Hiđrocacbon

Chuyên đ

Hóa h c

HI ROCACBON

2
V N

1: Lụ THUY T


A. HIDROCACBON NO
 ANKAN (CnH2n+2, n  1) (PARAFIN)

I.
NG
NG,
NG PHÂN
1. ng đ ng
- Ankan : CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan),… có công th c chung là CnH2n+2 (n  1)
2. ng phơn
a. ng phân m ch cacbon
- Ankan t C4H10 tr đi có đ ng phân c u t o, đó là đ ng phân m ch cacbon.
- ↑i t theo th t m ch C gi m d n.
- t0S t l ngh ch v i đ k ng k nh.
b. B c cacbon

- B c c a m t nguyên t C ph n ng ankan b ng s nguyên t C liên k t tr c ti p v i nó.

Heptan
CH3[CH2]5CH2Heptyl
CH3[CH2]6CH3
Octan
CH3[CH2]6CH2Octyl
CH3[CH2]7CH3
Nonan
CH3[CH2]7CH2Nonyl
CH3[CH2]8CH3
ecan
CH3[CH2]8CH2ecyl
* Tham kh o thêm
C11H24
Undecan
C12H26
Dodecan
C13H28
Tridecan
C14H30
Tetradecan
http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 1


Hiđrocacbon

Hóa h c
C15H32
C16H34

Eicosan

2. Ankan phân nhánh
B c 1: Ch n m ch chính : m ch cacbon dài nh t có nhi u nhánh h n.
B c 2: ánh s th t trong m ch chính: t cacbon ngoài cùng g n nhánh nh t (sao cho t ng các s ch v trí
nhánh là bé nh t).
B c 3: G i tên : s ch v trí nhánh + tên nhánh (theo th t ABC…) + tên m ch chính (tên ankan không
nhánh)
Ankan phân nhánh
S ch v trí – Tên nhánh
Tên m ch chính an
Ví d : CH3 – CH – CH2 - CH3
CH3
(2- Mêtylbutan)
CH3 – CH – CH – CH2 - CH3


CH3 C2H5
(3-êtyl-2-mêtylpentan)
Chú ý: N u có nhi u nhánh gi ng nhau thì thêm ti n t đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh)
Ví d : CH3 – CH – CH - CH3


CH3 CH3
(2,3- imêtylbutan)
* c bi t thêm: n, iso, neo- Thêm n-: ch m ch không phân nhánh
- Thêm iso: có m t nhánh -CH3 nguyên t cacbon th hai
- Thêm neo: có đ ng th i 2 nhánh -CH3 nguyên t cacbon th hai
Ví d :
CH3 – CH – CH2 - CH3

1. Nhi t đ nóng ch y, nhi t đ sôi vƠ kh i l ng riêng
Tên
Công th c
Cn
tnc, 0C
tS, 0C
Kh i l ng riêng (g/cm3)
Metan
CH4
C1
- 183
- 162
0,415 (-1460C)
Etan
CH3CH3
C2
- 183
- 89
0,561 (-1000C)
Propan CH3CH2CH3
C3
- 188
- 42
0,585 (-450)
Butan
CH3[CH2]2CH3
C4
- 138
- 0,5
0,600 (00C)

C10
- 30
174
0,730 (200C)
C1 đ n C4 tr ng thái khí.
C5 đ n C 18 tr ng thái l ng
C18 tr đi tr ng thái r n.
 Nhi t đ nóng ch y, nhi t đ sôi và kh i l ng riêng c a akan nói chung đ u t ng theo s nguyên t cacbon
trong phân t là t ng theo phân t kh i. Ankan nh h n n c.
2. Tính tan, màu và mùi


đi u ki n th

ng, các ankan t

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 3


Hiđrocacbon

Hóa h c

 Ankan không tan trong n c, là dung môi không phơn c c nên tan t t trong dung môi phân c c nh d u,
m ,..
 Ankan đ u là nh ng ch t không màu.
 Các ankan nh nh t nh metan, etan, propan là nh ng khí không mùi. Ankan t C5 – C10 có mùi x ng, t
C10 - C16 có mùi d u h a. Các ankan r n h u nh không màu.

- Xét ph n ng th (1:1):
CH3-CHCl-CH3
+Cl 2/as
(57%)
CH3-CH2-CH3
-HCl
CH3-CH2-CH2Cl
(43%)
CH3-CHBr-CH3
(97%)
+Br2/as
CH3-CH2-CH3
-HBr
CH3-CH2-CH2Br
(3%)
* C ch ph n ng halogen hoá ankan:
- Ph n ng clo hoá và brôm hoá ankan x y ra theo c ch g c – dây chuy n.
Thí d : Kh o sát c ch c a ph n ng:
 CH3Cl + HCl
CH4 + Cl2 askt
B c kh i mào.
AS
Cl – Cl 
Cl  + Cl 
(1)
B c phát tri n dây chuy n.
  CH3 + HCl
(2)
CH3 – H + Cl  


(6)
ánh sáng

CnH2n + 2
+
X2  
CnH2n + 1X
+
HX
Ankan
Halogen D n xu t monohalogen c a ankan
Hiđro halogenua
ánh sáng

 T ng quát: CnH2n + 2 + xCl2  
CnH2n+2-x Clx +
xHCl
2. Ph n ng tách (gƣy liên k t C ậ C và C ậ H)
- Ph n ng cracking là ph n ng làm chuy n hóa m t hiđrocacbon có kh i l ng phân t l n trong d u m
thành các hiđrocacbon có kh i l ng phân t nh h n, mà ch y u là bi n m t ankan thành m t ankan khác và
m t anken có kh i l ng phân t nh h n. Ph n ng cracking có m c đích t o nhi u nhiên li u x ng, d u và
x ng, d u có ch t l ng t t h n cho đ ng c t d u m khai thác đ c.
* Ph n ng Cr cking. ( gƣy liên k t C ậ C ). ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt ầ, nhi t đ kho ng 5000C)
(t , p , xt)

 CnẲH2nẲ + 2
CnH2n + 2 Cracking
Ankan (Parafin)
Ankan (Parafin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)

0

CH2=CH2+CH3CH3
(t , p , xt)

 CH4
CH3-CH2-CH3 Cracking
Propan
Metan
0

* Ph n ng tách H2 (

+

CH2=CH2
Eten (Etilen)

hiđro hoá ).
C, xt

 CnH2n
CnH2n+2 500
0

Ví d :

+ H2

C, xt


Hóa h c

- Trong các lo i hiđrocacbon, ch có ankan (hay parafin) khi đ t cháy t o s mol n c l n h n s mol khí
cacbonic hay th tích c a h i n c l n h n th tích khí CO2 (các th tích đo trong cùng đi u ki n v nhi t
đ và áp su t). Các lo i hiđrocacbon khác khi đ t cháy đ u s mol H2O ≤ s mol CO2.
- Khi đ t cháy m t hay m t h n h p ankan các hidrocacbon thu c dưy đ ng đ ng thu đ c:
nCO2  nH 2O
nO2  1,5nCO2

Ho c

 Các hidrocacbon đó thu c dưy đông đ ng ankan và
nhh  nH 2O  nCO2 ho c n hh  2( nO2  1,5nCO2 )
b. Oxi hóa không hoàn toàn
t 0 C, xt
 HCH=O+ H2O
CH4 + O2 
…
4. Ph n ng phơn h y
a. Phân h y b i nhi t
C / khongcokho ngkhi
C n H 2 n  2 100

   nC  (n  1) H 2
0

c bi t:
0


2. Trong phòng thí nghi m
a. Ph

ng pháp t ng m ch cacbon

 T ng h p Vuyêc (Pháp)
khan
 (CnH2n+1)2 + 2NaX
2CnH2n+1X + 2Na ete,

* Chú ý: N u dùng hai lo i d n xu t halogen có g c ankyl khác nhau s thu đ
tách kh i nhau vì chúng có nhi t đ sôi x p x b ng nhau:
R – R + 2NaX

RX + R’X + 2Na 

c h n h p 3 ankan song khó

R – R’ + 2NaX
R’ – R’ + 2NaX

 T ng h p Konbe (

c)

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 6



0

 Ph

ng pháp crackinh

 CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m  2, n  m )
CnH2n+2 cracking

c. Ph

ng pháp gi nguyên m ch cacbon

 Hidro hóa anken, ankin, ankađien t

ng ng
,t


 CnH2n+2
CnH2n + H2 Ni
0

,t


 CnH2n+2
CnH2n ậ 2 + 2H2 Ni
0


http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 7


Hiđrocacbon

Hóa h c

 XICLOANKAN (CnH2n, n  3)
I-C U TRỎC,
NG PHÂN, DANH PHÁP
1. C u trúc phơn t c a m t s monoxicloankan
- Xicloankan là hiđrocacbon no, m ch vòng.
- Xicloankan có 1 vòng g i là monoxicloankan, có CT chung là: CnH2n (n≥3).
- Tr xiclopropan ra, trong phân t xicloankan các nt C không n m trên cùng m t ph ng.
2. ng phơn vƠ cách g i tên monoxicloankan
a. ng phân:
↑i t theo th t vòng gi m d n. Sau đó thay đ i nhánh.
↑d : C5H10 (k =1 vòng)

b. G i tên:
Th1: Không nhánh:
 Xicloankan: Xiclopentan.
Th2: Có 1 nhánh:
 Tên nhánh + xicloankan: metylxiclobutan; etylxiclopropan.
Th3: Có nhi u nhánh:
 (STT+ tên nhánh)n + xicloankan: 1,1-đimetylxiclopropan và 1,2- đimetylxiclopropan.
 Tên g i:



C5H10
Xiclopentan

H2C – CH2

hay

H2C – CH2
H2C

CH2

H2C – CH2

C6H12

Xiclohexan

hay

Công th c vƠ tên chung

CnH2n ; n  3

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Xicloankan

Trang 8


Ni, t0

-94
49
0,755
(200C)

7
81
0,778
(200C)

uc .

CH3CH2CH3

+ Br2

CH2BrCH2CH2Br

+ HBr
+ ↑òng 4 c nh (+H2):

CH3CH2CH2Br

Ni, t0
+ H2
CH3CH2CH2CH3
* Chú ý: ↑òng 5, 6 c nh tr đi không có ph n ng c ng m vòng trong đk trên.

- Ch ng c t t d u m .
- Ankan (C5-C7):
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

xt, t 0
+ H2

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 9


Hiđrocacbon

Hóa h c

B. HIDROCACBON KHÔNG NO
 ANKEN (CnH2n, n  2) (ALCEN, OLEFIN)
I.
NG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. ƣy đ ng đ ng vƠ tên thông th ng c a anken
a. Dãy đ ng đ ng
- Anken: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),… đ u có m t liên k t đôi C = C, có công th c chung
là CnH2n (n  2).
b. Tên thông th ng
i đuôi an c a ankan thành ilen .
CH2=CH2: Etilen
CH2=CH-CH3: Propilen
CH2=CH-CH2CH3: -butilen
CH3-CH=CH-CH3: -butilen

- Liên k t đôi g m 1 lk  (b n) và 1 lk  (kém b n).
- Các nguyên t C, C và nguyên t lk C ch a n i đôi cùng n m trong m t m t ph ng.
- Các góc liên k t c a n i đôi = 1200.

2. ng phơn
a. ng phân c u t o
 Ankan t C4 tr lên có:
- ng phân m ch C.
- ng phân v trí liên k t đôi.

b. ng phân hình h c
- Anken t C4 tr lên n u m i C mang liên k t đôi đính v i 2 nhóm nguyên t khác nhau thì s có 2 cach b trí
không gian d n t i 2 đ ng phân hình h c.
- ng phân cis: m ch C n m cùng 1 phía.
http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 10


Hiđrocacbon
-

Hóa h c

ng phân trans: m ch C n m khác phía.

III. TệNH CH T V T Lệ
1. Nhi t đ sôi, nhi t đ nóng ch y vƠ kh i l

ng riêng


H
C
H

+ Cl - Cl

C

H

H
C
H Cl

H

C
Cl

H

1,2-diclo etan
b. C ng brom
xt
CH2=CH2 +Br2 
 CH2Br-CH2Br
t0
xt
R1R2C=CR3R4 + Br2 

Br H

1,2-dibrompropan

- TQ:
CnH2n + Br2  CnH2nBr2

Chú ý ph i vi t d ng công th c c u t o
Ph n ng này đ c dùng đ nh n bi t các h p ch t có liên k t đôi.
(Anken làm m t màu dung d ch brom)  Nh n bi t
c. C ng halogen (Cl)

4  CnH2nX2
CnH2n + X2 (dd) CCl
3. Ph n ng c ng axit vƠ c ng n c
N u anken đ i x ng thì s n ph m ch có 1 s n ph m  Khi 1 anken c ng HX thu đ c 1 s n ph m thì
anken có c u t o đ i x ng
 N u anken b t đ i x ng R1 – CH = CH – R2
 Khi c ng tác nhân b t đ i x ng vào anken b t đ i x ng thì tuân theo quy t c Maccopnhicop:
Khi c ng tác nhân b t đ i x ng vào anken b t đ i x ng thì ph n mang đi n tích d ng (H+) u tiên c ng
vào cacbon b c th p (nhi u hiđro h n) còn tác nhân mang đi n tích âm u tiên c ng vào cacbon còn l i c a
liên k t đôi (ít hiđro h n).
* C ch c ng:
C

+ H+

C

C


S¶n phÈm chÝnh

S¶n phÈm phô

Cl

* C ng axit sunfuric:
- H2SO4 đ c (98%, t0 = 80 – 900C) ta thu đ c s n ph m ankyl sunfat:
CH3 - CH2O
CH2
CH3
+ CH2 = CH2
+ H2SO4
CH2
CH2 - OSO3H
CH3 - CH2O
Axit etylsunfuric
§ietyl sunfat
* C ng axit nitric HNO3:
CH3 - CH - CH3

SO2

O - NO2 (SPC)

CH3 - CH = CH2 + HNO3

CH3 - CH2 - CH2 - ONO2
(SPP)

CH2=CH2+ HOH 
CH3 - CH - CH3
OH

CH3 - CH = CH2 + H2O

c.

(SPC)

CH3 - CH2 - CH2 - OH
(SPP)

TQ:

CnH2n

+

H3PO4 t0, p
[ H2SO4 (l), t0]

H2 O

Anken (Olefin) N
4. Ph n ng trùng h p

c

CnH2n + 1OH

t 0, p
xt

CH2-CH

CH 3

n P.P

CH 3

 Ph n ng trùng h p là quá trình liên k t ti p nhi u phân t nh gi ng nhau ho c t ng t nhau t o thành
nh ng phân t r t l n g i là polime.
 Trong ph n ng trùng h p, ch t đ u (các phân t nh ) đ c g i là monome. S n ph m c a ph n ng g m
nhi u m t xích monome h p thành nên đ c g i là polime. S l ng m t xích monome trong m t phân t
polime g i là h s trùng h p và kí hi u là n.
5. Ph n ng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
3n
CnH2n +
O2  nCO2 + nH2O ; ∆H < 0
2
* Nh n xét:
 Khi đ t cháy m t hidrocacbon hay nhi u hidrocacbon thu c cùng dưy đ ng đ ng thu đ c:
nCO2  nH 2O ho c nCO2  1,5n H 2O  Các hidrocacbon đó thu c dưy đ ng đ ng anken hay xicloankan.


t cháy h n h p ankan + anken (xicloankan) thì nCO2  nH 2O và nankan  nH 2O  nCO2

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O 
Anken Kali pemanganat
R u đa ch c
Mangan đioxit
TQ:


 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2  + 2KOH
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 

VD:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

V. I U CH VÀ NG D NG
1. i u ch
a. ehiđrat- hóa (tách n c, lo i n

c) r

u đ n ch c no m ch h , thu đ
0

R

2 SO 4 (ð) , 180 C

 CnH2n
CnH2n + 1OH H
+

+ H2 Pd
,t 0

 R-CH=CH-RẲ
C-RẲ + H2 Pd

CnH2n-2
R-C
Ví d :

0

,t

 CH2 = CH2
CH  CH
+
H2 Pd
Axetilen
Hidro
Etilen
Pd ,t 0
CH3 - C CH + H2  CH3- CH = CH2
Propin
Hidro
Propen
ph n ng c ng H2 vào ankin t o ra ch y u là anken thì dùng H2 không d và dùng xúc tác Palađi (Pd)
(không dùng Ni, Pt làm xúc tác).
c. D n xu t monohalogen c a ankan tác d ng KOH trong r u, đun nóng, t o anken
0



Hiđrocacbon

Hóa h c

t

 CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
CH3-CH2-CH2-Br + KOH ruou,
d. T Ankan đi u ch Anken (th c hi n ph n ng cracking)
  CnẲH2nẲ+2
CnH2n+2 cracking
+
CmH2m
Ankan
Ankan
Anken
Parafin
Parafin (nẲ
hidro ankan t

ng ng
,t , P
 CnH2n + H2
CnH2n+2 xt
0



hidro hóa ancol t

ng ng
2 SO4 ,t 170 C

 CnH2n + H2O
CnH2n+1OH H
0

0

 C ng hidro vào ankin (xt: Pd) ho c ankadien (xt: Ni) t

ng ng

,t

 CnH2n
CnH2n-2 + H2 xt
0

0

, xt )
(t
 (-CH2-CH2-)n
n CH2=CH2 TH
poli etilen
b. T anken đi u ch đ c r u đ n ch c no m ch h , r u nh ch c no m ch h
 CnH2n + 1OH
CnH2n
+
H2 O 
Anken (Olefin) N c
R u đ n ch c no m ch h


CnH2n + Br2
CnH2nBr2
Anken N c brom
D n xu t đibrom c a ankan

CnH2nBr2
+
2NaOH 
CnH2n(OH)2

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 17


(C2H5OH)
Etanol , R u etylic
CH2 – CH – CH3

Br
Br
1,2-Dibrompropan, Propylen bromua

c brom

(Ho c cho anken CnH2n tác d ng tr c ti p v i dung d ch KMnO4 ta c ng thu đ
CnH2n(OH)2 nh đư bi t 4)
c. T anken đi u ch đ c ankan t ng ng

Ví d :

CnH2n
Anken
Olefin
CH2=CH2
Etilen

+

+

cr

u nh ch c no m ch h


(C2H4)
(C2H5OH)
Etilen
Etanol , R u etylic
t0
CH3-CHO +
Cu
+ H2O
CH3-CH2-OH + CuO 
R u etylic
ng (II) oxit
Anđehit axetic
ng
N c
0

e. Khí etilen còn đ c dùng đ giú trái cây cho mau chín. ↑ì etilen có tác d ng kích thích s ho t đ ng các
men làm trái cây mau chín.

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 18


Hiđrocacbon

Hóa h c

 ANKAN IEN (CnH2n-2, n  3) ( IOLEFIN)
I. PHÂN LO I

- C, H n m trên cùng 1 phân t .
- Các AO-p // nên xen ph liên t c.
2. Ph n ng c a buta ậ 1,3 ậ đien vƠ isopren
a. C ng hidro
Ni, t 0
 CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH2 +H2 
Ni, t 0
 CH3-C(CH3)-CH2-CH3
CH2=C(CH3)-CH=CH2 
b. C ng halogen và hidro halogen
1:1

CH2=CH-CH=CH2 +Br2 
CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br
-800C 20%
80%
0
+40 C 80%
20%
1:1

CH3-CHBr-CH=CH2 +
CH3- CH-CH=CH2Br
CH2=CH-CH=CH2 +Br2 
-800C 20%
80%
0
+40 C 80%
20%

 nhi t đô th p thì u tiên t o thành s n ph m c ng 1,2; nhi t đ cao thì u tiên t o ra s n ph m c ng
1,4. N u dùng d tác nhân (Br2, Cl2,…) thì chúng có th c ng vào c 2 liên k t C = C.
c. Ph n ng trùng h p

n CH2=CH-CH=CH2
n CH2=C-CH=CH2

t0,xt
p
t0,xt
p

CH3

CH2-CH=CH-CH2 n
CH2-C=CH-CH2 n
CH3

- Cao su butadien và cao su isopren.
d. Ph n ng oxi hóa
* Ph n ng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 +

3n  1
O2  nCO2 + (n-1)H2O
2

 nCO2 > nH2O
* Oxi hóa không hoàn toàn
- Buta – 1,3 – đien và isopren làm m t màu dung d ch KMnO4 (nh n bi t)


t 0,xt

CH3

CH2=C-CH=CH2
CH3

2. ng d ng
- i u ch polibutadien ho c poliisopren là nh ng ch t đàn h i s n xu t cao su. Cao su buna đ
l p xe, nh a trám thuy n,..

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

c dùng làm

Trang 20


Hiđrocacbon

Hóa h c

 KHÁI NI M V TECPEN
I. THÀNH PH N, C U T O VÀ D N XU T
1. ThƠnh ph n
- M t s tecpen có CTPT: C10H16 (d u thông); C15H24 (qu ); C40H56 (cà chua; carot)..
- Tecpen là H2C không no th ng có CT chung: (C5H8)n (n≥2).
2. C u t o


3. ng d ng c a tecpen
- H ng li u m ph m và th c ph m, d

c ph m.

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 21


Hiđrocacbon

Hóa h c
 ANKIN (CnH2n-2, n  2)

I.
NG
NG,
NG PHÂN, DANH PHÁP
1. ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp
a. ng đ ng
- Ankin là nh ng hidrocacbon m ch h có 1 liên k t ba trong phân t .
- Dưy đ ng đ ng c a axetilen có công th c chung là C2H2n-2, (n  2, v i m t liên k t ba).
Thí d : HC CH , CH3 – C CH,…
b. ng phân
- C2; C3: Không có đ ng phân.
- C4: ng phân n i ba.
- C5 ..: ng phân nhóm ch c và đ ng phân m ch C.
c. Danh pháp
* Tên th ng: G c ankyl + axetilen.

C4H6
But-1-in
etylaxetilen
CH  C – [CH2]2 – CH3
C5H8
Pent-1-in
CH  C – [CH2]3 – CH3
C6H10
Hex-1-in
CH  C – [CH2]4 – CH3
C7H12
Hept-1-in
CH  C – [CH2]5 – CH3
C8H14
Oct-1-in
CH  C – [CH2]6 – CH3
C9H16
Non-1-in
Các ankin có d ng R-CCH g i là ank-1-in.
II. TệNH CH T V T Lệ VÀ C U TRỎC
1. Tính ch t v t lí

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 22


Hiđrocacbon

Hóa h c

 CnH2n
CnH2n ậ 2 + H2 Pd
0

* Xúc tác Ni:
,t


 CnH2n + 2
CnH2n ậ 2 + H2 Ni
0

b. C ng brom, clo
* Ph n ng x y ra qua hai giai đo n (giai đo n 1 c ng trans). Mu n d ng ph n ng
th c hi n nhi t đ th p.
X2
X2

 CnH2n ậ 2 X2 

 CnH2n ậ 2X4
CnH2n ậ 2 
* V i brom (làm m t màu dung d ch brom)
 CnH2n ậ 2Br4
CnH2n ậ 2 + 2Br2 
- Gi ng nh anken, ankin làm m t màu n

giai đo n th nh t thì c n

c brom.

to,xt
 CH3-CHCl2
CH2=CHCl + HCl 
1,1-đicloetan
* Khi có xt thích h p, ankin td v i HCl sinh ra d n xu t monoclo c a anken:
HgCl2
 CH2=CHCl
Vd:CHCH + HCl 
150 200oC
* P c ng HX c a ankin c ng tuân theo qui t c Mac-côp-nhi-côp:
 HCl
 HCl
 CH3-CCl=CH2 
 CH3-CCl2-CH3
Vd: CH3-CCH 
d. C ng n c (hidrat hóa)
 Andehit axetic
* Axetilen + HOH 
4 ,80 C


 [CH2 = CHOH] (không b n)  CH3CHO
CH CH + HOH HgSO
 Xeton
* Các ankin khác + HOH 
0

R1 ậ C

,t , p

 AgC Cag  (B c axetilen; màu vàng nh t) + 2NH4NO3
CH CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3 
 R – C CAg  (màu vàng nh t) + NH4NO3
R – C CH + AgNO3 + NH3 
 CuC CCu  (đ ng (I) axetilen; màu đ ) + 2NH4Cl
CH CH + 2CuCl + 2NH3 
 R – C CCu  (màu đ ) + NH4Cl
R – C CH + CuCl + NH3 
http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 24


Hiđrocacbon

Hóa h c

3. Ph n ng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 +

3n-1
 nCO2 +(n-1)H2O; ẤH < 0
O2 
2

 nH2O < nCO2
b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Làm m t màu dung d ch KMnO4 b kh thành MnO2(k t t a màu nâu đen).
 S n ph m ph c t p, MnO2

 C2H2 + 3H2
2CH4 1500
H 2O
 C2H2
than đá, đá vôi  CaC2 (đ t đèn) 
0
C

 than c c (C)
Than đá 500
0
1000 C
CaCO3  CaO + CO2
0
C,lodien

 CaC2 + CO
CaO + 3C 2000
 Ca(OH)2 + C2H2 
CaC2 + 2H2O 
C và H2
  n  C2H2
2C + H2 hoquangdie
mu i axetilen
 CH CH + 2AgCl
AgC CAg + 2HCl 
 CH CH + 2CuCl
CuC CCu + 2HCl 
i u ch đ ng đ ng axetilen
hidro hóa ankan t ng ng

- Axetilen cháy trong oxi t o ra ng n l a có nhi t đ kho ng 30000C nên đ c dùng trong đèn xì axetilen – oxi
đ hàn và c t kim lo i:
5
C 2 H 2  O2 
 2CO2  H 2 O ;   1300kJ
2
- S d ng axetilen ph i c n th m vì n ng đ axetilen trong không khí t 2,5% tr lên có th gây ra cháy n .
- Axetilen và các ankin làm nguyên li u t ng h p các hóa ch t c b n nh : vinyl clorua, vinyl axetat, …

http://bloghoahoc.com – Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 25