ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN






Phạm Mai Chi

NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ
THIOSEMICARBAZON CỦA QUINOLIN-4(1H)-ON THẾ

LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC

Hà Nội – Năm 2015

1


ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN





Phạm Mai Chi

NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ

CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT

13

C NMR

: 13C-Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
carbon-13)

DMSO-d6

: Dimethyl sulfoxide được deuteri hóa

Đnc

: Điểm nóng chảy

IR

: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại)

MS

: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)

1

H-1H COSY : 1H-1H Correlated Spectroscopy (Phổ tương quan 1H-1H)

1


MỞ ĐẦU
Từ thời xa xưa, người ta đã biết điều chế và sử dụng một số hợp chất hữu cơ
trong đời sống như: giấm, chất màu hữu cơ, rượu etylic... Ngày nay cùng với sự
phát triển mạnh mẽ của khoa học kỹ thuật nói chung và hoá học nói riêng, hoá học
về tổng hợp các hợp chất hữu cơ cũng ngày càng phát triển nhằm tạo ra các hợp chất
phục vụ cho đời sống của con người, đặc biệt là các chất có hoạt tính sinh học cao đối
với cơ thể người và sinh vật. Các hợp chất này ngày càng trở nên có ý nghĩa quan
trọng và được áp dụng vào lĩnh vực y học chữa trị các căn bệnh hiểm nghèo, nâng cao
sức khỏe cho người và động vật.
Như chúng ta đã biết, quinolin-4(1H)-on là hợp chất hữu cơ đi từ dẫn xuất
của quinolon với hoạt tính sinh học cao, chẳng hạn như chống viêm, kháng nấm,
kháng khuẩn, có trong thuốc chống co giật, giảm đau [6, 17]…Ngoài ra các dẫn
xuất của quinolon được sử dụng như chất xúc tác, chất ức chế ăn mòn, chất bảo
quản. Đây còn là hợp chất trung gian trong quá trình tổng hợp các chất có hoạt tính
sinh học cao. Chính vì vậy hợp chất này đã được các nhà khoa học nghiên cứu và
gắn thêm những nhóm thế khác nhau để được những hợp chất có hoạt tính sinh học
đa dạng phong phú. Một số dẫn xuất của quinolon được phân lập từ thiên nhiên,
hoặc cũng có thể tổng hợp theo phương pháp tổng hợp toàn phần.
Người ta còn biết rằng, thiosemicarbazon là họ các hợp chất quan trọng có
nhiều hoạt tính sinh học đa dạng như khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, kháng
virut, chống ung thư [9], chống sốt rét, ức chế ăn mòn và chống gỉ sét [11,19]. Sở dĩ
họ thiosemicarbazon của monosaccaride có hoạt tính sinh học là do có hợp phần
phân cực monosaccaride làm cho các hợp chất này dễ hoà tan trong các dung môi
phân cực như nước, ethanol…Ngoài ra, các dẫn xuất của thiosemicarbazon còn có
khả năng tạo phức với nhiều kim loại. Những phức chất này cũng có hoạt tính sinh
học như hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut và chống ung thư. Mặt
khác, các dẫn xuất của carbohydrat là những hợp chất quan trọng có mặt trong
nhiều phân tử sinh học như acid nucleic, coenzym, thành phần cấu tạo của một số
virut, một số vitamin nhóm B. Do đó, các hợp chất này không những chiếm vị trí


4

13

C NMR) và phổ 2 chiều


Chương 1- TỔNG QUAN
1.1. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID
1.1.1. Tổng hợp thiosemicarbazid
Thiosemicarbazid là hydrazide của acid thiocarbamic. Nó tồn tại ở dạng tinh
thể màu trắng, có điểm nóng chảy 183C và độ tan trong nước khoảng 10% [1,3]
được tổng hợp bằng các cách sau đây:
1.1.1.1. Phản ứng của isothioxyanat và hydrazin
R3

R4
R1

N

C

S

+

N



H

NaBH4

N
N

NH

R3

R1

S
R1

N
R4

N

N

H

R3

1.1.1.3. Phản ứng của hydrazin với các dẫn xuất của acid thiocarbamic
Các hydrazin thế phản ứng với các dẫn xuất của acid thiocarbamic cho các

N
R3

X= Cl; OAlk; SAlk; NH2(C=S)S; (ROOC)S

5

N
R2


TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tiếng Việt
1. Nguyễn Đình Thành (2010), Cơ sở hóa học hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia Hà
Nội, Hà Nội.
2. Nguyễn Đình Thành (2011), Các phương pháp phổ ứng dụng trong hóa học,
NXB Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội.
3. Nguyễn Minh Thảo (2001), Tổng hợp hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội,
Hà Nội.
4. Nguyễn Minh Thảo (2001), Hóa học các hợp chất dị vòng, NXB Giáo dục, Hà
Nội.
Tiếng Anh
5. B Bhudevi, P Venkata Ramana, Anwita Mudiraj & A Ram Reddy(2009) Vol.
48B, “Synthesis of 4-hydroxy-3-formylideneamino-1H/methyl/ phenylquinolin2-ones”, Indian Journal of Chemistry, pp.255-260.
6. Bhupendra Mistry., Smita Jauhari., (2010), “Synthesis and characterization of
some quinoline based azetidinones and thiazolidinones as antimicrobial agents”,
Archives of Applied Science Research 2(6), pp. 332-343.
7. Carla Prata, Nathalie Mora, Jean-Michel Lacombe, Jean-Claude Maurizis,
Bernard Pucci, (1999), “Synthesis and surface-active properties of glycosyl
carbamates and thioureas”, Carbohydrate Research 321(1-2), pp. 4-14.

18. Nevagi R.J., Dhake A.S., (2013), “Antibacterial activity of thiosemicarbazide
derivatives”,Der Pharma Chemica 5(2), pp. 45-49.
19. Otero L., Vieites M., Boiani L., et al (2006), “Novel antitrypanosomal agents
based on palladium nitrofurylthiosemicarbazone complexes: DNA and redox
metabolism as potential therapeutic targets”, Journal of Medicinal Chemistry
49, pp. 3322-3331.
20. Shen Gu., Jean-Cristophe Brouet., Norton P.Peet, and John D. Williams.,
(2009), “Survey of Solvents for the Conrad-Limpach Synthesis of 4Hydroxyquinolones”, Synthetic Communications 39, pp. 1563-1569.

7


8


1