1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681

o
5’, liên

kết

C-H: 1.09Å, C-C: 1.53Å
• Đồng

phân: cấutạo, cấudạng

(quay)
methane

3
II. Danh

pháp

IUPAC
II.1. Alkane

không

phân

nhánh:
• 4 alkane

đầu:


nhánh
• Chọnmạch

dài

nhấtlàmmạch

chính
• Đánh

số

sao

cho

mạch

nhánh

có

chỉ

số

nhỏ

nhất
• Dùng

nhánh

tương

đương:

dùng

tiếp

đầu

ngữ

di-, tri-, tetra-

để

chỉ

số

lượng

nhóm

tương

đương



ngữ

di-, tri-, tetra-…

khi

xét

thứ

tự

alphabetical.
•Tuy

nhiên

không

bỏ

qua iso!!!

sec-& tert-

được

bỏ


nhau.
• Ví

dụ: dimethyl

hoặcmethyl sẽđi

sau

ethyl hay
diethyl
•isopropyl đitrướcmethy
l
•tert-butyl đitrước

isobutyl
•sec-butyl đitrước

tert-butyl

6
• Ví

dụ

(H viếttắt):
CCC C C C
C
C
C

alkyl
• Đượclấy1 H từ

alkane, gọi

theo

tên

alkane

nhưng

đổianeÆ yl
• CH
3

-: methyl
• CH
3

-CH
2

-: ethyl
• CH
3

-CH
2

)
3

C-: tert-butyl

8
III. Các

phương

pháp

điềuchế

alkane
III.1. Khử

các

dẫnxuấtcủa

halogen, alcohol,
carbonyl:
a. Khử

bằng

HI 80%, 180
o
C:

Zn/HCl
RCR'
O
Zn(Hg)/HCl
R-CH
2
-R'
(Khử

Clemmensen)

9
III.2. Hydro hóa

alkene
R-CH
2
-CH
3
R-CH=CH
2
+ H
2
Ni, Pd, Pt
alkene

có

thể


4
+ Zn(OH)
2
C
2

H
5

-MgBr + H
2

O Æ C
2
H
6
+ Mg(OH)Br
Điềuchế

hợpchấtcơ

magnesium (Grignard):
C
2

H
5

-Br + Mg/ether khan Æ C
2


khi

điềuchế

alkane

đốixứng:
CH
3

CH
2

Br + CH
3

Br Æ CH
3
CH
2
CH
3
+ CH
3
CH
3
+
CH
3

CH
3

COONa Æ CH
3
COO
.
Æ CH
3
.
Æ CH
3
-CH
3
III.6. Nhiệt

phân

muốn

natri

của

carboxylic acid
CH
3

COONa + NaOH Æ CH
4

chất

hóa

học
• Alkane

trơ Æ khôngcóphản ứng cộng, đặctrưng
là phản ứng thế H
V.1. Phản

ứng

thế

H bằng

halogen
• Chỉ

xảyraở

nhiệt

độ

cao

hoặc


)
• Khơimào:
X-X
2X
t
o
hν
•Truyềnmạch:
RX
R-H + X R + HX
R + X
2
+ X
Phản

ứng

có

thể

tiếptục

để

tạosảnphẩm

di-, tri-,
tetra-
• Ví

4
CH
4

+ Cl
2
Æ CH
3
Cl + HCl ΔH = -25Kcal/mol

14
X
X
R
R
R
X
R-R
R-X
X-X
+
+
+
• Ngắtmạch:

15
• Giai

đoạntạoCH
3

-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl + CH
3
-CHCl-CH
3
+ Cl
2
25
o
C
hν
45% 55%
Vậntốctương

đối

khi

thay

thế

CH
3
H
3
CCCH
3
CH
3
Cl
+ Cl
2
25
o
C
hν
+
64%
36%
• Vậntốctương

đối

khi

thay

thế

H bậc


năng

phản

ứng

của

dãy

halogen
F
2

> Cl
2

> Br
2

> I
2
F hóa: mãnh

liệt, đứtliênkết Æ ít dùng
I hóa: rấtkhóxảyra(ΔH = + 13 Kcal/mol), chỉ

xảy

ra


nhưng

có

độ

chọnlọc

cao
•Tỷ

lệ

vậntốctương

đối

ở

127
o
Ccủa

Br hóa: bậc

1/bậc 2/bậc 3 = 1/82/1000
H
3
CCCH

3
CCCH
3
CH
3
H
H
3
CC
H
CH
2
Br
CH
3
H
3
CCCH
3
CH
3
Br
+ Br
2
127
o
C
hν
+
1%

nitro hóa

alkane
R-H + HNO
3
Æ R-NO
2
+ H
2
O
• Phản

ứng

xảyraở

nhiệt

độ

cao,cơ

chế

gốctự

do
• Thường

xảyraphản

-CH
3
(40%) + CH
3
-CH
2
-NO
2
(25%) +
CH
3
-NO
2
(10%)

21
V.3. Phản

ứng

đồng

phân

hóa
• Chuyển

các

alkane

AlCl
3

, xúc

tác

acid trên

cơ

sở

zeolite
• Ví

dụ:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
AlCl
3
H
3
CCCH

3
-C-CH
2
-CH
3
H
CC
+
C
C
H
H
HH
H
H
H
HH
t
o
+
+ AlCl
3
-HAlCl
3
• Xu

hướng: tạo

carbocation



tách

loại

hydrogen & phản

ứng

đóng

vòng
• Cracking nhiệt: 800
o
C –

1000
o
C,

cracking xúc

tác

(thường

là

zeolite): 500
o


chọnlọc)

24
V.5. Phản

ứng

oxy hóa

alkane
• Alkane

bềnvới

tác

nhân

oxy hóa

ở

nhiệt

độ

thường
• Ở


2n+2

+ (3n + 1)O
2
Æ 2nCO
2
+ (2n+2) H
2
O
tỏa nhiệt mạnh, -341 kcal/mol Æ alkane được dùng
làm nhiên liệu