SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
ĐỀ TÀI:
"PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANCOL"
1
A . đặt vấn đề
I . Lời mở đầu
Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập
vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải
bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm
bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay
Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt
nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó
khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng
giải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về
ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong
các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các
chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều
khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về
ancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao
kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi
đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”
II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
1. Thực trạng
Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là
2
phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các
phần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.
Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt

+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH
3
OH; CH
3
– CH
2
OH )
+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH
2
= CH – CH
2
OH )
+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C
6
H
5
CH
2
OH ; C
6
H
5
CH
2
– CH
2
OH……)
- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử
+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
3

– O – CH
2
– CH
3
4
2.1.3. Danh pháp
- Tên thông thường Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Ví dụ : CH
3
OH ancol metylic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol
Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH
Ví dụ : CH
3
– CH(CH
3
) – CHBr – CH
2
OH 2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol
2.1.4. Tính chất hoá học
2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Phản ứng chung của ancol : ROH + Na
→
RONa + 1/2 H
2
+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
2C
2
H

2.1.4.3. Phản ứng tách nước
+ Tách nước liên phân tử tạo ete
ROH + R’OH
 →
CdacSOH 140,
42
ROR’ + H
2
O
+ Tách nước nội phân tử tạo anken
5
C
n
H
2n+1
OH
 →
CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
+ H
2
O
Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H
của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang
nhiều nhóm ankyl hơn
2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá

Ancol bậc 3 không bị oxi hoá
+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn
2+
R – CH
2
OH + 1/2 O
2

 →
+2
Mn
R – CHO + H
2
O
R – CH
2
OH + O
2

 →
+2
Mn
R – COOH + H
2
O
2.1.5. Phương pháp tổng hợp
2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp
CH
2
= CH

6

 →
enzim
2CH
3
CH
2
OH + 2CO
2
2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp
2CH
4
+ O
2

 →
atmCCu 100,200,
2CH
3
OH
6
CO + 2H
2

 →
atmCCrOZnO 200,400,,
3
CH
3

ancol
H
n
n
2
2
Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H

→

R
ONa +
2
1
H
2
0,3 mol 0,15 mol
Suy ra
M
ancol
=
3,0
6,15
= 52
→

R
= 52 – 17 = 35
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Chọn đáp án D

3
H
2
ROH
 →
+Na

2
1
H
2
a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol
Ta có phương trình : n
H
2
= 1,5a + 0,5b =
4,22
6,5
= 0,25 (1) và 0,5b =
3
2
.1,5a (2)
8
Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol
m
X
= 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4
→
R = 29 (C
2

CH
2
OCH
2
CH
3
Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là
A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5
Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là những chất có 2 nhóm OH kề
nhau
Vậy nên ta chọn đáp án C
Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp
gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H
2
(đktc). A, B có
công thức phân tử lần lượt là
A. CH
3
OH ; C
2
H
5
OH B. C
2
H
5

R
ONa +
2
1
H
2
0,1 mol 0,05 mol
Suy ra
M
ancol
=
1,0
3,26,1 +
= 39
→

R
= 39 – 17 = 22
9
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH

OH
Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm −
=
22
52,118,2 −
= 0,03 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na
→

R
ONa +
2
1
H
2
0,03 mol 0,03 mol
Suy ra
M
ancol

CH(OH)CH
3
D. CH
2
= CH – CH
2
OH
Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na
→

R
ONa +
2
1
H
2
10
0,2 mol 0,1 mol
Suy ra
M
ancol
=
2,0
2,9
= 46

H
5
OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)
Thể tích H
2
O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H
2
O là : 5,4 . 1 = 5,4 g
Sơ đồ phản ứng
C
2
H
5
OH
 →
+Na

2
1
H
2
H
2
O
 →
+Na

2
1
H

– CH(OH) – CH
2
OH
(e) CH
3
– CH
2
OH (f) CH
3
– O – CH
2
– CH
3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)
2
là
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken
Phương pháp giải nhanh
+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
= m
anken
+ m
nuoc
+ n
ancol

CH
3
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)
Hướng dẫn
Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước
Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken
12
Vậy chọn đáp án A
Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5 B. 4 C. 2 D. 3
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)
Hướng dẫn
X bị tách nước tạo 1 anken
⇒
X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách
Công thức phân tử của X là C
n

2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
OH ; CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
– CH
2
OH
CH
3
– CH
2
– CH(CH
3
) – CH
2
OH ; Chọn đáp án D
Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm
các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO
2
. Khi đốt cháy
hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO

3
(3) CH
3
CH
2
CH(OH)CH
2
CH
3
(4) CH
3
CH(OH)C(CH
3
)
3
Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH
3
CH
2
CH
2
OH
 →
CdacSOH 180,
42
X
 →

– CH = CH
2
, CH
3
CHOHCH
3
D. C
3
H
7
OC
3
H
7
, CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
Hướng dẫn Chọn đáp án C
Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Butan – 2 – ol
 →
CdacSOH 180,
42
X

CH – CH
2
– MgBr
(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)
Hướng dẫn Chọn đáp án A
14
Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete
Phương pháp giải nhanh
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m
ancol
= m
ete
+ m
nước
+ n
ete
= n
nước
=
2
1
n
ancol
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H
2
SO

H
5
OH và C
3
H
7
OH
(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn Ta có n
ancol
= 2n
nước
= 2.
18
8,1
= 0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : m
ancol
= m
ete
+ m
nước
= 6 + 1,8 = 7,8 gam
Gọi công thức chung của 2 ancol
R
OH. Suy ra
M
ancol
=
2,0

– m
ete
= 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; n
nước
=
18
6,21
= 1,2 mol
Mặt khác n
ete
= n
nước
= 1,2 mol
3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau
Vậy số mol mỗi ete là :
6
2,1
= 0,2 mol. Chọn đáp án D
Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72
gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO
2
và 0,72 gam nước.
Hai ancol đó là
A. CH

số mol CO
2
= số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n
O
Ta có sơ đồ C
n
H
2n
O
→
to
nCO
2

n
04,0
0,04 mol
Khối lượng ete là :
n
04,0
. (14n + 16) = 0,72
⇒
n = 4
16
Vậy công thức phân tử của ete là C

4
và C
3
H
6
B. C
3
H
6
và C
4
H
8
C. C
4
H
8
và C
5
H
10
D. C
2
H
4
và C
4
H
8
Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.
Nên 3 ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
⇒
2 anken là C
2
H
4
và C
3
H
6
. Chọn đáp án A
Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy
một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO
2
và 0,72 gam nước. Hai

OH
Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho
số mol CO
2
< số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n+2
O
17
Ta có n
ete
= 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n =
01,0
03,0

⇒
n = 3
Vậy công thức phân tử của ete là C
3
H
8
O
⇒
Công thức phân tử của 2 ancol phải là
CH
3
OH và CH

= 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C
n
H
n2
1+
OH
Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14
n
+ 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam
Mặt khác khi tách nước thì n
nước
=
2
1
n
ancol
=
2
1
. 0,25 = 0,125 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :
m
ancol
= m
ete
+ m
nước

→
m

3
H
8
O B. C
2
H
6
O C. CH
4
O D. C
4
H
8
O
(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)
Hướng dẫn Vì d
X/ Y
= 1,6428
⇒
d
Y/ X
=
6428,1
1
< 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH

=
0,7. Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 0,7 < 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH
 →
CdacSOH 180,
42

OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,5 > 1 nên Y là ete
19
Ta có sơ đồ 2ROH
 →
CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R

7
OH D. C
4
H
9
OH
Hướng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,7 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ 2ROH
 →
CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
= 1,7
⇒
R = 43 (C
3
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C

3
/ NH
3
dư thì
- Nếu n
Ag
< 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao
- Nếu n
Ag
= 2n
ancol
thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH
3
OH
20
- Nếu n
Ag
> 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH
2
OH) khác CH
3
OH và
1 ancol là CH
3
OH
Ta có sơ đồ R – CH

OH
C. CH
3
– CH
2
– CHOH – CH
3
D. CH
3
– CO – CH
3
(Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420)
Hướng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2
Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO
→
to
R – CO – R’ + Cu + H
2
O
M
Y
= R + 28 + R’ = 29. 2 = 58
⇒
R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn
Nên xeton Y là CH
3
– CO – CH
3
. Vậy CTCT của ancol X là CH
3

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol
Ta có
M
=
02,002,0
18.02,0)29.(02,0
+
++R
= 15,5 . 2 = 31
Suy ra R = 15 nên ancol X là CH
3
OH
Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C
Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y
(có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag
2
O (hoặc
AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g
(Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263)
Hướng dẫn Ta có sơ đồ
R
– CH
2
OH + CuO

nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol
Ta có sơ đồ CH
3
– CH
2
OH
→
)(O
CH
3
– CHO
→
2Ag
22
x mol 2x mol
CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
x mol 4x mol
→
n
Ag
= 6x =
108
8,64

được 54 gam Ag. Vậy A, B là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
7
OH D. C
2
H
5

H
5
OH B. CH
3
CH
2
CH
2
OH
C. (CH
3
)
2
CHOH D. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Hướng dẫn Ta có n
ancol X
= 2n
H
2
= 2 . 0,03 = 0,06 mol
Ta có sơ đồ R – CH
2

2
OH. Chọn đáp án B
Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn
hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư
dung dịch AgNO
3
/NH
3
được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH
3
OH là
A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4%
Hướng dẫn Ta có sơ đồ CH
3
OH
→
)(O
HCHO
→
4Ag
0,03 mol 0,03mol 0,12 mol
Khối lượng CH
3
OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam

= 0,1 mol và M
ancol
=
1,0
6,4
= 46 suy ra ancol đó là C
2
H
5
OH
Ta có sơ đồ C
2
H
5
OH
→
)(O
CH
3
CHO
→
2Ag
0,1 mol 0,2 mol
Khối lượng Ag thu được là : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chọn đáp án C
Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn
2+

Phương pháp giải nhanh
+ Phương trình phản ứng
R – CH