Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
TIỂU LUẬN MÔN HỌC
CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ THỰC VẬT
ĐỀ TÀI: Nhóm hợp chất Flavonoid: tổng quan, hoạt tính sinh học, các phương
pháp chiết suất và ứng dụng
I. TỔNG QUAN:
Flavonoid là một trong những nhóm hợp chất phong phú và đa dạng nhất trong
thiên nhiên. Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá bởi một trong những
nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế kỷ 20: Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986). Ông nhận
giải Nobel năm 1937 với những khám phá quan trọng về các đặc tính của vitamin C và
flavonoid.
Trong quá trình phân lập vitamin C, Szent-Gyorgyi đã khám phá ra các flavonoid.
Một người bạn của ông đã ngừng chảy máu nướu răng sau khi dùng dịch chiết giàu
vitamin C từ nước chanh. Nhưng sau đó khi người bạn bị chảy máu nướu răng tái phát,
Szent-Gyorgyi cho bạn ông dùng vitamin C nguyên chất, thì sự cải thiện không xảy ra.
Như vậy đã có sự tham gia của một chất khác bên cạnh vitamin C trong dịch chiết nước
chanh. Và Szent-Gyorgyi đã phân lập được chất này, giúp người bạn chống chảy máu
nướu răng hữu hiệu.
Ban đầu Szent-Gyorgyi gọi chất này là “vitamin P”, do khả năng làm giảm tính
thấm thành mạch của nó (vascular permeability), một trong những triệu chứng thường
gặp của bệnh Scorbut do thiếu vitamin C. Sau đó ông đã công bố bệnh Scorbut xảy ra
không chỉ do thiếu vitamin C mà còn do thiếu flavonoid. Tuy nhiên vì flavonoid không
có đầy đủ các tính chất của một vitamin nên sau này người ta bỏ cái tên “vitamin P” này
đi. Người ta thấy trong giới thực vật có nhiều hợp chất thứ sinh có đặc tính tương tự
vitamin P và đặt cho chúng một tên chung là flavonoid. Những công trình sau đó đã
chứng minh rằng tác dụng tăng cường sức bền vững của thành mao mạch và do đó giảm
sức thấm các hồng huyết cầu qua thành mạch có quan hệ đến các nhóm OH phenol trong
cấu trúc hóa học của các flavonoid.
Hiện nay người ta đã biết có gần 4.000 chất flavonoid có phổ biến trong thực vật
và có ở phần lớn các bộ phận của các loài thực vật bậc cao. Tuy nhiên, Flavonoid không

Sau đây là bảng thành phần flavonoid (mg/100g) trong một số loại thực phẩm:
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================

II. CẤU TẠO HÓA HỌC VÀ PHÂN LOẠI:
2.1. Cấu tạo hóa học:
Flavonoid là các hợp chất thuộc nhóm hợp chất phenolic đa vòng. Thuật ngữ “hợp
chất phenolic” dùng để chỉ một nhóm hợp chất có cấu trúc vòng benzen, mang một hoặc
nhiều nhóm thế hydroxyl gắn trực tiếp vào vòng thơm. Dựa vào cấu tạo người ta phân
loại các chất Phenolic trong thực vật thành 3 nhóm chính:
1. Nhóm phenol đơn giản: Được cấu tạo từ một vòng benzen với một hay nhiều nhóm
OH.
2. Nhóm hợp chất phenol phức tạp: Trong thành phần cấu tạo, ngoài vòng benzen còn
có dị vòng mạch nhánh và được phân thành các nhóm:
- Nhóm axit phenol carbonic: cấu trúc phân tử có thêm nhóm carbonyl
Thực phẩm 4-Oxo-
flavonoids
Anthocyanin Catechins Biflavans
Bưởi 50
Cam 50-100
Nước cam 20-40
Táo 3-16 1-2 20-75 50-90
Nước táo 15
Mơ 10-18 25
Lê 1-5 5-20 1-3
Khoai tây 85-130
Nam việt quất 5 60-200 20 100
Quả lý chua 20-400 130-400 15 50
Nho 65-140 5-30 50
Mâm xôi 300-400

Ví dụ: isoflavon

3. Nhóm Neoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-
benzopyrone): Ví dụ: neoflavon
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
III. Các tính chất của Flovonoid:
1. Tính chất vật lý:
+ Tính tan trong dung môi: Trong tự nhiên các hợp chất này thường tồn tại dưới dạng
glycoside nên dễ tan trong nước và các dung môi phân cực, rất dễ bị thủy phân trong
môi trường axít, kiềm nhẹ, hoặc bởi enzym β-glucosidaza, emulsin.
+ Mùi, vị: thường có mùi thơm, vị đắng chát đặc trưng. Do có các nối đôi liên hợp mà
các Flavonoid thường có màu, đặc biệt là màu vàng. Nếu hệ thống này bị phá vỡ thì hợp
chất bị mất màu.
+ Có khả năng hấp thụ tử ngoại do có hệ thống nối đôi liên hợp. Thường thu được 2 dải
hấp thụ cực đại: dải 1 có λmax = 240-280mm, dải hấp thụ 2 thường cố định dài hơn dải
1 và giữa 2 dải thường có 1 vai phụ, đặc biệt là đối với flavon và flavonol. Tùy theo pH
của môi trường và điều kiện tạo muối và phức với các kim loại (K, Na, Fe hoặc Al) mà
các bước sóng hấp thụ có thể chuyển dịch.
2. Tính chất hoá học
Flavonoid đa dạng về cấu trúc hóa học vì vậy khả năng phản ứng hóa học của chúng
cũng rất lớn.
- Phản ứng oxy hóa: các Flavonoid rất dễ bị oxy hóa. Quá trình này có kèm theo sự
mở vòng pyron và đó cũng là nguyên nhân gây ra tác dụng của Flavonoids đối với
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
các enzym oxy hóa khử (oxydoreductaza). Nhiều phản ứng oxy hóa khác như với
AgNO
3
, KmnO

Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
thời, flavonoid tạo phức với các ion kim loại nên ngăn cản các phản ứng oxy hóa mà
những ion đó là enzym xúc tác. Do đó, các chất flavonoid có tác dụng bảo vệ cơ thể,
ngăn ngừa xơ vữa động mạnh, tai biến mạnh, lão hóa, thoái hóa gan, tổn thương do bức
xạ.
- Flavonoid làm bền thành mạch, được dùng trong các trường hợp rối loạn chức năng
tĩnh mạnh, trĩ, rối loạn tuần hoàn võng mạc,
- Flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng
gan.
- Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, flavanon, flavanol có tác dụng lợi tiểu rõ rệt có
trong lá diếp cá, cây râu mèo,
- Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các
catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của tim,
Flavonoid còn được gọi là “những người thợ sửa chữa sinh hóa của thiên nhiên” nhờ
vào khả năng sửa chữa các phản ứng cơ thể chống lại các hợp chất khác trong các dị ứng
nguyên, virus và các chất sinh ung thư. Nhờ vậy chúng có đặc tính kháng viêm, kháng dị
ứng, chống virus và ung thư. Hơn nữa, flavonoid là một chất chống oxy hóa mạnh giúp
cơ thể chống lại các tổn thương do sự oxy hóa và các gốc tự do một cách hữu hiệu. Nhờ
vậy flavonoid còn có tác dụng bảo vệ hệ tim mạch, giảm nguy cơ tử vong do các bệnh lý
tim mạch như thiếu máu cơ tim, đau thắt ngực, nhồi máu cơ tim, xơ vữa động mạch,…
nhờ khả năng chống sự ôxy hóa không hoàn toàn cholesterol (cũng giống như các chất
chống ôxy hóa khác như vitamin C, E,…). Ngược lại, nếu lượng flavonoid cung cấp
hàng ngày giảm đi, nguy cơ các bệnh lý này tăng lên rõ rệt. Khả năng chống ôxy hóa
của flavonoid còn mạnh hơn các chất khác như vitamin C, E, selenium và kẽm. Mỗi một
loại flavonoid đều mang lại những lợi ích riêng, nhưng chúng thường hoạt động hỗ trợ
nhau và phổ tác dụng thường chồng chéo lên nhau.
Tóm lại, có thể chia các hoạt tính sinh học và cơ chế tác dụng đối với cơ thể người của
flavonoid thành 3 nhóm như sau:
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012

Chiết xuất Proanthocyanidins và PCO có rất nhiều tác động dược lý.: tăng nồng độ
vitamin C nội bào, giảm tính thấm tính dễ vỡ của thành mạch máu, thu dọn các chất
oxy hóa và các gốc tự do, ức chế sự phá hủy collagen,…Collagen là loại protein phổ
biến nhất trong cơ thể giúp duy trì sự toàn vẹn của chất nền, gân cơ, dây chằng, sụn
khớp,…Collagen cũng hỗ trợ cho cấu trúc da và thành mạch máu. Chiết xuất PCO hỗ
trợ và bảo vệ các cấu trúc collagen một cách hữu hiệu, ảnh hưởng lên chuyển hóa
collagen bằng nhiều cách. Chúng làm tăng cường các sợi liên kết chéo, giúp củng cố
thêm các sợi collagen liên kết chéo trong chất căn bản của mô liên kết. Chúng cũng
ngăn ngừa các tổn thương do gốc tự do nhờ khả năng chống oxy hóa mạnh và hoạt
động thu dọn gốc tự do. Hơn nữa, PCO còn ức chế sự phân hủy collagen xảy ra do
các men mà bạch cầu hoặc vi khuẩn tiết ra trong quá trình viêm nhiễm. PCO ngăn
chặn sự phóng thích và tổng hợp các hợp chất làm tăng tình trạng viêm và dị ứng,
như histamine, serine protease, prostaglandins, leukotrien,…
Hầu hết các tác động trên não của PCO đều do khả năng chống oxy hóa mạnh của
nó. Chống oxy hóa và thu dọn gốc tự do giúp ngăn ngừa các tổn thương do gốc tự do
cũng như do sự ôxy hóa. Các thương tổn do gốc tự do liên quan chặt chẽ với tiến
trình lão hóa cũng như với mọi bệnh lý thoái hóa mạn tính khác, gồm bệnh tim, viêm
khớp, ung thư,… Mỡ và cholesterol rất dễ bị tổn thương do các gốc tự do. Khi bị tổn
thương như vậy, chúng tạo ra các dẫn xuất có độc tính tương ứng là lipide peroxide,
cholesterol epoxide. Người khám phá ra các đặc tính chống ôxy hóa và thu dọn gốc
tự do của PCO là Jacques Masquelier, năm 1986.
Nhiều phương pháp hiện đại và phức tạp đã chứng minh hoạt động bảo vệ mạch máu
của PCO và tạo cơ sở vững chắc cho việc sử dụng PCO trong điều trị các bệnh lý
mạch máu. Các phương pháp này cho thấy PCO có khả năng:
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
- Bắt giữ gốc tự do hydroxyl.
- Bắt giữ lipide peroxide.
- Làm chậm trễ đáng kể sự khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipide.
- Kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn sự peroxide hóa lipide do sắt.

“polyphenol” với những khả năng hoạt động và điều trị vượt trội trở thành những
hợp chất ít hoạt động. Đối với chè xanh quá trình sấy không làm hoạt hóa các men
oxy hóa polyphenol. Polyphenol có chứa vòng phenol trong cấu trúc phân tử.
Polyphenol chính trong trà xanh là các flavonoid (catechin, epicatechin, epicatechin
gallate, epigallocatechin gallate, và proanthocyanidin). Epigallocatechin gallate là
thành phần hoạt động mạnh nhất.
Flavonoid trong chè xanh thuộc vào nhóm Quercetin và Catechin, trong đó nhóm
Catechin chiếm đa số. Các nghiên cứu về tác dụng của Catechin chè xanh trên
chuyển hoá chất béo ở người cho thấy Catechin có tác dụng hạn chế tích mỡ, làm
tăng cholesterol "tốt" - cholesterol tỷ trọng cao (HDL) - vì thế làm giảm khả năng
mắc phải các bệnh về tim mạch. Các dẫn xuất catechin của chè xanh (EC-
Epicatechin, ECG- Epicatechin gallat, EGC- Epigallocatechin, EGCG-
Epigallocatechin gallat) có tác dụng chống oxy hóa, phòng ngừa và chữa trị các bệnh
tim mạch, tác dụng lên chuyển hóa chất béo làm giảm nồng độ triglyxerit và
cholesterol có hại; phòng ngừa các bệnh tuổi già; tăng sức đề kháng, tăng tính đàn
hồi và tính bền thành mạch; chống oxy hóa cho da, bảo vệ làn da mịn màng, tươi
nhuận, hạn chế nếp nhăn; chống oxy hóa cho não, vô hiệu hóa các gốc tự do sinh ra ở
tế bào thần kinh giúp bộ não khỏe mạnh, làm việc minh mẫn
VII. Ứng dụng trong sản xuất dược liệu và thực phẩm chức năng:
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
Trong tình trạng hiện nay, khi con người phải đối mặt với ngày càng nhiều sự tấn
công của các yếu tố gây hại sinh ra từ sự ô nhiễm môi trường tự nhiên và xã hội, chất
lượng dinh dưỡng không đảm bảo và mất cân đối thì việc bổ sung các thành phần
chống ôxy hóa từ bên ngoài (qua các loại thực phẩm, thuốc, thực phẩm chức năng )
là liệu pháp hữu hiệu giúp cân bằng hệ thống chống ôxy hóa của cơ thể. Đưa các chất
này vào cơ thể làm cắt đứt dây chuyền phản ứng ôxy hóa, giúp hạn chế sinh ra các
gốc tự do từ đó ngăn ngừa các quá trình bệnh lý. Với tác dụng phong phú, toàn diện,
Flavonoid ngày càng được chú ý và được ứng dụng nhiều trong việc sản xuất ra các
sản phẩm dược phẩm hoặc thực phẩm chức năng giàu Flavonoid giúp tăng cường sức

giúp bảo vệ tính đàn hồi của mạch máu não. Ngoài ra các chất flavonoid trong chanh cũng có
tác dụng ngăn ngừa các bệnh thoái hóa của não.

Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
9. Trà xanh: Flavonoid trong chè xanh thuộc vào nhóm Quercetin và Catechin, trong
đó nhóm Catechin chiếm đa số. Các nghiên cứu về tác dụng của Catechin chè xanh
trên chuyển hoá chất béo ở người cho thấy Catechin có tác dụng hạn chế tích mỡ,
làm tăng cholesterol "tốt" - cholesterol tỷ trọng cao (HDL) - vì thế làm giảm khả
năng mắc phải các bệnh về tim mạch.
10. Các loại quả mọng như dâu tây, nho, táo… rất giàu hợp chất flavonoid, vitamin P
và các vi chất khác có lợi cho sức khỏe, đặc biệt làm giảm nguy cơ mắc bệnh
Parkinson ở cả nam giới và phụ nữ.
VIII. Kết luận:
Tóm lại, trong dân gian từ lâu đã sử dụng những dược liệu giàu flavonoid để giữ gìn
sức khoẻ bằng cách dùng đơn giản là trà thuốc, thuốc sắc như nước trà (chè), trà
Tiểu luận Môn học Các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật - Tháng 3 năm 2012
====================================================================
actiso,… vừa rẻ tiền vừa hiệu quả. Ngày nay, trên cơ sở nhiều nghiên cứu khoa học
đã chứng minh các hoạt tính sinh học của nhóm chất flavonoid, những dược liệu có
hàm lượng cao flavonoid đã được khai thác và chiết xuất lấy flavonoid để phục vụ
nền công nghiệp dược: hoa Hoè, vỏ Cam, Núc nác, Hoàng cầm, lá Xoài, bồ Kết… và
một số hoa quả có hàm lượng flavonoid cao đã được nghiên cứu, sản xuất thành sản
phẩm thực phẩm chức năng dạng viên, dạng nước,… rất tiện sử dụng.
Nhưng vẫn còn nhiều điều chúng ta vẫn chưa tìm ra được đối với nhóm hợp chất
flavonoid. Trong lúc đó, chúng ta phải làm gì? Chúng ta cần ăn nhiều thực phẩm giàu
flavonoid, bao gồm thật nhiều các loại hoa quả, một miếng chocolate đen (ít nhất
70% cacao), dùng thêm hành, trà xanh và thỉnh thoảng uống một ly rượu vang đỏ.
Chế độ ăn đa dạng phong phú các loại thực phẩm giàu flavonoid chắc chắn sẽ góp
phần đem lại sức khỏe cho cơ thể.