tương ứng). Tiếp theo là chất chiết của 3 loài Areca
catechu L. (hạt), Crinum asiaticum Donn. (lá) và Crinum
latifolium L (lá) có hoạt tính ức chế AChE từ 70 - 75%.
Hoạt độ ức chế AChE từ 50 - 60% có 6 loài, gồm Coptis
sinensis Franch. (thân rễ); Rheum officinale Bâillon (rễ),
ũnamomum cassia L. (vỏ thân), Uncaria rhynchophylla
(Miq.) Jacks, (thân móc); Angelica dahurica Benth (rễ),
root of Cassia tora L. (rễ). Các mẫu còn lại có hoạt độ ức
chế AChE nhỏ hơn 50%. Tuy nhiên ở nổng độ 0,5 m g/
ml, có thêm 7 dịch chiết có hoạt độ ức chê' từ 70 - 75%,
bao gổm: Piper lolotL, (toàn cây) Piper betle L (toàn cây),
Elsholtĩiơ cristata VVilld. (toàn cây), and Perillơ ừutescens
(L.) Britton (toàn cây); Paeoniơ lactiflora Pall, (toàn cây),
Polygonum cuspidatum Siebold & Zucc. (thân rễ). Citrus
deliosa Tenero (rễ).

sínica Diels, và Stephơnia dielsiana YC Wu được công
bố có hoạt tính ức chê' AChE. Trước đây, 3 loài thuộc
chi Stephania L. đã được thử hoạt tính ức chế AChE,
gổm loài Stephania suberosa Forman. (2003); loài s.
venosa (Blume) Spreng. (2001) và loài s. tetrandra
s. Moore (1997) [5], 5 dược liệu có hoạt tính ức chế
AChE lớn hơn 70% đều có thành phần hóa học chính
là nhóm chấtalcaloid.

Đây là lần đẩu chất chiết từ củ của loài Stephania

Kết lụận
38 mẫu chất chiết methanol dược liệu được lựa
chọn từ các bài thuốc an thắn, ích trí đã được thử tác
dụng ức chê' AChE in vitro bằng phương pháp đo

bằng phương pháp ngâm lạnh với ethanol 80°. Phân
đoạn cloroform thu được từ dịch chiết toàn phần
bằng phương pháp chiết lỏng - lỏng.
Phân lập chốt: sử dụng kỹ thuật sắc ký cột với chất
nhồi cột là silicagel kích thước hạt 40 - 60 |am (Merck),
sắc ký lớp mỏng chế hóa và phương pháp kết tinh iại.
Xác định câu trúc: cấu trúc hóa học của các chất
phân lập được xác định bằng phổ khối (MS) đo trên
máy 5989-MS và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
đo trên máy Bruker 500 MHz tại Viện hóa học - Viện
Khoa học và Công nghệ Việt Nam.

Kết quả nghiên cứu
Chiết xuất phân đoạn dịch chiết cloroform thân
cây Ý dĩ
Thân cây Ý dĩ (2 kg) được chiết bằng phương
pháp ngâm lạnh với dung môi ethanol 80°, mỗi lẩn
ngâm 48 giờ, lặp lại 3 lần. Gộp dịch chiết, cất thu hổi
dung môi dưới áp suất giảm, thu được hỗn dịch đậm
đặc. Dịch chiết toàn phẩn này sau khi loại chlorophyl
và m ột số tạp chất khác bằng n-hexan được chiết
bằng cloroform. Gộp dịch chiết cloroform, loại nước

140 Nghiên CỨU duợc Thòng tlnthuổc SỐ4/2011

bằng natri sulfat khan, cất thu hổi dung môi dưới áp
suất giảm thu được 5,97 g cắn (0,33%). cắn cloroform
được sử dụng để nghiên cứu vể thành phần hóa
học.
Phân lập chất từ phân đoạn cloroform

chất H2 là m ột hỗn hợp 2 chất có khung cacbon
tương tự nhau với tỷ lệ 1:1. Kết hợp với dữ liệu phổ
'^C-NMR, so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố [4,6]
cho phép kết luận H2 là hỗn hợp Ị3-sitosterol 2_và
stigmasterol 3.
Dữ liệu phổ của p-sitosterol
’ H-NMR (500 MHz, CDCI3 ) õ (ppm) : 0,70 (3H, s,
H-18) ; 0,93 (3H, d, J = 6,4 Hz, H-21 ) ; 1,05 (3H, s, H-19)
; 3,54 (1H, m, H-3) ; 5,38 (1H, d, J = 4 Hz, H-6 ).
'3C-NMR (125 MHz, CDCụ õ (ppm) : 11,9 (C-18) ;
12,1 (C-29) ; 18,8 (C-21 ) ; 19,0 (C-27) ; 19,4 (C-19, C-26)
; 21,1 (C-11) ; 23,1 (C-28) ; 24,3 (C-15) ; 26,1 (C-23) ;
28,3 (C-16) ; 29,1 (C-25) ; 31,5 (C-7) ; 31,7 (C-2) ; 31,9
(C-8 ) ; 138,3 (C-22) ; 36,2 (C-20) ; 36,5 (C-10) ; 37,3 (C-1 )


; 39,7 (C-12) ; 42,2 (C-4) ; 42,3 (C-13) ; 45,8 (C-24) ; 50,1
(C-9) ; 56,0 (C-17) ; 56,8 (C-14) ; 71,8 (C-3) ; 121,7 (C-6 )
; 140,8 (C-5).
Dữ liệu phổ của stigmasterol
’ H-NMR (500 MHz, CDCI3 ) õ (ppm) : 0,70 (3H, s,
H-18) ; 0,93 (3 H, d, J = 6,4 Hz, H-21 ) ; 1,05 (3 H, s, H-19)
; 3,54 (1 H, m, H-3) ; 5,03 (1 H, dd, J = 15 Hz ; 6,5 Hz,
H-23) ; 5,18 (1 H, dd, J = 15 Hz ; 6,5 Hz, H-22) ; 5,38 (1 H,
d,J = 4Hz, H-6 ).
'^C-NMR (125 MHz, CDCI3 ) Ỗ (ppm) : 12,3 (C-18)
; 12,1 (C-29) ; 21,1 (C-26) ; 21,2 (C-27) ; 19,4 (C-19) ;
21,2 (C -n , C-21) ; 26,1 (C-28) ; 24,4 (C-15) ; 129,3
(C-23) ; 28,9 (C-16) ; 33,7 (C-25) ; 31,5 (C-7) ; 31,7 (C-2)
; 31,9 (C-8 ) ; 138,3 (C-22) ; 36,5 (C-10) ; 37,3 (C-1) ;

lượng của H5 có pic ion phân tử [M+H]+ = 169 đơn
vị khối, tương ứng với công thức phân tử CjjHgO^.
Các dữ liệu phổ 'H-NMR, '^C-NMR và phổ hai chiểu
HMBC cho phép kết luận H5 là acid 3-hydroxỵ-4methoxybenzoic 6 .
^H-NMR (500 MHz, CDCI3 ) ỗ (ppm); 3,81 (3H, s,
-0 CH3 ) ; 6,72 (1H, dd, J = 8,5 Hz ; 2,5 Hz, H-6 ) ; 6,84
(1H, d, J = 2,5 Hz, H-2) ; 6,96 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5) ;
8,58 (1H, br s, -COOH).
” C-NMR (125 MHz, CDCụ ỗ (ppm) : 56,0 (-OCH3 ) ;
97,6 (C-5) ; 109,6 (C-2) ; 109,9 (C-6 ) ; 122,6 (C-1 ) ; 144,6
(C-3) ; 155,7 (-COOH) ; 156,2 (C-4).

COOH

3

stigm asterol

tfinh 1. Công thức các clìốt phân lập được từtháncổyỸ đi

( E ) -e th y l- 3 - (4 -h y d ro x y p h e n y l) a c ry la t

acid isovanilic


Bàn luận
Việc nghiên cứu thành phẩn hóa học của thân
cây Ý dĩ được chúng tôi tiến hành theo định hướng
tác dụng hạ glucose huyết. Từ phân đoạn cloroform
là phân đoạn có tác dụng hạ glucose huyết mạnh


Kết luận
Từ phân đoạn chloroform là phân đoạn có tác
dụng hạ glucose huyết của thân cây Ý dĩ chúng tôi
đã phân lập và xác định cấu trúc của 6 hợp chất :
p-sitosterol, stigmasterol, stigmast-4-en-3-one, (E)ethỵl-3-(4-hydroxyphenyl) acrylate, acid isovanilíc và
4-hydroxybenzaldehyd. Đây đều là những hợp chất
lần đầu tiên được công bố có trong thân Ý dĩ.

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Alexander-Lindo R.L., Morrison E.Y.A., Nair M.G. (2004), “Hypoglycemic effect o f stigmast-4-en-3-one and its corresponding alcohol
from the bark of Anacardium occidentale (Cashew)", Phytotherapy Research, 18, pp. 403 - 407.
2. Fieser L.F., Fieser M. (1962), Organic Chemistry 3"^ Ed. ,w ú e y New York, pp. 250-353.
3. Fred - Jaiyesimi A.A., Wilkins M.R., Abo K.A. (2009), "Hypoglyceamic and amylase inhibitory activities o f leaves o f Spondias mombin
Linn", African Journal o f Medicine and Medical Sciences, 38 (4), pp. 343-349.
4. Huang L., Cao Y., Xu H., Chen G. (2011), "Separation and purification of ergosterol and stigmasterol in Anoectochilusroxburghii(\Na\\)
Lindl by high-speed counter-currentchrom atography", Journal o f separation science, 34, pp. 385-392.
5. Ivorra M.D., D'Ocon M.P., Paya M„ Villar A. (1988), "Antihyperglycemic and insulin-releasing effects o f beta-sitosterol 3-beta-Dglucoside and its aglycone, beta-sitosterol", Archives Internationles de Pharmacodynamie et de Therapie, 295, pp.224-231.
6. Nguyễn Thị Tuyết Nhung (2010), Tiếp tục nghiên cứu thành phán hóa học cây Xích đổng nam ( ũerodendrum japonicum (Thunb.)
Sweet, Verbenaceae, Khóa luận tố t nghiệp dược sỹ, Trường Đại học Dược Hà Nội.
7. Panda

s., Jafri M., Kar A., Meheta B.K. (2009), 'Thyroid inhibitory, antiperoxydative and hypoglycemic effects o f stigmasterol isolated

from Butea monosperma", Fitoterapia, 80(2), pp. 123 - 126.

8. Phạm Văn Năm (2010), Nghiên cứu tác dụng hạ glucose huyết của các phân đoạn
sỹ, Trường Đại học Dược Hà Nội.

142