BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HOÁ
--  -KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HOÁ HỌC
CHUYÊN NGÀNH HOÁ HỮU CƠ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA
HỌC QUẢ MƯỚP ĐẮNG
( Momordica Charantia L. )
GVHD: Th.S LÊ THỊ THU HƯƠNG
SVTH: TẠ THỊ HỒNG HUỆ

Tp. Hồ Chí Minh
Tháng 5-2013


NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................
.............................................................................................................................................


Tiếng Việt

chữ viết tắt
CHCl 3

Chloroform

PE

Petroleum Ether

EtOAc

Ethyl Acetate

MeOH

Methanol

EtOH

Ethanol

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân



Singlet

Mũi đơn

d

Doublet

Mũi đôi

dd

Double of Doublet

Mũi đôi đôi

m

Multiplet

Mũi đa

J

Coupling constant

Hằng số ghép spin

HMBC


PHÂN BỐ SINH THÁI .........................................................................6

1.3.

TÁC DỤNG DƯỢC LÝ .........................................................................6

1.4.

CÔNG DụNG CủA CÂY MƯớP ĐắNG ................................................8

1.4.1.

Rễ .....................................................................................................8

1.4.2.

Dây ...................................................................................................8

1.4.3.

Lá......................................................................................................9

1.4.4.

Quả ...................................................................................................9

1.4.5.

Hoa .................................................................................................10

2.1.2.

Hóa chất .........................................................................................29

2.1.3.

Thiết bị ...........................................................................................29

2.2.

ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO PHÂN ĐOạN .......................................30

2.3.

CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT ........................................31


2.3.1.

Sắc kí cột silica gel cao chloroform. ..............................................31

2.3.2.

Sắc kí cột silica gel cao petroleum ether. .......................................32

CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN......................................... 39
3.1.

KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C3. .............39


độc, nếu được dùng thường xuyên sẽ giúp giảm các bệnh ngoài da, làm cho da dẻ
mịn màng. Theo y học hiện đại, quả mướp đắng có tác dụng diệt vi khuẩn và virus,
chống lại các tế bào ung thư, hỗ trợ đắc lực cho bệnh nhân ung thư đang chữa bằng
tia xạ.
Chính vì những lí do trên, chúng tôi chọn đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học
quả mướp đắng - Momordica charantia L.” với mong muốn đóng góp một phần
nhỏ trong việc tìm hiểu thành phần hóa học có trong quả mướp đắng được thu hái ở
xã Mỹ Hạnh Bắc, huyện Đức Hòa, Long An.


Chương 1.
1.1.

TỔNG QUAN

MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG

1.1.1)

Khái quát

Tên khoa học : Momordica charantia L.
Thuộc họ: Bầu bí (Cucurbitaceae).
Tên nước ngoài: Bitter melon, bitter ground (Anh), bitter apple, wild cucumber,
bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)…[13]
Tên Việt Nam: khổ qua, mướp đắng, lương qua, cẩm lệ chi….[12,13]
Mướp đắng tồn tại ở hai dạng quần thể: mọc hoang và được trồng trọt. Loại trồng
trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi mướp đắng
Momordica charantia L. Nếu căn cứ theo hình dạng bên ngoài thì người ta chia
mướp đắng thành hai chủng loại: [4,11]

màng đỏ bao quanh (giống như màng hạt gấc). [11,13]

Hình 1.3: Dây và hoa mướp đắng

Hình 1.4: Hạt mướp đắng


1.2.

PHÂN BỐ SINH THÁI [11,13]

Từ thời xưa, cây mướp đắng được trồng ở vùng Đông Ấn và Nam Trung Quốc,
được sử dụng như là loại rau ăn quả giàu chất sắt và vitamin C. Sau đó, cây được du
nhập sang châu Phi và châu Mỹ Latinh. Quần thể mướp đắng đã trở nên rất phong
phú với các giống cây đa dạng được tạo ra trong quá trình chọn giống và lai tạo.
Ở Việt Nam, mướp đắng được trồng khắp các tỉnh từ Bắc vào Nam, chỉ ở một số
vùng núi cao và lạnh như Sa Pa (Lào Cai), Phó Bảng (Hà Giang)…thì mới không
thấy có mướp đắng.
Trên thế giới, cây mướp đắng có mặt ở hầu hết các nước nhiệt đới và cận nhiệt
đới như Trung Quốc (Phúc Kiến, Quảng Đông, Quảng Tây, Giang Tô, Triết Giang);
một số nước đông nam châu Á như Ấn Độ, Malaysia, Philippin; châu Phi và vùng
Caribbean.
Cây mướp đắng có biên độ sinh thái tương đối rộng, nhiệt độ thích hợp cho cây
sinh trưởng từ 20oC – 35oC, lượng mưa hằng năm từ 1500 – 2500mm. Chịu được
nhiều điều kiện đất khác nhau nhưng phát triển tốt nhất trong điều kiện thoáng nước
và đất giàu chất hữu cơ. Mướp đắng có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng
nhanh trong mùa mưa ẩm, ra hoa sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Sau khi trái già, cây sẽ
tàn lụi và kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại.
1.3.


sulfamid trị đái tháo đường dạng type 2.
 Dịch chiết từ quả mướp đắng có khả năng ức chế khối u, hổ trợ men gan.
 Cao methanol 50% quả mướp đắng cho tác dụng hạ đường huyết 25%
(liều dùng 30 mg/kg), cao butanol cho kết quả là 34% với liều dùng như


trên. Các tác giả này cho rằng các hợp chất phân cực, tan nhiều trong
butanol có khả năng làm giảm đường huyết. Cơ chế hoạt động tương tự
insulin hoặc thông qua sự tiết insulin từ tuyến tuỵ.
Cao nước quả mướp đắng, khi cho chuột cống trắng đã được gây tăng



đường máu với aloxan (120mg aloxan/kg tiêm dưới da) uống hàng ngày
trong hai tháng làm chậm sự xuất hiện bệnh võng mạc. [27]
 Dịch ép quả mướp đắng làm giảm đáng kể tỷ lệ ung thư da ở chuột nhắt
trắng gây bởi dimethylbenzo [a] anthracen được làm tăng thêm bởi dầu bã
đậu. Cao từ vỏ, thịt quả, hạt và toàn quả mướp đắng có hoạt tính chống
ung thư rõ rệt đối với sự sinh u nhú da chuột nhắt khi dùng tại chỗ.
 Ở Trung Quốc, người ta đã tách được hai hợp chất hạn chế sinh sản là αprotein và β-protein từ hạt mướp đắng. Các thí nghiệm nuôi cấy, ghép
phôi invitro cho thấy 2 hoạt chất này có tác dụng ức chế quá trình làm dày
đặc nguyên bào phôi trước khi làm tổ và hình thành phôi ở thai kỳ đầu, từ
đó phôi ngừng phát triển, thoái hóa phân hủy dẫn đến sẩy thai.[14]
1.4.

CÔNG DụNG CủA CÂY MƯớP ĐắNG

Hầu hết các bộ phận của cây như rễ, thân, lá, hoa, trái, hạt đều có tác dụng làm
thuốc chữa bệnh.[11,13]
1.4.1)

nuôi can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm
bớt đau khớp. Khi chín mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun
(sán, lãi), đồng thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích
hợp với những người đau gan, đau lá lách.[2]
Ở Trung Quốc, quả mướp đắng còn dùng để trị đột quỵ tim, bệnh sốt, khô miệng,
viêm họng. Ở Ấn Độ, dịch quả mướp đắng được dùng trị rắn cắn. Người ta còn
dùng bột quả mướp đắng để hàn các vết thương, trị vết loét ác tính. Ở Thái Lan,
dịch quả được dùng trị bệnh về gan, lá lách. [9,11]
Với tính diệt khuẩn và chống oxi hóa, mướp đắng làm da mịn màng, trị mụn
trứng cá hay bệnh vẩy nến, và ngay cả với vết thương do côn trùng cắn, nhiễm trùng
da. Mặt khác, quả mướp đắng còn cung cấp nguồn năng lượng dồi dào và tăng khả
năng chịu đựng cho cơ thể. [2]


Ngoài các công dụng trên, quả mướp đắng còn được dùng để trị các bệnh như:
ho, sốt, kiết lỵ, dạ dày, đau tức, đái dắt, phù thủng do gan, mắt đỏ đau nhức, giải
nhiệt, hồi hộp, buồn phiền, tắm cho trẻ em trị rôm sảy.[11,12]
1.4.5)

Hoa

Hoa mướp đắng được dùng để chữa đau dạ dày, lỵ cấp tính, đau mắt, hoa còn là
thành phần chính trong các bài thuốc trị hen.[1,2,4]
1.4.6)

Hạt

Hạt có chất béo, vị đắng, hơi ngộ, tính ấm, thanh nhiệt, giải độc, giải cảm, trị ho,
lợi tiểu. Hạt còn chữa rắn cắn, chữa ngọt độc sưng tấy, vết thương nhiễm trùng, hạ
sốt, đau họng và chống thụ thai, làm hạ huyết áp, kháng virut HIV.[6,9,10,21]

Chữa rôm sảy
Mướp đắng 2 - 3 quả. Rửa sạch, bổ làm đôi, nấu với nước, lấy nước tắm cho trẻ.
Ngày làm 1 lần.
Chữa ho
Quả mướp đắng 1 - 2 quả. Rửa sạch, bổ làm đôi, nấu với nước, lấy nước uống
trong ngày.
Chữa chứng nhiệt lỵ
Mướp đắng tươi 1 - 2 quả. Quả mướp đắng rửa sạch, nghiền nát nhuyễn, cho
thêm 100g đường trắng trộn khuấy đều để sau 2 giờ đem khuấy nước sôi nguội và
lọc lấy nước cho uống 1 lần.
Chữa tiêu chảy


Quả mướp đắng 60g, cà rốt 60g, thêm hành tiêu gia vị xào với lửa to. Ăn ngày 2
lần. Trẻ nhỏ dùng với liều lượng bằng nửa người lớn.
1.5.

CÁC NGHIÊN CứU Về THÀNH PHầN HOÁ HọC
Các công trình nghiên cứu trong nước

1.5.1)

Tác giả Phạm Văn Thanh cùng cộng sự của viện Dược liệu đã thống kê và khảo
sát sơ bộ các nhóm hoạt chất chính của cây mướp đắng. Tuy nhiên, các tác giả này
chưa cô lập được các hợp chất có hoạt tính dưới dạng chất tinh khiết cũng như chưa
xác định được cấu trúc của các hợp chất này, mà chỉ định lượng theo chất G6, một
aglycon của nhóm glycoside. [16]
Các tác giả Nguyễn Minh Đức và Trần Thị Vy Cầm đã chiết tách và phân lập
được 4 hợp chất Mc1, Mc2, Mc3, Mc4, từ cao MeOH của hạt mướp đắng. Trong đó
Mc1 được xác định là Momordicoside A (1) và Mc2 đã được sơ bộ dự kiến cấu

H3C

CH3

CH3
OH

OH
CH3

HO
OO

OH

OH

HO
OH

CH3

OO
H3C

HO

CH3

CH3

H

OH

CH3

CH3

OH
HO

H

OO

OH
OH
HO

Momordicoside B (2)

H
OH

HO
H3C
CH3

HO
OH


CH3

CH3

OH

H3C

HO
CH3

OO

OH

O
O
H3C

OH

HO
OH

HO

CH3

CH3


OH

Momordicoside E (5)
H3C

CH3

CH3

OMe
CH3

HO
OH
HO

O

OO
H3C

CH3

CH3

OH

Momordicoside F1 (6)



OMe
CH3

HO

O

OH

H

O
H
H H
HO OHH

CH3

O
H3C

CH3

Momordicoside G (8)
H3C

CH3

CH3

CH3

CH3
OH

CH3

CH3

OHC

CH3

OHC

CH3
HO

CH3
HO

O
H3C CH3
HO

O
H3C CH3

OH


CH3

H OH

H3C

CH2
O

CH3
OH

OHC

H

O
OH
OH

CH3

CH3
OH

HO

H3 C

CH3


CH3

HO
O
OH

HO

H
OH

Momordicine II (13)

CH3


H3C
OMe

CH3

CH3

OH
CH3

HO
O



H
HH H

H3C

HO

CH3

H
OH

OH

Goyaglycoside-b (16)
H3C
OMe

OH
H

H
OH H

O

CH3

H3C

CH3

OH

O

CH3

OO
H3C

CH3

HO
OH

OH

Goyaglycoside-d (18)
H3C

CH3

CH3

O
CH3

OH


O

OH

O

OH

H3C

OO

O
H3C

OH
HO

CH3
HO

OH

OH

Goyaglycoside-f (20)

OH

CH3


HO
OH

OH

OH

Goyaglycoside-g (21)
O

HO
H3C
CH3

HO
OO

CH3

OH

CH3

OO

HO
OH

HO

COOH

O

CH3
OO

OH

CH3

H H3C

HO

HO

CHO

O
O H

H

H

O

H


OH

H

HO

H

H
OH

OH

OH

Goyasaponin I (23)
H3C

CH3

O

CH3

COOH

O

CH3
OO


H

OH

O

H

OH

OH
O

O

O

OH

CH3
H

O
H

HO
OH

OH