03/09/2013

Chương 5: Lipid (Lipit)
5.1. Khái niệm chung
5.2. Lipit đơn giản
5.3. Lipit phức tạp

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

1

5.1. Khái niệm chung
5.1.1. Khái niệm về lipit
5.1.2. Vai trò của lipit
5.1.3. Phân loại lipit

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

2

Khái niệm về lipit
lipit = nhóm các hợp chất hữu cơ có các tính
chất lý hóa giống nhau:
– hòa tan kém trong nước và dung môi
phân cực
– hòa tan tốt trong dung môi không phân
cực như cloroform, ete, benzen,

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

4

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

5

Hàm lượng lipit trong một số
thực phẩm
Thực phẩm

Hàm lượng %

Đậu nành

17 – 18,4

Đậu phộng

30 – 44,5

Mè

40 – 45,4

Thịt bò


 Nên hạn chế lipit đặc biệt là lipit động vật đối
với bị bệnh béo phì

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

7

Phân loại lipit
 Dựa vào phản ứng xà phòng hóa
– lipit xà phòng hóa được bao gồm các glixerit,
glixerophotpholipit và sáp (cerit) nghĩa là
những lipit mà trong thành phần có chứa
este của axit béo cao phân tử
– lipit không xà phòng hóa được, tức là những
lipit trong phân tử không chứa este, nhóm
này bao gồm các hydrocacbon, các chất
màu và các sterol.
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

8

Phân loại lipit
 Dựa vào độ hòa tan:
– lipit thực sự là những este hoặc amit của axit béo (có
từ 4C trở lên) với một rượu:
• Glixerolipit (este của glixerol)

axit béo và axit photphoric
• Sphingoglucolipit: sphingozin, axit béo và đường
(monosacarit/oligosacarit).
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

10

5.2. lipit đơn giản
5.2.1. Triaxylglixerin
5.2.2. Sáp
5.2.3. Sterit

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

11

Triaxylglixerin
Triaxylglixerin: lipit trung tính, dầu mỡ tự nhiên, triglixerit
Triaxylglixerin = este của glixerin + axit béo
CH2OH
Glixerin
+R1COOH
CHOH
+R1COOH

+R2COOH


Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

12

4


03/09/2013

Các triaxylglixerin thường chứa 2
hay 3 loại axit béo khác nhau. Dầu
mỡ có nguồn gốc tự nhiên luôn là
hỗn hợp các triaxylglixerin  tách 1
triaxylglixerin riêng biệt, đồng nhất
rất khó: R1R1R1, R1R1R2, R1R2R1,
R 1R 2R 2, R 2R 1R 1, R 2R 1R 2, R 2R 2R 1,
R 2R 2R 2

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

13

axit béo
 Nguyên liệu để tổng hợp axit béo là (2C)
 axit béo có C chẵn (4C38C)
 Có 2 loại axit béo:
– axit béo no (bão hòa)

15

5


03/09/2013

axit béo không no
CT
nguyên

Ký hiệu

axit oleic

C18H34O2

C189
(18:1)

axit
linoleic

C18H32O2

C189,12
(18:2)

axit
linolenic


14 12

COOH

9

11 9

COOH

9

8 6

5

COOH

axit béo không no, không thay thế: linoleic, linolenic  vitamin F
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

16

Hàm lượng các axit béo không no
có trong thức ăn
Hàm lượng axit béo theo %
Linoleic


-

-

Gà

21.3

-

0.6

Hướng dương

68.0

-

-

Mỡ ĐV Lợn

Dầu TV

Đậu nành

58.8

8.1


ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

18

6


03/09/2013

Tính chất hóa lý cơ bản
của dầu mỡ
Nhiệt độ nóng chảy
Các chỉ số hóa học
Phản ứng thủy phân
Phản ứng oxy hóa

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

19

Nhiệt độ nóng chảy
 Nhiệt độ nóng chảy phụ
Loại dầu mỡ
thuộc vào TP axit béo có
Mỡ bò

– Chỉ số axit = số mg KOH cần thiết để trung
hòa hết các axit béo tự do có trong 1 g chất
béo:
RCOOH + KOH  RCOOK + H2O
– Trong dầu mỡ, lượng axit béo tự do không
đáng kể nhưng sẽ tăng lên trong quá trình
bảo quản hoặc ở giai đoạn nẩy mầm  đánh
giá dầu mỡ cũ/mới, qua chế biến hay chưa

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

21

7


03/09/2013

Các chỉ số hóa học
 Chỉ số xà phòng:
– Chỉ số xà phòng là số mg KOH cần thiết để trung hòa
hết các axit tự do và liên kết có trong 1 g chất béo:
CH2OCOR1

CH2OH

CH2OCOR2 + 3KOH
CH2OCOR3

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

23

Các chỉ số hóa học
 Chỉ số iot:
– Là số gam iot có thể kết hợp với 100 g chất béo
– Đặc trưng cho mức độ không no của dầu mỡ:
–C=C– +I2  –C – C–
I

I

– Chỉ số iot càng cao, chất béo càng lỏng và càng
dễ bị oxy hóa
– Chỉ số iot của mỡ động vật: 30 – 70, dầu thực vật:
120 – 160.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

24

8


03/09/2013

+ H2O + I2

– Chỉ số peroxyt xác định mức độ ôi hóa của chất
béo.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

25

Các phản ứng hóa học đặc trưng
Phản ứng thủy phân (phản ứng xà
phòng hóa)
Phản ứng oxy hóa
Phản ứng chuyển este hóa
Phản ứng hydro hóa

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

26

Phản ứng thủy phân
(phản ứng xà phòng hóa)
 Dưới tác dụng của enzim lipaza / axit đặc / kiềm đặc,
liên kết este của glixerin bị thủy phân  glixerin + axit
béo (hay muối của axit béo):
CH2OH


03/09/2013

Phản ứng oxy hóa
 Dầu mỡ để lâu/ bq không tốt thường bị hôi do:
– Xảy ra phản ứng thủy phân như trên
– Oxy hóa  peroxit hay hydroperoxit:
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH – CH – CH2 – R1
O

O

peroxit
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH = CH – CH – R1
hydroperoxit

O

OH

 Các peroxit và hydroperoxit phân hủy tiếp tục các
hợp chất chứa aldehit/xeton, có mùi hôi, vị đắng.
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

28

Phản ứng chuyển este hóa
 Trong đk thích hợp (t0 cao, khan nước, có chất xúc tác):


30

10


03/09/2013

5.2.2. Sáp (Cerit)
 Sáp tự nhiên như sáp ong, sáp thực vật… là
hỗn hợp của các TP khác nhau, trong đó TP
chính là các este của rượu bậc nhất có mạch
cacbon dài và các axit béo phân tử lớn
 Công thức chung: R1COOR2
Trong đó:
– R1 là gốc axit như axit palmitic, axit xerotic,
axit montanic, axit melissic
– R2 là gốc rượu như rượu xerilic, rượu
montanilic, rượu mirixilic
 Bền với ánh sáng, chất oxy hóa, tác nhân vật lý,
ít bị thủy phân
 Ứng dụng: vật liệu cách điện, vật liệu làm khuôn
in, sơn, bút chì, phục hồi các bức tranh…
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

31

5.2.2. Sáp (Cerit)

– Sitosterol trong đậu tương
– Stagmasterol trong phôi lúa mì
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

33

11


03/09/2013

C
A

D

C

B

A

D

B

HO


họ đâu, mô thần kinh, lòng đỏ trứng, CH2 – O – P = O
hồng cầu, tinh trùng ĐV
O–X
 Có 2 nhóm:
– Glixerophotpholipit: photphatit ở TV bậc cao
• photphattityl etanolamin (xephalin): X=etanolamin
• photphatityl colin (lơxithin): X=colin
• photphatityl serin, photphatityl inozit
– Sphingolipit: glixerin+axit béo+colin+axit photphoric
và amino của rượu chưa no sphingozin
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipit

36

12


03/09/2013

5.3.2. Glicolipit
 Glicolipit = axit béo + rượu + gluxit (galactoza/ dẫn
xuất của galactoza là N – axetyl galcatozamin)
 Nhiều trong lá xanh của TV, mô thần kinh người và ĐV
 Có 2 nhóm:
– Xerebrozit: amino rượu 2 nguyên tử không no
sphingozin + axit béo + gaclactoza
– Gangliozit (mucolipit): axit béo (axit steric) +
sphingozin + galactoza, glucoza, galatozamin + axit