CÁC LOẠI HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ. QUAN HỆ GIỮA
HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VỚI TÍNH CHẤT VẬT LÝ, TÍNH AXIT – BAZO CỦA HỢP
CHẤT HỮU CƠ
A. Các loại hiệu ứng cấu trúc trong hóa học hữu cơ
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử có ảnh hưởng trực tiếp hoặc gián tiếp lẫn
nhau mà phần lớn do sự khác nhau độ âm điện giữa hai nguyên tử liên kết. Các ảnh hưởng gián
tiếp như vậy được gọi là hiệu ứng electron. Ngoài ra, do ảnh hưởng của kích thước các nguyên
tử hoặc nhóm nguyên tử còn có hiệu ứng không gian.
Hiệu ứng electron
Electron là tiểu phân linh động nhất trong phân tử, dù chưa tham gia liên kết hóa học
hoặc đã tham gia liên kết nó đều có thể bị dịch chuyển bởi ảnh hưởng tương hỗ của các nguyên
I.

tử trong phân tử.
Sự dịch chuyển mật độ electron được phân thành hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp,
hiệu ứng siêu liên hợp và hiệu ứng trường.
1. Hiệu ứng cảm ứng (Kí hiệu: I, tên tiếng anh là Inductive effect)
1.1.
Bản chất của hiệu ứng cảm ứng
VD: CH3 – CH2 – CH3 µ = 0
3
2
1
CH3 – CH2 – CH2 – Cl µ = 1,8D (δ3+ < δ2+ < δ1+)
-

Liên kết

bị phân cực về phía Cl làm C hơi dương và Cl hơi âm, ảnh hưởng đến

-

VD:
-I < -Br < -Cl < -F
-NH2 < -OH < -F
Csp3 < Csp2 < Csp:
-CH=CH2 < -C6H5 < -C≡ CH < - C ≡ N < - NO2
-C=C < -C=N < -C=O
- Các nhóm thế cho electron làm nâng cao mật độ electron trong mạch liên kết σ so với
nguyên tử hidro, thể hiện hiệu ứng +I
δ+

δ-

X → C : Nhóm +I
+ Hiệu ứng +I tăng theo bậc của gốc hidrocacbon
VD:
-CH3 < -CH2 – CH3 < - CH(CH3)2 < -C(CH3)3
Các gốc ankyl thể hiện hiệu ứng +I trong dung dịch, ở trong pha khí chúng có thể biểu

-

-

hiện cả hiệu ứng –I (nghĩa là kéo electron mạnh hơn hidro).
1.3.
Đặc điểm
Hiệu ứng cảm ứng có đặc điểm là giảm nhanh khi mạch cacbon truyền hiệu ứng đó kéo
dài
VD:
CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ka = 1,5
CH3 – CH2 – CHCl – COOH Ka = 139 tăng 92 lần

Nhóm +C

Phân loại

+C
C≡0
-C
X: -Cl, -F, -OH, -NH2…
chuẩn
=C=O, -COOH, -NO 2…
2.2.
Quy luật so sánh của hiệu ứng liên hợp
Hiệu ứng –C của nhóm –Y=Z tăng theo độ phân cực của nhóm đó
=C=NH2 < =C=NH < =C=O
-N=O < -NO2
=C=NH2 < =C=NH2 < =C=O < -NO2
Hiệu ứng +C của X giảm theo chiều tăng kích thước nguyên tử (kích thước của obitan n)
và giảm theo chiều tăng của độ âm điện nếu kích thước nguyên tử như nhau
-I < -Br < -Cl < -F
-F< -OH < -NH2
2.3. Đặc điểm
- Khác với hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp truyền qua hệ liên hợp chỉ thay đổi ít khi

-

mạch liên hợp được kéo dài
VD: Mức độ giảm tính axit khi đưa nhóm p-NO2C6H4- ra xa nhóm –COOH bằng
–CH2-CH2- và –CH=CHpKa (p-O2NC6H4-COOH) : 3,43
pKa (p-O2NC6H4-CH2-CH2- COOH) : 4,48
pKa (p-O2NC6H4-CH=CH- COOH) : 4,05


Kết quả tác động tổng hợp của hai hiệu ứng và liên hợp của một số nhóm thế cụ thể
Nhóm thế
Nhóm ankyl R
-O-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NH3+, -NR3+
Halogen
=C=O
-COOH, -COOR
-NO2,
-C≡N
-SO3H

Hiệu ứng cảm ứng
+I
+I
-I
-I
-I
-I
-I
-I
-I
-I
-I

Hiệu ứng liên hợp
+C
+C

hay

H3

C

CH

CH2

H
-

Khi ở vị trí α đối với nguyên tử C có các liên kết C α-F thì nhánh –CF3 sẽ gây hiệu ứng
siêu liên hợp âm (-H)
F
F

C

CH

CH2

F
Quy luật
- Hiệu ứng +H sẽ yếu khi giảm số liên kết Cα-H
-CH3 > -CH2-CH3 > -CH(CH3)2 > -C(CH3)3
VD: sự linh động của H ở Cα (Csp3) do hiệu ứng siêu liên hợp
as

Vì lý do: rất khó để phân biệt hiệu ứng trường và hiệu ứng cảm ứng nên hiện giờ đã dùng
khái niệm hiệu ứng cảm ứng và hiểu rằng đó là tác dụng phối hợp qua liên kết và qua
không gian

II.
Hiệu ứng không gian
- Hiệu ứng không gian là loại hiệu ứng do kích thước của nhóm nguyên tử gây nên, kí hiệu

-

là S (Steric effect)
1. Hiệu ứng không gian loại I (S1)
Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước tương đối lớn, chiếm những khoảng
không gian đáng kể và do đó cản trở (hay hạn chế) không cho một nhóm chức nào đó của
phân tử tương tác với tác nhân phản ứng
VD: 2,6-đimetyl – 1,4 – quynon có hai nhóm cacbonyl nhưng chỉ có một nhóm cacbonyl
là có khả năng phản ứng với hidroxylamin

2. Hiệu ứng không gian loại II (S2)


-

Là hiệu ứng của những nhóm thế có kích thước lớn đã vi phạm tính song song của trục
các đám mây electron π và p trong hệ liên hợp (làm giảm hiệu ứng liên hợp của các nhóm
thế khác)
VD: N-đimetylanilin dễ tham gia phản ứng ghép đôi với muối điazoni ở vị trí para do
hiệu ứng +C của nhóm –N(CH3)2. Trong khi đó dẫn xuất 2,6-đimetyl của amin này lại
không tham gia phản ứng do hiệu ứng không gian đã làm cho nhóm –N(CH 3)2 bị xoay đi
làm cho sự xen phủ giữa các obitan π và p bị vi phạm và hiệu ứng +C bị giảm

+ Tạo liên kết hidro nội phân tử
HO

C

O

HO

H

O
C

H
O

Ka.105:

6,3

105

O

O
H

C


sôi càng tăng. Sở dĩ các chất khác nhau có nhiệt độ sôi khác nhau là do lực hút giữa các
phân tử đó khác nhau. Đây là nguyên nhân quan trọng để giải thích và so sánh nhiệt độ

-

sôi của các chất
c. Các yếu tố ảnh hưởng
Liên kết hidro liên phân tử giữa các chất: Liên kết hidro càng bền thì nhiệt độ sôi càng
tăng. Liên kết hidro được hiểu là lực hút tĩnh điện giữa một nguyên tử phi kim có độ âm


điện lớn và một nguyên tử hidro linh động. Những chất có liên kết hidro mạnh như các
-

chất hữu cơ: ancol, axit cacboxylic, …hay các chất vô cơ: HF, H2O, NH3,…
Phân tử khối các chất (M): M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn. Đây là lực hút

-

VanderWalls giữa các chất
Sự phân cực của phân tử: chất càng phân cực thì lực hút phân tử càng mạnh và nhiệt độ

-

sôi càng tăng
Diện tích bề mặt phân tử: diện tích bề mặt càng lớn thì lực hút phân tử càng mạnh làm
nhiệt độ sôi càng cao. Chất hữu cơ có mạch cacbon càng phân nhánh thì diện tích bề mặt

-


C3H8 (tos = -42)
Số nhóm chức càng tăng thì liên kết hidro càng bền
VD2: CH3 – CH2 – CH2 – OH (tos = 97,2)
CH2OH – CH2OH (tos = 197,2
Các aminoaxit đều là những chất kết tinh không bay hơi, nóng chảy (có sự phân hủy một

-

phần) ở những nhiệt độ tương đối cao vì chúng tồn tại ở những dạng ion lưỡng cực
VD3: tonc của H2N – CH2 – COOH ở dạng H3N+- CH2 – COO- là 233oC
Các chất không có liên kết hidro thì dựa vào phân tử khối: nếu cấu trúc tương tự nhau thì

-

phân tử khối càng lớn sẽ dẫn đến nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi càng cao
Khi phân tử khối xấp xỉ nhau thì dựa vào độ phân cực phân tử và một số đặc điểm cấu

-

trúc sau đây:
+ Đồng phân nào có độ phân nhánh càng cao thì nhiệt độ sôi càng thấp (vì làm tăng tính
đối xứng cầu và giảm sự tiếp xúc giữa các phân tử)
VD:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (tos = 36)
CH3 – CH2 – CH(CH3)2 (tos = 28)
CH3 – C(CH3)3 (tos = 9)
+ Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của xicloankan cao hơn ankan có cùng số nguyên tử
cacbon



o
VD2: p-xilen C6H4(CH3)2 có t nc = +13 C
o- xilen C6H4(CH3)2 có tonc = -25oC
m- xilen C6H4(CH3)2 có tonc = -48oC
+ Những dẫn xuất ortho-2 lần thế có khả năng tạo liên kết hidro nội phân tử có t os và tonc
thấp hơn đồng phân para-một cách rõ rệt
VD1 : o-C6H4(NO2)OH có tonc = 44oC
m-C6H4(NO2)OH có tonc = 96oC
p-C6H4(NO2)OH có tonc = 114oC

VD2: Hãy điền các giá trị nhiệt độ sôi sau: 240 oC, 273oC, 285oC cho ba đồng phân
benzenđiol C6H4(OH)2. Giải thích ngắn gọn
Hướng dẫn
Ta có ortho – (240oC) < meta- (273oC) < para- (285oC)
Giải thích: - Đồng phân ortho- có 2 nhóm OH cạnh nhau lừ điều kiện thuận lợi để tạo liên
kết hidro nội phân tử, liên kết này không làm tăng lực hút giữa các phân tử nên nhiệt độ
-

sôi thấp
Các đồng phân meta- và para- chỉ có liên kết hidro liên phân tử nhưng liên kết của đồng
phân para- bền hơn do nhiệt độ sôi cao hơn

II . QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG CẤU TRÚC VỚI TÍNH AXIT, BAZƠ
1. Tính axit.
- Axit lµ chÊt cho proton.
- Đặc điểm: Có nguyên tử H linh động (có liên kết A-H phân cực, A có ĐAĐ lớn)


- Ta cú th phõn chia cỏc axit hu c cú proton thnh ba nhúm, da theo s khỏc nhau v cu
trỳc nh sau:

5,4

-CF3 gõy hiờu ng I lm tng s phõn cc nhúm OH do ú lm tng tớnh axit, trỏi li CH 3 gõy
hiu ng +I gim s phõn cc nhúm OH v gim tớnh axit
- Ta thy cỏc ru cú tớnh axit rt yu, chỳng ch tỏc dng vi Na m khụng tỏc dng vi NaOH.
Ru etylic cú tớnh axit yu hn ru mwtylic vỡ nhúm C2H5 cú +I ln hn ca CH3
- a thờm nhúm th hỳt electron vo phõn t ru s lm tng tớnh axit, cho nờn cỏc poliancol
nh etylenglicol pKa = 15,1, glixerol pKa = 14,4 v cỏc gluxit nh glucozo pKa = 12,2,
saccarozo pKa = 12,6 u cú tớnh axit mnh hn etanol. Tuy nhiờn, cn lu ý rng nhng
poliancol v gluxit núi trờn tỏc dng c vi Cu(OH) 2 cho ta dung dch mu xanh lam, khụng
phi do tớnh axit hi cao hn ca chỳng quyt nh m ch yu vỡ kh nng to phc dng vũng
khỏ bn vng vi ion Cu2+
- ỏng chỳ ý l ta cú th xp cỏc cht trung tớnh tuyt i nh cỏc hidrocacbon vo nhúm A I,
tuy ú l nhng axit vụ cựng yu
VD: CH3CH2-H pKa = 58, C6H5CH2-H pKa = 38


→Như vậy, khái niệm axit – bazo rất rộng, bao trùm được hầu hết các hợp chất hữu cơ
1.2. Nhóm AII gồm các phenol, enol, amin thơm…
- Nguyên nhân của tính axit là sự phân cực liên kết

và sự liên hợp n, π trong phân

tử axit cũng như anion sinh ra
VD:

-

Nhờ có sự liên hợp n, π như trên, các axit nhóm AII mạnh hơn các axit nhóm AI. Chẳng


- Chất (C): nhóm CH3CO- ở vị trí para, gây ra hiệu ứng –C và –I làm tăng tính phân cực của OH.
O
OH

-Chất (D): nhóm CH3CO- ở vị trí meta, gây ra hiệu ứng –I, không có –C nên OH của D phân
cực kém OH của C.
-Chất (B): nhóm CH3CO- ở vị trí octo tạo liên kết hidro với H trong nhóm –OH nên H khó phân
ly ra H+ hơn, tính axit sẽ giảm.


O
H
O

Ví dụ 2. Cho pKa của phenol là 9,98 và bảng giá trị pKa của các chất sau đây
Trường hợp
1
2
3

Chất
NO2 – C6H4 – OH
Cl – C6H4 – OH
CH3 – C6H4 – OH

o
7,23
8,48
10,28


- Nhóm có khả năng hút e làm tăng sự phân cực của liên kết O-H sẽ làm tăng tính axit.


- Nhóm có khả năng đẩy e làm giảm sự phân cực của liên kết O-H sẽ làm tăng tính axit.
a. Với dãy axit béo no R-COOH
Bậc của R càng lớn, + I càng mạnh, tính axit càng giảm
HCOOH > CH3-COOH> CH3CH2-COOH>CH3CH2CH2-COOH> (CH3)2CH-COOH > (CH3)3CCOOH
+ I =O

Gốc bậc 0

Gốc bậc 1

Gốc bậc 1

Gốc bậc 2

Gốc bậc 3

Nếu có nhóm thế có –I, tính axit sẽ tăng
STT
1
2
3
4
5

Axit
CH3-CH2-COOH
CH3-COOH

2
3

Axit
CF3-CH2-CH2-COOH
CF3-CH2-COOH
CF3-COOH

Pka
4,16
3,02
0,23

b. Với dãy axit béo không no R-COOH
Axit không no thường có tính axit mạnh hơn axit no (vì ĐAĐ của Csp>Csp 2>Csp3), nhất là axit
β, γ do vị trí này chỉ có –I, không +C (vị trí α vừa –I và +C).
STT
1
2
3

Axit
CH3-CH2-COOH
CH2=CH-COOH
H-C

C- COOH

Pka
4,87

3,75
4,18
4,76

1< 2 do H không có hiệu ứng còn C6H5 có –I 3 do trạng thái động thì
CH3-COO-

CH3 có +I làm mật độ điện tích âm tăng lên,
anion không bền.
C6H5 có –I,-C làm mật độ điện tích được giải
tỏa , anion bền

Với dẫn xuất của axit Benzoic X-C 6H4-COOH, thì ùy thuộc vào bản chất X và vị trí của X mà
tính axit có thể tăng hay giảm.
Quy luật: Dù X đẩy e hay hút e nhưng X ở vị trí octo thì luôn làm tăng tính axit (đồng phân octo
luôn có tính axit lớn hơn axit Benzoic và lớn hơn các đồng phân còn lại), do hiệu ứng octo
( tổng hợp của nhiều yếu tố như –I, hiệu ứng không gian, liên kết Hidro nội phân tử.....).
C6H5-COOH có Pka = 4,18 và bảng sau đây:
STT
1
2
3
4

X
NO2
F
OH
CH3


 H+

+

ABazơ liên hợp


Axit càng yếu thì Bazơ liên hợp có tính bazơ càng mạnh.
Tính axit: C2H5OH < H-OH < C6H5OH
Tính bazơ: C2H5ONa> NaOH >

< CH3COOH

C6H5ONa > CH3COONa

2.2. Nhóm 2
Amin cã tÝnh baz¬ m¹nh h¬n ancol vµ phenol, nhng l¹i yÕu h¬n c¸c ancolat vµ phenolat:
CH3O(–) > HO(–) > C6H5O(–) > CH3NH2 > CH3OH > C6H5OH
Xét riêng trường hợp amin
- Tính bazơ của các amin dãy béo > NH3 > Amin thơm

NH3

1
2

X
CH3
NO2

III . CÁC BÀI TẬP MINH HỌA

Pkb của đồng phân para

Pkb của đồng phân

8,88
12,98

meta
9,31
11,5


Bài 1: So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của các chất: hexan; 3-metylpentan; 2,3-đimetylbutan;
isohexan.
Hướng dẫn:
tos: hexan > isohexan > 3-metylpentan > 2,3-đimetylbutan
Giải thích: do độ phân nhánh tăng nên thể tích phân tử giảm dẫn đến lực Vandevan giảm và làm
nhiệt độ sôi giảm dần
Bài 2: So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của các chất:
a. C2H5NH2 và (CH3)3N.
b. cis-but-2-en và trans-but-2-en.

COOH

H

(A)

(B)

Axit isocrotonic

Axit crotonic

Hướng dẫn
tonc (B) > tonc (A) do chất có cấu tạo càng đối xứng thì mạng lưới tinh thể càng được sắp xếp
chặt khít nên nhiệt độ nóng chảy càng cao
Bài 4: (HSGQG-2005) Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần nhiệt độ nóng chảy của các
chất sau:
COOH

S

(A)

Hướng dẫn

COOH

COOH
;
N

(A)

COOH

(B)

Axit isocrotonic

Axit crotonic

Hướng dẫn

Dạng cis- do ảnh hưởng của nhóm –CH3 và nhóm –COOH làm khả năng xen phủ của 2Aop
(Csp2) giảm (hiệu ứng không gian loại II) làm cho hiệu ứng +C giảm dẫn đến tính axit tăng
Bài 6: So sánh pKa của các axit sau: HCOOH, C6H5COOH, CH3COOH, C6H5CH2COOH,
C6H5OH? Giải thích ngắn gọn ?
Hướng dẫn
pKa: HCOOH < C6H5COOH < C6H5CH2COOH < CH3COOH < C6H5OH

Bài 7. Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính bazơ của các chất sau:
-NH-CH3 ,
Hướng dẫn

-CH2-NH2 , C6H5-CH2-NH2, p-O2N-C6H4-NH2.


O2N- C6H4-NH2

CH3-CH(NH2)-COOH, CH2=CH-CH2-NH2, CH3-CH2-CH2-NH2, CHC-CH2-NH2 .
Hng dn
Trật tự tăng dần tính bazơ :
CH3-CH-COOH < CHC-CH2-NH2 < CH2=CH-CH2-NH2 < CH3 -CH2-CH2-NH2
NH2
Tồn tại ở dạng

-I1

>

-I2

+ I3

ion lỡng cực
- I1

>

- I2 do õm in ca Csp > Csp2

Bi 9. So sỏnh tớnh axit ca cỏc cht trong cỏc dóy sau (cú gii thớch):
a. CH3COOH, CH2=CH-COOH; C6H5-OH, p-CH3-C6H4-OH , p-CH3-CO-C6H4-OH
b. Axit: benzoic, phenyletanoic, 3-phenylpropanoic, xiclohexyletanoic, 1-metylxiclohexancacboxylic
Hng dn
a. Tớnh axit tng dn theo th t:
p-CH3-C6H4-OH < C6H5-OH < p-CH3-CO-C6H4-OH < CH3COOH < CH2=CH-CH2-COOH
+I,





O

H

O

O

H

H... O

Axit maleic(dạng cis) có pKa(1) nhỏ hơn(tính axit mạnh hơn) pKa(1) của axit fumaric(dạng
trans).
Do dạng cis có sự liên kết hiđro nội phân tử nên có sự ràng buộc H nên dạng cis có pKa(2)
lớn hơn(tính axit yếu hơn) pKa(2) của dạng trans.

O
H
C

C

C

C

O


Bi 11 .
Cho 4 axit:

C
O

H


Axit

TrËt tù s¾p xÕp

CTCT
O
CH3CH2

C
O

A

H

(4)

+I
O
CH3


H

(1)

-I m¹nh

Bài 12.
So sánh tính bazơ của:

O
(M) CH3CH2CH2NH2

(N) CH

C

C
NH2

(P)

NH

(Q)

N

Hướng dẫn
Tính bazơ càng tăng khi mật độ electron trên nguyên tử N tăng.



→ (N) < (Q).
Mặt khác tính bazơ của (Q) < (M) vì (M) có hiệu ứng +I của CH3CH2CH2- .
- Tính bazơ của (M) < (P) vì nguyên tử N ở (P) có hai con đường để hiệu ứng +I xảy ra:

NH

→ Tính bazơ giảm dần: (P) > (M) > (Q) > (N).
Lưu ý.
- Amin bậc 2 có tính bazơ mạnh hơn amin bậc 1.
- Cùng bậc 2 thì amin vòng no có tính bazơ mạnh hơn amin mạch hở.
- Cùng vòng thì amin vòng no có tính bazơ mạnh hơn amin vòng chưa no.
Ví dụ:
TÝnh baz¬ cña (A) < (B)

vµ

N

NH
(B)

(A)

Vì tính bazơ mạnh thì ngoài việc nguyên tử N có mật độ electron cao thì cái quan trọng
hơn là chúng phải tạo được các cầu liên kết hiđro. Chất nào càng cản trở sự sonvat hoá thì tính
bazơ càng yếu.
(A) cồng kềnh hơn cản trở sự sonvat hoá nên tính bazơ của (A) < (B).
Bài 13 : Cho 5 hợp chất dị vòng
NH

sp2

chịu

ảnh N sp3, vòng no

đã tham gia ảnh hưởng của hiệu ứng –I

hưởng của hiệu ứng đẩy e

vào hệ liên hiệu ứng –I của

+C của NH

nhau (Nsp2)

hợp
NH

N

NH

N

N

NH

N

NO2

III

IV

V

VI

Hướng dẫn
Sắp xếp: I < VI < V < IV < III < II
Giải thích: Tính bazơ của N càng giảm khi có mặt các nhóm có hiệu ứng –C càng mạnh. Hiệu
ứng –C của NO2 > CN.
- Xiclopentadienyl chỉ có hiệu ứng –I. –I làm giảm tính bazơ kém hơn –C
- Các hợp chất I và VI đều có 2 nhóm NO 2 ở vị trí meta so với nhóm NH2 gây ra hiệu ứng không
gian làm cản trở sự liên hợp–C của nhóm NO 2ở vị trí para nhiều hơn nhóm CN ở vị trí para. Do
đó hiệu ứng – C nhóm CN ở vị trí 4 > nhóm NO2 ở vị trí 4
Bài 15: Hãy cho biết giá trị pKa = 5,06 và 9,3 tương ứng với chất nào trong 2 chất sau đây? (có
giải thích)


Hướng dẫn
Tính bazo của B > A → pKa (A) = 5,06 và pKa (B) = 9,3
Do hiệu ứng không gian loại II: hai nhóm –NO2 ở các vị trí 2,6 trong nhân benzen và hai nhóm –
CH3 ở nguyên tử N đã gây cản trở không gian làm cho cặp electron tự do của N không liên hợp
được với vòng thơm (trục của electron tự do không song song với trục của electron π, vi phạm
nguyên tắc của hệ liên hợp) làm cho tính bazo của (B) lớn hơn của (A) mặc dầu ở (B) có 3 nhóm
–NO2 hút electron mạnh
Bài 16: Hợp chất sau có tính axit hay bazo? Giải thích?

132,1

C
184,4

D
181,2

Hãy xác định A, B, C, D là những chất nào trong số các chất sau: C 6H5NH2, C6H5OH,
C6H5Cl, C6H6?


Hướng dẫn
-

-

Nhận thấy: C6H5NH2 và C6H5OH có thể tạo liên kết hidro liên phân tử nên có tos cao hơn,
chúng là C và D. Mặt khác, do độ âm điện của oxi (3,5) lớn hơn độ âm điện của N (3,0)
nên liên kết hidro giữa các phân tử C6H5OH bền hơn giữa các phân tử C6H5NH2 nên C là
C6H5OH và D là C6H5NH2
Nhận thấy: M (C6H5Cl ) = 112,5 > M(C6H6) = 78 nên B là C6H5Cl và A là C6H6

Bài 19:
Tính bazo của một số hợp chất chứa nito có cấu tạo tương quan được nêu như sau:
Hợp chất
Piridin

Cấu tạo


6,03

Piperidin

11,11

So sánh và giải thích sự khác biệt trong tính bazo của mỗi cặp sau
a. Piperidin và piridin
b. Piridin và pirol
c. Anilin và xiclohexylamin
d. p-aminopiridin và piridin

pKa
4,58