Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
CHƯƠNG VII: HP CHẤT CACBONYL
ANĐEHIT VÀ XETON
R - C - H ; R - C - R’
O O
Anđehit và xeton được gọi chung là hợp chất cacbonyl vì chúng có cùng nhóm
đònh chức C = O (nhóm cacbonyl)
R, R’ là gốc ankyl hoặc aryl
A. ANĐEHIT:
- Đònh nghóa: Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm - CHO
(- C - H)
O
VD: CH
3
- CHO ; H - CHO ; ;
CH
2
= CH - CHO
- Phân loại: Dựa vào bản chất của gốc H - C ta có:
+ Anđehit no mạch hở.
+ Anđehit không no mạch hở.
+ Anđehit thơm.
+ Anđehit khác.
I/ ANĐEHIT NO MẠCH HỞ:
1- Khái niệm:
a. Đònh nghóa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm - CHO kết
hợp với gốc H - C no.
CT chung: C
n
H
2n+1

CH
3
CH
3
CH
3
- CH - CH
2
- CHO 3 - hroxy butanal - 1
OH
2- Phương pháp điều chế:
- OXH rượu no đơn chức bậc 1:
C
n
H
2n+1
CH
2
OH + [O] C
n
H
2n+1
CHO + H
2
O
VD: CH
3
OH + [O] HCHO + H
2
O

2
- CH + 2HCl
H CH
3
- CH
2
- C - H + H
2
O
O
- Từ ankan:
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
- Từ anken:
H
2
C = CH
2
+ O
2
CH
3
- CHO
- Từ ankin:
HC CH + H

2
CH
3
- CH
2
- OH ( Rượu no đơn chức)
Trang
2
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
O
+ R - C = O + HCN R - C - CN
H OH H
R - C - C - OH + NH
3
OH
H R - CH - COOH + H
2
O
(axit tạp chức)
+ R - C - H + NaHSO
3
R - CH - SO
3
Na sp cộng bisunfit dạng tinh thể
O (natri bi sunfit) OH
+ R - C - H + HX R - CH - X (rượu hỗn tạp)
O OH
- Phản ứng trùng hợp: các anđêhit no có thể trùng hợp theo 2 xu hướng.
*Trùng hợp tạo thành polime mạch thẳng thường xảy ra đối với những anđêhit
có số C nhỏ. H

O R - C + 2Ag
↓

CH
3
CHO + AgNO
3
+ NH
4
OH CH
3
COOH + NH
4
NO
3
+Ag
2
+H
2
O
- Phản ứng anđol hóa: một số anđehit trong môi trường kiềm loãng có thể tác
dụng với nhau tạo thành sản phẩm anđol.
VD : 2CH
3
- CHO CH
3
- CH - CH
2
- CHO
OH

CH
3
- CH - CH = CH - C 4- Metyl penten - 2 - al - 1
CH
3

- Gọi tên:
Tên H - C không no tương ứng + al + VT nhóm CHO
Chú ý: Đánh số bắt đầu từ vò trí gần nhóm - CHO nhất.
2- Tính chất: Có 2 loại tính chất đặc trưng
- Thể hiện tính chất của nhóm - CHO đó là các phản ứng OXH: -CHO ->
COOH, phản ứng cộng vào liên kết - C = O (H
2
, HCN, HX, NaHSO
3
).
- Phản ứng ở gốc R không no: phản ứng OXH ở mạch C, cộng hợp mạch C, trùng
hợp
Trang
4
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
3- Điều chế:
- Phản ứng hay dùng nhất là đi từ dẫn xuất halogen của anđêhit no tương ứng
bằng phản ứng tách:
VD: R - CH - CH - C R - CH = CH - CHO + ZnBr
2
Br Br
- Đi từ những anđêhit không no khác nhau thực hiện phản ứng cộng với H
2
(vừa

2
O
+ H
2
+H
2
O
- Phản ứng gắn mạch đi từ hiđrocacbon thơm và dẫn xuất halogen của anđêhit
+ Cl - CH
2
- CH = O + HCl
3- Tính chất hóa học:
Với anđehit thơm thể hiện 2 loại tính chất cơ bản:
- Tính chất của nhóm - CHO: phản ứng cộng hợp (H
2
, HCN, HX, NaHSO
3
), phản
ứng OXH, nhưng không trùng hợp.

+ H
2

+HCN
Trang
5
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ

+ NaHSO
3

OH O
B. XETON: R - C - R’
O
- Đònh nghóa:
Xêtôn là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có 2 gốc H - C kết hợp với nhóm - C = O
VD: CH
3
- CH
2
- C - CH
2
- CH
3
;
O
CH
3
- C - CH - CH
3
; CH
2
= CH - C - CH
3
;
O CH
3
O
- Phân loại: Dựa vào cấu tạo gốc R ta có:
+ Xeton no
+ Xeton không no

+ Đồng phân vò trí của nhóm C = O
+ Đồng phân với anđehit
2- Điều chế:
- OXH rượu đơn chức no bậc 2
R
1
- CH - OH + [O ] R
1
- C - R
2
+ H
2
O
R
2
O
VD: CH
3
- CH - CH
3
+ 1/2O
2
CH
3
- C - CH
3
+ H
2
O
OH O

O
3- Tính chất:
a. Lý tính:
- Các xeton bậc thấp ở điều kiện thường là chất lỏng. Những xeton bậc cao tồn
tại ở dạng rắn.
Độ tan giảm theo chiều tăng của số nguyên tử C. Chỉ có axeton tan vô hạn trong
H
2
O. Những xeton bậc cao chỉ tan trong dung môi hữu cơ.
Xeton có t
0
s
thấp hơn những rượu bậc một, bậc hai tương ứng, nhưng lại cao hơn
t
0
s
của anđehit tương ứng.
VD: C
3
H
7
OH 97,2
0
C
CH
3
- C - CH
3
56
0


OH
+ H
2
R
1
- CH - R
2
CN OH
R
1
+ HCN R
1
- C - R
2
R
1
- C - COOH + NH
3

C = O R
2

R
2
+ HCl R
1
- C - R
2


O
O R
Hroxyamin oxim
R - C - R + H
2
N - R R - C = N - R + H
2
O
R R
- Khử bằng H mới sinh:
R - C = O + 4H R - CH
2
- R + H
2
O
R
- Phản ứng của R: dễ xảy ra với H ở C
R - CH
2
- C - R
’
+ Cl
2
R - CH - C - R
’
+ HCl
O Cl O
II/ XÊTÔN THƠM:
1- Khái niệm:
Trang

a.Lý tính:
- Metyl phenyl xêtôn là chất lỏng nóng chảy ở 19,7
0
C, sôi ở 203,2
0
C, nặng hơn
H
2
O d
20
= 1,026 g/ml. Không tan trong H
2
O và có mùi thơm dễ chòu.
b.Hóa tính:
- Tham gia phản ứng cộng thể hiện ở nhóm - C = O
+ Ar - C - CH
3
+ H
2
Ar - CH - CH
3
O OH
+ HX
+ HCN
+NaHSO
3

- Không tham gia phản ứng trùng hợp
- Các phản ứng thể hiện tính chất của nhân thơm.
Trang

+ H
2
N - R + H
2
O

+ H
2
N - OH
4-Ứng dụng:
Xêtôn thường dùng để điều chế các loại dầu thơm và để tổng hợp các hợp chất
hữu cơ trung gian.

Trang
10
Baứi giaỷng: Hoaự Hửừu Cụ
Trang
11