A. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Trong quá trình giảng dạy bộ môn hóa học lớp 11 chuyên và không chuyên cũng
như trong quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi thi Olympic Hóa học cấp tỉnh, cấp quốc
gia, bản thân tôi nhận thấy đa số các em gặp rất nhiều khó khăn trong việc giải các bài
toán về ankin, một dạng bài tập phổ biến trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi tốt
nghiệp trung học phổ thông, đề thi tuyển sinh vào các trường đại học, cao đẳng và
trung học chuyên nghiệp trong những năm gần đây. Để giúp các em giải các bài toán
về ankin một cách có hiệu quả, bản thân tôi mạnh dạn chọn đề tài “phương pháp giải
các bài tập về ankin” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm của mình.
Vì khả năng và kinh nghiệm có hạn nên các sai sót là không thể tránh khỏi, tôi
mong nhận được nhiều ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn đồng nghiệp và
các em học sinh.
1
B. NỘI DUNG
I. LÝ THUYẾT
1. Bài tập về phản ứng đốt cháy
n 2n 2 2
3n 1
C H O
2
−
−
+

o
t
→
nCO
2
+ (n-1)H
2

2n
(1)
C
n
H
2n
+ H
2

→
o
Ni,t
C
n
H
2n+2
(2)
* Tốc độ hiđro hóa ankin thành anken lớn hơn tốc độ hiđro hóa anken thành ankan.
* Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với cacbon, ta có:
− =
2
X Y H (p  )
n n n
(X: hỗn
hợp trước phản ứng, Y: hỗn hợp sau phản ứng)
* Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
X Y
m m=

*

→
o
Ni,t
C
n
H
2n+ 2

* Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và dư H
2
:
C
n
H
2n-2
+ 2H
2

→
o
Ni,t
C
n
H
2n+ 2

3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng (Áp dụng cho ank-1-in)
R-C≡CH + [Ag(NH
3
)

1. Bài tập phản ứng cháy
Ví dụ 1: Đốt cháy 1 hiđrocacbon A mạch hở, có
A/ KK
d 1,5<
cần 8,96 lit O
2
, phản ứng
tạo ra 6,72 lit CO
2
. Xác định dãy đồng đẳng của A, CTPT và CTCT của A, biết các thể
tích khí đo ở đktc.
Giải:
Ta có:
2
CO
6,72
n 0,3 (mol)
22,4
= =
;
= =
2
O (p  )
8,96
n 0,4(mol)
22,4
→
= − = − =
2 2 2
H O O (p  ) CO

→ CTPT của A: (C
3
H
4
)
n
Do số nguyên tử cacbon tối đa bằng 3 → n = 1
→ CTPT của A: C
3
H
4

→ A có thể là ankin hay ankađien.
CTCT của A: CH
3
-C≡CH, CH
2
=C=CH
2

Ví dụ 2: Đốt cháy 1 hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng thu
được 19,712 lit CO
2
(đktc) và 10,08 gam H
2
O.
a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B (chỉ có thể là ankan, anken, ankin).
b) Xác định CTPT và CTCT có thể có của A, B biết rằng A, B đều ở thể khí ở đktc.
c) Tính thể tích O
2

n 2n 2
C H
−
+
2
3n 1
O
2
−
o
t
→
2 2
nCO (n 1)H O+ −
3
2 2
CO H O
n n a b 0,88 0,56 0,32 (mol)− = + = − =
→
2
CO
n
0,88
n 2,75
a b 0,32
= = =
+
42 ≤<<≤ mnn
→


3
trong NH
3
thu được 3,6
gam kết tủa. Tính thành phần % về thể tích của các chất trong hỗn hợp A.
Giải:
1
0,085.22,4.273.1,1
P 1,0471 (atm)
273.2
= =
Ta có:
2 2 2 2 4
H C H C H
n 2n n< +
→ H
2
phản ứng hết.
→
= − = − =
2
S T H ( p  )
n n n 0,085 0,04 0,045(mol)
2
0,045.22,4.273.1,1
P 0,5544 (atm)
273.2
= =
Theo giả thiết sau phản ứng còn dư C
2

2
tham gia phản ứng = 0,03 – 0,015 = 0,015 (mol)
C
2
H
2
+ H
2
→
o
Ni,t
C
2
H
4
(1)
0,015 0,015 0,015

4
A: CH≡CH
B: CH
3
-C≡C-CH
3
, CH
3
-CH
2
-C≡CH
A: C≡CH

2
H
6
(2)
0,025 0,025 0,025
→ Số mol các chất trong hỗn hợp A: C
2
H
2
: 0,015 (mol); C
2
H
4
: 0,015 + 0,015 - 0,025 =
0,005 (mol); C
2
H
6
: 0,025 mol.
→
2 2
C H
0,015
%V 33,3%
0,045
= =
;
2 4
C H
0,005


o
t
→
C
2
H
2
+ 3H
2
(1)
C
2
H
2
+ H
2

o
Ni, t
→
C
2
H
4
(2)
C
2
H
2

24 26x 28(2 0,8 x)
M 28,4 (gam)
2
+ + − −
= =
→ x = 0,4 (mol) → y = 0,8 (mol)
A
1
:
Từ (2) và (3) →
= + = + =
2 2 2 4 2 6
C H (p  ) C H (2) C H (3)
n n n 0,8 0,8 1,6(mol)
→
2 2
C H (1)
n 1,6 0,4 2 (mol)= + =
→
2
H (1)
n 3.2 6 (mol)= =
Từ (2) và (3) →
= + = + =
2 2 4 2 6
H (p  ) C H (2) C H (3)
n n 2n 0,8 2.0,8 2,4(mol)
5
C
2

2
H (d )
n 6 2,4 3,6(mol)
A
16t 2.28,4 2.3,6
M 12,12 (gam)
5,6 t
+ +
= =
+
(
= ≥
4
CH (d  )
t n ;t 0)

→ t = 1
Vậy A:
Ví dụ 3: Hỗn hợp Z gồm 0,15 mol CH
4
; 0,09 mol C
2
H
2
và 0,2 mol H
2
. Nung nóng hỗn
hợp Z với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch Br
2
dư thu được hỗn

→
o
Ni,t
C
2
H
6
b 2b b
Gọi a, b lần lượt là số mol của C
2
H
4
và C
2
H
6
có trong hỗn hợp Y.
→ Hỗn hợp Y gồm: 0,15 mol CH
4
; a mol C
2
H
4
; b mol C
2
H
6
; (0,09 - a - b) mol C
2
H

Br
4
Độ tăng khối lượng bình đựng dung dịch Br
2
: 28a + 26(0,09 – a – b) = 0,82 (*)
Hỗn hợp A gồm: 0,15 mol CH
4
, b mol C
2
H
6
, (0,2 – a – 2b) mol H
2
.
Ta có:
A
16.0,15 30b 0,4 2a 4b
M 16
0,15 b 0,2 a 2b
+ + − −
= =
+ + − −
(**)
Từ (*) và (**) → a = 0,02 mol, b = 0,06 mol
→ Số mol mỗi chất trong A: 0,15 mol CH
4
, 0,06 mol C
2
H
6

thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom
và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO
2
(ở đktc) và 4,5
gam nước. Tính V.
Giải:
C
2
H
2
+ H
2

o
Ni, t
→
C
2
H
4
0,1 0,1 0,1
C
2
H
2
+ 2H
2

o
Ni,t

CH
2
=CH
2
+ Br
2

→
CH
2
Br-CH
2
Br
0,1
1,0
160
16
=
C
2
H
6
+
2
7
O
2

o
t

C H (X)
n 0,1 0,05 0,05 0,2 (mol)= + + =

2
H (X)
n 0,1 0,05.2 0,1 0,3 (mol)= + + =
→ V = (0,2+0,3)22,4 = 11,2.
3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng
Ví dụ 1: Cho 17,92 lit hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí: ankan, anken, ankin lấy theo
tỉ lệ thể tích 1 : 1 : 2 lội qua lượng dư AgNO
3
trong dung dịch NH
3
, thu được 96 gam
kết tủa và hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí Y thu 13,44 lit khí CO
2
. Xác
định CTCT của 3 hiđrocacbon.
Giải:
Gọi a, b, c lần lượt là số mol của C
n
H
2n+2
, C
m
H
2m
,C
p
H

→
96
0,4
14p 2 107x
=
− +
→ 5,6p + 42,8x = 96,8
Theo giả thiết ankin phản ứng với AgNO
3
/NH
3
→ ankin phải là axetilen hoặc ank-1-in
→ x = 1, 2.
x = 1 → p = 96 (loại)
x = 2 → p = 2 (C
2
H
2
: CH≡CH)
Hỗn hợp khí Y:
Phản ứng cháy:
o
t
m 2m 2 2 2
3m
C H O mCO mH O
2
+ → +

0,2 0,2m

trong dung dịch NH
3
thu được 62,7 gam kết tủa.
Giải:
a)
2
H O
7,2
n 0,4(mol)
18
= =
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi, ta có:
8
C
m
H
2m
: 0,2 (mol)
C
n
H
2n+2
: 0,2 (mol)
= − = − =
2
2 2
H O
CO O (p )
n
20,16 0,4

n(a b)+

(n 1)(a b)− +

→
2 2
CO H O
n n a b a b 0,7 0,4 0,3 (mol)− = + → + = − =
→
2
CO
n
0,7 7
n
a b 0,3 3
= = =
+
Giả sử n < m
→
→
b) Cặp C
2
H
2
, C
3
H
4
:
Ta có hệ:

3
+ NH
3
→ CH
3
-C≡CAg↓ + 2NH
4
NO
3
0,1 0,1
→ Khối lượng kết tủa = 240.0,2 + 147.0,1 = 62,7 gam (đúng)
Cặp C
2
H
2
, C
4
H
6
:
Ta có hệ:
2a 4b 0,7
a b 0,3
+ =
+ =
→
a 0,25(mol)
b 0,05(mol)
=
=

2
H
2
, C
4
H
6
CH
3
-CH
2
-C≡CH + AgNO
3
+ NH
3
→ CH
3
-CH
2
-C≡CAg↓ + 2NH
4
NO
3
0,05 0,05
→ Khối lượng kết tủa = 240.0,25 + 161.0,05 = 68,05 gam (Loại)
Trường hợp 2: CH≡CH & CH
3
-C≡C-CH
3


7. Tuyển tập bài giảng Hóa học hữu cơ - Cao Cự Giác - nhà xuất bản đại
học quốc gia Hà Nội - 2001.
MỤC LỤC
12
A. Lý do chọn đề tài 1
B. Nội dung 2
I. Lý thuyết 2
II. Bài tập ứng dụng 3
1. Bài tập phản ứng cháy 3
2. Bài tập phản ứng cộng hiđro 4
3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng 7
C. Kết luận 11
Tài liệu tham khảo 12
13