S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
QUAN HỆ GIỮA CÔNG THỨC PHÂN TỬ, CÔNG THỨC CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ ĐỘ BẤT BÃO HOÀ
Tác giả: Đồng Khắc Hưng
A- ĐẶT VẤN ĐỀ:
1. Mở đầu
Hoá hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ (Hợp chất
hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO, CO
2
, muối cacbonat, xianua, cacbua.)
Một trong những kiến thức quan trọng của học sinh khi học về Hoá hữu cơ là phải
biết xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo. Từ công thức phân tử và công
thức cấu tạo sẽ suy ra những tính chất hoá học.
2. Thực trạng việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của
học sinh
Việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của học sinh gặp nhiều
khó khăn, đặc biệt việc định hướng cho tư duy:
- Khi viết một công thức cấu tạo học sinh thường viết thiếu mà không biết, viết
công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử C
3
H
6
O
- Khi đọc lên các em đều đánh giá là dễ nhưng khi viết bao giờ cũng không viết hết
được công thức cấu tạo của các đồng phân, các em chỉ viết được đồng phân anđehit
và xeton, đó là các hợp chất đã học ở trong sách giáo khoa mà không nghỉ ra được
các công thức khác dựa trên thuyết cấu tạo hoá học. Khi giáo viên hỏi các em đều
xác định định làm được ý này nhưng thực ra các em chỉ làm được 2 đến 3 công
thức cấu tạo trong khi đó đáp án đến 7 công thức cấu tạo. Điều đó chứng tỏ các em
vẫn gặp khó khăn trong việc định hướng xác định viết công thức cấu tạo.
- Thiết lập công thức phân tử ta có thể đi theo con đường là thiết lập công thức đơn

3
H
5
O
2
)
n
3. Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo.
Nếu không có sự định hướng trước thì khi giải các bài toàn đến kết quả công thức
đơn giản nhất là
Trang: -1-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
a) C
2
H
7
NO
2
b) C
2
H
5
O
c) C
4
H
9
Cl
2
N

quan để làm thêm.
III. Tổ chức giảng dạy trên lớp:
Giáo viên hướng dẫn học sinh giải quyết vấn đề. Sau đó học sinh lên bảng tự giải
quyết vấn đề giáo viên là người trong tài để các em thảo luận rút ra kết luận.
IV. Nội dung sáng kiến
1. Độ bất bão hoà là gì?
là số mạch vòng và số liên kết
π
trong phân tử hợp chất hữu cơ
Trang: -2-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
2. Chứng minh công thức tính độ bất bão hoà trong phân tử hợp chất hữu cơ
có công thức tổng quát là C
x
H
y
O
z
N
t
X
v
(X là halogen)
* Nghiên cứu đặc điểm:
- Tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hoá trị, mỗi liên kết đều do một cặp
electron tạo nên.
- Trong hợp chất: C có hoá trị 4 (sử dụng 4 electron hoá trị)
N có hoá trị 3 (sử dụng 3 electron hoá trị)
O có hoá trị 2 (sử dụng 2 electron hoá trị)
H và X hoá trị 1 (sử dụng 1 electron hoá trị)

- Số liên kết
σ
giữa các nguyên tử C mạch hở là n - 1 => tổng số electron tham gia
liên kết là 2(n - 1).
- Gọi k là độ bất bão hoà (số liên kết
π
+ số mạch vòng) => tổng số electron tham
gia tạo liên kết là 2k
Ta có 4n = 2(n - 1) + 2k + số nguyên tử H => số nguyên tử H = 2n + 2 - 2k
3. Dựa vào độ bất bão hoà xác định công thức phân tử:
Trang: -3-
a = [2x + 2 + t - (y + v)]/2
Chú ý: Có thể chứng minh công thức tổng quát của hiđrocacbon là C
n
H
2n+2-2k
trong đó k là số liên kết
π
và số mạch vòng
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
Bài toán 1: Xác định công thức phân tử:
a) Axit hữu cơ no mạch hở có công thức (C
2
H
3
O
2
)
n
b) Anđehit mạch hở chưa no chứa một nối ba trong phân tử có công thức

=> 2n nguyên tử O sẽ có n
liên kết
π
=> độ bất bão hoà tính theo đề bài phải bằng n
độ bất bão hoà tính theo công thức (*) là a = [2.2n + 2 - 3n]/2
Vậy ta có => n = [n + 2]/2 => n = 2 => công thức phân tử là C
4
H
6
O
4
b) Anđehit có n nhóm CHO => có chứa n liên kết
π
. Mặt khác có chứa một liên
kết ba => có chứa 2 liên kết
π
. Vậy theo đề bài ta có độ bất bão hoà là n + 2
Mặt khác tính theo công thức (*) ta có a = [2.4n + 2 - 4n]/2
Vậy ta có n + 2 = [4n + 2]/2 => n = 1 => công thức phân tử là C
4
H
4
O
c) Từ công thức axit hữu cơ no mạch hở (C
3
H
4
O
3
)

a) C
2
H
7
NO
2
b) C
2
H
5
O
c) C
4
H
9
Cl
2
N
d) C
2
H
4
ClO
Hướng dẫn:
a) C
2
H
7
NO
2

O)
n

Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + 2 - 5n]/2 <=> a = [2 - n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - n
≥
0 => n
≤
2, mặt khác n nguyên => n = 1 hoặc n = 2
Trang: -4-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
n = 1 loại vì nguyên tử H là số lẻ. Vậy n = 2 thoả mãn => công thức phân tử là
C
4
H
10
O
2
c) C
4
H
9
Cl
2
N => công thức phân tử là (C
4
H
9

Vì a
≥
0 => 2 - n
≥
0 => n
≤
2, mặt khác n nguyên => n = 1 hoặc n = 2
n = 1 loại vì không có công thức cấu tạo phù hợp. Vậy n = 2 thoả mãn => công
thức phân tử là C
4
H
8
Cl
2
O
2
Bài toán 3:
a) Có những đồng phân mạch hở nào ứng với công thức tổng quát C
n
H
2n
O. Cho
ví dụ
b) Một hợp chất mạch hở có công thức phân tử C
n
H
m
O
2
. Hỏi n, m có những giá

OH
- Ete đơn chức không no chứa 1 liên kết
π
trong phân tử (n
≥
3)
Ví dụ: C
3
H
6
O công thức cấu tạo CH
3
- O - CH = CH
2
- Anđehit no đơn chức (n
≥
1)
Ví dụ: CH
2
O công thức cấu tạo HCHO
- Xeton đơn chức no (n
≥
3)
Ví dụ: C
3
H
6
O công thức cấu tạo CH
3
– C – CH

2
công thức cấu tạo là CH
2
(OH)CH
2
(OH)
Trang: -5-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
- Anđehit no hai chức hoặc xeton no hai chức hoặc một chức anđehit và một chức
xeton no => a = [2.n + 2 - m]/2 = 2 => m = 2n - 2
Ví dụ: C
4
H
6
O
2
công thức cấu tạo là OHC – CH
2
– CH
2
– CHO
- Một chức anđehit (hoặc một chức xeton) và một chức ancol(hoặc một chức ete)
=>
a = [2.n + 2 - m]/2 = 1 => m = 2n.
Ví dụ: C
3
H
6
O
2

– O – CH
2
– COOH
- Một chức ancol và một chức este:
HO–CH
2
– COOCH
3

HO – CH
2
– OOCCH
3

HCOOCH
2
– CH
2
– OH
- Hai chức ancol và một chức anđehit:
HO – CH
2
– CH(OH) – CHO
- Hai chức ancol và một chức xeton:
CH
2
– C – CH
2
| || |
OH O OH

OH
HCOO
OH
HCOO
OH
HO
HCOO
OH
OH
OH
OH
HCOO
OH
OH
Bài toán 5: Cho hợp chất X có công thức phân tử C
6
H
10
tác dụng với H
2
theo tỉ lệ
mol 1 : 1 khi có chất xúc tác. Thực hiện phản ứng ozon phân X thu được
O = CH – (CH
2
)
4
– CHO
Xác định công thức cấu tạo và viết phương trình phản ứng.
Hướng dẫn:
X: C

H
8
. Xác định công thức cấu tạo
của A biết:
+ dd KMnO
4
/H
2
SO
4
Trang: -7-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
1 mol A 2mol CO
2
+ 2mol HOOC – COOH
A có đồng phân hình học không ? Nếu có hãy viết các đồng phân hình học của A
và gọi tên.
Hướng dẫn:
A: C
6
H
8
có a = [2.6 + 2 - 8]/2 = 3
+ dd KMnO
4
/H
2
SO
4
1 mol A 2mol CO

3
(A) tách được từ atropin của cây cà độc dược. A
bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO
4
nóng thành axit benzoic (B) và bị oxi hoá bởi oxi
không khí có Cu nung nóng tạo thành C
9
H
8
O
3
(C) có chức anđehit. Axit tropoic có
thể chuyển hoá thành axit atropoic C
9
H
8
O
2
(D) nhờ H
2
SO
4
đặc ở 170
o
C. D có đồng
phân cis - trans không ?. Hiđro hoá D bằng H
2
/Ni thu được axit hiđratropoic
C
9

=> mạch nhánh chứa nhóm chức ancol bậc 1
COOH
+ KMnO
4
/t
o
(B)
Trang: -8-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
HOOC - CH – CH
2
OH HOOC - CH – CHO
+O
2
/Cu;t
o
(C) (A)
HOOC –C = CH
2
HOOC –CH-CH
3
+H
2
SO

2
H
3
O)
n
có mấy CTCT ứng
với CTPT của anđehit đó ? A. 1 B. 2 C. 3
D. 4
Câu 3: C
3
H
6
O
2
có mấy đồng phân tham gia phản ứng tráng gương ?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 4: Một axit no có công thức thực nghiệm là: (C
2
H
3
O
2
)
n
có mấy CTCT ứng với
CTPT của axit đó ?
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
Câu 5: Một axit có công thức chung C
n

5
H
4
O
4
Câu 7: Chất X là một anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit và b liên kết đôi
C=C ở gốc hiđrocacbon. Công thức phân tử của chất X có dạng nào sau đây ?
A. C
n
H
2n - 2a-2b
O
a
B. C
n
H
2n -a
O
a
C. C
n
H
2n+2-a- b
O
a
D. C
n
H
2n + 2 - 2a-2b
O

1. Kết quả nghiên cứu:
Với đề tài trên, năm học 2012- 2013 tôi mang áp dụng thử nghiệm như sau:
Năm học Số Lớp Chất lượng kiểm tra
Giỏi Khá TB Yếu Kém
2012-2013 45 12A6 10% 40% 45% 5% 0%
52 12A8 2% 30% 48% 20% 0%
2. Kiến nghị đề xuất:
Trong phạm vi và giới hạn của đề tài, cũng như thời gian thức hiện nên bài viết
không tránh khỏi thiếu sót. Rất mong nhận được sự góp ý của các đồng nghiệp.
Tôi xin chân thành cảm ơn!
Trang: -10-
S¸ng kiÕn kinh nghiÖm Gi¸o viªn: §ång Kh¾c H ng THPT N«ng Cèng I
MỤC LỤC:

A- ĐẶT VẤN ĐỀ:
1. Mở đầu
2. Thực trạng việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của
học sinh
3. Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo.
4. Mục đích nghiên cứu của đề tài:
5. Giới hạn áp dụng của đề tài:
6. Cơ sở phương pháp luận và phương pháp nghiên cứu.
7. Thời gian nghiên cứu:
B- GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ :
I. Sự chuẩn bị của giáo viên:
II. Chuẩn bị học sinh:
III. Tổ chức giảng dạy trên lớp:
IV. Nội dung sáng kiến
1. độ bất bão hoà là gì?
2. Chứng minh công thức tính độ bất bão hoà trong phân tử hợp chất hữu cơ

Trang: -12-