
 

Đại học Quốc
Gi
a Tp.HCM CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT
NAM
TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA Độc lập - Tự do - Hạnh
phúcSố: _______ /BKĐT TỒNG QUAN LUẬN VĂN TỐT
NGHIỆP
KHOA KỸ THUẬT HÓA
HỌC
BỘ
M
1. Đầu đề luận
án:
Tổng Hợp Một Số Dẫn Xuất Flavonoid Và Khảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào
2. Nhiệm vụ (yêu cầu về nội dung và số liệu ban
đầu):
Giới thiệu tổng quan, lý thuyết cho đề tài
Thực nghiệm sơ bộ
Định hướng nghiên cứu trong tương lai
3. Ngày giao nhiệm vụ luận án: 02/
2012.
4. Ngày hoàn thành nhiệm vụ:
26/04/2012.
5. Họ tên
người hướng

văn:
 
ÔN KỸ THUẬT HỮU
CƠ
HỌ VÀ
TÊN
NGÀNH
NGÔ HOÀNG VƯƠNG
KỸ THUẬT HỮU
CƠ
MSSV
LỚP
60802693
HC08CHC

MỞ ĐẦU
Ngày nay cùng với sự phát triển như vũ bão của nền khoa học công nghệ, đời
sống con người đã được tiện nghi hơn trước. Tuy nhiên kéo theo nó là những hậu quả đối
với môi trường và con người. Sự bùng nổ về công nghiệp đã làm cho môi trường bị ô
nhiễm nghiêm trọng gây ra rất nhiều bệnh tật cho con người trong đó có ung thư, và cuộc
đua tìm thuốc chữa bệnh được bắt đầu. Một số loại thuốc được tổng hợp hoàn toàn, một
số có nguồn gốc từ tự nhiên. Theo các nhà khoa học, các hợp chất trong cây cỏ có hoạt
tính sinh dược học cao. Hoạt tính này có được một phần là docác thành phần flavonoid
trong những bộ phận của cây cỏ. Không những vậy, nhiều nghiên cứu phát hiện rằng các
dẫn xuất tổng hợp từcác flavonoid cho hoạt tính sinh dược học cao hơn, có nhiều ứng
dụng trong ngăn ngừa và chữa trị một số bệnh như ung thư, tim mạch, kháng sinh, kháng
viêm. Trong số đó có Quercetin và Luteolin là hai Flavonoid có nhiều trong tự nhiên.
Trên cơ sở Quercetin và Luteolin chúng tôi tiến hành tổng hợp một vài dẫn xuất
của chúng và xét nghiệm hoạt tính gây độc tế bào đối với tế bào ung thư. Từ đó làm nền
tảng để thực hiện những bước tổng hợp các dẫn xuất khác tiếp theo trong những nghiên

&
%O%%*,+3[\+.]^_63`aE0&
%O%%H+(b()+>+3([67c/90+0*:&
%O% %H+(b()+>+3([67>463*+2
%O%N%H+(b()+>+3([67>30/*+2
$%d$P=
%%$!d$P=
 N

%%e$ef$g=
% %Ud$PG
$ %"hi$L 
 %%S<jd$P 
 %%Pi$L 
 %%%(*`3ak 
 %%%M+6M 
 % %YRX$lY$"mXn$$Zo
p 
 % %$)6q([r+q()qq(.+3H6(st+q(u- 
 % %l)6^k+((0133H+(.]^_63`aE0 
%N%
 O

CHƯƠNG
1. TỔNG
QUAN
1.1.
FLAVONOID

vww x

8/90+0*:6~-+ -_3(0‰6 +(*ˆ> +(~- ’ “ 9k 34H O 9E 2
34C+
+(.+  9E “ 9k 34H w Nw O 34C+ +(.+ V% $)6 8/90+0*: 6~ 3(‘ (*,+ :*,+ “
:1+ 3B
:0 
(0‰6 :1+ /]60s*:% $)6
^[Œ+ 3([Œ+ 
‰q +(F3 /E
^[Œ+
Ž
/>60sw b` ^~ /E
Ž 
/630sw Ž 4(-+0sw Ž4a*+0sw Žq*qs 9E 6*:
>40+*6%
 &

40+^s@
34[“+
(\q3(‡ -16(  64a0+^~+95+9}* 95+9E310+C+:k
95+
$6~6(•0ƒ]%k95+ $6~3(‘/E:*(]40ƒ]q]4+w–Žq]40+w:*(]40–Ž
q]40+%
1* 6)695+ 6~^H+( -_3 (0‰6 +(*ˆ> +(~- (]:40ƒ] 3B :0(0‰6^—3(]
3(`
-_3q(|+w9‡ 9I] 9ˆ at+6(F36(Š+ /E6)6q0/]q(+0/6~3H+(
6*:%
*(]:40q]4+ –Žq]40+ *(]:40
–Žq]40+
$)6q0/]q(+0/ 6~ 3(‘ q(t+ •+ /˜+ +(> z> 6)6 +(~- (]:40ƒ]/ ^‘ 310
3(E+(

34‹+ q(.+ /}+ (r+
^[\6
D* 6(>+ /E q406]+*:0/*6 0/*0-4w D* 3‚3 /E $%
$
6~ 340+ +(*ˆ> /01* 3(B6 9I3 9E
4[\>
9+ ^„w3>]+(*C+ 9ˆ -‰3
3([r+
-1*
+[Œ*
3
(]:‹+ $340+:k6(6(*`3(13+(0 (0‰69„6.]3(…+9‹+
a*‘+%
$(*`3 ƒ>F3 q40+3(06]+*:*+ 9E$6~ 4F3 +(*ˆ> 3)6 ^_+
:[\6
/J3•++?+
 2

^_
9*3-*+ $ +_* aE0w *t- 3H+( 3(F- 3H+( :› 9œ 67 3(E+( -16( -)>w 3(> :D+
6)6
6(F3
0ƒ] (~ 9E 6)6 @6 3B :0w •6 6(` sBq()(7]60//+w{$0//+ /E/01*
q403*+
q(•
a*`+ +(F3 340+ 6r 3(‘ *Šq :>] 34‡ sB 30E+ 9ž+ 67 6(F3 +ˆ+w .+
6rw :.] 6(Ÿ+w
sM+
b(}qw{$0//+ 6†+ (š 34\6(0 6F>34Š6 :9E 3(E+( -16(
-)>%

(*s3-*+w s4*+
q403s
wq40s3/+:*+sw
/>b034*+w
{
|> (`3 6)6 3)6 ^_+ 34C+ +—0 67 $ ^ˆ>:0 b(t+•+6(@+0ƒ](~
-1+(
67 +~% $(@+ 0ƒ](~ 9E 3(> :D+ @6 3B:0 *Šq +•+ +A 6)6 3•+
3([r+
:0
 =

@6
3B :0 6†+
+([
:0 sB 0ƒ] (~% $)6
3([r+
3•+:0 @6 3B :0 /*C+ z>+ 6(‰3
6(¡
9}*
3*`+ 34‡+( /—0 (~ 6†+
+([
9}* -D* a,+( /J 3(0)* (~ -1+ 3H+( b()6w
?- a,+(
3*-w
9*C- b(}qw >+
3([w{
œ 9E 6(0/s340/ 4F3 :› ak 3•+
3([r+
:0

q40ƒ*:%
• E- 6(I- 34›^)+b‘sBb(“* ^|>67z>) 34‡+(q40ƒ*: (~
/*q*:%
• ‡-*y6)6q(.+ 3™s‚33B:0w*Šq+•+ 6(‰+sBq40ƒ*:(~/*q*::0
s‚3%
• L66(`sB st+ s*+( 4 @63B :0aŸ+ 6)6(•6 6(` b(…+ 61+( 34+(
-+ƒ+3(*+0ƒ*:s
• L66(`sB3•+
3([r+
:06)6+•]-•(]/>40+*:sw
/s3sw
60//+sw{€ 6~3(‘/E-3(0)*(~6F>34Š6-…/*C+
b`3%
013 ^_+ 6(@+ 0ƒ] (~ 67 $ 4F3 -1+(w Fq b(0t+ OK /|+ s0 9}*
9*3-*+
$ 9E ;% ! 6Fq ^_ 3` aE0w -_3 340+ +(y+ ^‰6 3H+( (y> H6( +(F3 67
$ ’3(>
:D+
@6 3B :0 /E +(Œ 9E0 6F>34Š6 (~(D6 6†+
+([
sB /*C+ b`3 6(‰3
6(¡67+~9}*
-E+
3` aE0% (Œ 9I]-E$6~ 3(‘ at0 9, 3` aE0 6(@+/1* 6)6
3•+
3([r+
:0 6)6
@6
3B:03+ 340+
+[}6

+E] •6 6(` sB st+ ƒ>F3 9E q(~+ 3(H6( (*s3-*+ 9E
6)6 6(F3
34>+
*+b()6 340+z>)34‡+(9*C- 9E:k •+%0E* 4z>463*+ 65+
6~ b(t+•+
6(@+
0ƒ](~9E3*`3 b*,-
/[\+
9*3-*+ $s™:M+%>463*+
•6 6(` -+
/:0s
4:>63s4F3 -1+(w -+ +E] 6~ +(*,- 9M 6(>]‘+ />60s
-)> 3(E+( s04a*30/ ’
-_3
(\q6(F3 /*C+ z>+6(‰3 6(¡ 9}* sB3*`+34*‘+6)6a*`+
6(•+67^)*3()0
^[Œ+
Bioflavonoid của họ citrus (cam, chanh, bưởi…)
$)6  a*08/90+0*: 340+ 6- z>H3  ?- 4>3*+w (sq4*:*+w  z>46*34*+w 9E
+4*+*+%
|> (`3 6)6 b(t0 s)3 9ˆ 4>3*+ 9E (š+ (\q a*08/90+0*: 3(… ^ˆ>
^[\6
3(B6 (*,+
340+
3(Iq +*C+ G2K% A ^~ ^`+ +]
+[Œ*
3
3([Œ+
:‹+ /01* (š+
(\q4>3*+0s*:

9}*+(y+ b(t +•+ (013 ^_+ 9E ^*ˆ> 34k
9[\3
34_* 34“
3(E+(
+(y+ (\q 6(F3
H3(013 ^_+^*ˆ>34k
(r+%
"@* 9}* 6(¤ ƒ+(z>)34‡+(sF]b(…+ /E-(013 (~6)6-+0ƒ](~
q0/]q(+0/%
0/]q(+0/ 6~ 6(•95+q(+0/ 340+6F>34Š6 q(.+3™%0/]q(+0/ 6(H+(340+
34E
ƒ+(/E6)68/90+0*:•$36(*+w;q*636(*+w;q*636(*+//3w
;q*//0636(*+
 

//3w 9E 40+3(06]+*:*+€%;q*//0636(*+//3 • ;  $  € /E 3(E+(
q(|+ (013
^_+
-1+(
+(F3w^‰6a*,3/E3H+(b()+0ƒ](~
%%%%(.+/01*3(0+(~-6F>34Š6vx

Flavone
$~6F>34Š66(>+95+a+•+9EV%5+V‚+9}*95+$“$

%*,++]
+[Œ*
3q()3 (*,+(r+ K(\q6(F38/90+ “:1+ 3B:06†+
+([
/]60s*:%

3B+(*C+^‰6a*,3/E“3(B69I3(13bH+b`3 3*+(6~ -E>3A9E+
+(13
^`+
9E+%

Chalcone
$(/60+/Ec/90+0*:95+-“?-  +(.+3(r-b`3(\q9}*+(>z>:.] 64a0+
α, βb(…+a—0(5%$(/60+ 6~ -E>3A9E+^`+6-w/E6(F3 310 -E>6(0 -_3
s@
/0E*
(0%
 


Aurone
$~ 6F>34Š6 95+O61+(“:k95+$w/E+(~- 8/90+0*: 310-E>9E+6(0
-_3s@(0+0E*465+6~340+š9E/)%$(F33*C>a*‘>/E>/8>43*+


>
/
8
>
4

3*


Anthocyanidin
ˆ6F> 34Š6w+(~-+E]b()66)6'/90+0*:b()6“6(•b(…+6~+(~-64a0+]/

"— q()3 (*,+
^[\6
O 6(F3 3(>_6 (D +E]w 6(F3 ^*‘+ (‡+( /E 403+0+ 3)6
:M+67+(~-(\q6(F3+E]/E3*C>:*,3 s.> aD aŸ+ 6)6((1+6(` b(t+•++(I+
0ƒ]
676(Š+%
<03+0*:
<03+0+
 O


Neoflavonoid
$~6F>34Š6b(>+6rat+ /E NŽ4*/640-+% $(F3^*‘+ (‡+( /E
6/0q(]/0/*:
^[\6
6(*`33A(13-‹
>%
 
0c/90+0*:
$/0q(]/0/*:


Biflavonoid
V*8/90+0*:
 &

Dihydroflavonoid
$F>34Š6*@++([6)6c/90+0*:+(~-c/90+0/9E6(/60++([++@*^…*“9k34H
w •(]α, β“-16((“€^[\63(]aŸ++(y++@*^r+%
 2

a[}-3(H6(-E>(?+9E34‚+w6)6/01*4>?*3(‡3(H6(-E>34‚+65+6)6/0E*6(*-
s.>3(‡/1*3(H6(-E>^„%

$)6 
8/90+w 8/90+0/w >40+w 6(/60+ 3(‡ 6~ -E> 9E+% $5+ 6)6
+3(06]+*+3(‡ 6~
3(‘
6~-E>(?+w^„w3H-w
ƒ+(%
%% %N%*345at09,6.]

vx
_3 s@ 8/90+0*: b(…+ -E>340+/)6~ b(t+•+at0 9, 6.]w+•+^_+
9I3
 =

•+6„%k^‚+9Eb(~6(k>67c/90+0*:/E-6(0^_+9I3b(*•+q(t*-F36t-
*)6+0+9Eb(…+3(H6(•+6)6/01*6.]6„+E]%>463*+9}*+?+^_4F33(Fq^—
6~6t-*)6-F3+0+w+([+9}*+?+^_K%¨s¡.]•66(`sBaE*3*`3+[}6aD3%
%% %O%*345](D6vNw2wGwKwx
$)6:˜+6(F3c/90+0*:6~b(t+•+:Iq3‚36)6@63B:0+([
●
w<
●
%$)6
@6+E]+`>s*+(461+(6)6s¡.]4+(y++>](1*+([a*`+:kw>+3([w3•+
+(+(sB/—0(~%
'/90+0*:310q(•69}*6)6*0+ b*- /01* -E +(y+ b*- /01* +E] /E ƒŠ6
3)6 
6(0 6)6 q(t+ •+ 0ƒ] (0)% (E+( q(|+ -E+ 3` aE0 6~ 6)6 /*q*: :› ak

6(0  sB  (Fq  3(>  67  6)6  3]  3(‘w  •6  6(`   (*603*-*:  :+*+
:*+>6/03*:−60+•]-340+6r3(‘6~-‰3“6)6q(t+•+0ƒ](~b(™)%_3s@
c/90+0*:65+6~b(t+•+•66(`+•]-0ƒ](~ƒ+3(*+w/E+•]-ƒŠ63)66(0z>)
34‡+(0ƒ](~ƒ+3(*+9E(]q0ƒ+3(*+3(E+(6*:>4*6%

'/90+0*:6~b(t+•+b()+b(>u+wb()++F-w6(@+:k•+w6(@+/0 3w9E/E
3)6+(.+at09,+%
1.2.
QUERCETIN
 !"
"
>463*+/E-_3c/90+0*:3(>_6(Dc/90+0/%$~+(*ˆ>340+
4[\>9+^„w+(0
•^‰3a*,3“340+9„+(0€w(E+(^„w9*,3z>F3w34Ewa_+6t*ƒ+(9E
6)634)*6.](D
6*34>s+([6-w6(+(wz>H3wa[“*{%0E*4340+(0(56~+6~-_3/[\+
/}+4>3*+9E6~3(‘3(>^[\6z>463*+9}*3©/,60+(Œq(t+•+3(7]q(.+9E
340+4>:*`q6)%
r/[\69ˆ6.]+(09E4[\>9+^„
C+b(0(D6
*3*s9*+*84
D*3*s9*+*84^~/E-_3:.]/0w6)6/)s0/w3(‹]6(.+9k3w:E*OŽK6-9E
4_+%>t/E/01*z>t-D+wb(*6(H+6~-E>3H-s˜-^`+^+9}*-_3/}qq(F+
34‚+aC++0E*%(0^[\634?++(*ˆ>“"k4>+t*w“*,3-+(0^[\6
34?++(*ˆ>“(+<+{<[\>9+^„/E-_3st+q(u-/C+-+^[\66(`a*`+
3Az>t+(0^„^[\6st+ƒ>F3+(*ˆ>“()qw.]V+(w«{9E*,3-%
 K


(0<[\>9+^„

0
$%
*+,
%%N%%()+9*4>svw x
40+-_3+(*C+6•>+•-KK2^—6(¥4(*,>z>t67]q40s*: • ŽŽ
/630s*:67z>463*+€340+9*,6^*ˆ>34k9*C-+V%~/E-_36(F3•66(`-1+(
-¡9*,63*`343`aE09*C-+V%
 

$)64*34q+0*:9Ec/90+0*:z>463*+wz>46*34*+•66(`9*,6s0-—679*4>s
Ž9E•66(`6)6+•]-6|+3(*`367+~%
%%N%%$(y34k>+3([vNwOw&w2w=x
A+(y++(*C+6•>340+q(5+3(H+(*,-z>463*+^[\63*+/E6~3(‘t+(
([“+^`+6r6(`67a,+(>+3([%_36(`^_•+6~6)6c/90+0/+([z>463*+w
b-q840/9E-]4*63*+6~3(‘*t-+>]6r-‚6a,+(>+3([3M]%
0E*4340+3(H+(*,-*+9*34065+6(03(F]3`aE0>+3([3>]`+3*ˆ+/*,36~
3(‘^[\6^*ˆ>34k+(ŒsBb`3(\q67z>463*+9Es~+s*C> %>463*+65+/E-3•+
^_+(1]67z>)34‡+(b()+b(@*>34B634E+%
%%N% %()+0ƒ](~vGx
>463*+/E-_3c/90+0*:6~3H+(b()+0ƒ](~9E0/01*-1+(+(F36~340+
6(`^_•+3([Œ++E]%$)63(H+(*,-6(03(F]9*,63*C>3(Mz>463*+6~3(‘/E-3•+
3H+(aˆ+9y+673(E+(-16(*t-+>]6r9ˆa,+(3*--16(w(>]`3)q%
%%N%N%()+9*C-vKwwx
(*C+6•>340+q(5+3(‡+(*,-6(03(F]z>463*+6~(0133H+(b()+9*C-
+([9*C-q(`z>t+9E:k•+:%
%%N%O%"*ˆ>34kƒr(~6rv x
[Œ*6~6(`^_•+>@++(*ˆ>4>z>t6(•+(*ˆ>3(E+(q(|+b()+9*C-3A
3B+(*C++([z>463*+6~3(‘*t-^[\6+>]6rƒr(~6r%
%%N%&%1(>]`3)qvNwOx
>463*+*Šq(1(>]`3)q9E*t-/[\+6(0/s340/67+[Œ*aka 0q(‡%

/>30/0/w:**30c/90+wc/6*34+w/>30/*+w
$…+3(•6q(.+3™$
O

K

&
(@*/[\+q(.+3™=&wKN22 =
#'&()
Ž>30/*+:1+3*+(3(‘-E>9E+%
 O

Trích đoạn TIẾN HÀNH THỰC NGHIỆM

---