MỤC LỤC
Trang
CHƢƠNG I..................................................................................................................................................... 2
1.1 Nhóm chức cacbonyl αβ không no .......................................................................................................... 2
1.1.1 Đặc điểm cấu tạo của nhóm chức cacbonyl α β không no............................................................. 2
1.1.2. Hoạt tính sinh học của nhóm cacbonyl αβ không no .................................................................... 3
1.1.3. Các hợp chất cacbonyl αβ không no trong một số cây thuốc Việt Nam .......................................... 6
1.3Vài nét về bệnh ung thƣ nguyên nhân gây bệnh ................................................................................. 15
1.3.1. Khái niệm về ung thư ..................................................................................................................... 15
1.3.2. Nguyên nhân gây bệnh .................................................................................................................. 15
1.3.3. Phát hiện và chuẩn đoán ung thư ................................................................................................. 16
1.4 Bệnh dạ dày và vi khuẩn Helicobacter pylori ..................................................................................... 17
CHƢƠNG 2 TÊN ĐỀ TÀI, MỤC TIÊU, NỘI DUNG PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC
NGHIỆM ...................................................................................................................................................... 20
2.1 Tên đề tài ................................................................................................................................................ 20
2.2. Mục tiêu đề tài ....................................................................................................................................... 20
2.3. Nội dung nghiên cứu ............................................................................................................................. 20
2.4. Phƣơng pháp nghiên cứu ..................................................................................................................... 21
2.5. Các phƣơng tiện nghiên cứu ................................................................................................................ 21
2.5.1. Các thiết bị nghiên cứu .................................................................................................................. 21
2.5.2. Các hóa chất và dung môi ............................................................................................................. 21
2.5.3. Dòng ung thư ................................................................................................................................. 21


2.5.4. Helicobacter pylori ........................................................................................................................ 21
2.6 Thực nghiệm ........................................................................................................................................... 21
2.6.1.Phân lập Tonkinin từ cây khổ sâm Bắc Bộ ................................................................................... 21
2.6.2. Phân lập Zerumbone từ cây gừng gió .......................................................................................... 22
2.6.3. Phân lập Curcumin I (Bis feruloylmetan). ................................................................................... 23

KẾT LUẬN ................................................................................................................................................... 46


Danh mục bảng biểu

Bảng 1.1: Hằng số vật lý của 13 dẫn suất ent kauran. ................................................................................... 10
Bảng 3.1: Số liệu phổ 1H & 13C-NMR của Tonkinin ..................................................................................... 34
Bảng 3.2: Số liệu phổ 1H & 13C -NMR của Zerumbone ................................................................................ 36
Bảng 3.3: Số liệu phổ 1H & 13C -NRM của hợp chất Của Curcumin I .......................................................... 38
Bảng 3.4: Hàm lượng % tế bào ung thư sống sót sau phép thử ..................................................................... 41
Bảng 3.5: Nồng độ ức chế tối thiểu của các chất thử đối với tế bào ung thư................................................. 42
Bảng 3.6: Kết quả thử tiêu diệt HP của các chất phân lập được .................................................................... 45


LỜI CẢM ƠN

Trong thời gian nghiên cứu và thực hiện luận văn này, tôi đã nhận được sự giúp đỡ nhiệt tình của
các cơ quan, các tổ chức và các cá nhân. Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc nhất tới tất cả các tập thể, cá
nhân đã tạo điều kiện giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện nghiên cứu luận văn này.
Trước hết tôi xin trân trọng cảm ơn Ban giám hiệu trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên và Khoa
Hóa, Phòng Đào tạo và Khoa Sau đại học của nhà trường cùng các thầy cô giáo, những người đã trang bị
kiến thức cho tôi trong suốt quá trình học tập.
Với lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất, tôi xin trân trọng cảm ơn thầy giáo- PGS.TS Văn Ngọc
Hướng, người thầy đã trực tiếp chỉ bảo, hướng dẫn khoa học và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình nghiên cứu,
hoàn thành luận văn này.
Tôi xin trân trọng gửi lời cảm ơn đến các đồng chí, đồng nghiệp trong Trung tâm Nghiên cứu Sản
xuất Vắc xin và Sinh phẩm Y tế đã tạo điều kiện thuận lợi cho tôi đi học tập và nghiên cứu.
Xin chân thành cảm ơn tất các bạn bè, đồng nghiệp đã động viên, giúp đỡ nhiệt tình và đóng góp
nhiều ý kiến quý báu để tôi hoàn thành luận văn này.
Do thời gian nghiên cứu có hạn, luận văn của tôi chắc hẳn không thể tránh khỏi những sơ suất, thiếu

Đặc điểm cấu tạo của nhóm chức cacbonyl αβ không no
Khung cơ sở của nhóm chức này có một nguyên tử oxy và 3 nguyên tử cacbon
R2
R3


C


C
2
3

R4

O
C

1

R1

Hình 1.1
Đáng chú ý, cả 3 nguyên tử cacbon này đều có lai hóa sp2. Ở nhóm cacbonyl, liên kết σ được tạo
thành do sự xen phủ orbital py của oxi và orbital lai hóa sp2 của nguyên tử cacbon1; còn liên kết π được


tạo hành do sự xen phủ orbital pz của oxi với orbital không lai hóa của nguyên tử cacbon 1. Ở liên kết
đôi α β, liên kết 𝜎 hình thành là do sự xen phủ của 2 orbital lai hóa sp2 của 2 nguyên tử cabon 1 và
cacbon 2; Còn liên kết 𝜋 hình thành là do sự xen phủ của 2 orbital pz không lai hóa của 2 nguyên tử



Hình 1.4
1.1.2. Hoạt tính sinh học của nhóm cacbonyl αβ không no
Chính cấu trúc đặc biệt trên mà ngoài các tính chất hóa học thông thường của liên kết đôi như
cộng hợp ái điện tử, oxy hóa, khử hóa, ở nhóm cacbonyl 𝛼𝛽 không no còn xuất hiện một phản ứng đặc
biệt gọi là phản ứng Michael; Đó là phản ứng cộng hợp ái nhân vào liên kết đôi αβ ở cacbon β của hợp
chất cacbonyl αβ không no[2] và chính sự xuất hiện phản ứng này mà các hợp chất có nhóm cacbonyl
αβ không no có các hoạt tính sinh học quí giá mà các hợp chất có liên kết đôi khác không có, đáng chú
ý nhất là hoạt tính chống ung thư và chống viêm.
Minh chứng cho vấn đề này, chúng tôi lấy Zerumbone và Humulene làm ví dụ. Zerumbone là
một Sesquiterpenxeton vòng lớn αβ không no, có công thức cấu tạo như hình 1.5a và tên hóa học là
2,6,9,9- Tetramethyl-E,E,E-cycloundecatri-2,6,9-ene-1-one.


Tài liệu tham khảo
1. Võ Văn Chi;
1997 Từ điền các công thức thuốc Việt Nam, NXB Y học, trang 335-338.
2. Michael Reaction Wikipedia org/Wiki/Michael Reaction.
3. Dev
1960,Serquiterpene in the oil of Zingber zerumbet Sm in India,
Tetrahedron 8,171-180,.
4. Heshu Sulaiman Rahman et al;
2014,Biomeidicinal properties of a Natural dietary plant metabolite,
Zerumbone in cancers therapy and chemoprevention trials.
Biomed. Research. international 10,20711-20722,.
5. Sharifath Sakynah SA et al;
2007,Zerumbone induced apoptosis in liver cancer cells via modulation of
Bax/Bel-2 ratio.
Cancer cell Intermational 7:4, 1186-1200.

inhibitor of 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced Epstein-Barr
virus activation.
Biosci.Biotechnol. Biochem. 63,1811-1822.
13.Đỗ Tất Lợi
1991, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam
NXB KH-KT.
14.Phan Tống Sơn, Văn Ngọc Hướng, Phạm Minh Giang, Taylor W.C.
1999, Đóng góp vào việc nghiên cứu hoạt chất sinh học từ cây khổ sâm cho
lá ( Croton Tonkinensis Gagnep
Tạp chí Hóa học 27, 1-3.
15.Geofrey N.Roth et al
1998, Novel Bioactivities of Curcuma longa constituents
J.Nac.Prod 61; 542-545.
16.Trần Công Khanh
1998, Tìm hiểu và phân loại cây hòe ở Việt Nam
Tạp chí Dược học 6; 127-130.
17-VI Wikipedia org/wiki/ung thư. Wikipedia tiếng việt
18- VI Wikipedia org/viêm loét. Wikipedia tiếng việt