Câu I (2,0 điểm):
1. X là hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử là C
4
H
6
O
2
. Sau khi cho X tác dụng với dung
dịch NaOH đun nóng, thu được sản phẩm có khả năng tráng bạc. Viết các công thức cấu tạo có thể có của X và
gọi tên.
2. Viết phương trình hóa học của phản ứng trong các trường hợp sau:
a. ClNH
3
CH
2
COOH + NaOH
(dư)
→ b. o-HOOC-C
6
H
4
-OOCCH
3
+ NaOH
(dư)
→
c. CH
2
=CH-COOH + HBr →
d. Caprolactam
Câu II (2,5 điểm):

1. Xác định công thức cấu tạo các chất A, B, C, D, E trong sơ đồ chuyển hóa sau:
2. Đun hồi lưu hiđrocacbon Y với KMnO
4
trong nước thu được 2 sản phẩm A và B. A là muối của axit hữu cơ
đơn chức. Đốt 3,2 gam muối A, người ta thu được 1,38 gam K
2
CO
3
. B là chất hữu cơ không tham gia phản ứng
tráng gương, không làm mất màu nước brom và có tỉ khối hơi so với không khí là 2.
a. Xác định công thức cấu tạo của A, B và Y.
b. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa Y với KMnO
4
.
Câu IV (2,0 điểm):
A l h p ch t h u c n ch c, m ch h ch a C, H, O. Cho m t l ng ch t A tác d ngà ợ ấ ữ ơ đơ ứ ạ ở ứ ộ ượ ấ ụ
ho n to n v i 500 ml dung d ch KOH 2,4 M r i cô c n, c 105 gam ch t r n khan B và à ớ ị ồ ạ đượ ấ ắ à
m gam ancol C. Oxi hóa m gam ancol C b ng oxi (có xúc tác) c h n h p X. Chia X th nhằ đượ ỗ ợ à
ba ph n b ng nhau: ầ ằ
- Ph n m t tác d ng v i dung d ch AgNOầ ộ ụ ớ ị 3 trong amoniac (d ), c 21,6 gam Ag.ư đượ
- Ph n hai tác d ng v i dung d ch NaHCOầ ụ ớ ị 3 d , c 2,24 lít khí ( ktc).ư đượ đ
- Ph n ba tác d ng v i Na v a , thu c 4,48 lít khí ( ktc) v 25,8 gam ch t r n khan.ầ ụ ớ ừ đủ đượ đ à ấ ắ
1. Xác nh công th c c u t o c a ancol C, bi t un nóng ancol C v i Hđị ứ ấ ạ ủ ế đ ớ 2SO4 c, 170đặ ở oC
c Anken.đượ
2. Tính % s mol ancol C ã b oxi hóa?ố đ ị
3. Xác nh công th c c u t o c a A?đị ứ ấ ạ ủ
Câu V (1,75 điểm):
1. Sinh nhiệt của một chất ở điều kiện chuẩn (kí hiệu là ΔH
0
sn

thăng hoa
= 717 KJ/mol; E
H - H
= 432KJ/mol; E
C - C
= 347 KJ/mol; E
C - H
= 411 KJ/mol;
ΔH
0
sn
(H
2
O
(l)
) = - 285,8 KJ/mol; ΔH
0
sn
(CO
2 (k)
) = - 393,5 KJ/mol .
a. Tính ΔH
0
sn
của ankan tổng quát C
n
H
2n+2 (k)
theo n.
b. Cho phản ứng đốt cháy hoàn toàn các ankan chứa n nguyên tử cacbon:

H
6
O
2
. Sau khi cho X tác dụng với dung
dịch NaOH đun nóng, thu được sản phẩm có khả năng tráng bạc. Viết các công thức cấu tạo có thể có của X và
gọi tên.
2. Viết phương trình hóa học của phản ứng trong các trường hợp sau (chỉ xét sản phẩm chính):
a. ClNH
3
CH
2
COOH + NaOH
(dư)
→ b. o-HOOC-C
6
H
4
-OOCCH
3
+ NaOH
(dư)
→
c. CH
2
=CH-COOH + HBr →
d. Caprolactam
Giải câu I (2,0 điểm):
I.1 (1.0 điểm):
Theo bài ra, sản phẩm thu được khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH có hợp chất chứa

O
0,25 điểm
b. o-HOOC-C
6
H
4
-OOCCH
3
+ 3NaOH → o-NaOOC-C
6
H
4
-ONa + CH
3
COONa + 2H
2
O
0,25 điểm
c. CH
2
=CH-COOH + HBr → CH
2
Br-CH
2
-COOH
0,25 điểm
d.
0,25 điểm
Câu II (2,5 điểm):
1. Các chất A, B, C, D mạch hở đều có cùng công thức phân tử C

A là C
2
H
3
COONH
4
Amoni acrylat;
B là CH
3
CH(NH
2
)COOH Alanin; 0,25 điểm
C là H
2
N-CH
2
-COOCH
3
Metyl amino axetat;
D là C
3
H
7
NO
2
1-Nitropropan và 2-Nitropropan 0,25 điểm
→
trïng hîp
CH
2

CH
3
N
CH
3
N
Anabazin Nicotin Nicotirin
C
2
H
3
COONH
4
+ H
2
C
2
H
5
COONH
4
;
C
3
H
7
NO
2
+ 6[H] → C
3

)COONa + H
2
O
H
2
N-CH
2
-COOCH
3
+ NaOH → H
2
N-CH
2
-COONa + CH
3
OH 0,25 điểm
C
2
H
3
COONH
4
+ HCl → C
2
H
3
COOH + NH
4
Cl
CH

(2) < (3) vì cả 2 chất đều có nhưng (3) là
amin bậc 2 còn (2) là amin bậc 3.
0,25 điểm
Câu III (1,75 điểm):
1. Xác định công thức cấu tạo các chất A, B, C, D, E trong sơ đồ chuyển hóa sau:
2. Đun hồi lưu hiđrocacbon Y với KMnO
4
trong nước thu được 2 sản phẩm A và B. A là muối của axit hữu cơ
đơn chức. Đốt 3,2 gam muối A, người ta thu được 1,38 gam K
2
CO
3
. B là chất hữu cơ không tham gia phản ứng
tráng gương, không làm mất màu nước brom và có tỉ khối hơi so với không khí là 2.
a. Xác định công thức cấu tạo của A, B và Y.
o
Ni,t
→
2 3
sp sp
C C
+I <+I
3
sp
C
+I
b. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa Y với KMnO
4
.
Giải câu III (1,75 điểm):

m gam ancol C. Oxi hóa m gam ancol C b ng oxi (có xúc tác) c h n h p X. Chia X th nhằ đượ ỗ ợ à
ba ph n b ng nhau: ầ ằ
- Ph n m t tác d ng v i dung d ch AgNOầ ộ ụ ớ ị 3 trong amoniac (d ), c 21,6 gam Ag.ư đượ
- Ph n hai tác d ng v i dung d ch NaHCOầ ụ ớ ị 3 d , c 2,24 lít khí ( ktc).ư đượ đ
- Ph n ba tác d ng v i Na v a , thu c 4,48 lít khí ( ktc) v 25,8 gam ch t r n khan.ầ ụ ớ ừ đủ đượ đ à ấ ắ
1. Xác nh công th c c u t o c a ancol C, bi t un nóng ancol C v i Hđị ứ ấ ạ ủ ế đ ớ 2SO4 c, 170đặ ở oC
c Anken.đượ
2. Tính % s mol ancol C ã b oxi hóa?ố đ ị
3. Xác nh công th c c u t o c a A?đị ứ ấ ạ ủ
Giải câu IV (2,0 điểm):
1. Xác nh công th c c u t o ancol C: đị ứ ấ ạ
H p ch t h u c n ch c A ch a C, H, O tác d ng v i dung d ch KOH cho ancolợ ấ ữ ơ đơ ứ ứ ụ ớ ị
C, suy ra A l este n ch c. un nóng ancol C v i H2SO4à đơ ứ Đ ớ

c 1700C cđặ ở đượ
anken, ch ng t ancol C l ancol no n ch c, m ch h v có s nguyên t C l nứ ỏ à đơ ứ ạ ở à ố ử ớ
h n ho c b ng 2. ơ ặ ằ
Oxi hóa ancol C c s n ph m tham gia ph n ng tráng g ng, suy ra C l ancolđượ ả ẩ ả ứ ươ à
b c m t. V y A có công th c t ng quát l : RCOOCH2R’ (v i R' khác H). ậ ộ ậ ứ ổ à ớ
0,25 điểm
Ph n ng c a A v i dung d ch KOH : ả ứ ủ ớ ị
RCOOCH2R’ + KOH ( RCOOK +R’CH2OH (1)
2 3
A K CO
n =2n
1,38
2. = 0,02 mol
138
CH
2

O
3
3
Ph n ng oxi hóa m gam ancol C : ả ứ
2 R’CH2OH + O2

§ 2R’CHO + 2 H2O (2)
R’CH2OH + O2

§ R’COOH + H2O (3)
H n h p X g m R’CHO, R’COOH,ỗ ợ ồ H2O v R’CH2OH d . à ư
G i s mol R'CH2OH, R'CHO, R'COOH trong 1/3 h n h p X l n l t l x, y, zọ ố ỗ ợ ầ ượ à
mol.
( s mol H2O trong 1/3 h n h p X l (y + z) mol.ố ỗ ợ à
0,25 điểm
* Ph n m t: R’CHO +ầ ộ 2[Ag(NH3)2]OH § R’COONH4 +
2Ag( + 3NH3 + H2O (4)
y mol 2y mol
S mol Ag = 2y = 21,6 : 108 = 0,2 ( y = 0,1 ( mol ) ố
* Ph n hai: R’COOH + NaHCO3ầ

( R’COONa + H2O + CO2

(5) ↑
z mol z mol
S mol CO2ố

= z = 2,24 : 22,4 = 0,1 (mol)
0,25 điểm
* Ph n ba: ầ

3.Xác nh công th c c u t o c a A: đị ứ ấ ạ ủ
Theo (1): n
KOH ph n ng ả ứ
= n
mu i ố
= n
C
= 0,9 (mol)
S mol KOH d : 0,5. 2,4 – 0,9 = 0,3 (mol)ố ư
0,25 điểm
Ch t r n khan B g m: 0,9 (mol) RCOOK v 0,3 (mol) KOH dấ ắ ồ à ư
Kh i l ng ch t r n khan B: ( R + 83 ). 0,9 + 56 . 0,3 = 105 ố ượ ấ ắ
( MR = 15 ( R l CH3à

– V y công th c c u t o c a A l : CH3ậ ứ ấ ạ ủ à

– COO – CH2
– CH2

– CH30,25 điểm
Câu V (1,75 điểm):
1. Sinh nhiệt của một chất ở điều kiện chuẩn (kí hiệu là ΔH
0
sn
) là lượng nhiệt tỏa ra hay thu vào khi hình thành
1 mol chất đó từ các đơn chất bền ở điều kiện chuẩn.
Cho: C

n
H
2n+2
theo n.
b. Cho phản ứng đốt cháy hoàn toàn các ankan chứa n nguyên tử cacbon:
C
n
H
2n+2 (k)
+ (3n + 1)/2 O
2(k)
→ nCO
2(k)
+ (n + 1) H
2
O
(l)
ΔH
0
.
Tính ΔH
0
theo n.
2. Cho các chất: Phenyl fomat (A), Ancol o-hidroxibenzylic (B), Ancol p-hidroxibenzylic (C). Viết công thức
cấu tạo của các chất trên. Sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích ngắn gọn.
Giải câu V (1,75 điểm):
V.1 (1,0 điểm)
xt
→
xt

= 432(n+1) + 717.n – (n-1).347 – 2(n+1).411 = - 43 - 20.n (KJ/mol). 0,25 điểm
b. Sơ đồ:
0,25 điểm
Dựa vào sơ đồ trên ta có:
ΔH
n
= n. ΔH
sn
(CO
2
) +(n+1). ΔH
sn
(H
2
O
(l)
) - ΔH
sn
(C
n
H
2n+2
)
= - 393,5.n - 285,8(n+1) + 43 + 20.n = - 242,8 – 659,3.n 0,25 điểm
V.2 (0,75 điểm)
Công thức cấu tạo: (A) C
6
H
5
OOCH