1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681


hở

(no + không

no) & carbonyl thơm
CH
3

-CH
2

-CH
2

-CHO
CH
2

=CH-CH
2

-CHO
C
H
O
CH
3
-CH
2

acid’

bằng

‘aldehyde’
• Aldehyde

mạch

nhánh Æ xem như là dẫnxuấtcủa
mạch thẳng, dùng α, β, γ để chỉ vị trí nhánh
• Mộtsố

tênthôngthường

đượcchấpnhậnlàmtên

IUPAC
http://hhud.tvu.edu.vn
5
* Tên

IUPAC
• Mạch

chính

dài

nhất& chứa–CHO

C
6

H
5

CH
2

CHO phenylacetaldehyde

/ phenylethanal
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CHO
CH
3
β-methylvaleraldehyde / 3-methylpentanal
http://hhud.tvu.edu.vn
6
II.2. Ketone
• Tên

thông

thường


sốđểnhóm

carbonyl có

chỉ

số

nhỏ

nhất
•Gọi

theo

tên

hydrocarbon, thay

ne Æ none
http://hhud.tvu.edu.vn
7
H
3
CCCH
3
O
acetone / propanone
CH

methyl vinyl ketone

/ 3-butane-2-one
http://hhud.tvu.edu.vn
8
III. Các

phương

pháp

điềuchế
III.1. Oxy hóa

hydrocarbon
CH
4
H
2
CCH
2
NO
CuCl
2
CH
3
-CHO
+ O
2
600-700

CH
2
OH
CH
3
CHO+ H
2
O
enol
CCH
HgSO
4
H
2
SO
4
C
CH
2
OH
+ H
2
O
enol
R
R
CCH
3
O
R

CH
3
CCH
2
CH
3
O
CC
H
H
3
CC
2
H
5
H
δ−
δ+
H
2
O
2
/OH
-
http://hhud.tvu.edu.vn
10
III.3. Ozone hóa

alkene
CC

+ H
2
O
H
2
/Pt
+ H
2
O
+ H
2
O
2
CH
3
-C=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
-C-CH
3
O
CH
3
-CH
2


alcohol
• Dehydro

hóa

alcohol bậc1, bậc2
R-CH
2
OH
Cu
RCH
R
OH
Cu
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
OH
Cu
RCR
O
CH
3
-C=CH-CH


, K
2

Cr
2

O
7

, CrO
3

…
•Alcohol bậc1 Æ aldehyde Æ carboxylic acid
• Rấtkhódừng

lại

ở

giai

đoạn

aldehyde Æ thường
đithẳng đếnRCOOH
•

Muốndừng


(PCC):
R-CH
2
OH
C
5
H
5
NH
+
CrO
3
Cl
-
CH
2
Cl
2
RCHO + Cr
3+
http://hhud.tvu.edu.vn
13
• Alcohol bậc2 Æ ketone
(H
3
C)
3
COH
(H

O
O
85%
H
2
C
CHCHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
PCC
CH
2
Cl
2
H
2
C
CHCCH
2
CH
2
CH

3
(RCOO)
2
Ca
RCR
O
t
o
+ CaCO
3
http://hhud.tvu.edu.vn
15
• Khả

năng

phản

ứng: dẫnxuất

acid > ketone Æ chỉ
khi dư Grignard Æ phản ứng tiếpvới ketone tạo
alcohol bậc3
• Tuy

nhiên, thựctế

khó

tách

2
H
5
Cl
H
2
O /H
+
H
3
CC
OH
C
2
H
5
Cl
+
δ
−
δ+
δ−
δ+
http://hhud.tvu.edu.vn
16
III.6. Điềuchế

hợpchất

carbonyl của

http://hhud.tvu.edu.vn
17
• Có

thể

thay

CO bằng

HCN khan (phương

pháp

Gattermann)
H
2
O
OH
3
C
-NH
4
Cl
[H-C-Cl]
NH
OH
3
CCHO
AlCl


alcohol Æ t
o
sôi < alcohol
tương đương
• Phân

cựcmạnh, dễ

tan trong

nước(C1-C5)
V. Tính

chấthóahọc
CO
δ+
δ−
sp
2
• Cấutạophẳng
• Góc

liên

kết~ 120
o
• Moment lưỡng

cực

-Y
δ−
C
OX
Y
CO
δ+
δ−
X-Y có

thể

là

H-OH, H-OR, H-CN, H-SO
3

Na, Li-R,
BrMg-R…
http://hhud.tvu.edu.vn
20
a. Cơ

chế:

2 giai

đoạn, lưỡng

phân

• Giai

đoạn2:
CO
-
Y
COX
Y
+ X
+
nhanh
http://hhud.tvu.edu.vn
21
b. Ảnh

hưởng

của

nhóm

thế

liên

kếtvớiC=O
• Nguyên

tử



đtử

(-C, -I) làm

tăng

khả

năng

phản

ứng
NO
2
-CH
2
-CHO > H-CHO > R-CHO >
RCR
O
RCO-R
O
RCNH
2
O
R C NHR
O
RCO
-

-CH
2
-MgBr
H
3
CC
O
H
H
3
CC
O-MgBr
C
2
H
5
H
H
2
O /H
+
H
3
CC
OH
C
2
H
5
H

3
CCH
2
CH
2
CH
3
OH
CH
2
CH
3
C
O
HCH
3
CH
2
CH
2
+
1. ether khan
2. H
3
O+
CH
3
CH
2
CH

2
OH
C
O
HCH
3
CH
2
+
CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
1. ether khan
2. H
3
O+
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3

O
HCH
3
CH
2
CH
3
CC
-
CH
3
CH
2
CHC
O
-
CCH
3
N
H
+
CH
3
CH
2
CHC
OH
CCH
3
http://hhud.tvu.edu.vn

OH
C
CH
3
N
-
CN
+
CH
3
CH
2
C
OH
CH
2
CH
3
C N
HCl / H
2
O
t
o
CH
3
CH
2
C
OH

H
http://hhud.tvu.edu.vn