Bài 51

dẫn xuất halogen
của hiđrocacbon
 Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
 Tính chất vật lý
 Tính chất hoá học
 Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen


I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Khái niệm
H
H C H
H

(a)

Cl

H C H
H
(b)

CH2 - CH2

CH2 - CH2

H

Br

Halogen
(F ,Cl, Br, I hoặc đồng thời
mụ̣t vài halogen khác nhau)

- Dẫn xuất halogen no

Dẫn xuất halogen

-Dẫn xuất halogen không no

-Dẫn xuất halogen thơm
Xắp xếp các dẫn xuất halogen sau vào từng loại :
CH2Cl2 ; CH2Cl CH2Cl
CH2 CHCl ;

;

CF2 CF2 ; C6H5I

CH2 CHCH2Br;

;

C6H5CH2Cl

(CH3)3 CCI
; pCH3C6H4Br


I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

Dẫn xuất halogen bậc IIINGUYÊN TỬ
BẬC
C TRONG
HỢP CHẤT CỦA CÁC
SAU? DẪN XUẤT
Dẫn xuất halogen bậc II
HALOGEN
SAU?


I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
3. Đồng phân và danh pháp

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phân
Đồng phân vị trí nhóm chức
Viết và gọi tên các dẫn xuất halogen có CTCT C4H9Cl ?


II. Tính chất vật lí
Bài tập 3/ 177 sgk
Cho nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
R-X
CH3-X
CH3CH2-X
CH3CH2CH2-X
CH3CH2CH2CH2-X

Cl



II. Tính chất vật lí
-Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối
nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br ở trạng thái khí,
các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái
lỏng, nặng hơn nước (CH3I, CH2Cl2,CHCl3, …)
hoặc rắn (CHI3, C6H6Cl6....)
-Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các
dung môi hữu cơ như H.C. ete…
- Một số có hoạt tính sinh học cao


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Lắc
 - , gạn
 +với nước
lấy lớp nước , axit
C
X
hoá bằng HNO3,
nhỏ vào đó dd
AgNO3

Đun sôi với nước ,
gạn lấy lớp nước ,
axit hoá bằng
HNO3 , nhỏ vào đó
dung dịch AgNO3

Không có kết tủa

Không có kết tủa

------------

Dẫn xuất halogen
đã rửa sạch Cl-


Dẫn xuất
halogen đã rửa
sạch Cl-

Lắc với nước ,
gạn lấy lớp nước
, axit hoá bằng
HNO3, nhỏ vào
đó dd AgNO3

Đun sôi với nước
, gạn lấy lớp
nước , axit hoá
bằng HNO3 , nhỏ
vào đó dung dịch
AgNO3

Đun với dd
NaOH, gạn lấy
lớp nước , axit

nước
RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch
kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như với nước , dung dịch kiềm khi
đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao
300oC
C6H5Cl + 2NaOH

C6H5ONa + NaCl + H2O
200 atm

TQ: R – X + NaOH  ROH + NaX
t0


thí nghiệm tách halogenua.









dung dịch
nươc brom

Mất màu dung
dịch nước brom

spc
CH2 =CH-CH2 -CH3
spp

Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen,

nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh


III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
2. Phản ứng tách hidro halogenua

3. Phản ứng với magie
CH3CH2Br + Mg

Ete khan


CH3CH2MgBr
Etyl magie bromua

RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ-kim loại).
Liên kết C-Mg là trung tâm phản ứng, tác dụng nhanh
với những hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol
…) , khí CO2 , anđehyt , xeton …


IV. ỨNG DỤNG

Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các
dẫn xuất halogen sau?
A. CH3CH2CH2CH2Cl
B. CH3-C(CH3 )2Cl
C. CH3-CH(CH3)Cl
D. Cl-CH2-CH(CH3)2


Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch
chứa KOH và C2H5OH, thu được?
A.Etanol

B. etilen

C. Axetien

D. etan

Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3
trong
dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu
được là
A.CH2=CH-CH3

B. CH3-CH2-CH3

C. CH3-CHOH-CH3

D. CH3-CH2-OH




CAO SU CLOPREN


TRÂN TRỌNG CẢM ƠN!