Hóa hữu cơ: Cac hop chat Hidrocacbon - Pdf 43

SƠ LƯỢC VỀ CÁC HỢP CHẤT HIDROCACBON
Định nghĩa hidrocacbon : Hidrocacbon là các hợp chất hữu cơ chỉ chứa nguyên
tử Cacbon và Hidro trong phân tử
Hidrocacbon có rất nhiều nhóm hợp chất nhưng trong chương trình giáo dục của
chúng ta ở cấp THPT và ĐH thì chia ra gồm các chương sau :
1/Ankan (Hidrocacbon no mạch hở )
2/Xicloankan ( Hidrocacbon no mạch vòng )
3/Anken (Hidrocacbon ko no , có chứa 1 nối đôi trong phân tử , có thể là mạch
vòng hay mạch hở )
4/Ankin ( Hidrocacbon ko no , có chứa 1 nối ba trong phân tử có thể là mạch
vòng hay mạch hở )
5/Ankađien ( Hidrocacbon ko no , có chứa 2 nối đôi trong phân tử ,có thể là
mạch vòng hay mạch hở )
6/Aren ( Có thể mở rộng thêm 1 tí là các hợp chất vòng no , số liên kểt đôi trong
phân tử ko xác địng cụ thể )
7/Ngoài ra còn nhiều nhóm hợp chất như Trien ( 3 nối đôi ) , Điin (2 nối ba ) ,
Enin ( Một nối dôi , một nối ba )
CHƯƠNG 1 - ANKAN
1/ĐỊNG NGHĨA - DANH PHÁP - CẤU TRÚC
a/Đinh nghĩa : Ankan là các hợp chất hidrocacbon no ,mạch hở có công thức
phân tử chung như sau : CnH2n+2 ( n nguyên dương )
b/Danh pháp : Qua 4 bước ( đây là với ankan mạch nhánh nhé , ko nhánh thì
khỏi nói làm gì )
+ Xác định Hidrua nền ( ở đây là mạch chính , mạch dài nhất , phân nhánh nhiều
nhất )
+ Đánh số thứ tự
+ Xác định tên các nhánh
+ Thiết lập tên đầy đủ :
"Locant" cho nhánh + Tiền tố độ bội + Tên mạch nhánh + Tên mạch chính
Lưu ý tí : "Locant" có nghĩa là số chỉ ...
c/Cấu trúc : Ankan là nhóm hợp chất đặc biệt là có mômen lưỡng cực bằng 0

2.Phản ứng ko diễn ra trong dung môi ete mà hay dùng dung môi Hidrocabon
( Cụ thể thế nào lần sau khi nêu cơ chế phản ứng mình sẽ nói cụ thể hơn )
+ Tổng hợp Corey- House :
Sơ đồ phản ứng tạm biểu diễn như sau :
R-X + 2Li ---> RLi + LiX
2RLi + CuI ---> R2CuLi + LiX ( R2CuLi : Liti điAnkyl Cuprat)
R2CuLi + R'X ---> R-R' + R-Cu + LiX
Lưu ý : Phản ứng chỉ xảy ra khi R' là dẫn xuất Halogen bậc 1 hay bậc 2 .Phản
ứng đạt hiệu suất cao nhất khi mà R và R' đều là dẫn xuất Hal bậc 1 .
PP thứ 5 - Tổng hợp Kolbe ( Điện phân dung dịch muôi axit ) :
RCOOM + H2O --(Điện phân)--> R-H + CO2 + MOH + H2
( M là kim loại kiềm họăc kiềm thổ , hay dùng nhất là muối của kim loại kiềm )
Phản ứng xảy ra theo cơ chế Ion- Gốc .
PP thứ 6 - Thoái biến axit cacboxylic :
Định nghĩa 1 tí về phản ứng thoái biến đó là phản ứng làm thay đổi cấu trúc của
một hợp chất ( Biến ) dồng thời có sự cắt ngắn mạch ( Thoái ) .Một ví dụ điển
hình của phản ứng thoái biến là phản ứng Đecacboxyl hoá theo sơ đồ chung như
sau :
RCOOH --> R-H + CO2
Sau đây là một vài pp hay dùng để tổng hợp Ankan :
a/Khử axit hay dẫn xuất axit :
R-COOH + HI --> R-CH3 + H2O + CO2
b/PP Vôi tôi xút ( bác nào đi thi ĐH mà ko biết cái này thì chết đó ) :
R-COONa + NạOH --(CaO.t0)--> R-H + Na2CO3
c/Phản ứng giữa Ankylboran và RCOOH :
RCOOH + R'3B --> (ROO)3B + R'-H
Ngoài ra còn nhiều pp tổng hợp khác như Phản ứng khử C=O thành CH2 ,... nói
chung là nếu bạn nào có biết pp nào khác cứ post lên cho mọi người cùng tham
khảo .
3/TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ANKAN

Halogen tham gia phản ứng
Chủ yếu phản ứng thế Halogen ta chỉ xét cho phản ứng của Clo và Brom , còn
với Flo và Iot thì ít khi xét đến vì chất đó hầu như coi là ko có phản ứng xảy ra .
Nguyên Nhân :
+ Flo : phản ứng Flo ngay từ bước (1) phân cắt liên kết F-F toả nhiệt rất mạnh
và chính nhiệt lượng tỏa ra này duy trì cho phản ứng nhưng đồng thời cũng đã
cắt đứt cả liên kết C-C vốn rất bền , do đó phản ứng cuối cùng của phản ứng
thường là : CF4 và HF .
+ Iot : Để các gốc I phản ứng được ở (2) cũng cần 1 năng lượng lớn , nhưng
cũng phải vừa đảm bảo liên kết C-C vẫn còn , do đó số gốc I tham gia phản ứng
ở (2) là rất ít . Một nguyên nhân chính nữa là như 1 phương trình ta đã xét ở
phần Tổng hợp Hữu cơ , đó là HI sinh ra trong phản ứng thế theo phương trình
sau :
R-H + I2 ---> R-I + HI
sẽ khử R-I tạo thành R-H ( HI là chất khử mạnh với dẫn xuất Halogen mà ) Thế
nên phản ứng này lại thuận nghịch nữa .
từ 2 yếu tố đó => I2 coi như ko có phản ứng với R-H (Ankan)
(Thực ra nếu bạn nào học về năng lượng họat hoá thì vấn đề này giải thính dễ
hơn)
Một vấn đề khá hay nữa là tính chọn lọc của Halogen ,brom có tính chọn lọc
hơn Clo ,cụ thể là ở nhiệt độ khoảng 75 độ C thì tính chọn lọc của Clo và Brom
thể hiện như sau :
Hidro bậc : 1 2 3
Clo : 1 : 3,3 : 4,4
Brom : 1 : 84 : 1600
Khả năng phản ứng của gốc R
Bậc của Hidro ( Tức là nguyên tử Hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc mấy
thì có bậc tương ứng đó luôn ) càng cao thì càng dễ thế .
Ảnh hưởng của một số yếu tố khác
Vì phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc nên khi trong hỗn hợp phản ứng có chất kìm


Nhờ tải bản gốc

Tài liệu, ebook tham khảo khác

Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status