Khóa h
ọc
Luy
ện thi ĐH Đảm bảo
TLBG Phương pháp giải bài tập este Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1
-PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TOÁN ESTE
I. Một este đơn chức
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este A thu được 0,3 mol CO
2
và 0,3 mol H
2
O. Mặt khác cũng lượng este trên khi tác
dụng với NaOH dư thì được 8,2 g muối. CTCT của A là
A. HCOOCH
3
B. CH
3
COOCH
3
n 0,1x 0,3 x 3
= = ⇒ =
. Vậy A chứa 3 nguyên tử C.
- Phản ứng thuỷ phân :
n 2n 1 m 2m 1 n 2n 1 m 2m 1
muèi
C H COOC H NaOH C H COONa C H OH
0,1 0,1
8,2
M 82 14n 68 82 n 1
0,1
+ + + +
+ → +
= = ⇒ + = ⇒ =
Vậy công thức cấu tạo của muối là
3 3
CH COOCH
.
Bài 2. Cho 1 este no, đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối và 9,2 ancol Y.
Tách nước hoàn toàn ancol Y thu được 4,48 lít anken. Công thức cấu tạo của este là
A. HCOOC
2
H
5
B. CH
3
COOC
2
H
2 4
H SO ,170 C
m 2m 1 m 2m 2
C H OH C H H O
4,48
0,2 0,2(mol)
22,4
+
→ +
=
ancol 2 5
muèi 3
9,2
M 46 14m 18 46 m 2: C H OH
0,2
16,4
M 82 14n 68 82 n 1 : CH COOH
0,2
= = ⇒ + = ⇒ =
= = ⇒ + = ⇒ =
Công thức của este là
3 2 5
CH COOC H
.
Bài 3. Cho 2,04 g một este no, đơn chức phản ứng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu được chất A và B. Cho
0,6 g B tác dụng với Na dư thu được 0,112 l khí H
2
C.
3 3
3
CH COO CH CH CH
|
CH
− − − −
C.
3 3
3
CH OCO CH CH
|
CH
− − −
Hướng dẫn :
A là este no, đơn chức
⇒
B là ancol no, đơn chức
n 2n 1
C H OH
+
.
n 2n 1 n 2n 1 2
ancol 3 7
1
C H OH Na C H ONa H
2
0,112
0,01 0,005(mol)
CH
− − −
.
Bài 4: Cho bay hơi 1,76 g 1 este trong điều kiện thích hợp thì thu được 1 thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,88 g CO
2
cùng điều kiện. Khi đốt cháy hoàn toàn este trên thu được sản phẩm CO
2
và H
2
O có tỉ lệ
2 2
CO H O
n :n 1:1
=
Xác
định các CTCT có thể có của este.
Hướng dẫn :
Đặt este đốt cháy là: C
x
H
y
O
z
: C
x
H
y
O
z
π
nên đây là este no đơn chức do đó z = 2. CTTQ: C
x
H
2x
O
21,76
M 88 14x 32 88 x 4
0,02
= = ⇒ + = ⇒ = ⇒
CTPT : C
4
H
8
O
z
Các công thức cấu tạo :
3 7 3 2 5 2 5 3
HCOOC H ;CH COOC H ;C H COOCH
.
Bài 5. Thuỷ phân 1g este đơn chức A thu được muối B và chất C. Cho C phản ứng với AgNO
3
dư trong NH
3
thu được
2,16g Ag. Lấy B cho phản ứng với vôi tôi xút thu được khí D có tỉ khối hơi so với H
2 3 2 4 3 2
CaO
2 3
R H 4
R COOCH CH R NaOH R COONa R CH CHO
0,01 0,01 0,01
R CH CHO 2 Ag (NH ) OH R COONH 3NH 2A g H O
0,01 0,02
R COONa NaOH RH Na CO
M 8.2 16 R H là CH
= + +
+ + + +
+ +
= =
Cụng thc A cú dng
3
CH COOCH CHR
=
.
este 3
3 3
1
M 100 R 85 100 R 15 :CH .
0,01
Vậy công thức của este là: CH COOCH CH CH
= = + = =
=
Bi 6. Thu phõn hon ton este n chc A trong 100ml NaOH 0,5 M thu c mui B (B l mui ca axit cacboxylic
H
5
COOC
4
H
7
. C cú ng phõn hỡnh hc, B mch nhỏnh cú mt liờn kt
gc.
Vy cụng thc este phự hp l:
2 2 3
3
CH C COO CH CH CH CH
|
CH
= =
Bi 7. Thu phõn hon ton 1 este n chc trong 100 ml NaOH 0,1M thu c 2,12g hn hp 2 mui A, B. Nung trong
vụi tụi xỳt thu c khớ B, t chỏy B thu c 0,224l khớ CO
2
ktc. Xỏc nh CTCT ca este ?
Hng dn :
t cụng thc ca este l: RCOOR'.
2 3
R COOR ' NaOH R COONa R 'ONa
0,01 0,01 0, 01
R COONa NaOH R OH Na CO
0,01 0,01
+ +
2
CO 3
0,224
n 0, 01x 0, 01 x 1 ; B là CH COONa
22,4
m 0,01.82 0,01(R ' 39) 2,12 R ' 91
12x y 91.Giá trị phù hợp là : x 7; y 7
= = = =
= + + = =
+ = = =
A l C
7
H
7
ONa cú vũng benzen.
Vy cu to phự hp ca este l: CH
3
COOC
6
H
4
CH
3
.
II. Bi toỏn hn hp este n chc
Bi 1. Cho 3,27 g hn hp A gm 2 este X v Y tỏc dng vi dung dch KOH d thu c hn hp 2 mui ca 2 axit
cacboxylic no, n chc k tip nhau trong dóy ng ng v cht C. Cho 1/2 lng C trờn un vi H
2
2 4
o
H SO
170 C
C
n
H
2n
+ H
2
O
2 n 2n n 2n 1
n 2n
H O C H C H OH
C H 3 7
0,27
n n n 0,015(mol)
18
0,63
M 42 14n 42 n 3. Vậy C là C H OH
0,015
+
= = = =
= = = =
Gi cụng thc chung ca A l :
3 7
n 2 n 1
3
COOC
3
H
7
; C
2
H
5
COOC
3
H
7Bi 2. Cho 2,18 g hn hp X gm 2 este A, B thu phõn trong mụi trng axit (vi hiu sut t 60%) thu c 1 axit
cacboxylic no, n chc v 2 ancol no n chc k tip nhau trong dóy ng ng. Lng axit cacboxylic sinh ra
trờn phn ng va vi 20 ml dung dch KOH 0,6 M thu c 1,344 g mui. Cụng thc cu to ca hai este A, B
l
A. HCOOC
2
H
5
, CH
3
COOC
3
H
7
B CH
D. C
2
H
5
COOCH
3
, C
2
H
5
COOC
2
H
5Khóa h
ọc
Luy
ện thi ĐH Đảm bảo
TLBG Phương pháp giải bài tập este Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 5
-
⇒
R + 83 = 112
⇒
R = 29 : C
2
H
5
-
2,18
M 109 73 R 109 R 14n 1 36 n 2,5
0,02
= = ⇒ + = ⇒ = + = ⇒ =
Công thức cấu tạo của A, B là C
2
H
5
COOC
2
H
5
, C
2
H
5
COOC
3
H
7
.
5
H
10
O
2
Do 1 este có phản ứng tráng bạc vậy 1 este là: HCOOC
4
H
9
Đặt số mol HCOOC
4
H
9
là x( mol) ; số mol RCOOR
’
là y (mol).
4 9 4 9
HCOOC H NaOH HCOONa C H OH
+ → +
x x
n 2n 1 m 2m 1 n 2n 1 m 2m 1
C H COOC H NaOH C H COONa C H OH
+ + + +
+ → +
y y
Trường hợp 1 :
3
H
7
COOCH
3
Khóa h
ọc
Luy
ện thi ĐH Đảm bảo
TLBG Phương pháp giải bài tập este Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 6
-Bài 4. Cho 3,27 g hỗn hợp X gồm 2 este A và B tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được hỗn hợp 2 muối của 2 axit
cacboxylic no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và chất C. Cho 1/2 lượng C trên đun với H
2
SO
4
đặc,
O
2 n 2n n 2n 1
n 2n
H O C H C H OH
C H
0,27
n n n 0,015;
18
0,63
M 42 14n 42 n 3
0,015
+
= = = =
= = ⇒ = ⇒ =
Vậy C là C
3
H
7
OH.
Đặt este A: C
n
H
2n+1
COOC
3
H
7
; B: C
m
7
OH bị tách nước).
(14
n
+ 18) .0,03 = 3,27
⇒
14
n
+ 18 = 109
⇒
n
= 1,5
⇒
A: CH
3
COOC
3
H
7
; C
2
H
5
COOC
3
H
7
Bài 5. Thuỷ phân 0,02 mol este đơn chức A trong H
0,02 0,012 0,012
C H OH C H H O
0,336
M 28 14n 28 n 2:C H OH
0,012
C H COOH NaOH C H COONa H O
0,012 0,012
1,128
M 94 12x y 67 94 12x y
0,012
+ +
+
+ → +
→ +
= = ⇒ = ⇒ =
+ → +
= = ⇒ + + = ⇒ + 27=
Khúa h
c
Luy
n thi H m bo
TLBG Phng phỏp gii bi tp este Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12
t cụng thc chung ca hn hp l:
m 2m 1
n 2n 1
C H COOC H
+
+
.
0
2 4
m 2m
m 2m 1 m 2m 1
n 2n 1 n 2n 1
170 C
m 2m 1 m 2m 2
H SO đặc
C H 2 5
C H COOC H NaOH C H COONa C H OH
0,03 0,03 0,03
C H OH C H H O
0,03 0, 03
0,84
M 28 ; Vậy anol là : C H OH
0,03
+ +
+ +
+
+ +
+
= =
3 3 3 2 5
C H COOC H NaOH C H COONa C H OH
0,08 0,08 0, 08
CH COOCH ; CH COOC H
+ +
+ +
+ +
Đáp số :
Bi 8. Thu phõn hon ton 36,5 g hn hp 2 este n chc A, B cú M
A
< M
B
, phi dựng ht 200 ml dung dch NaOH
2M. un núng dung dch sau phn ng thu c mui ca 1 axit hu c v 14,9g 2 ancol l ng ng liờn tip.
Xỏc nh CTCT ca A, B.
Hng dn :
2 este no, n chc c to bi 1 mui v 2 ancol n chc k tip cú cụng thc chung
R COOR '
.
X NaOH
R 'OH R '
n n 0,04(mol)
R COOR ' NaOH RCOONa R 'OH
14,9
M 37,25 M 20,25
0,4
= =
+ +
= = =
este
R
R
36,5
M 91,25 M 44 20, 25 91,25
0,4
M 17 12x y 27 giá trị phù hợp x 2;y 3.
= = + + =
= + = = =
Vy cụng thc este
2 3 2 2 5
CH CH COOCH và CH CH COOC H .
= = III. Bi toỏn cú phn ng x phũng húa ca este a chc
Bi 1. Cho bay hi 2,54g este A trong iu kin thớch hp thu c 1 th tớch hi este ỳng bng th tớch ca 0,32g O
2
trong cựng iu kin. Mt khỏc, khi thu phõn 25,4 g este A cn dựng 300ml dung dch NaOH 1M thu c 28,2g
mt mui ca axit cacboxylic n chc B v ancol C. Xỏc nh CTCT ca A.
Hng dn :
2
A O NaOH
0,32
n n 0, 01 (mol); n 0, 03(mol)
Công thức của este (C H COO) R ';
2,54
M 254 213 M 41
0,01
12x ' y ' 41.
Giá trị phù hợp :x 3, y = 5.
= = + =
+ =
=
Vy cụng thc ca este l
2 3 3 5
( CH CH COO) C H
=
Bi 2. Cho bay hi 1,46g este A thu c 1 th tớch hi ỳng bng th tớch ca 0,44 g CO
2
trong cựng iu kin t
0
,P. Mt
khỏc khi thu phõn hon ton 2,19g este A cn va 100ml dung dch NaOH 0,3M thu c 2,43 g mui. Bit 1
trong 2 cht: ancol hoc axit cu to nờn este l n chc. Xỏc nh CTCT ca este?
Hng dn :
2
A CO NaOH
0,44
n n 0, 01(mol);n 0, 02 (mol)
44
= = = =
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 9
-Muèi
2,43
M 121,5
0,02
= =
. Loại vì M
muối
phải nguyên (do C=12, O=16, Na=23)
Trường hợp 2 : Este được tạo từ ancol đơn chức và axít 2 chức có công thức chung R(COOR
’
)
2
.
2 2
R (COO R') + 2NaOH R (COONa) R 'OH
→ +
Khi thuỷ phân 2,13 g este cần 0,03 mol NaOH.
n
muối
= 0,015 ( mol )
Muèi R R
2,43
M 162 M 134 162 M 28 12x y 24
0,015
2Bài 3. Hỗn hợp E gồm một ancol đơn chức X, một axit cacboxylic đơn chức Y và một este Z tạo bởi X và Y.
Lấy 0,13 mol hỗn hợp E cho phản ứng vừa đủ với 50ml dung dịch KOH 1M đun nóng, được p gam rượu X.
Hoá hơi p gam X rồi dẫn vào ống đựng CuO dư nung nóng, thu được anđehit F. Cho toàn bộ F tác dụng hết với
lượng dư Ag
2
O trong dung dịch NH
3
(hay AgNO
3
trong dung dịch NH
3
), đun nóng, thu được 43,2 gam Ag.
1) Xác định công thức cấu tạo của X và tính giá trị p.
2) Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,13 mol hỗn hợp E bằng oxi, thì được 5,6 lít khí CO
2
(đktc) và 5,94 gam H
2
O. Xác định
công thức cấu tạo của Y, Z và tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp E.
Giả thiết hiệu suất các phản ứng là 100%.
Hướng dẫn :
1) Xác định công thức cấu tạo của X và tính p.
Đặc công thức của X là RCH
2
OH x(mol); Y là C
n
H
C
n
H
m
COOK + RCH
2
OH (2)
RCH
2
OH + CuO
o
t
→
RCHO + Cu + H
2
O (3)
RCHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
o
t
→
RCOONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3
+ H
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 6NH
3
+ 2H
2
O) (5)
Ag
4,32
n 4x 4z 0, 4 x z 0,1
108
= + = =
⇒
+ =
(IV)
Khóa h
ọc
Luy
ện thi ĐH Đảm bảo
TLBG Phương pháp giải bài tập este Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 10
O
2
o
t
→
CO
2
+ 2H
2
O (6)
C
n
H
m
COOH +
4n + m + 1
4
O
2
o
t
→
(n + 1)CO
2
+
m + 1
2
H
22,4
= 0,25 (IV)
2
H O
n
=
2x +
m + 1
2
y +
m + 3
2
z =
5,94
18
= 0,33 (V)
Thay x = 0,08; y = 0,03; z = 0,02 vào (IV) và (V) thu được n = 2 và m = 5.
Công thức cấu tạo của Y là CH
3
−CH
2
−COOH và của Z là CH
3
−CH
2
−COOCH
3
.
+ Thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp E:
Khối lượng của 0,13 mol hỗn hợp E :