Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
LỜI CẢM ƠN
Lời đầu tiên, cho phép em gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất đến PGS.TS Nguyễn
Hồng Liên. Cô đã tận tình hướng dẫn và giúp đỡ em rất nhiều trong suốt quá
trình làm đồ án tốt nghiệp, bằng tất cả tâm huyết của một người nghiên cứu và
sự quan tâm hết mực đến sinh viên của một giảng viên.
Em xin trân trọng gửi lời cảm ơn đến các thầy cô và các anh chị trong PTN
CN Lọc Hoá dầu và vật liệu xúc tác hấp phụ, Viện Kỹ thuật Hóa học, trường
Đại học Bách Khoa Hà Nội đã giúp đỡ em rất nhiều. Đặc biệt, em xin gửi lời
cảm ơn sâu sắc đến ThS. Chu Thị Hải Nam. Chị đã hướng dẫn và chỉ bảo cho
em rất nhiều về phương pháp làm việc trong quá trình nghiên cứu để hoàn thành
bản đồ án.
Cuối cùng, em xin cảm ơn gia đình và bạn bè em đã tạo mọi điều kiện về
vật chất cũng như về tinh thần giúp cho em hoàn thành bản đồ án này.
Hà Nội,ngày 03 tháng 06 năm 2011
Sinh viên
Đỗ Tuấn Đạt
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
MỤC LỤC
L I C M NỜ Ả Ơ 1
L I M UỜ Ở ĐẦ 1
PHÂN 1: TÔNG QUAN LY THUYÊT̀ ̉ ́ ́ 2
1.1. HỢP CHẤT CLO HỮU CƠ 2
1.1.1. S l c v h p ch t clo h u c [3, 4, 5, 6, 7]ơ ượ ề ợ ấ ữ ơ 2
1.1.2. Tetracloetylen (TTCE) [1, 2, 3, 4] 7

3.5.3 nh h ng c a nhi t đ ph n ngẢ ưở ủ ệ ộ ả ứ 49
3.6 ĐỘ CHỌN LỌC SẢN PHẨM PHẢN ỨNG HDC TTCE TRÊN XÚC TÁC
Pd-Cu/C* 51
K T LU NẾ Ậ 53
TÀI LI U THAM KH OỆ Ả 54
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bang 1.1: Môt sô tinh chât vât ly cua Tetracloetylen̉ ̣ ́ ́ ́ ̣ ́ ̉ 8
B ng 2.1: Các hóa ch t s d ng cho t ng h p xúc tácả ấ ử ụ ổ ợ 25
B ng 2.2: Thành ph n các m u xúc tác đã t ng h pả ầ ẫ ổ ợ 27
B ng 2.3: i u ki n phân tích s n ph m ph n ng b ng GCả Đ ề ệ ả ẩ ả ứ ằ 34
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1: S n l ng các h p ch t clo h u c châu Âu n m 2008[5]ả ượ ợ ấ ữ ơ ở ă
4
Hình 1.2: S n l ng h p ch t clo h u c trên th gi i n m 2008[3]ả ượ ợ ấ ữ ơ ế ớ ă 4
Hình 2.1: Quy trình t ng h p xúc tácổ ợ 26
Hình 2.2: C u t o máy ch p TEM.ấ ạ ụ 31
Hình 2.3: S đ ph n ng HDC TTCEơ ồ ả ứ 33
Hình 2.4: S c ký đ GC khi phân tích khí C2H4 và C2H6 tinh khi tắ ồ ế 36
Hình 3.1: phân tán kim lo i trong các m u xúc tác đã t ng h pĐộ ạ ẫ ổ ợ
37
Hình 3.2: nh TEM c a ch t mang C*Ả ủ ấ 38

là, vải sợi, công nghiệp làm sạch, tẩy rửa bề mặt kim loại. Ngoài ra TTCE cũng
là một hợp chất trung gian quan trọng để sản xuất các sản phẩm hữu cơ khác.
Hàng năm, hơn 90% TTCE đã qua sử dụng được thải trực tiếp ra môi trường bên
ngoài không qua xử lý, gây hậu quả không nhỏ cho con người và cho môi
trường sinh thái [2, 3, 4].
Trong các phương pháp để xử lý các hợp chất clo hữu cơ, phương pháp
hydrodeclo hóa (HDC) tỏ ra ưu việt hơn hẳn bởi hiệu suất cao, an toàn, thân
thiện với môi trường, thu được sản phẩm hydrocacbon có giá trị kinh tế và được
ứng dụng làm sản phẩm trung gian cho các quá trình chuyển hóa hóa học khác.
Các kết quả nghiên cứu về quá trình HDC đã chỉ ra rằng Pd và Pt là những kim
loại quý có khả năng xúc tiến tốt cho phản ứng HDC. Tuy nhiên, xúc tác loại
này nhanh mất hoạt tính và giá thành cao, để giải quyết vấn đề này, các nhà
khoa học đã nghiên cứu đưa thêm kim loại thứ hai vào hợp phần xúc tác, các
kim loại thứ hai thường dùng là Fe, Ni, Cu, Mo,…
Với mong muốn tìm ra điều kiện làm việc tối ưu cũng như cải thiện tính
kinh tế của xúc tác cho quá trình HDC mà vẫn đạt hiệu quả cao nhất, trong
khuôn khổ đồ án này em đã tiến hành nghiên cứu tổng hợp xúc tác lưỡng kim
loại Pd-Cu mang trên chất mang C* (Pd-Cu/C*) cho phản ứng HDC TTCE, và
nghiên cứu đánh giá các yếu tố ảnh hưởng như nồng độ, lưu lượng dòng tác
nhân phản ứng H
2
, nhiệt độ phản ứng tới độ chuyển hóa TTCE trên xúc tác này.
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 1
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
PHẦN 1: TỔNG QUAN LÝ THUYẾT
1.1. HỢP CHẤT CLO HỮU CƠ
1.1.1. Sơ lược về hợp chất clo hữu cơ [3, 4, 5, 6, 7]
1.1.1.1 Khái niệm chung:
Hợp chất clo hữu cơ là hợp chất trong phân tử có chứa một hoặc hay nhiều

Cl
 Hợp chất clo hữu cơ thơm: là hợp chất mà các nguyên tử clo liên kết với
một hay nhiều gốc hydrocacbon thơm. Ví dụ như:
Cl
Cl
Cl
1.1.1.2 Nguồn gốc của các hợp chất clo hữu cơ [3]
Trong tự nhiên, các hợp chất clo hữu cơ được hình thành từ các hiện tượng
tự nhiên như trong khói của núi lửa phun trào, cháy rừng,… Vì thế trong tự
nhiên, số lượng các hợp chất này không đáng kể. Các hợp chất này chủ yếu là
kết quả của quá trình tổng hợp nhân tạo trong công nghiệp như: sản xuất hóa
chất, sản xuất thuốc bảo vệ thực vật, sản xuất sơn, sản xuất giấy, sản xuất nhựa,
…
Các hợp chất clo hữu cơ còn có nhiều trong các loại dầu thải của các thiết
bị điện dân dụng, các thiết bị ngành điện công nghiệp như máy biến thế, tụ điện,
đèn huỳnh quang, máy làm lạnh,… Ngoài ra các hợp chất clo hữu cơ cũng được
sinh ra từ các chất làm mát trong truyền nhiệt, trong dung môi chế tạo mực in,…
1.1.1.3 Ứng dụng của hợp chất clo hữu cơ [3]
Chất clo hữu cơ được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp nhờ đặc tính tẩy
rửa tốt. Chúng thường được sử dụng trong các quy trình giặt là, làm sạch bề mặt
kim loại, tẩy dầu mỡ nhờn. Ngoài ra, các hợp chất này còn được ứng dụng làm
dung môi, phụ gia, nguyên liệu tổng hợp nhựa. Ví dụ: Diclometan làm hóa chất
tẩy sơn, sản xuất chất tạo bọt; vinyl clorua là nguyên liệu sản xuất nhựa PVC;
tricloetylen là phụ gia sản xuất keo; 1,4-diclobenzen dùng để sản xuất thuốc trừ
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 3
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
sâu, thuốc nhuộm, hóa chất khử mùi trong nhà vệ sinh, thuốc diệt mối;
pentaclophenol dùng để sản xuất thuốc sát trùng…
Hình 1.1 miêu tả sản lượng cụ thể của các hợp chất clo hữu cơ sản xuất ở

và K
+
qua các tế bào thần kinh làm xáo
trộn các xung thần kinh (CanTox, 1994). Từ đó gây ra các hiện tượng gây ức
chế và tạo ra các căn bệnh về thần kinh và ung thư cho con người.
Dioxin là tên gọi chung của 75 hợp chất hữu cơ chứa clo có cấu trúc của
dibenzo-p-dioxin với những số lượng nguyên tử clo được thế ở những vị trí khác
nhau trên vòng benzen. Và các Furan ( bao gồm 135 hỗn hợp có liên quan) cũng
được xếp vào nhóm dioxin. Hai hợp chất trên được tạo thành từ các phản ứng
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 5
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
cháy không hoàn toàn của các hợp chất hữu cơ vòng thơm chứa clo. Trong tự
nhiên, các dioxin được hình thành từ các vụ cháy rừng, từ núi lửa phun trào.
Dioxin là chất rất độc, trong chiến tranh Việt Nam, đế quốc Mỹ đã phun
hàng tấn dioxin xuống các cánh rừng làm cho động thực vật bị hủy diệt. Và
nghiêm trọng hơn dioxin còn gây ra các tác hại vô cùng đau thương về mặt di
truyền của những người nhiễm phải dioxin. Những người bị nhiễm chất độc màu
da cam (dioxin) khi sinh con thì con của họ không được hoàn thiện về cả lý trí
lẫn cơ thể. Sự ảnh hưởng của chất độc này không chỉ kéo dài vài chục năm mà
còn kéo dài qua nhiều thế hệ.
PCBs (Polychlorinated biphenyls) là một nhóm những chất hóa học có
công thức tổng quát:
Trong đó các nguyên tử clo tạo mối liên kết với vòng thơm ở các vị trí như
trên. Các hỗn hợp PCBs kỹ thuật vẫn còn phổ biến và có mặt đến ngày nay như
trong vật liệu xây dựng, dầu bôi trơn, sơn phủ, chất làm dẻo.
Độc tính của PCBs phụ thuộc vào vị trí và số lượng nguyên tử clo có trong
vòng thơm. Độc tính của PCBs gây ảnh hưởng tới các chức năng của gan, thận,
hệ thống thần kinh hệ thống miễn dịch, khả năng sinh sản…
CFCs là các hợp chất có hại rất lớn đối với tầng bình lưu, các hợp chất này

Tetracloetylen (TTCE) có công thức hóa học là C
2
Cl
4
, tên quốc tế là
tetrachloroethylene, perchloroethylene, perchloroethene. TTCE có công thức cấu
tạo như sau:
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 7
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
1.1.2.1. Tính chất
TTCE là một chất lỏng không màu, không bắt cháy và có mùi đặc trưng.
TTCE không có sẵn trong tự nhiên mà được tổng hợp số lượng lớn trong công
nghiệp hóa chất. Bảng 1.1 đưa ra những tính chất vật lý đặc trưng của TTCE [4].
Bảng 1.1: Một số tính chất vật lý của Tetracloetylen
Tính chất Đơn vị Giá trị
Khối lượng phân tử g.mol
-1
165,8
Nhiệt độ sôi(101,3kPa) ºC 120
Tỉ trọng (ở 20ºC) 1,622
Áp suất hơi (20ºC) kPa 19
Độ nhớt (20ºC) mPa.s 1,62
1.1.2.2. Sản xuất
TTCE được sản xuất bằng con đường clo hóa hoặc oxyclo hóa nguyên liệu
gốc như propylen, dicloetan, clopropan hoặc clopropen.
Michael Faraday là người đầu tiên tổng hợp được TTCE bằng phương
pháp phân hủy nhiệt từ tetracloetan, phản ứng như sau:
C
2

Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
1.1.2.3. Ứng dụng của TTCE [3]
TTCE hiện nay là một hóa chất thương mại và là một hợp chất trung gian
quan trọng trong công nghiệp hóa học. Ước tính TTCE sản xuất ra được sử dụng
trong các lĩnh vực chủ yếu sau:
- 55% làm hợp chất trung gian trong công nghệ tổng hợp hữu cơ: là nguyên
liệu cho việc sản xuất các dung môi và chất tải lạnh như R113, R114 và R115.
TTCE còn dùng để sản xuất các chất thay thế CFC như HFCs và HCFCs, ngoài
ra còn một lượng nhỏ sử dụng trong các ngành công nghiệp khác.
- 25 % TTCE được dùng cho công nghiệp làm sạch và tẩy dầu mỡ bề mặt
kim loại nhờ đặc tính hòa tan được nhiều hợp chất hữu cơ và vô cơ.
- 15 % TTCE được sử dụng trong công nghiệp giặt khô làm sạch vải sợi. Ở
đây, TTCE được sử dụng như một dung môi có khả năng loại bỏ dầu dính ở vải
sợi sau khi đan, dệt cũng như các quá trình sử dụng máy móc khác. TTCE có
khả năng làm sạch dầu, mỡ, hydrocacbon mà không làm ảnh hưởng tới tính tự
nhiên của vải sợi. Đây là một đặc tính rất quan trọng mà chỉ có TTCE mới có.
- Còn lại 5% TTCE được sử dụng vào các mục đích khác.
Cùng với sự phát triển của công nghệ và cũng do nhược điểm về đặc tính
độc hại của TTCE, nhu cầu sử dụng hóa chất ngày một giảm. Dù vậy cho tới nay
đây vẫn là một trong những hợp chất quan trọng không thể thay thế trong các
ngành công nghiệp kể trên.
1.1.2.4. Ảnh hưởng của TTCE [4,5]
Các cơ quan nghiên cứu ung thư quốc tế cho rằng TTCE là một trong
những chất gây ung thư. Giống như nhiều hợp chất clo khác, TTCE có thể nhập
vào cơ thể qua đường hô hấp hoặc qua da do sự tiếp xúc. TTCE hòa tan chất béo
từ da, có khả năng gây kích ứng da.
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 9
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*

chất có khả năng gây ung thư. Những nghiên cứu trên chuột cho thấy sau một
thời gian tiếp xúc với TTCE nồng độ cao đã nhận thấy sự phá hủy gan và thận.
Do tính chất độc hại của TTCE mà ngày nay, ở một số nơi, người ta đã tìm
ra các phương pháp thay thế dần TTCE. Điển hình là thay thế việc sử dụng
TTCE trong ngành công nghiệp giặt khô, trong đó có hai phương pháp được
đánh giá cao là giặt ướt chuyên nghiệp và làm sạch bằng CO
2
lỏng.
Tuy nhiên, bên cạnh các công nghệ thay thế mới mẻ thì vấn đề xử lý lượng
lớn TTCE đã được sản xuất và hiện còn tồn đọng trong môi trường vẫn là một
yêu cầu cấp bách và khó khăn để tăng chất lượng cuộc sống của con người và
bảo vệ môi trường. Ở các nước nghèo với nền khoa học kỹ thuật kém phát triển
thì việc đầu tư cho một dây chuyền công nghệ không sử dụng TTCE vẫn còn là
một thách thức rất lớn. Vì vậy nhu cầu phát triển các phương pháp xử lý TTCE
phát thải vào môi trường ngày càng tăng cao. Các phương pháp thông thường đã
cho thấy hiệu quả nhưng lại để lại nhiều vấn đề khác như chi phí cao và sản
phẩm sau quá trình xử lý độc hại hơn, phương pháp HDC đã mở ra một hướng
đi mới cho các nhà nghiên cứu nhằm cắt giảm giá thành cũng như tăng độ
chuyển hóa của quá trình thành các sản phẩm có giá trị và ứng dụng được trong
các quá trình chuyển hóa hóa học khác.
Theo tiêu chuẩn nước thải công nghiệp TCVN 5945:1995, hàm lượng
TTCE cho phép trong nước thải công nghiệp loại A, B, C là 0,02; 0,1; 0,1 mg/L.
1.2. PHƯƠNG PHÁP HYDRODECLO HÓA XỬ LÝ HỢP CHẤT CLO
HỮU CƠ
1.2.1. Phản ứng HDC
1.2.1.1. Định nghĩa
Phản ứng HDC là phản ứng cắt bỏ liên kết C-Cl của hợp chất clo hữu cơ
trong dòng khí H
2
và thay thế nguyên tử Cl bằng nguyên tử H.

2
+ H
2

CH
2
=CH
2
+ HCl
CH
2
=CH
2
+ H
2

CH
3
-CH
3
Người ta sử dụng xúc tác cho phản ứng này là để thúc đẩy phản ứng xảy ra
ở điều kiện mềm hơn, dưới điều kiện nhiệt độ và áp suất thấp.
1.2.1.2. Vai trò của phản ứng HDC
Trong các phương pháp đang được sử dụng để xử lý hợp chất hữu cơ chứa
clo (phương pháp oxy hóa, phương pháp HDC, phương pháp sinh học, phương
pháp oxy hóa khử kết hợp,…) thì phương pháp HDC là phương pháp mang lại
hiệu quả cao và có nhiều triển vọng có thể được áp dụng vào thực tế. Khi sử
dụng phương pháp này, sản phẩm của quá trình có thể tái sử dụng trong công
nghiệp, điều này thể hiện tính ưu điểm vượt bậc so với các phương pháp oxy
hóa và phương pháp sinh học. Thời gian để chuyển hóa các hợp chất hữu cơ

làm phá hủy tầng ôzôn, thành những chất có ích như CH
2
Cl
2
, CH
3
Cl, chúng có
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 12
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
thể được sử dụng như là một chất trung gian hoặc dung môi trong tổng hợp hữu
cơ.
Ngoài ra, phản ứng HDC có thể được ứng dụng để phá hủy liên kết C–Cl vì
việc loại clo là bắt buộc đối với một số hợp chất trong công nghiệp trước khi
thải ra môi trường (do chúng gây hại tầng ôzôn, làm ô nhiễm môi trường hoặc vì
chúng rất khó tự phân hủy). Phản ứng HDC có thể được sử dụng để xử lý các
hợp chất clo vòng thơm, một loại sản phẩm phụ được tạo ra từ quá trình lọc hóa
dầu. Phương pháp này có lợi thế hơn phương pháp đốt truyền thống là không
sinh ra các sản phẩm hữu cơ độc hại trong quá trình phân hủy hợp chất clo dưới
nhiệt độ cao.
Một ứng dụng khác của phản ứng HDC, xử lý nước thải chứa hợp chấp clo
hữu cơ làm ô nhiễm môi trường. Phản ứng HDC được các nhà khoa học trên thế
giới quan tâm và nghiên cứu đặc biệt là chlorofluorocarbon (CFCs). Năm 1980
các nhà khoa học đã chứng minh được CFCs có khả năng làm suy yếu tầng
ôzôn. CFCs có nhiều tính chất tốt như là tính trơ, độ bền, chịu nén tốt. Chúng có
thể được dùng làm tác nhân lạnh nhưng CFCs nếu bị rò rỉ, sẽ phân ly và là tác
nhân gây suy yếu tầng ôzôn. Các nhà khoa học trong quá trình tìm kiếm các hợp
chất thay thế CFCs đã tìm được hydrofluorocarbon (HFCs) có những tính chất
tương tự CFCs, đồng thời HFCs có ít ảnh hưởng đến môi trường hơn [8, 9].
1.2.2. Cơ chế phản ứng HDC

tính xúc tác và đi ra ngoài.
Có thể thấy vai trò của kim loại Pd vừa là cắt liên kết C–Cl, vừa là tạo ra
các hydro nguyên tử (H*) từ H
2
. Hydro nguyên tử mới sinh ra sẽ thay thế các
nguyên từ Cl bị cắt đi, tạo liên kết với Cl còn lại để tạo thành HCl, đồng thời các
nguyên tử H cũng được dùng để tái sinh Pd đã mất hoạt tính. Do Pd phải làm cả
hai nhiệm vụ nên khả năng xúc tiến quá trình hydro hóa TTCE không cao và khả
năng bị ngộ độc bởi HCl sinh ra là rất lớn. Chính vì vậy xúc tác chứa đơn kim
loại Pd thường nhanh bị mất hoạt tính.
Khi thêm kim loại thứ hai Cu vào hợp phần xúc tác, Cu sẽ tham gia vào cơ
chế phản ứng, sau đó che chắn cho Pd khỏi bị ngộ độc bởi Cl. Pd vẫn giữ vai trò
hấp phụ H nguyên tử và cắt đứt liên kết C-Cl trong phân tử TTCE như bình
thường, tạo ra sản phẩm C
2
H
6
. Cu cũng tham gia cắt liên kết C-Cl nhưng lại tạo
ra các hợp chất trung gian. Sau đó, các hợp chất trung gian này nhả hấp phụ kim
loại, hình thành lượng lớn sản phẩm C
2
H
4
. Ngoài ra, Cu có đường kính nguyên
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 15
Đề tài: Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen
trên xúc tác Pd-Cu/C*
tử bé hơn Pd, che chắn cho Pd khỏi bị mất hoạt tính bởi tác động của sản phẩm
HCl. Sự khác nhau giữa cơ chế đơn kim loại và đa kim loại là ở chỗ sản phẩm
cuối có chứa một lượng lớn olefin và chỉ chứa một lượng nhỏ parafin.

LOẠI XÚC TÁC ĐỐI TƯỢNG CẦN XỬ LÝ
Pd/C 1, 2, 4, 5-Tetraclobenzen
Ni/ SiO
2
và Ni/ Zeolite Y Clophenol, diclophenol, pentaclophenol
Pd/Al
2
O
3
, Rh/Al
2
O
3
Clobenzen
Pt/C, Pd/ γ - Al
2
O
3
4-Clo-2-nitrophenol
Rh/SiO
2
Dicloetan (DCE), TCE
Pt/Al
2
O
3
Dicloetylen (DCE)
Pd/C Cloflocacbon (CFC)
Pt/ chất mang CCl
4

1, 2-Diclopropan
Ni/ ZSM-5 và Al
2
O
3
TCE và TCA (tricloaxetic axit)
Pd/ C
*
TCE, TCA, và clobenzen
Pd/ Al
2
O
3
, Al
2
O
3
được
flo hóa bề mặt

và AlF
3
1, 1-Diclotetrafloetan, diclodiflometan
Nhóm kim loại VIII Diclodiflometan
Pd, Rh, Pt/ Al
2
O
3
PCE
Pd/ SiO

4
, 1, 1, 1-TCA, TCE
và PCE
Sinh Viên: Đỗ Tuấn Đạt- Hóa dầu 2- K51 Trang 17