BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI


PHẠ

TH NGỌC

AI

ĐỀ TÀI:

NGHI N C U THÀNH PH N HOÁ HỌC VÀ
HOẠT T NH CH NG O

HOÁ C A CÁC A IT B O

VÀ D N U T TOCOPHERO C A

ỘT S

THUỘC CHI CITRUS
UẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
CHU

N NGÀNH CÔNG NGHỆ THỰC PHẨ

NGƯỜI HƯỚNG D N KHOA HỌC
1. TS ĐOÀN AN PHƯ NG
2. PGS TS NGU
Hà Nội, năm 2012

u t àn p

n xu t to op

n o
rol

và o t t n
một s loài t uộc

chi Citrus” là ông trình do tôi thự hiện. Tất ả á số liệu, kết quả trong luận văn
là trung thự . M i sự giúp đỡ ủ

á

á nhân và tập thể đều đượ ghi nhận trong

lời ám ơn.
Tôi xin h u hoàn toàn trá h nhiệm về những gì đã

m đo n ở trên.

Hà Nội, ngày 30 tháng 9 năm 2012
Tá giả

Ph m Th Ng

2

Trường Đ i h


á Hợp hất thiên nhiên- Viện Kho h

ông nghệ Việt N m và phòng Thí nghiệm Phân tí h và kiểm tr

thự phẩm – Viện

ông nghệ sinh h

và

ông nghệ thự phẩm, Đ i h

kho Hà Nội. Em xin bày tỏ lòng ảm ơn sâu sắ tới á
Viện Hoá h

hất lượng
Bá h

án bộ đ ng nghiệp t i

á Hợp hất thiên nhiên và thầy ô trong bộ môn, á

án bộ phòng

thí nghiệm đã thường xuyên giúp đỡ, hướng dẫn, t o điều kiện thuận lợi và động
viên em trong thời gi n thự hiện luận văn th

sĩ.


ỤC ỤC
LỜI CAM ĐOAN ................................................................................................. 2
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ....................................................................... 7
DANH MỤC BẢNG ............................................................................................. 8
DANH MỤC HÌNH ............................................................................................. 9
LỜI MỞ ĐẦU..................................................................................................... 10
CHƢƠNG 1-TỔNG QUAN ................................................................................ 12
S

Ư C V CHI CITRUS .................................................................. 12

1.1.1. Giới thiệu vài n t về đ

điểm thự vật h Rutaceae........................... 12

1.1.2. Giới thiệu vài n t về đ

điểm thự vật và thành phần hoá h

số loài thuộ

ủ một

hi Citrus ................................................................................ 13

CÁC A IT B O VÀ D N U T TOCOPHERO ............................ 19
1.2.1. á

xit b o: Khái niệm và phân lo i ................................................. 20


2.2.1. Phương pháp hiết xuất- phân tích lipid, tocopherol và axit béo ......... 40

4

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

2.2.2. Phương pháp nghiên ứu ho t tính sinh h
2.2.3. Phương pháp phân lập, nhận d ng á
2.2.4. Phương pháp làm giàu á

sĩ kho h

........................................ 41

xit b o ó ho t tính sinh h

.. 43

xit b o không no từ dầu h t quất Citrus

japonica Thunb. ........................................................................................... 43

ỘT S
T

A IT B O KHÔNG NO T
................................................ 51

3.3.1. Khảo sát á yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất quá trình thủy phân dầu
h t quất......................................................................................................... 51
3.3.2. Phân lập á

xit b o không no từ dầu h t quất itrus j poni

Thunb.

..................................................................................................................... 52
NGHI N C U

NG DỤNG CH PHẨ

T

PUFA .......................... 54

3.4.1. Nghiên ứu t o hế phẩm OF27 .......................................................... 54
3.4.2. Nghiên ứu độ tính ấp ủ

hế phẩm OF27 ..................................... 56

5


K T QU PH N ẬP VÀ À
T

GIÀU CÁC A IT B O KHÔNG NO

U HẠT QU T C

T

........................................ 65

4.3.1. Kết quả khảo sát á yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất quá trình thủy
phân dầu quất ............................................................................................... 65
4.3.2. Kết quả tối ưu hó quá trình làm giàu xit olei và linolei bằng phương
pháp qui ho h thự nghiệm ........................................................................ 69
4.3.3. Kết quả phân lập và làm giàu xit linolei và olei trong mẫu h t quất76
4.4. K T QU NGHI N C U

NG DỤNG CH PHẨ

T

PUFA ....... 80

4.4.1. Kết quả nghiên ứu t o hế phẩm OF27 ............................................. 80
4.4.2. Kết quả nghiên ứu độ tính ấp ủ

hế phẩm OF27 ........................ 80

KẾT LUẬN......................................................................................................... 81


AND

Acid Deoxyribo Nucleic

HPLC

High-performance liquid chromatography

GC

Gas chromatography

ELC

Equivalent Chain- lengths

DPPH

2,2-diphenyl-1-picryldydrazyl

ABAP

2,2’-Azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride

KMBA

α-Keto-γ-(methylthio)butyric acid

TLC


7

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

DANH

sĩ kho h

ỤC B NG

Bảng 1.1 - Các axit béo no ............................................................................................. 21
Bảng 1.2 - Một số xit b o một nối đôi qu n tr ng ......................................................... 23
Bảng 1.3 - á

xit 18:3 và 18:4 trong tự nhiên ............................................................. 25

Bảng1.4 - Một số xit b o đ nối đôi phân á h nhóm metylen sắp xếp theo h ............. 26
Bảng 1.5 - Các axit acetylenic ........................................................................................ 27
Bảng 2.1 - Danh sá h 10 mẫu h t thự vật nghiên ứu ................................................... 39
Bảng 3.1 - Hàm lượng xit omeg 6 và omeg 3 trong hế phẩm .....................................55


á yếu tố ảnh hưởng ................................................. 69

Bảng 4.11 - M trận thự nghiệm ................................................................................... 70
Bảng 4.12 - Phân tí h phương s i .................................................................................. 73
Bảng 4.13 - Xá đ nh á giá tr h i qui .........................................................................73
Bảng 4.14 - Hàm lượng và thành phần á

xit b o trong dầu h t quất Fotunell j poni

(Thunb.) Swingle. trướ và s u khi làm giàu xit không no ............................................79
Bảng 4.15 - Kết quả nghiên ứu độ tính ấp ủ OF27 theo đường uống ...................... 80

8

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

DANH

sĩ kho h


Hình 4.6 - Phổ G

ủ

xit b o tổng trong dầu quất ...................................................... 68

Hình 4.7 - Ảnh hưởng ủ tỉ lệ

n/ xit b o tổng đến hiệu suất phản ứng ...................... 71

Hình 4.8 - Ảnh hưởng ủ tỉ lệ urê/ xit b o tổng đến hiệu suất phản ứng ...................... 72
Hình 4.9 - Ảnh hưởng ủ nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng ........................................... 72
Hình 4.10 - Biểu đ m t đáp ứng giữ hiệu suất t o phứ với ........................................ 75
Hình 4.11 - Phổ G

ủ

xit b o trong dầu quất s u khi làm giàu .................................. 76

Hình 4.12 - Sơ đ quá trình làm giàu xit b o ................................................................ 77
Hình 4.13 - Phổ G

ủ tổng xit b o trong dầu quất s u khi làm giàu .......................... 78

9

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội



trên một lo t á t p hí kho h

ó uy

tín hàng đầu về lĩnh vự này như: Journal of Russian Academy for Sciencs, Lipids,
Biochemica et Biophysia Acta, Journal of Lipid Research, Advances in Lipids
research, Progress in the chemistry of Fats and other lipids, Journal of the
Americal Oil Chemists Society - JAOCS, Prostaglandin... Riêng về lĩnh vự
nghiên ứu thành phần dầu á h t thự vật, từ năm 1975 t i Mỹ, Trung tâm Quố
gi nghiên ứu ứng dụng nông nghiệp đã tiến hành xây dựng ơ sở dữ liệu trên
m ng ho á thành phần dầu h t ủ hơn 225 h thự vật tr ng đượ

Database

for New Crop Seeds). T i HLB Đứ , từ 1996 Viện Hó -Lí hất b o ũng đã xây
dựng và đư lên m ng số liệu về á thành phần dầu b o và hơn 500 d ng xit b o
ủ hơn 7000 loài h t thự vật khá nh u Database for Seed Oil of Fatty Acid /
SOFA và á số liệu này liên tụ đượ

ập nhật hàng năm. Tuy nhiên, ho đến

nay có rất ít số liệu về thành phần dầu á h t thự vật ở Việt N m [59]. Nằm
trong khu vự nhiệt đới gió mù , Việt N m ó thảm thự vật đ d ng và phong
phú ả về số lượng ũng như hất lượng. Trong số 10400 loài thự vật bậ
đượ phát hiện ó khoảng 564 loài là á

o đã

ây ó dầu [72], [60]. húng ó một v i

Citrus là ngu n ung ấp thự phẩm dinh dưỡng như: vit min , k li, xit folic,
pectin và m ng l i giá tr kinh tế

o. Trong dân gi n, á loài quả hi Citrus đượ

dùng làm thuố giải nhiệt, giúp ăn ngon miệng, lợi tiêu hó , tr ho, kí h thí h m
tó … Ngoài r , húng ũng thu hút sự qu n tâm rộng rãi ủ

á nhà kho h

trên

thế giới do ngu n nguyên liệu phong phú trong tự nhiên và á hợp hất tá h r từ
á thành phần khá nh u ủ

á loài ây thuộ

hi Citrus ó ho t tính sinh h

o. Đã ó nhiều ông trình nghiên ứu về hàm lượng, thành phần tinh dầu trong
vỏ, quả, lá ủ

á loài ây thuộ

hi Citrus, tuy nhiên, bộ phận h t ủ

này hư đượ nghiên ứu nhiều. Gần đây, tá giả Bùi Kim
phân lập và sử dụng hất limonin từ h t ủ

á loài thuộ

i n

u t àn p

n xu t to op

n ó

rol

một s

i Citrus” với nội dung nghiên ứu s u:

hiết xuất và phân tí h hàm lượng lipit, thành phần và hàm lượng á
béo và dẫn xuất to opherol ủ

á dầu h t thự vật thuộ

 Khảo sát ho t tính hống oxy hó
 Phân lập và làm giàu á

ủ

xit

hi Citrus

á dầu h t thự vật thuộ



H

ọR

ửu l hương h y h Vân hương, thường đượ g i là h

m d nh

pháp kho h : Rut e e là một h thự vật trong bộ B hòn S pind les [38].

H n 1 1 - H Rut
Rut e e Juss. 1789, h
khi
n

hỉ

ó một lá

h t, m

m

m qu t . ây bụi, gỗ, lá đơn ho
á h h y m

đối. Rất gần với h

rdi e e và h Th nh thất Sim roub e e . Rất đ


[51].

12

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

1.1

M i

Luận văn th

G

ậ

sĩ kho h

ọ

Citrus
1.1.2 1 Đ

i mt


qu t là khu vự Ấn Độ và M l ixi . Việ phân lo i á loài trong hi này òn khá
phứ t p. Trướ đây T n k

1932

ho rằng hi Citrus ó hơn 30 loài [70]. Engler

1964 phân lo i hi này với 9 loài và Swingle 1967 sắp xếp húng vào 16 loài
[69]. Đến n y người t đã biết ó rất nhiều phân loài, nhiều d ng trung gi n giữ
á loài và nhiều giống l i t o.

H n 1 2 - Cây qu t (chi Citrus)
Thự vật thuộ

hi Citrus ở Việt N m theo Ph m Hoàng Hộ 2000 mô tả

20 loài [58], òn theo d nh mụ

á loài thự vật Việt N m thì hi Citrus ó 15

loài [73], phân bố khắp nơi trong ả nướ . Phần lớn á loài thuộ

13

Trường Đ i h

hi

m qu t

ở k lá, đôi khi l i hỉ ó từng

ho đơn độ . Ho thường lưỡng tính. Quả hình ầu ho
thường ó mầu vàng ho
hứ một ho

vàng

ây hứ

trứng nh n, khi hín

m. H t gần hình trứng nh n, màu trắng ngà,

nhiều phôi màu trắng h y x nh. Trên ph m vi ả nướ , sản xuất

cam qu t đ t khoảng 87,2 ngàn h , hàng năm ung ấp khoảng 606,5 ngàn tấn ho
th trường, đ i bộ phận sản lượng

m qu t sản xuất trong nướ

ho h hủ yếu từ tháng 9 đến tháng 12, đây là thời gi n sản lượng

ó mù vụ thu
m qu t ung

ấp ho th trường đ t rất lớn so với thời gi n khá trong năm.
á loài Citrus ở Việt N m mới hỉ đượ nghiên ứu ở á bộ phận ó hứ
tinh dầu như lá, vỏ quả…, bộ phận h t ủ


tr ho, kí h thí h m
ủ

á nhà kho h

tó … Ngoài r , húng ũng thu hút sự qu m tâm rộng rãi
trên thế giới do ngu n nguyên liệu phong phú trong tự nhiên

và á hợp hất tá h r từ á thành phần khá nh u ủ
Citrus ó ho t tính sinh h
1.1.2.2. N
Bên

n n

i n

hi

o.
u o

về

i Citrus

nh tầm qu n tr ng về kinh tế và là ngu n dinh dưỡng không thể thiếu

trong đời sống on người, á loài ây thuộ
rãi ủ

hi này. Tất ả á bộ phận ủ

sĩ kho h

á lo i quả hi Citrus

g m th t quả, vỏ quả và h t đều ó giá tr sử dụng lớn.
 T
á nhà kho h
ứu kho h

Việt N m và thế giới đã ông bố rất nhiều kết quả nghiên

về tinh dầu á loài thuộ

hi Citrus. Hầu hết húng đều ó hứ

tinh dầu trong vỏ quả, trong lá và trong ho . Hàm lượng tinh dầu trong vỏ quả
thường khá

o th y đổi từ 1,5 đến 6,5

so với sinh khối tươi ủ vỏ , trong lá và

ho thường ít hơn. Trong lá h nh tươi hứ 0,2-0,3

tinh dầu, trong ho bưởi

tươi ó hàm lượng tinh dầu từ 0,1-0,3 , òn hàm lượng tinh dầu trong vỏ quả ủ
loài

Kho h

tự nhiên, Đ i h

Quố gi Thành phố H

hí Minh khảo sát

trên tinh dầu vỏ h nh ũng ho thấy hàm lượng tinh dầu là 1,07

[53] và thành

phần hính ủ tinh dầu là limonen.
á

ông trình nghiên ứu trên thế giới và trong nướ đều xá đ nh thành

phần hủ yếu trong tinh dầu vỏ quả hầu hết á loài thuộ
hất monote pen 85-95

, á hợp hất ó nhóm hứ

Nghiên ứu thành phần hoá h

hi Citrus là á hợp
hứ oxi 2-10%) [46].

trong tinh dầu từ vỏ h nh t

C. aurantifolia đã


h nh Mỹ

sĩ kho h

. limon L N.L. Burm. tr ng t i

á thành phần hính là limonen, lin lool, ner l, ger ni l, ger niol,

nerol, α-pinen, s binen và

mphen.

 Lipit
Thành phần hoá h
đượ

á nhà kho h

và á nghiên ứu triển kh i về h t quả Citrus ũng đã

nướ ngoài thự hiện khá nhiều. á

ông trình nghiên ứu

trên giới đã ông bố ho thấy, trong dầu h t hi Citrus ó hứ Lipit thự vậtphứ hợp giàu er mit, phytosterol và á
g mm -to opherol.

á


á h t này với n ng độ từ 27,0 đến 36,5 . Protein,

fiber và tro đượ tìm thấy theo tỉ lệ tương ứng là 3,9-9,6 ; 5,0-8,5

và 4,6-5,6 .

Phần dầu hiết ó hỉ số iot khoảng 99,9-110,0; hỉ số khú x ở 400 là 1,46391,4670; khối lượng riêng ở 240 là 0,920-0,941mg/ml; hỉ số xà phòng là 180,9198,9, phần không xà phòng hoá hiếm 0,3-0,5
KOH/g dầu là 0,5-2,2.

và hỉ số xit tính theo mg

ầu hiết này ũng thể hiện tính bền với oxy hoá qu việ

xá đ nh lượng mất đi ở 232 và 270nm tương ứng là 2,3-4,4 và 0,6-0,9 ; hỉ số pnisidin là 2,2-3,2 và hỉ số peroxit là 1,6-2,4 mequiv/kg dầu.
ó hứ

hủ yếu là xit linolei

b o khá và xit p miti

ầu h t hi Citrus

hiếm 36,1-39,8 , ngoài r đáng hú

là á

xit

hiếm 25,8-32,3 , xit olei 21,9-24,1 , xit linoleni


ho t tính hống khối u đã đượ thảo luận [6], [7]. N ringenin và hesperetin đượ
phân bố rộng rãi trong á loài ây Citrus ở d ng gly ozit ụ thể là n ringin,
neohesperidin, n rirutin và hesperidin. á fl v non gly ozit này là 4 fl vonoit ó
nhiều nhất trong quả ủ nhiều loài ây thuộ
ảnh hưởng nhiều đến hất lượng ủ
Hesperidin là ấu phần ó

hi Citrus [65]. á hợp hất này ó

ả quả tươi và sản phẩm đã hế biến.

nghĩ gây nên màu trắng đụ trong nướ

m và

h nh, n ringin đóng v i trò hủ yếu gây nên v đắng ủ quả Citrus. M t khá
fl von ó nhiều nhóm thế metoxy là n t đ
m

trưng ủ

á loài thuộ

hi

á

itrus,

dù húng là thành phần phụ mà hủ yếu ó liên qu n với á tuyến dầu ủ vỏ


sĩ kho h

khá .

o tí h luỹ trong

xit b o không no và nhiều hất ó

less ndr Bo o và ộng sự 1998 [3] đã nghiên ứu dử

dụng sản phẩm phụ ủ ngành ông nghiệp p ho quả là vỏ và h t hi Citrus để
làm hất hống oxy hoá tự nhiên. Nghiên ứu ho thấy ho t tính hống oxy hoá ó
trong d h hiết meth nol hợp hất phenoli tự do và s u khi thu phân với kiềm
vỏ và h t hi itrus hợp hất liên kết với nhóm phenoli . ự trên hệ thống kiểm
tr độ oxy hoá ủ

itronell l ở trong loru -benzen, nghiên ứu ũng hỉ r h t

chi Citrus ó ho t tính hống oxy hoá

o hơn vỏ ủ nó. Sử dựng hệ phân tí h

HPL đã xá đ nh đượ thành phần á hợp hất ó trong d h hiết meth nol từ
vỏ và h t á

ây thuộ

hi Citrus hủ yếu là fl von và gly osyl t fl v non, òn


18

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

Việt N m, lần đầu tiên limonin đượ
loài thuộ

hi

sĩ kho h

hiết xuất, phân lập từ h t ủ

á

itrus và thử ho t tính gây ngán ăn ủ limonin đối với sâu tơ

Plutell xylostell , một lo i sâu h i r u h thập tự su hào, bắp ải đã đượ nhóm
tá giả ương nh Tuấn, Bùi Kim nh và ộng sự thự hiện [20], [21], [11].
1.2 CÁC A IT B O VÀ D N U T TOCOPHERO
Trong dầu h t thự vật ủ nhiều loài, thành phần lipit mà ụ thể là á


chúng như gly erit, sáp, phospholipit, glucolipit, sulfolipit [56]. Trong số đó á
dẫn xuất to opherol và xit b o ó ho t tính sinh h

đượ ứng dụng rộng rãi trong

ông nghiệp thự phẩm, mỹ phẩm và dượ phẩm.

19

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

1.2.1. Các axit béo K
ấu trú đ d ng ủ lipid đượ bắt ngu n từ á

xit b o khá nh u th m

gia vào trong thành phần ủ nó. Ngày n y đã phát hiện đượ hơn 500 á
khá nh u bởi mứ độ và đ


o oà

xit b o no trong tự nhiên, m h ấu trú không ó nhánh và số
rbon là số hẵn

húng đượ g i là á

á

xit b o no đượ

hỉ r trong bảng 1.1 .

xit lk noi thông thường và ó thể m ng tiền tố n-, ví dụ

n-hexanoic, n-o t de noi . ông thứ
là nhóm hydro rbon m h dài

hung ủ

H3(CH2 x ho

húng là: R- OOH trong đó R
nH2n+1,

nhóm ấy trải rộng từ

hất lỏng d b y hơi, m h ngắn đến hất rắn như sáp, m h dài 10 carbon hay
hơn nữ .


M i

Luận văn th

sĩ kho h

Bản 1.1 - Các axit béo no
Tê

ọ

Cô g

ứ

ê

ế

Tê

ườ g

Methanoic

CHOOH

1:0


5:0

Valeric

Hexanoic

CH3(CH2)4-COOH

6:0

Caproic

Heptanoic

CH3(CH2)5-COOH

7:0

Enanthic

Octanoic

CH3(CH2)6-COOH

8:0

Caprynic

Nonanoic


13:0

Tetradecanoic

CH3(CH2)12-COOH

14:0

Pentadecanoic

CH3(CH2)13-COOH

15:0

Hexadecanoic

CH3(CH2)14-COOH

16:0

Palmitic

Heptadecanoic

CH3(CH2)15-COOH

17:0

Margaric


Tetracosanoic

CH3(CH2)22-COOH

24:0

Linoceric

Hexacosanoic

CH3(CH2)24-COOH

26:0

Cerotic

Octacosanoic

CH3(CH2)26-COOH

28:0

Montanic

Triacontanoic

CH3(CH2)28-COOH

30:0


xit myristi

4:0- 10:0
14:0

sĩ kho h

ó m t trong hất b o ủ sữ , bơ và

ó trong dầu l . Axit palmitic (C16:0) là

xit hính ở á lo i dầu á, là hất b o dự trữ ủ nhiều loài ó vú, kể ả trong
sữ và ở á
á

hất b o ủ r u đậu.

xit ste ri

18:0 là hợp phần nhỏ ở hầu hết

hất b o ủ r u đậu, song l i là hợp phần hủ yếu ở mỡ ủ

á loài nh i l i.

ó thể nói xit p lmiti và xit ste ri gần như ó m t trong tất ả á
thường hiếm lượng nhiều nhất [47]. Từ

12 trở đi tất ả á


á nhóm lkyl –R. Thự tế tất ả á

xit

hung : H 3(CH2)mCH=CH(CH2)m OOH và đ

phần t n t i ở d ng ấu hình –cis đ ng phân ủ

22

xit b o một nối đôi.

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

Bản 1 2 - Một s
Tê

xit

ọ



14:14c

Tsuzuic

cis-5- Tetradecenoic

14:15c

Physeteric

cis-9- Tetradecenoic

14:19c

Myristoleic

cis-9- Hexadecenoic

16:14c

Palmitoleic

cis –6- Octadecenoic

18:16c

Oleic

cis –9- Octadqecenoic


22:113c

Selacholeic or nervonic

cis-15-Tetracosenoic

24:115c

Ximenic

cis-17-Hexacosenoic

26:117c

Lumequic

cis-19-Nonacosenoic

26:119c

Axit oleic đượ phân bố rộng rãi nhất trong tất ả á
ho xit ở d ng một nối đôi.
axit oleic cao (72 ± 3

ầu oliu là một dầu h t thự vật ó hứ hàm lượng

. Ngoài r

xit olei

9t-18:1 d dàng tá h r từ xit oeli nhưng rất hiếm trong tự

23

Trường Đ i h

Bá h Kho Hà Nội


Ph m Th Ng

M i

Luận văn th

sĩ kho h

nhiên [59]. Axit vaccenic (11c-18:1) là xit b o ủ vi khuẩn, ó một lượng nhỏ
trong dầu nhiều lo i h t thông thường, đôi khi là ấu hình hính trong dầu một số
h t qu hiếm. Đ ng phần -tr ns 11t-18:1
đượ hydro hoá sinh h

ó trong sữ động vật với lượng nhỏ và

từ xit linolei . ó khoảng 20 xit một nối đôi như xit

9 , 11 thường xuyên ó m t trong dầu á.

xit


xá đ nh h y huyển v á nối đôi khỏi v trí tự nhiên vốn ó, huyển ấu hình is
thành tr ns, phát sinh r
Cá

á đ ng phân v trí và hình h

xit b o tự nhiên ó nhiều hơn một liên kết đôi đượ g i là á axit béo

đ nối đôi polyuns tur ted fatty acids-PUF
r một số lo i tu theo v trí tương đối ủ
-

[23].

h y xit poly lkenoi

ó thể phân

á nối đôi [59].

Khi các nối đôi xen k với á nối đơn -C=C-C=C- thì g i là xit liên hợp
(conjugated fatty acids).

-

Khi á nối đôi b phân á h bởi một h y nhiều nguyên tử

rbon ủ toàn

nối đơn -C=C-Cn-C=C- thì g i là xit không liên hợp.

sĩ kho h

Đã tìm r đượ bẩy xit o t de trien liên hợp trong tự nhiên, trong số ấy
có ba 8,10,12-trien và bốn 9,11,13-trien.
nhiên đượ

hỉ r trong bảng 1.3 [68].
Bản 1 3 - C

Tê

á tên g i hệ thống và ngu n gố tự

ọ

xit 18:3 và 18:4 tron t n i n
Tê
ườ g
Ng ồ g
Ba nối đôi

ê

8c,10t,12c- Octadecatrienoic

Jacaric

Jacaranda minosifolia

8t,10t,12c- Octadecatrienoic

Bốn nối đôi

9c,11t,13t,15c- Octadecatetraenoic

-Parinaric

9t,11t,13t,15t- Octadecatetraenoic

- Parinaric

á

xit này ó ngu n gố từ quá trình oxy hoá và dehydr t hoá xit

linoleic (18:2 9, 12 .

xit b o đ nối đôi liên hợp ó m t với lượng ít trong mỡ

động vật và ó nhiều ở một số dầu h t [35], [61].
liên hợp và phân á h bởi nhóm metylen là á
PUF

Impatiens balsamina

á

xit b o đ nối đôi không

xit b o qu n tr ng nhất trong á