GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

DANH SÁCH THÀNH VIÊN NHÓM 2:
1. Nguyễn Thị Hậu………………………………………..0%
2. Nguyễn Thị Hồng Hậu……………………………….100%
3. Nguyễn Thị Thúy Hiền……………………………….100%
4. Mai Thị Thanh Hoa…………………………………..100%
5. Nguyễn Xuân Hoan………………………………..…100%
6. Lý Minh Hoài(trưởng nhóm)…………………………100%
7. Nguyễn Thị Thanh Kim Huệ…………………………100%
8. Võ Thị Mỹ Huệ……………………………………….100%
9. Nguyễn Hồng Huynh…………………………………100%
10. Đỗ Thị Thu Hường………………………………...100%

BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 1


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

MỤC LỤC
A. Lời mở đầu………………………………………...………3
B. Hệ thống hóa lí thuyết
I. Axit cacboxylic…………………………………………4
II. Dẫn xuất của axit cacboxylic……………………………7
C. Hệ thống hóa các bài tập về axit cacboxylic và dẫn xuất
I. Bài tập tính chất vật lí và danh pháp…………………..12
II. Bài tập về tính chất cơ bản và phương trình điều chế của
axit cacboxylic…………………………………………14
III. Bài tập về hằng số phân li và tính axit…………………21


BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 3


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga
B. HỆ THỐNG HÓA LÍ THUYẾT
I. AXIT CACBOXYLIC:
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ có nhóm cacboxyl COOH liên kết với gốc
hiđrocacbon hoặc với nguyên tử hiđro (trường hợp axit focmic).

*Tùy theo bản chất của gốc hiđrocacbon ta chia axit thành các loại khác nhau:
- axit cacboxylic béo có gốc R la gốc hiđrocacbon no hoặc không no.
- axit cacboxylic thơm có công thức chung
(
)
*Tùy theo số lượng nhóm COOH trong phân tử ta phân biệt axit đơn chức(axit
monocacboxylic ), axit đa chức hay axit policacboxylic (đicacboxylic hay
tricacboxylic).
1. Danh pháp:
 Danh pháp thông thường:
Nhiều axit được dùng tên thông thường hơn tên hệ thống. Hầu hết các axit có
tên thông thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chất đó.
Ví dụ : HCOOH, CH COOH…
Một số tên thường được IUPAC:

Ngoài ra một số các axit khác được coi là axit thế la axit thế của axit axetic như:

 Danh pháp thay thế:

3. Tính chất vật lý:
Axit cacboxylic là những chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, tương
tự ancol.
Axit có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các chất có phân tử khối và
hình dạng tương.
Các axit no mạch thẳng có nhiệt độ nóng chảy cao hơn axit có liên kết đôi đặc
biệt ở dạng cis.
Các điaxit có nhiệt độ nóng chảy cao hơn do có hai nhóm COOH nên tạo nhiều
liên kết hiđro.
Độ tan:
BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 5


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga
Các axit ở đầu dãy (dưới 4C) tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hiđro
với nước. khi chiều dài mạch C tăng thì độ tan giảm cho đến axit 10C hầu như
không tan trong nước.
Axit tan tốt trong ancol hơn trong nước do ancol ít phân cực hơn nước và đặc
biệt ancol có gốc R gần như gốc R của axit.
Hầu hết các axit tan trong dung môi tương đối không phân cực như CHCl 3 do
nó tiếp tục tồn tại ở dạng đime, liên kết hiđro của đime vòng không bị phá vỡ
4. Tính chất hóa học:
 Phản ứng cắt liên kết O-H:
Do có tính axit nên tham gia phản ứng một số kim loại, oxit kim loại và với
kiềm:

 Phản ứng cắt liên kết C-OH:
-Tác dụng với PCl5, PCl3, SOCl2, COCl2


BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 7


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

2. Danh pháp:
 Halogenua axit:
Tên gốc axyl + halogenua
Ví dụ: CH3CH2COOH
CH3CH2CHOCl
Axit propionic
propionyl clorua
Axit propanoic
propanoyl clorua
 Anhiđrit axit:
Xuất phát từ tên axit tương ứng chỉ thay chữ axit bằng anhidric.
Ví dụ (CH3CH2CO)2O
CH3CH2CO-O-COCH3
Anhydric propionic
anhidric axetic propionic
 Este:
Tên của este tương tự tên của muối, chỉ thay tên của cation bằng tên của gốc
hidrocacbon R’.
 Tên muối:
Tên của cation + anion. Anion hình thành bằng cách bỏ chữ axit và đổi đuôi ic
thành at hoặc cacboxylic thành cacboxylat
Ví dụ: CH3CH2COOC2H5


BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 9


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga
Nhiệt độ sôi amit bậc 1 bậc 2 bậc 3 do amit bậc 1 có hai liên kết N-H có khả
năng tạo liên kết hiđro trong khi amit bậc 2 chỉ có 1 liên kết N-H tạo liên kết
hiđro.
 Độ tan:
Nhiều este, amit, nitrin nhỏ hòa tan vào nước do chúng có độ phân cực cao và có
khả năng tạo liên kết hiđro.
Axetonitrin, đimetylfocmamit (DMF) là những dung môi phân cực cao và có
khả năng sonvat hóa tốt như nước nên thường dùng làm dung môi cho các phản
ứng hữu cơ
3. Tính chất hóa học:
 Phản ứng thế SN2(CO):
Phản ứng thế SN2 (CO) còn được gọi là phản ứng Nu vào cacbon cacboxyl hay
phản ứng axyl hóa.
 Halogenua axit:
a. Phản ứng SN2 (CO):
Khả năng phản ứng : RCOF RCOCl RCOBr RCOI
b. Phản ứng khử:
 Anhidrit:
a. phản ứng SN2(CO):

b. Phản ứng khử:
 Este:
a. Phản ứng SN2 (CO):



GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga
C. HỆ THỐNG HÓA CÁC BÀI TẬP VỀ AXITCACBOXYLIC VÀ DÂN
XUẤT
I.Bài tập tính chất vật lý và danh pháp
Bài 1: Hãy viết các công thức cấu tạo cho các axitcacboxylic sau :

Bài giải:

Bài 2: Gọi tên các hợp chất sau theo tên hệ thống và danh pháp IUPAC.

BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 12


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

Bài giải:

Bài 3: Gọi tên các hợp chất của dẫn xuất axitcacboxylic sau:

Bài giải:

Bài 4: So sánh nhiệt độ sôi của CH3COOH và C3H7OH
BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 13


Trang 14


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

e.

f.

g.

Bài giải:
a.

b.

c.

d.
e.

BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 15


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

f.


e.

f.

Bài 3.Viết phương trình phản ứng của axitpentanoic với các tác nhân sau:
a. NaOH
b. NaHCO3
c SOCl2
d. Benzyl ancol, có mặt xúc tác H2SO4

BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 17


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

Bài giải:
a.
b.
c.
d.

e.

f.

Bài 4.Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a.
b.

Trang 19


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

g.

h.

Bài 5:Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a. Este axetoaxetic + LiAlH4
b. Este axetoaxetic + hidrazin

Bài giải:
a.

b.

c.

BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 20


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga

III.Bài tập về hằng số phân li và tính axit
Bài 1: So sánh tính axit của axit 2,4-đinitrobenzoic, axit p-nitrobenzoic, phenol
và axit benzoic

(2) do hiệu ứng +I nên làm giảm tính axit hơn so với (3).
(4) do nhóm hút e nằm gần nhóm –COOH nên H ở nhóm –COOH của (4) phân
cực hơn, do đó (4) có tính axit mạnh hơn (1).
Bài 3:Cho các axit sau: CH3COOH, CH2ClCOOH, HCOOH, CHCl2COOH. Hãy xếp
theo thứ tự tăng dần tính axit.
Bài giải:
CH3COOH < HCOOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH
+ Các nhóm đẩy e (+I, +C): Giảm sự phân cực → giảm tính axit.
+ Các nhóm hút e (- I, - C): Tăng sự phân cực → tăng tính axit.
Ta có:
CH3COOH: +I => giảm tính axit so với HCOOH
CH2ClCOOH: +I, -C nhưng -C lớn hơn so với +I => Tăng tính axit so với
HCOOH
CHCl2COOH: +I, -C mà CHCl2COOOH có 2 nhóm thế -Cl nên hiệu ứng –C lớn
hơn so với CH2ClCOOH nên tính axit của CHCl2COOH lớn hơn so với
CH2ClCOOH
ð Xếp theo chiều tăng dần tính axit là:
CH3COOH < HCOOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH
Bài 4: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự lực axit giảm dần: etanol (X), phenol
(Y), axit benzoic (Z),p-nitrobenzoic (T), axit axetic (P).
Bài giải:
T>Z>P>Y>X
BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Trang 22


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga
H trong nhóm –OH ít linh động hơn so với H trong nhóm –COOH nên các axit (Z), (T), (
P) có tính axit mạnh hơn so với ancol và phenol.

=> Tính axit tăng dần: (A) < (C) < (B)
=> Thứ tự tăng dần của pKa là: (B) > (C) > (A)
Bài 6: Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit của các chất trong
từng dãy sau:
Axit: benzoic, phenyletanoic, 3-phenylpropanoic, xiclohexyletanoic, 1metylxiclohexan-cacboxylic.
Bài giải:
Các gốc hiđrocacbon có hiệu ứng +I lớn thì K a giảm và -I lớn thì Ka tăng nên ta
sắp xếp như sau:

Bài 7: Cho axit C6H5COOH với pKa= 4,18. Axit R-C6H4COOH với R là nhóm
thế ở các vị trí ortho, meta, para có pKa như sau:
Nhóm thế

Para

BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Meta

Ortho
Trang 24


GVHD: TS.Nguyễn Thị Việt Nga
-CH3

4,37

4,27