : Đậm đặc
DMC : Dicholoromethane (CH
2
Cl
2
)
DMSO : Dimethylsulfoxyde ((CH
3
)
2
SO)
DPPH : α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl
E:M : Ethyl acetate : Methanol
EtOAc : Ethyl acetate (CH
3
COOC
2
H
5
)
EtOEt : Diethyl ether (C
2
H
5
OC
2
H
5

: maximum absorption wavelength (bước sóng cực đại hấp thu)
ν : frequency (tần số dao động) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
2013

x DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ

Trang
Hình 1.1: Lá và trái ô môi non 4
Hình 1.2: Hoa ô môi 4

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
2013

xi DANH MỤC CÁC BẢNG


Trang
Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập 7
Bảng 2.1: Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong vỏ cây ô môi 33
Bảng 2.2:
Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao EtOAc (45g) của vỏ cây ô môi
37
Bảng 2.3:
Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn CGB5 (10g)
39
Bảng 2.4: Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn CGB5c (2.2g) 40
Bảng 2.5: Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn CGB5c2 (1.21g) 41
Bảng 2.6: Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao của phân đoạn CGB5e (2.1g) 42
Bảng 2.7: Kết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợp chất CGBE1…………………… 45
Bảng 2.8: Phổ IR của hợp chất CGBE1………………………………………………47


Theo thống kê, trên thế giới có khoảng 250.000 loài thực vật bậc cao, phần lớn
trong số này chưa được khảo sát. Nước ta được xếp hạng 16 trên thế giới về sự phong
phú của các loài thực vật, đây là một lợi thế lớn trong việc nghiên cứu hóa học các hợp
chất thiên nhiên.
Cây ô môi có tên khoa học là Cassia grandis L.f, thuộc họ Vang là loài cây rất
quen thuộc với người dân miền Nam, chúng mọc hoang hoặc được trồng lấy trái. Ô
Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia grandis Nguyễn Tuấn Vũ 2
môi không chỉ là một loại trái độc đáo của vùng đồng bằng sông Cửu Long mà còn là
một vị thuốc bổ. Tuy nhiên, những công trình nghiên cứu về thành phần hóa học cũng
như hoạt tính sinh học của loài cây này chưa được công bố nhiều trên thế giới cũng
như ở Việt Nam. Vì vậy, đề tài “Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô
môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)” được chọn là phù hợp với tình
hình thực tế hiện nay, nhằm đóng góp thêm những hiểu biết về thành phần hóa – thực
vật loài Cassia grandis L.f mọc tại đồng bằng sông Cửu Long và sớm đưa cây ô môi
thành một vị thuốc có giá trị, qua đó nâng cao hiệu quả kinh tế của loài thực vật này.

Tên nước ngoài: coral shower, apple blossom cassia, pink shower, liquorice
tree, pudding pipe tree, horse cassia (Anh); bâton casse, casse du Brésil (Pháp); Sac
phlê, krêête, rich chopeu (Campuchia); kotek mamak (Malaysia); sandal, carao,
carámano, cañafistula, cañadonga (Tây Ban Nha); kanpaphruek (Bangkok, Thái Lan);
brai xiêm, Sino-Tibetan, may khoum (Lào).
1.1.2. MÔ TẢ
[2, 3, 4, 5]

Thân cao tới 10-12m, vỏ thân nhẵn, cành mọc ngang, những cành non có
lông màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen. Lá kép lông chim gồm hàng chục đôi lá chét
dài 7-12cm, rộng 4-8cm, có phủ lông mịn. Hoa màu đỏ hay hồng đậm mọc thành
Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia grandis Nguyễn Tuấn Vũ 4
chùm ở những kẽ lá đã rụng. Chùm hoa thõng xuống, dài tới 20-40cm. Trái hình trụ,
cong như lưỡi liềm, dài 40-60cm, đường kính 3-4cm, vỏ ngoài màu nâu đen, có ngấn
ngang chằng chịt. Trái được phân chia thành 50-60 ngăn phân cách nhau bởi những
lớp màng mỏng, màu trắng nhạt, mỗi ngăn chứa một hạt dẹt, hạt bọc bởi cơm mềm,
đặc sền sệt, màu nâu đỏ hay nâu đen, vị ngọt, lúc tươi có vị hơi chua. Trái ô môi khi
chín, hái xuống để càng lâu thì càng tăng vị ngọt. Khi để lâu trái chín, hạt khô long ra,
lúc lắc trái có tiếng kêu. Vỏ trái màu đen, có gân nổi ôm tròn từng khía.
[2, 4]

Cây ô môi có nguồn gốc ở Nam Mỹ, được nhập trồng khắp vùng nhiệt đới
để làm cảnh, làm thuốc và lấy gỗ. Cây được trồng nhiều ở Campuchia, nam Việt Nam,
Malaysia, Indonesia (đảo Java) và Papua Niu Guinê.
Ở Việt Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh thuộc miền Đông và Tây
Nam Bộ, ít hơn ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc. Cây ô môi mọc hoang, rải rác
khắp đồng bãi, bờ kinh, sau này chủ yếu được trồng để lấy bóng mát và lấy trái.
1.2.2. SINH THÁI
[2, 3, 4, 5]

Hoa nở rộ vào tháng 2 – 5, lá rụng vào đầu mùa khô, lá và vỏ ô môi có thể
thu hái quanh năm, đặc biệt vào mùa thu, có thể dùng tươi hay phơi khô. Cây thụ phấn
nhờ gió và côn trùng. Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10. Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao
(60 – 80%). Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 – 4 năm đã bắt đầu có hoa trái.
1.3. Y HỌC DÂN GIAN CỦA CÂY Ô MÔI
[1, 4]

Lá, vỏ, rễ, cơm và hạt trái ô môi có tác dụng nhuận tràng.
Trái ô môi dùng sống chữa táo bón, liều 4 – 6g có tác dụng nhuận tràng, 10 –
20g gây tẩy.
Cơm trái ô môi được ngâm rượu dùng làm thuốc bổ, giúp ăn ngon miệng, tiêu
hóa tốt, chữa đau lưng, đau xương, nhức mỏi, hiệu trái tốt đối với người cao tuổi và
phụ nữ sau sinh. Lấy trái ô môi chín tách vỏ, bỏ hạt, chỉ lấy cơm ngâm rượu. Trung
bình một trái ô môi có thể ngâm với 500 ml rượu 25-30 độ. Ngâm trong 15-20 ngày là
dùng được, nhưng càng để lâu càng tốt. Ngày uống hai lần, mỗi lần một chén nhỏ
trước bữa ăn.
Cơm trái ô môi có tác dụng kích thích tiêu hóa, nhuận tràng. Lấy 1 kg cơm và
hạt ô môi nấu với 1 lít nước rồi nghiền nát, lọc lấy nước và cô cách thủy đến thành cao
thì dùng để làm thuốc bổ giúp kích thích tiêu hóa, chữa đau lưng, nhức mỏi, nhuận


Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthraquinon, flavonoid, các nghiên cứu về
thành phần hóa học trên chi Cassia đã được thực hiện từ rất lâu, tuy nhiên những
nghiên cứu trên loài Cassia grandis L. hiện rất ít.
Các nhà nghiên cứu đã phân lập được một số hợp chất trong cây ô môi và được
thống kê sơ bộ trong bảng sau.

Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia grandis Nguyễn Tuấn Vũ 7

Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập

TT
Công thức, tên gọi
Tài liệu
Bộ phận
trên cây
tìm thấy
1
O
OH
OH
HO
O
O

m/z: 596.17 (100.0%), 597.18 (30.1%), 598.18 (7.5%),
599.18 (1.3%)
Thành phần nguyên tố (%): C, 54.36; H, 5.41; O, 40.23
[9] Srivastava
YS, Gupta PC.
(1981), A new
flavonol
glycoside from
seeds of Cassia
grandis L.,
Planta Med.
1981 Apr; 41(4),
pp. 400-402.
Trái
Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia grandis Nguyễn Tuấn Vũ 8
2
O
O OHOH
OH

Aloe emodin
1,8-dihydroxy-3(hydroxy-methyl)-anthraquinone
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C

3
CO
OH
OH
OH
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH

1,2,4,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-3 methyl
anthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside
1,4,5-trihydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-
((2S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C
22
H
22
O
12


Thành phần nguyên tố (%): C, 55.23; H, 4.64; O, 40.13
4
O
O
OCH
3
OH
OH
3
CO
H
3
CO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH

1,3-Dihydroxy-6,7,8-trimethoxy anthraquinone-3-O-
β-D-glucopyranoside
8-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C

OH
3
CO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH
CH
3

3-Hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl anthraquinone-
3-O-β-D-glucopyranoside
1,3-dimethoxy-7-methyl-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C
23
H
24
O
10

Khối lượng phân tử: 460.43
[11] Ibadur

O
OCH
3
OH
OH
OH
H
3
CO
H
3
CO CH
3

1,3,4-Trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl
anthraquinone
1,2,4-trihydroxy-5,6,7-trimethoxy-3-methylanthracene-
9,10-dione
Công thức phân tử: C
18
H
16
O
8

Khối lượng phân tử: 360.31
m/z: 360.08 (100.0%), 361.09 (20.0%), 362.09 (3.5%)
Thành phần nguyên tố (%): C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52
[12] R. P.
Verma, K. S.

4

Khối lượng phân tử: 259.26
m/z: 259.08 (100.0%), 260.09 (15.4%), 261.09 (1.9%)
Thành phần nguyên tố (%): C, 64.86; H, 5.05; N, 5.40;
O, 24.68
[13] Valencia E,
Madinaveita A,
Bermejo J,
Gonzalez A,
Gupta MP
(1995).
Alkaloids from
Cassia grandis.
Fitoterapia
1994; Vol 66,
No.5; pp. 476-
477.
Lá
Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia grandis Nguyễn Tuấn Vũ 11
8
N
N


OH
HO

Catechin
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
Công thức phân tử: C
15
H
14
O
6

Khối lượng phân tử: 290.27
m/z: 290.08 (100.0%), 291.08 (16.5%), 292.09 (1.3%),
292.08 (1.2%)
Thành phần nguyên tố (%): C, 62.07; H, 4.86; O, 33.07
[14] A. G.
González, J.
Bermejo, E.
Valencia, A new
C6-C3
compound from
Cassia grandis
L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62,
Issue: 2, pp:
176-177.
Lá
Luận văn: Góp phần khảo sát thành phần hóa học vỏ cây ô môi Cassia grandis

Khối lượng phân tử: 360.31
m/z: 360.08 (100.0%), 361.09 (20.0%), 362.09 (3.5%)
Thành phần nguyên tố (%): C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52
[14] A. G.
González, J.
Bermejo, E.
Valencia, A new
C6-C3
compound from
Cassia grandis
L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62,
Issue: 2, pp:
176-177.
Lá
11
O
O
OCH
3
CH CH
2

Myristicin
6-allyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
Công thức phân tử: C
11
H
12

O
O

Trans-3-methoxy-4,5-methylene-
dioxycinnamaldehyde
(E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-
yl)acrylaldehyde
Công thức phân tử: C
11
H
10
O
4

Khối lượng phân tử: 206.19
m/z: 206.06 (100.0%), 207.06 (12.2%), 208.06 (1.5%)
Thành phần nguyên tố (%): C, 64.07; H, 4.89; O, 31.04
[14] A. G.
González, J.
Bermejo, E.
Valencia, A new
C6-C3
compound from
Cassia grandis
L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62,
Issue: 2, pp:
176-177.
Lá