CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
TIẾT : .
BÀI 5 : GLUCOZƠ .
1) Mục đích yêu cầu :
– Biết cấu trúc dạng mạch hở, dạng mạch vòng của Glucozơ.
− Hiểu tính chất các nhóm chức của Glucozơ và vận dụng để giải thích tính chất hóa
học của Glucozơ.
2) Trọng tâm :
– Cấu tạo −Tính chất Lý hóa − Điều chế Glucozơ.
3) Đồ dùng dạy học :
– Thí nghiệm minh họa…
4) Tiến trình :
Phương pháp Nội dung
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN :
→ Glucozơ − chất kết tinh, không màu,
o
nc
t 146 C=
(dạng )α
và
o
nc
t 150 C=
(dạng )β
, dể tan trong nước,
vò ngọt. Có trong cây (lá, hoa, rễ, …, quả chín), mật
ong (30%), cơ thể người và động vật (máu − khoảng
0,1%).
II. CẤU TRÚC PHÂN TƯ Û:
− CTPT thu gọn của glucozơ:
6 5 4 3 2 1
2
CH OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH O
=
− − − − −
− Viết gọn:
2 4
CH OH[CHOH] CHO
.
2. Dạng mạch vòng :
− Glucozơ kết tinh hai dạng tinh thể, cấu trúc vòng
khác nhau (t
o
nóng chảy khác nhau).
− Nhóm OH ở vò trí 1 cộng vào nhóm
C O
=
tạo 2
vòng 6 cạnh α và β.
Trang 1
CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
Phương pháp Nội dung
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
H
O
α - glucozơ (
≈
36%) β - glucozơ (
≈
64%)
dạng mạch hở (0,003%)
− Trong dd, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6
cạnh (α và β).
− Nhóm OH vò trí 1: OH hemiaxetal.
− Đơn giản:
O
OH
OH
OHHO
HO
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Glucozơ có tính chất của Andehit và Ancol đa chức.
1. Tính chất của Ancol đa chức (Poliancol hay Poliol):
a) Tác dụng với Cu(OH)
thành ống nghiệm xuất hiện tráng bạc.
• Giải thích: Phức bạc oxi hóa glucozơ → Amoni
gluconat vào dd, giải phóng Ag bám vào thành ống
nghiệm.
Trang 2
CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT.
Phương pháp Nội dung
o
t
2 4 3 2
2 4 4 3 2
Amoni Gluconat
CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH
CH OH[CHOH] COONH 2Ag 3NH H O
+ →
+ ↓ + +
Glucozơ có thể khử Cu(II) trong
2
Cu(OH)
thành Cu(I)
dưới dạng
2
Cu O
kết tủa đỏ gạch. Glucozơ làm mất
màu dd
2
Br
.
b) Khử Glucozơ:
→ Dẫn khí H
OH
HOOH
+ CH
3
OH
O
OH
OH
OCH
3
HOOH
+ H
2
O
khan
HCl
− Khi nhóm OH ở C
1
đã chuyển thành nhóm OCH
3
,
dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở
được nữa.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :
1. Điều chế :
− Trong CN: Thủy phân tinh bột , xúc tác HCl loãng
hay enzim. Thủy phân Xenlulozơ, xúc tác HCl đặc
→ glucozơ → nguyên liệu sản xuất Ancol etylic. PT
cho 2 phương pháp:
H khan
vòng 5 cạnh:
CH
2
OH
OH
H
HOCH
2
OH
H
H HO
O
1
2
34
5
6
Dạng
β
- fructozơ
− Fructozơ: chất kết tinh, dể tan trong nước, vò ngọt,
có trong quả ngọt, mật ong (40%).
− Tương tự glucozơ, tác dụng
2
Cu(OH)
→ dd màu
xanh lam (t/c ancol đa chức), + H
2
→ poliancol (t/c
nhóm cacbonyl).
H
H
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
O
CH
HCOH
HCOH
CHOH
CH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
H
HOOH
+ H
2
O
khan
HCl
Trang 5