TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM

ĐỀ TÀI:

LY TRÍCH MANGIFERIN
TỪ LÁ XOÀI
(Mangifera Indica L.)

Luận Văn Tốt Nghiệp
Ngành: SƯ PHẠM HOÁ HỌC

GV hướng dẫn :

ThS.GVC Nguyễn Văn Hùng

Sinh viên: Trần Kim Tuyến
Lớp: Sư Phạm Hoá Học K 33
MSSV: 2072022

Cần Thơ, 2011


Luận văn tốt nghiệp

LỜI CÁM ƠN
Do đây là lần đầu tiên thực hiện một đề tài nghiên cứu khoa học nên trong quá
trình thực hiện tôi gặp phải nhiều khó khăn. Tuy nhiên trong 8 tháng thực hiện đề tài, tôi
đã học hỏi được nhiều điều bổ ích và tích luỹ được nhiều kinh nghiệm quý báu. Để hoàn
thành tốt đề tài, ngoài sự nổ lực cố gắng của bản thân tôi còn nhận được sự động viên và
giúp đỡ rất nhiều của quí thầy cô, gia đình, bạn bè và những người xung quanh. Vì lí do


Luận văn tốt nghiệp

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN 2

Trang iv


Luận văn tốt nghiệp

ĐIỂM KẾT LUẬN CỦA HỘI ĐỒNG CHẤM LUẬN VĂN
TỐT NGHIỆP

Trang v


Luận văn tốt nghiệp

MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ............................................................................................................... i
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN............................................................ ii
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN............................................................. iii
ĐIỂM KẾT LUẬN CỦA HỘI ĐỒNG CHẤM LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP .................iv
MỤC LỤC .................................................................................................................... v
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT........................................................ viii
DANH MỤC CÁC BẢNG ............................................................................................ix
DANH MỤC CÁC HÌNH ..............................................................................................x
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI ..................................................................................xi
MỞ ĐẦU
1. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI ..............................................................................................1

2.1 Thành phần hóa học và cấu trúc của mangiferin....................................................14
2.2 Tính chất của mangiferin ......................................................................................15
2.3 Tác dụng dược lí của mangiferin...........................................................................15
2.4 Một số công trình nghiên cứu về mangiferin.........................................................17
2.4.1 Một số công trình nghiên cứu tại Việt Nam.......................................................17
2.4.2 Một số công trình nghiên cứu trên thế giới........................................................17
THỰC NGHIỆM..........................................................................................................19
1. DỤNG CỤ, HÓA CHẤT..........................................................................................19
1.1 Dụng cụ ...............................................................................................................19
1.2 Hóa chất ...............................................................................................................19
2. LY TRÍCH VÀ TINH CHẾ MANGIFERIN............................................................19
2.1 Xử lí lá xoài .........................................................................................................19
2.2 Quy trình ly trích và tinh chế mangiferin ..............................................................20
2.3 Các bước tiến hành ly trích và tinh chế mangiferin ..............................................21
2.4 Kết quả của quá trình ly trích và tinh chế mangiferin ...........................................22
3. NHẬN DANH VÀ XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG.......................................................22
3.1 Định tính mangiferin.............................................................................................29
3.1.1 Phản ứng màu đặc trưng ..................................................................................29
3.1.2 Sắc kí bản mỏng...............................................................................................30
3.2 Đo nhiệt độ nóng chảy của mangiferin tinh chế ...................................................29
3.2.1 Các bước tiến hành ..........................................................................................29
3.2.2 Kết quả ............................................................................................................29
3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất bằng phổ IR................................................................31
3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất bằng NMR..................................................................24
Trang vii


Luận văn tốt nghiệp
3.5 Xác định hàm lượng bằng HPLC ...........................................................................31
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ......................................................................................32

g

: Gam.

Glu

: Glucose.

HPLC

: High performance.

kg

: Kilogam.

KLPT

: Khối lượng phân tử.

IR

: Infrared spectrum.

MeOH

: Methanol.

mg


TLC

: Thin layer chormatography (sắc kí bản mỏng).

UV

: Ultra - violet .

Trang ix


Luận văn tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1: Hàm lượng một số chất khác trong lá xoài.
Bảng 2: Bảng các dụng cụ thí nghiệm.
Bảng 3: Bảng các hóa chất thí nghiệm.
Bảng 4: Bảng kết quả sản phẩm tinh chế.
Bảng 5: Bảng kết quả đo nhiệt độ nóng chảy.
Bảng 6: Bảng so sánh dữ liệu phổ IR .
Bảng 7: Bảng so sánh dữ liệu phổ NMR.

Trang x


Luận văn tốt nghiệp

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1:


Hình 9:

Sản phẩm sau khi kết tinh.

Hình 10: Sản phẩm thô.
Hình 11: Sản phẩm tinh chế.
Hình 12: Phản ứng màu đặc trưng.
Hình 13: Sắc kí bản mỏng với 2 thuốc hiện hình.
Hình 14: Hệ thống soxhlet.
Hình 15: Hệ thống cô quay chân không.
Hình 16: Máy xay.

Trang xi


Luận văn tốt nghiệp

TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI

Cây xoài (Mangifera Indica L.) thuộc họ Đào Lộn Hột (Ancardiacecae), là một
loại cây ăn quả có giá trị, được trồng ở nhiều nước trên thế giới. Ngoài trái xoài, các bộ
phận khác của cây xoài được nhân dân ta làm thuốc chữa các bệnh đau răng, trị giun, kiết
lỵ, tiêu chảy, xuất huyết tử cung, chảy máu ruột, trị ngoài da. Nhưng quan trọng nhất là lá
xoài được dùng làm nguyên liệu để ly trích mangiferin, một loại xanthon glycoside.
Mangiferin có tác dụng chống viêm nhiễm, chống lại sự oxi hóa, giảm nguy cơ tiểu
đường, trị các bệnh ngoài da... Tuy hàm lượng mangiferin có trong thân vỏ là lớn nhất
nhưng việc ly trích từ lá xoài mang lại hiệu quả kinh tế cao hơn.
Khảo sát thành phần hóa học cho thấy cây xoài chứa hợp chất hóa học khác nhau,
đặc biệt là polyphenolic, flavonoid, triterpenoids, các hợp chất của sterol, chính có trong
hầu hết các bộ phận của cây: nhiều nhất trong thân vỏ 5-7%, lá xoài 1-3% tuỳ chủng loại.

bộ phận của xoài đều được dùng làm thuốc, để chữa một số bệnh như đau răng, trị giun,
kiết lỵ, tiêu chảy, xuất huyết tử cung, chảy máu ruột, trị ngoài da. Ngày nay, khoa học
phát triển nên việc nghiên cứu để ly trích các hợp chất có ích từ xoài ngày càng nhiều
hơn. Đặc biệt, dịch chiết từ lá xoài có rất nhiều chất quý hiếm và các nguyên tố vi lượng.
Trong đó phải kể đến mangiferin, một xanthon glycoside. Mangiferin có tác dụng tăng
cường tiêu hóa, lợi tiểu, chống viêm bảo vệ răng miệng, kháng khuẩn, chữa hen, hạ huyết
áp, có khả năng chống lão hóa, chữa lành các vết thương, làm giảm insulin, làm hạ đường
huyết giảm nguy cơ tiểu đường…Và đặc biệt ở Việt Nam nó là một loại dược phẩm có ý
nghĩa quan trọng trong việc điều trị các dạng bệnh về nhiễm herpes, eczema caposi, zona,
thuỷ đậu, bệnh ở miệng do virut gây ra. Các nhà khoa học Nga đã lần lượt dùng 4 dung
môi để ly trích mangiferin từ lá xoài: aceton, chloroform, n-butanol, dioxan. Tuy nhiên
phải sử dụng nhiều loại dung môi đắt tiền. Ở Việt Nam, cũng đã có nhiều đề tài nghiên
cứu về việc ly trích mangiferin từ lá xoài nhưng chưa được phổ biến rộng rãi. Việc chọn
đề tài “Ly trích mangiferin từ lá xoài” với mong muốn góp phần tìm ra nhiều loại dược
phẩm có giá trị từ những cây cỏ có sẵn trong tự nhiên và tìm ra nhiều phương pháp ly
trích phù hợp với điều kiện ở Việt Nam.

Trang 1


Luận văn tốt nghiệp

2. MỤC TIÊU VÀ GIỚI HẠN CỦA ĐỀ TÀI
Sau khi hoàn thành đề tài gồm 2 phần:
-

Phần lý thuyết:
+ Giới thiệu chung về cây xoài.
+ Giới thiệu về Mangiferin.




Luận văn tốt nghiệp

TỔNG QUAN
1. TỔNG QUAN VỀ CÂY XOÀI
1.1 Giới thiệu về cây xoài [1], [9], [10]

Hình 1: Cây xoài
- Tên khoa học: Mangifera indica L.
- Tên khác: Mãng quả, mác moang ( Tày)
- Tên nước ngoài: Mango tree, cuckoo’sjoy, spring tree, mango (Anh), arbre de mango
manguier, mangot, Mangue, manguier( Pháp), manga, mangueira (Bồ Đào Nha ), manja
( Hà Lan), mangou, mangoro (Châu phi).
- Họ: Đào lộn hột (Anacardiaceae).
1.1.1 Mô tả
- Cây: to cao 8-10 m, có thể đến 20m.
- Thân cành nhẵn, vỏ của cây già màu xám nâu, chứa một chất nhựa trong.
- Lá: mọc so le, hình bầu dục hoặc mũi mác thuôn, dài 15- 30cm, gốc tròn,đầu có mũi
nhọn, mép nguyên, hai mặt nhẵn, mặt trên sẫm bóng, gân lá kết thành mạng rõ, lá non
màu hồng nhạt hay màu xanh nhạt và trở thành màu xanh đậm khi già, cuống lá dài

Trang 3


Luận văn tốt nghiệp
- Cụm hoa: mộc ở đầu cành thành chùm kép, hoa màu xanh lục, màu vàng, trắng, kem
nhạt hoặc hơi hồng đài 5 răng có lông ở mặt ngoài, tràng năm cánh loăn xoăn, nhị 5, chỉ
có 1-2 cái sinh sản, bầu thượng hình trứng nhẵn, chỉ có một noãn.


- Ở Việt Nam, xoài được trồng phổ biến ở các tỉnh phía Nam từ Khánh Hoà trở vào,
song nhiều nhất ở các tỉnh miền Tây và miền Đông Nam Bộ. Vài năm gần đây, cây xoài
cũng được phát triển và trồng nhiều ở phía Bắc, nhưng là giống xoài mới đã được lai
ghép với giống xoài gốc ở các tỉnh ở phía Nam.
- Xoài là loại cây gỗ lớn, ưa sáng, ưa khí hậu nóng và ẩm của vùng nhiệt đới. Nhiệt độ
thích hợp cho cây sinh trưởng và phát triển từ 24-270C. Về mùa khô, nhiệt độ tăng lên
đến 36-380C cây vẫn chịu đựng được. Lượng mưa hàng năm ở các vùng có nhiều xoài từ
1500-2500mm. Xoài cũng có thể sinh trưởng và phát triển tốt ở cả những vùng cận nhiệt
đới như Trung Quốc, Ấn Độ, nơi có nhiệt độ trung bình từ 20-220C. Xoài có thể sống
được trên nhiều loại đất, thóat nước nhanh và pH từ 5,5 đến 7. Cây có bộ rễ cộc phát
triển, ăn sâu tới 2,5 m. Vì thế cây chống chịu được giông bão. Xoài ra hoa quả nhiều
hàng năm, hoa thụ phấn chủ yếu nhờ côn trùng.
- Cây trồng ở các tỉnh phía Nam có mùa hoa quả trùng với mùa khô, vào lúc hoa nở rộ
gặp mưa hay sương mù thường ảnh hưởng trực tiếp tới tỉ lệ đậu quả và năng suất của cây.
Nhiệt độ thích hợp cho quả chín từ 25-300C.
Trang 5


Luận văn tốt nghiệp
- Hạt xoài có tỉ lệ nảy mầm cao, tuy nhiên cây con mộc từ hạt thường sử dụng làm gốc
ghép chồi lấy từ những cây xoài có chất lượng quả cao.
1.1.4 Cách trồng
- Ở Việt Nam xoài được trồng tập trung ở các tỉnh phía Nam. Hiện có khoảng 50 giống
xoài đang được trồng và nghiên cứu.
- Xoài có thể nhân giống bằng hạt, chiết ghép và giâm cành. Do cây khó ra rễ nên chiết
và giâm cành ít được dùng.
- Ghép cây là phương pháp tiên tiến nhất đối với nhân giống xoài hiện nay. Gốc ghép
nên dùng các cây cùng họ mọc hoang dại ( muỗm, xoài rừng, xoài hôi …) sinh trưởng
khoẻ, đã thích nghi với điều kiện đất đai và khí hậu địa phương. Ở việt nam, cách ghép
mắt được dùng phổ biến. Mắt ghép phải lấy từ cành bánh tẻ, khoẻ, đã chuyển sang màu

astrageline, quercetin, isoquercetin.
CH3

H3C

CH3

CH3

CH3
H

CH3
H

H

H

CH3

CH3

CH3

HO
H3C CHH
3

O

HO

HO

O

OH

OH

OH

Acid gallic

OH

O

Kaempferol

Trang 7


Luận văn tốt nghiệp
OH
OH

OH
HO


O

OH

O

CH2OH
OH

CH2OH

O

OH

OH

O

OH

OH

OH

Isoquercetin
Bảng 1: Hàm lượng một số chất khác trong lá xoài:

Astragalin


ene – 3 -  - 26 – diol, dammarendiol, 3 - cetodammar24 – E – ene 20S - 26 diol, α
amyrin , acid mangiferolic , 14 - methaethyl mangiferoli ,
friedelin, friedelan – 3-  - ol, acid ellagic , acid protocatechuic .
Trang 8

acid ambolic , acid


Luận văn tốt nghiệp

CH3
CH3

CH3
CH3

CH3

H

CH3

H
CH3

COOH

CH3

CH3


CH2OH
CH3

CH3

HO

O

CH3

CH3

CH3

Cycloart - 24 – ene – 3 -  - 26 – diol

CH3

3 – cetodammar - 24 –E – ene - 20 - S - 26 diol

O
HO

O

COOH

HO


H

Dammerenediol
Trang 9


Luận văn tốt nghiệp
- Hoa xoài khô chứ 15% tanin, ( acid galotanic ), acid galic, chủ yếu chứa tinh dầu
gồm 2 octen, α,  pinen, α phelandren limonen, dipenten, nerol, geraniol, nerylk acetat,
citronela, mangiferol và sesquiterpen ceton.
HO

OH

HO

OH
OH O
OH

HO

O
OH

O

O


OH

O
OH

HO
O HO

OH
O

HO

HO

OH

OH
O

HO
HO

OH

Tannin

- Quả xoài chứa các acid như mangiferonic, isomangiferolic, acid ambonic và acid
ambonic, các acid polyphenol: m.digalic, ellagic, quercetin; isoquercetin, mangiferin,
violaxanthin, các đường glucose, galactose và rhamnose; các vitamin B1, B2 và C,  caroten. Quả chưa chín có cis ocimen, myrcen, glucan, arabinan và galacturonan.

Luận văn tốt nghiệp
H3C
CH3

H3C
CH3

CH2
CH3

COOH

COOH
CH3
O
CH3

CH3
HO
CH3

CH3

CH2
CH3

Acid ambonic

CH3



HO

COO

CH2CH2CH COOH
O

CH2OH
OH

HO
 - glucogallin

Acid mangiferic

CH2OR
O OR
OR

OH
O

Với R=

HO
HO

HO


tác dụng ức chế sự phát triển của 2 nấm Candida lunata

và Trychophyton

mentagophytes.
1.3.4 Tác dụng ức chế thần kinh trung ương
- Pha mangiferin thành dung dịch treo trong gôm arabic 2% Tiêm trong màng bụng
cho chuột cống trắng hoặc chuột nhắt trắng liều 50, 100, 200mg/kg chất. Kết quả thấy
chuột giảm hoạt động tự nhiên, gây ra trạng thái yên tĩnh và nhắm mắt, chứng tỏ thuốc có
tác dụng ức chế dây thần kinh trung ương.
1.3.5 Độc tính
- Cho chuột cống trắng uống liều 500mg cao khô cồn chiết cho 1 kg thể trọng( gấp 10
lần liều có tác dụng chống viêm, chuột vẫn không có biểu hiện độc.
- Lá xoài trâu bò ăn được nhưng có độc nếu ăn lâu ngày sẽ ngộ độc và sẽ chết.
- Cuống quả xoài còn xanh là tác nhân gây dị ứng, nếu tiếp xúc có thể gây viêm da.
1.4 Tính vị công năng [1]
Quả vỏ, lá xoài có vị chua ngọt, tính mát, còn hạch quả có vị chua chát tính bình. Thịt
quả có tác dụng thanh nhiệt, tiêu trệ, ích vị, chỉ thổ giải khát lợi niệu. Hạch quả có tác
dụng chỉ khí kiện vị. Xoài là một trái cây bổ dưỡng cao chứa carbohydrate, protein, chất
béo, khóang chất và vitamin, đặc biệt là vitamin A (beta carotene), B1, B2 và vitamin C
(acid ascorbic ). Khi quả chín, nồng độ vitamin C giảm và glucose, fructose, và tăng
nồng độ đường sucrose. Lá có tác dụng chỉ dương hành khí, sơ trệ lợi tiểu. Vỏ thân có tác
dụng tu liễm sát trùng . Nhựa từ vỏ thân rỉ ra, màu đen không mùi, vị chát đắng hơi cay,
cũng có tác dụng như vỏ.
Trang 12