1

MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM ƠN
MỤC LỤC i
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT v
DANH MỤC CÁC BẢNG vi
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ vi
DANH MỤC CÁC HÌNH vii

MỞ ĐẦU
TỔNG QUAN
1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG

2
1.1 Mô tả cây 2
1.2 Phân bố và sinh thái 4
1.3 Y học dân gian của cây mướp đắng
1.3.1 Rễ 5
1.3.2 Thân 5
1.3.3 Lá 5
1.3.4 Hoa 6
1.3.5 Trái 6
1.3.6 Hạt 6
2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ MƯỚP ĐẮNG

7
2.1 Các công trình nghiên cứu trong nước 7
2.1.1 Thành phần hóa học 7
2.1.2 Tác dụng dược lý 7

2.2.1 Thuốc thử flavonoid 25
2.2.2 Định tính flavonoid 25
2.3. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất anthraglycoside 25
2.3.1 Thuốc thử anthraglycoside 25
2.3.2 Định tính anthraglycoside 25
2.4. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất sterol 26
2.4.1 Thuốc thử sterol 26
2.4.2 Định tính sterol 26
3
2.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin 26
2.5.1 Thuốc thử saponin 26
2.5.2 Định tính saponin 27
2.6. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất đường khử 28
2.7. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin 28
2.7.1 Thuốc thử tanin 28
2.7.2 Định tính tanin 28
2.8. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycoside 28
2.8.1 Thuốc thử glycoside 28
2.8.2 Định tính glycoside 29
3. TÁCH CHIẾT, CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT

30
3.1. Thiết bị và hóa chất 30
3.1.1. Thiết bị 30
3.1.2. Hóa chất 30
3.2. Chiết xuất các nhóm hợp chất 31
3.3. Phân lập và tinh chế các hợp chất 32
KẾT QUẢ & THẢO LUẬN
1. KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG TRÁI


EtOH : Ethanol
HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation
HPLC : High Performance Liquid Chromatography
HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation
IR : Infrared
J : Coupling constant
m : Multiplet (NMR)
MeOH : Methanol
mp : Melting point
MS : Mass Spectroscopy
5
NMR : Nuclear Magnetic Resonance
ppm : Parts per million
R
f
: Retention factor
s : Singlet (NMR)
t : Triplet (NMR)
TLC : Thin Layer Chromatography
UV : Ultra Violet
α-Glc : α-glucosidase
δ : Chemical shift
DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột thường 34
Bảng 3.1: Kết quả định tính các hợp chất hữu cơ trong trái khổ qua 36
Bảng 3.2: Dữ liệu phổ

Hình 1.2: Dây và lá khổ qua 3
Hình 1.3: Trái khổ qua 3
Hình 1.4: Hạt khổ qua 3
Hình 1. 5: Giàn khổ qua (Phú Yên) 3
Hình 1.6: Var. charantia L. 5
Hình 1.7: Var. abbreviata Ser. 5
Hình 2.1: Quá trình sấy nguyên liệu 23
Hình 2.2: Sắc ký cột 30
Hình 2.3: Sắc ký lớp mỏng 30
Hình 3.1: Tinh thể MC1 37
Hình 3.2: TLC của MC1, MC1A và MC1B 37
Hình 3.3: TLC của MC1A ở các hệ giải ly khác nhau 38
Hình 3.4: Công thức cấu tạo của MC1A 39
Hình 3.5: TLC của MC1B ở các hệ giải ly khác nhau 42
Hình 3.6: Công thức cấu tạo của MC1B 45
Hình 3.7: Mẫu chất MC6 48
Hình 3.8: TLC của MC6 48
Hình 3.9: Công thức cấu tạo c
ủa MC6 51
Hình 3.10: Mẫu chất MC5 51
Hình 3.11: TLC của MC5 51

7


Khoa Công nghệ Hóa- Thực phẩm cùng Thầy, Cô và các bạn sinh
viên trường Đại học Lạc Hồng đã quan tâm độ
ng viên, tạo mọi điều kiện
cho em trong quá trình học tập và nghiên cứu.
ThS. Phan Nhật Minh, các anh chị trong phòng Hóa hợp chất thiên
nhiên, cùng các anh chị nghiên cứu viên trường Đại học Cần Thơ, các bạn
sinh viên đến làm đề tài nghiên cứu đã tận tình hướng dẫn, góp ý, cung cấp
tài liệu, tạo điều kiện giúp em làm tốt công việc của mình.
Con kính gửi đến Gia đình lòng biết ơn sâu sắc.
Xin chân thành cảm ơn!
LẠ
C HỒNG, tháng 11 năm 2009

Lê Thị Minh Nguyệt
8
LỜI MỞ ĐẦU

Mướp đắng hay còn gọi là khổ qua (Momordica charantia L.), thuộc họ Bầu bí -
Cucurbitaceae) được trồng ở nhiều nước trên thế giới, đặc biệt là những vùng có khí hậu
nhiệt đới. Ở Việt Nam, cây được trồng ở hầu hết các tỉnh từ đồng bằng đến trung du và
miền núi.
Mướp đắng có vị đắng, tính hàn nên trong dân gian thường dùng để trị các bệnh mụn
nhọt, giải nhiệt, trừ phi
ền, thanh tâm, sáng mắt, giảm đau… Khoa học ngày nay đã chứng
minh dịch chiết trái mướp đắng có khả năng ức chế khối u, có tác dụng hỗ trợ men gan và
điều trị bệnh đái tháo đường…
Hiện nay bệnh đái tháo đường là một trong các bệnh mãn tính, gây tử vong cao,
đứng hàng thứ ba trên thế giới sau bệnh tim mạch và ung thư. Ở Việt Nam, tỉ lệ mắc bệnh
ngày một gia tăng, đòi hỏi c
ấp thiết phải tìm ra các loại thuốc hiệu quả, đặc trị.

khoảng 5-10mm, dây bò dài 5 – 7m, thân màu xanh nhạt có góc cạnh, leo được nhờ có
nhiều tua cuốn, ở ngọn có lông tơ.
Lá đơn, nhám, mọc so le, dài 5-10cm, rộng 4-8cm, phiến lá mỏng chia làm 5 – 7
thùy hình trứng, mép có răng cưa đều, mặt dưới lá màu xanh nhạt hơn mặt trên lá, gân lá
nổi rõ ở mặt dưới, phiến lá có lông ngắn.
Hoa mọc đơn độc ở kẽ lá, hoa đực và hoa cái cùng gố
c, có cuống dài. Hoa đực có
đài và ống rất ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy 5 rời nhau. Hoa cái có
đài và tràng hoa giống hoa đực. Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng 2cm .
Trái hình thoi, dài 8 – 15cm, gốc và đầu thuôn nhọn. Mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ
không đều. Trái khi chưa chín có màu xanh hoặc xanh vàng nhạt, khi chín có màu vàng
hồng. Vì thế ở Trung Quốc, mướp đắng

còn có tên là hồng dương, hồng cô nương.

Khi
chín, trái nứt dần ra từ đầu, tách ra làm ba phần để lộ chùm áo hạt màu đỏ bên trong .
10
Hạt dẹt, dài 13 – 15mm, rộng 7 – 8mm, hình răng ngựa, thắt đột ngột ở hai đầu. Vỏ
hạt cứng, quanh hạt có màng màu đỏ như màng hạt gấc.

Hình 1.1: Cây mướp đắng Hình 1.2: Dây và lá mướp đắng

Hình 1.3:Trái mướp đắng Hình 1.4: Hạt mướp đắng

Hình 1.5: Giàn mướp đắng

(Phú Yên)
11


C, lượng mưa hàng năm từ 1500mm đến 2500mm, độ cao đến
1000m. Cây chịu đựng được nhiều điều kiện đất khác nhau nhưng phát triển tốt nhất trên
đất thoát thủy tốt, giàu chất hữu cơ.
Mướp đắng

có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng nhanh trong mùa mưa ẩm, ra
hoa quả sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Hoa thụ phấn chủ yếu nhờ côn trùng. Sau khi trái già,
cây sẽ tàn lụi và kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại.
Hiện nay, cây vẫn còn tồn tại ở hai quần thể: Mọc hoang và được trồng trọt. Loại
trồng trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi

mướp đắng
(Momordica charantia L.). Tuy nhiên, căn cứ vào kích thước, hình dạng, màu sắc của quả
mà chia mướp đắng

thành hai chủng loại:

− Momordica charantia L. var. charantia L., trái to (đường kính > 5cm), màu xanh
nhạt, gai tù, ít đắng.
− Momordica charantia L. var. abbreviata Ser., trái nhỏ (đường kính < 5cm), màu
xanh đậm, gai nhọn, vị rất đắng.
12
Hình 1.6: Var. charantia L. Hình 1.7: Var. abbreviata Ser.
1.3. Y học dân gian của cây mướp đắng

13
1.3.4 Hoa

Hoa

mướp đắng được dùng để chữa đau dạ dày, lỵ cấp tính , đau mắt.
[4,15]

1.3.5 Trái

Trái còn xanh có vị đắng, khi chín thì ít đắng hơn. Trái mướp đắng

có tính hàn
(mát), không độc. Trái xanh có tính giải nhiệt, làm tiêu đờm, nhuận tràng, bổ thận, nuôi
can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm bớt đau
khớp. Khi chín

mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun (sán, lãi), đồng
thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích hợp với những người
đau gan, đau lá lách.
[22]
Ở Trung Quốc, trái mướp đắng

còn dùng để trị đột quị tim, bệnh sốt, khô miệng,
viêm họng. Ở Ấn Độ, dịch trái mướp đắng được dùng trị rắn cắn. Người ta còn dùng bột
trái mướp đắng

để hàn các vết thương (làm kéo da non), trị vết loét ác tính. Ở Thái Lan,
dịch trái được dùng trị bệnh về gan, lá lách.
[2]

[17]
2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ MƯỚP ĐẮNG
2.1 Các công trình nghiên cứu trong nước
2.1.1 Thành phần hóa học

Các tác giả Phạm Văn Thanh, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Thượng
Dong, Vũ Kim Thu, Nguyễn Kim Phượng và Lê Minh Phượng của Viện Dược liệu đã
thống kê và khảo sát sơ bộ các nhóm hoạt chất chính của cây

mướp đắng. Tuy nhiên, các
tác giả này chưa cô lập được các hoạt chất có hoạt tính dưới dạng chất tinh khiết cũng như
chưa xác định cấu trúc của các hoạt chất này, mà chỉ định lượng theo chất G6, một
aglycon của nhóm glycoside .
[14]
Các tác giả Nguyễn Thanh Hồng, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung ở Viện
công nghệ Hóa học đã cô lập và nhận danh được hai hợp chất từ hạt: Momordicoside A
và Momordicoside B và bốn hợp chất từ trái: Momordicoside K, Momordicoside L, 3-O-
[β-D-glucopyranosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene và 23-O-β-D-allopyranosyl 5β,19-
epoxycucurbita-6,24-dien-3β,22,23ξ-triol 3-O-β-D-allopyranoside.
[10]
2.1.2 Tác dụng dược lý

Y học cổ truyền và dân gian Việt Nam đã có nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ

mướp
đắng, nhưng chỉ ở dạng nguyên liệu thô ban đầu hoặc ở các dạng nước ép, nước sắc mà
thôi. Ngày nay, trên thị trường đã xuất hiện nhiều sản phẩm trái mướp đắng

nhưng đa số
ở dạng thực phẩm chức năng như trà hòa tan, trà túi lọc. Điển hình là sản phẩm trà mướp

− Các triterpene khác:
• Momordicin, momordicinin, momordicilin.
• Cucurbitane triterpenoid 3, cucurbitane triterpenoid 6.
• β-amyrin, cycloartenol, erythrodiol, gypsogenin, karounidiol, multiflorenol,
oleanolic acid, squalene, taraxerol…

16
2.2.1.2. Steroid
− Steroid glycoside:
• β-sitosterol-3-O-β-glucoside; 3-O-[β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene.
• 3-O-[6’-O-palmitoyl-β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene;
• 3-O-[6’-O-stearoyl-β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene.
− Sterol: Elasterol; lanosterol; momordenol; β-sitosterol; α-spinasterol; stigmasterol;
stigmasta-5-ene-3β,25-diol.
2.2.1.3. Protein
− p-insulin, v-insulin.
− Map-30.
− Momorcharin I, momorcharin II, α-momorcharin, β-momorcharin, ∆-
momorcharin, ε-momorcharin, γ-momorcharin.
− Momordin, momordin A, momordin B.
− Ribosome-inactivating proteins 1, 2, 3, 4.
− Trypsin inhibitor mcti-I, trypsin inhibitor mcti-II, trypsin inhibitor mci-3.
− Các protein khác: Alanine, β-alanine, phenylanaline, arginine, asparagine,
aspartic acid…
2.2.1.4. Lipid
Arachidic acid, capric acid, cholesterol, α-elaeostearic acid, lauric acid, linoleic acid,
linolenic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid.
2.2.1. 5. Carbohydrate
D-galacturonic acid, α-glucose, β
-glucose, inulin, mycose, pectin, trehalose, α-

C; [α]
20
D
= +1.05
o
.
− Công thức cấu tạo:
O
O
O
O
H
OH
H
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
1
2
4
5
6
7
8

2"
3"
4"
5"
6"
18
 Momordicoside B
-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→4)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside
của cucurbit -5-en-3 β,22(S),23(R),24(R), 25pentaol.
− Công thức chung: C
47
H
80
O
19
; M = 948 đvC; mp = 238 – 242
o
C; [α]
20
D
= +6.15
o
.
− Công thức cấu tạo:
H
OH
H

32
3
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
HO
1'
2'
3'
4'
5'
6'
1"
2"
3"
4"
5"
6"
O
OH
OH
HO
O
1'''

OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23

o
C; [α]
20
D
= -126
o
.
− Công thức cấu tạo:
O
O
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10

4"
5"
6"
OH

2.2.2.2. Các triterpene glycoside được cô lập từ trái mướp đắng
[25, 26, 27,28,31,33
]

 Momordicoside F
1

− Là 3-O-β-D-glucopyranoside của 5,19–epoxy-25-methoxy-5β-cucurbita-6,23-
dien-3β-ol.
− Công thức chung: C
37
H
60
O
8
; M = 632 đvC; kết tinh trong MeOH–H
2
O (1:1) cho
tinh thể hình kim, không màu; mp = 198 – 203
o
C; [α]
20
D
= -11
o

22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O

 Momordicoside F
2

− Là 3-O-β-D-allopyranoside của 5,19-epoxy-5β-cucurbita-6,23-dien-3β,25-diol.
− Công thức chung: C
35
H
58
O
8
; M = 618 đvC; kết tinh trong acetone-nước cho tinh
thể hình vảy, không màu; mp = 155 – 158

24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
OH
HO

 Momordicoside G
− Là 3-O-β-D-allopyranoside của 5,19 –epoxy-25-methoxy-5β-cucurbita-6,23-
dien-3β-ol.
− Công thức chung: C
37
H
60
O
8
; M = 632 đvC; kết tinh trong CH
3
CN-H

15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
OH
HO

 Momordicoside I
− Là 3-O-β-D-glucopyranoside của 5,19 –epoxy-25-methoxy-5β-cucurbita-6,23-
dien-3β,25-diol.

11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
OH
HO

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
O
1'
2'3'
4'
5'
6'
OHC

1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3

− Công thức cấu tạo:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31

(C=0.48; MeOH).
− Công thức cấu tạo sau:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30

7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
OH
CHO
OMe

 Momordicine I

15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
OH
OHC
OH

 Momordicine II
− Là 23-O-β-glucopyranoside của 3β,7β,23ξ-trihydroxycucurbita-5,24-dien-19-al.
− Công thức chung: C
36
H
58
O
9
; M = 634 đvC; kết tinh trong CHCl

26
27
30
31
32
3
OH
OHC
O
O
OH
OH
1'
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH

 Momordicine III
− Là 23-O- β-glucopyranoside của 3β,7β,23ξ-trihydroxy-24-oxo-cucurbita-5,25-
dien-19-al.
− Công thức chung: C
36
H
56
O
10

31
32
3
OH
OHC
O
O
OH
OH
1'
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH
O2.2.3. Tác dụng dược lý
Theo y học hiện đại, mướp đắng có tác dụng:
− Diệt vi khuẩn và virus, chống lại các tế bào ung thư, hỗ trợ đắc lực cho bệnh
nhân ung thư đang chữa bằng tia xạ.