BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA CÔNG NGHỆ
------------

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
KHÔNG ION LOẠI ALKANOLAMIDE TỪ
MỠ CÁ BASA BẰNG PHƢƠNG PHÁP VI
SÓNG

CÁN BỘ HƢỚNG DẪN

SINH VIÊN THỰC HIỆN

TS. Bùi Thị Bửu Huê

Nguyễn Lâm Thái Bảo
MSSV: 2072130
Ngành: Công Nghệ Hóa Học-Khóa 33

Cần Thơ-2011


Luận văn tốt nghiệp đại học

LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện luận văn, em đã học hỏi được nhiều kiến thức,
kinh nghiệm và kỹ năng rất bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè. Em chân

Bộ môn: Công nghệ hóa học

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2011

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN
1. Cán bộ hƣớng dẫn: Ts. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ
mỡ cá basa bằng phương pháp vi sóng.
2. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lâm Thái Bảo

MSSV:2072130

Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 33
3. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ............................................................
....................................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế: .........................................................................
....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
....................................................................................................................................


năm 2011

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ hƣớng dẫn: Ts. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ
mỡ cá basa bằng phương pháp vi sóng.
2. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lâm Thái Bảo

MSSV:2072130

Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 33
3. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ............................................................
....................................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế: .........................................................................
....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày

tháng

1.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học ....................................................................... 6
1.2.1 Sơ lược về chất hoạt động bề mặt ........................................................... 6
1.2.1.1 Khái niệm ........................................................................................ 6
1.2.1.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt ..................................................... 6
1.2.1.3 Tính chất vật lý của chất hoạt động bề mặt .................................. 13
1.2.1.4 Các tính chất đặc trưng của chất hoạt động bề mặt ...................... 17
1.2.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học ............................................................ 18
1.2.2.1 Chất hoạt động bề mặt sinh học là gì .......................................... 19
1.2.2.2

u đi m của chất hoạt động bề mặt sinh học ............................... 19

Nguyễn Lâm Thái Bảo

iv


Luận văn tốt nghiệp đại học

1.2.2.3

ột số ết quả nghiên cứu về chất hoạt động bề mặt sinh học .... 20

1.3 Hoá học vi sóng .............................................................................................. 24
1.3.1 Sóng điện từ ........................................................................................... 24
1.3.2 Vi sóng ................................................................................................... 26
1.3.3 Sự làm nóng vật chất do chiếu xạ vi sóng ............................................. 26
1.3.3.1 Cơ chế tạo nhiệt khi vật chất được chiếu xạ vi sóng .......................... 27
1.3.3.2 Đặc đi m đun nóng trực tiếp của vi sóng ..................................... 28
1.3.4 Tác động của vi sóng vào phản ứng hóa học......................................... 29

4.1.1.3 Khảo sát nồng độ xúc tác KOH .................................................... 39
4.1.1.4 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 40
4.1.2 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) ..................................... 42
4.1.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng ......................................................... 43
4.1.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 44
4.1.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng ......................................................... 44
4.1.3 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá ...................................... 46
4.1.3.1 Khảo sát tỉ lệ mol .......................................................................... 47
4.1.3.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 48
4.1.3.3 Khảo sát thời gian phản ứng ......................................................... 48
4.2 Tổng hợp ethylendiamide (4) ........................................................................ 51
4.2.1 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2).................................. 51
4.2.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng ......................................................... 51
4.2.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng........................................................... 52
4.2.1.3 Khảo sát thời gian phản ứng ........................................................ 53
4.2.2 Tổng hợp ethylendiamide (4) trực tiếp từ mỡ cá ................................... 54
4.2.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol ......................................................................... 54
4.2.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng.......................................................... 55
4.2.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng ........................................................ 56
4.3 Tổng hợp diethanolamide (5) ........................................................................ 58
4.3.1 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2)................................. 58
4.3.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol ......................................................................... 59
4.3.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng.......................................................... 60
4.3.1.3 Khảo sát thời gian phản ứng ....................................................... 60
4.3.2 Tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá .................................. 62
4.3.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol ......................................................................... 62

Nguyễn Lâm Thái Bảo

vi

PE

Petroleum ether

EtOAc

Ethylacetate

Rf

Rentention factor

Xt

Xúc tác

TLC

Thin layer Chromatography

g

gam

Nguyễn Lâm Thái Bảo

viii


Luận văn tốt nghiệp đại học

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1 Cá basa .................................................................................................... 2
Hình 1.2 Cấu trúc tổng quát của một phân tử CHĐB

........................................ 6

Hình 1.3. Cấu trúc của CHĐB

anion .................................................................. 7

Hình 1.4 Cấu trúc của CHĐB

cation .................................................................. 8

Hình 1.5 Cấu trúc của CHĐB

lưỡng tính ........................................................... 9

Hình 1.6 Cấu trúc của CHĐB

hông ion .......................................................... 10

Hình 1.7. Cấu trúc micelle .............................................................................................. 13

Hình 1.8 Sơ đồ đi m xác định CMC .................................................................... 14
Hình 1.9 CHĐB

lấy chất bẩn ra khỏi bề mặt vải .............................................. 17

Hình 1.10 Thành phần điện và thành phần từ của sóng điện từ ........................... 24

Hình 4.11 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ............................................................................................... 48
Hình 4.12 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 49
Hình 4.13 Sản phẩm ethanolamide (3) từ mỡ cá ................................................. 50
Hình 4.14 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol (hệ giải ly EtOAc) ........ 52
Hình 4.15 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 52
Hình 4.16 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 53
Hình 4.17 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ............................................................................................... 55
Hình 4.18 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 56
Hình 4.19 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 57
Hình 4.20 Sản phẩm ethylenediamide (4) trực tiếp từ mỡ cá .............................. 58
Hình 4.21: Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 59

Nguyễn Lâm Thái Bảo

xi


Luận văn tốt nghiệp đại học

Hình 4.22 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng
(hệ giải ly EtOAc) ................................................................................................ 60
Hình 4.23 Bản mỏng khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng


Sơ đồ 2.1 Tổng hợp ethanolamide từ mỡ cá basa ...................................................... 31
Sơ đồ 2.2: Tổng hợp ethylendiamide từ mỡ cá basa ................................................... 31

Sơ đồ 2.3 Tổng hợp diethanolamide từ mỡ cá basa .................................................. 32
Sơ đồ 4.1 Tổng hợp ethanolamide từ mỡ cá .............................................................. 37
Sơ đồ 4.2 Phương trình phản ứng tổng hợp methyl ester từ mỡ cá ........................... 37
Sơ đồ 4.3 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) ......................................... 42
Sơ đồ 4.4 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp mỡ cá .............................................. 46
Sơ đồ 4.5 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2) ...................................... 51
Sơ đồ 4.6 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ mỡ cá ..................................................... 54
Sơ đồ 4.7 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) ...................................... 59
Sơ đồ 4.8 Tổng hợp diethanolamide (5) từ mỡ cá và diethanolamine ....................... 62

Nguyễn Lâm Thái Bảo

xiii


Luận văn tốt nghiệp đại học

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, chất hoạt động bề mặt đã giữ một vai trò quan trọng trong nhiều
lĩnh vực khác nhau của đời sống như: chất tạo nhũ, chất tạo bọt, chất phân tán, chất
diệt khuẩn… Tuy nhiên, việc sử dụng các CHĐBM có khả năng phân huỷ chậm, có
nguồn gốc dầu mỏ đã đem lại không ít vấn đề về môi trường. Song song đó là tình
trạng cạn kiệt dần của các nguồn nguyên liệu dầu mỏ. Nhu cầu đặt ra chúng ta hiện
nay là tìm kiếm một nguồn nguyên liệu mới để thay thế nguồn nguyên liệu dầu mỏ
quý giá đồng thời có thể giải quyết vấn đề môi trường. Đ ng trước thực trạng đó,
hiện nay ngày càng có nhiều công trình nghiên c u tổng hợp các CHĐBM thân

thân ngắn hình thoi, hơi dẹp bên, bụng tích lũy nhiều mỡ chiều dài tiêu chuẩn bằng
2,5 lần chiều cao thân (Hình 1.1).

Hình 1.1 Cá basa
Cá được tìm thấy trong vùng nước ngọt và nước lợ dọc theo miền nam châu Á.
Ở Việt Nam cá basa được nuôi nhiều trong ao ở vùng Nam Bộ. Cá basa là loại được
nuôi nhiều trong bè trên sông và các khu nuôi trồng thủy sản ở Đồng bằng sông
Cửu Long. Đây cũng là đối tượng nuôi nước ngọt có sản lượng xuất khẩu lớn nhất
hiện nay.
1.1.2 Ngành nuôi cá basa ở Việt Nam
Hiện nay nghề nuôi cá ba sa đã phát triển ở nhiều địa phương, không chỉ ở
nam bộ mà một số nơi ở miền Trung và miền Bắc cũng bắt đầu quan tâm nuôi đối
tượng này. Việc nghiên c u sinh sản nhân tạo cá ba sa từ 1990. Mỗi năm nhu cầu
con giống cá ba sa từ 20-25 triệu con.
Vì điều kiện nuôi dễ dàng, giá trị xuất khẩu cao nên dù giá không cao nhưng
cá basa vẫn chiếm tỷ trọng chủ yếu trong xuất khẩu cá da trơn ở Việt Nam.

Nguyễn Lâm Thái Bảo

2


Luận văn tốt nghiệp đại học

1.1.3 Ứng dụng của cá basa
Cá basa được chế biến thành các món ăn trong thực phẩm hằng ngày. Thịt cá
phi lê bán sang Châu Âu là chủ yếu, mỗi tháng xuất khẩu khoảng 2000 tấn. Thịt vụn
xuất khẩu sang Nga để làm chả cá. Mỡ cá xuất sang Trung Quốc, Hồng kông, Đài
Loan, Campuchia mỗi tháng khoảng 500 tấn. Họ dùng mỡ cá thay cho dầu cọ của
Malaysia giúp th c ăn gia súc thơm ngon hơn. Da cá được làm nguyên liệu cho mỹ

3


Luận văn tốt nghiệp đại học

Cá basa cũng có thể sản xuất các loại sản phẩm sinh học khác như chất hoạt
động bề mặt sinh học. Trong mỡ cá basa ch a các mạch hydrocarbon dài của các
acid béo no và không no và đây là nguồn nguyên liệu chính để tổng hợp các chất
hoạt động bề mặt.
1.1.4 Thành phần hóa học của mỡ cá basa
Mỡ cá basa ch a 90-98% triglyceride của các acid béo no và không no. Mỡ cá
có độ ẩm 0-1%, nhiệt độ nóng chảy 21-30C, có màu vàng nhạt, mùi đặc trưng.
Ngoài ra, mỡ cá còn có một số vitamine tan trong dầu như A, E, D…Đặc biệt là
ch a tiền chất DHA, là chất cần thiết cho sự phát triển não trong những năm đầu
đời của trẻ. Ngoài ra, DHA còn giúp chuyển hóa cholesterol thành những dẫn xuất
không gây tắt nghẽn mạch máu, làm giảm loạn nhịp đập tim, giảm ch ng đau bụng
kinh, giảm ch ng tiền sản giật ở phụ nữ…
Một số chỉ tiêu đánh giá chất lượng mỡ cá và thành phần các acid béo có trong
mỡ cá basa được trình bày Bảng 1.1 và Bảng 1.2.
Bảng 1.1: Các chỉ tiêu đánh giá chất lƣợng mỡ cá basa[1]

Chỉ tiêu

Giá trị

Tỷ trọng

0.917

Chỉ số acid (mg KOH/g mẫu)


C14:0 (Myristic acid)

1.21

2

C16:0 (Pamitic acid)

28.66

3

C18:0 (Stearic acid)

6.49

4

C20:0 (Arachidic acid)

0.34

Acid có mạch carbon không no
5

C18:1 (Oleic acid)

33.6


Khối lượng mol trung bình, Mtb, của mỡ cá basa được tính từ phân tử gam
trung bình, M*, của các axit chính trong thành phần triglyceride của mỡ cá basa như
sau:
n

M 
*

M m
i

i 1

i

(1)

n

m
i 1

M tb  3M *  3  41

i

với m là hàm lượng acid i trong mẫu (%)

Nguyễn Lâm Thái Bảo


môi hữu cơ không phân cực nên bị đẩy đến pha không phân cực.
1.2.1.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt

[1], [2], [3], [ 4], [6]

CHĐBM được phân loại như sau: CHĐBM anion, CHĐBM cation, CHĐBM
không ion, CHĐBM lưỡng tính. Ngoài ra còn có CHĐBM fluorocarbon và silicone,
CHĐBM polymer.
a. Chất hoạt động bề mặt anion
CHĐBM anion là CHĐBM có một hay vài nhóm ch c khi hoà tan trong nước

Nguyễn Lâm Thái Bảo

6


Luận văn tốt nghiệp đại học

phân ly thành một ion âm và một ion dương, đầu ưa nước mang điện âm (anion).

Hình 1.3. Cấu trúc của CHĐBM anion

CHĐBM anion có khả năng hoạt động bề mặt mạnh nhất so với các loại khác,
làm tác nhân tẩy rửa chính khi phối liệu, khả năng lấy dầu cao và tạo bọt tốt nhưng
kém bền. Đây là loại CHĐBM được sử dụng phổ biến và rộng rãi nhất trong giặt
giũ, nước rửa chén, các chất tẩy rửa gia dụng…
CHĐBM anion còn là tác nhân thấm ướt, chất nhũ hóa, chất phân tán cho các
sản phẩm dùng trong nông nghiệp. Trong công nghiệp thực phẩm CHĐBM anion
đóng vai trò là chất nhũ hóa cho các sản phẩm bánh kẹo, bơ, sữa, đồ hộp...
Tuy nhiên, các CHĐBM này bị thụ động hóa trong môi trường nước c ng

Luận văn tốt nghiệp đại học

carboxylate hoặc ester. Các hợp chất monocarboxylate không quan trọng trong thực
tế, được biết đến nhiều nhất là sodium lauryl sulfo-acetate, hợp chất này được tìm
thấy trong kem đánh răng, dầu gội đầu và mỹ phẩm.
Alkylbenzene sulfonate (ABS): Đây là CHĐBM thường được sử dụng nhất,
gồm hai loại là ABS nhánh và ABS thẳng. Trong đó, ABS nhánh chỉ được dùng
trong số ít quốc gia do khả năng phân giải sinh học chậm.
b. Chất hoạt động bề mặt cation

CHĐBM cation là CHĐBM có một hay vài nhóm ch c khi hoà tan trong nước
phân ly thành anion vô cơ và các cation hữu cơ.

Hình 1.4 Cấu trúc của CHĐBM cation

CHĐBM cation chỉ chiếm khoảng 5-6% tổng lượng CHĐBM thương mại
nhưng chúng rất hữu dụng trong những trường hợp đặc biệt vì có những tính chất
riêng biệt. CHĐBM cation không phải là tác nhân tẩy rửa tốt cũng không phải là tác
nhân tạo bọt tốt và cũng không thể sử dụng kết hợp với CHĐBM anion, ngoại trừ
kết hợp với hợp chất amoni bậc bốn.
Một số CHĐBM cation thường gặp
 Nhóm các muối amoni bậc bốn
- Alkyl trimethyl ammonium:
CH3
R

N CH3X
CH3

- Alkyl benzyl dimethyl ammonium:

R

X

N

Ví dụ: Cetyl pyridinium chloride (CPC)

N

Cl
CH3

CPC là một chất khử trùng hiệu quả trong việc ngăn ngừa mảng bám răng
và làm giảm viêm nướu. Ngoài ra, CPC cũng được sử dụng như là một thành phần
trong thuốc trừ sâu.
- Muối alkyl morpholinium:
R NH

O X

 Chất hoạt động bề mặt cation không nitơ:
- Muối sulfonium:

R

S

CH3X


trường acid, đầu ưa nước thể hiện vai trò là cation nên chúng sẽ có tính chất của
CHĐBM cation. Trong môi trường kiềm, đầu ưa nước thể hiện vai trò là anion nên
chúng sẽ có tính chất của CHĐBM anion. Ở khoảng pH trung tính, đầu ưa nước thể
hiện vai trò là ion lưỡng tính (cả hai nhóm ion dương và ion âm đều thể hiện điện
tích và tổng điện tích này bằng không) nên chúng được gọi là CHĐBM lưỡng tính.
Một số CHĐBM lưỡng tính thường gặp:
 CHĐBM lưỡng tính nhạy cảm với pH môi trường:
+
- Alkylaminopropionic acid (RN H2CH2CH2COO-)
Khi pH=4 CHĐBM đạt điểm đẳng điện. Thường được sử dụng làm giảm
tĩnh điện và như chất bôi trơn cho tóc và vải. Ở pH cao hơn thì hoạt động như chất
tẩy rửa và chất tạo bọt. Tuy nhiên, do có nhóm carboxylate nên rất dễ bị ảnh hưởng
bởi các cation có hóa trị II.
- Alkyl iminodipropionic acid (HOOC-CH2-CH2-RN+H2CH2CH2COO-)
CHĐBM này có điểm đẳng điện ở pH=2-3, và thường được dùng như là chất
làm mềm vải.
 CHĐBM lưỡng tính tương thích với mọi pH môi trường:
- Alkyl sulfobetaine (RN+(CH3)2(CH2)xSO3-)
- Alkylbetaine: RN+(CH3)2CH2COOKhi nguyên tử N được thế bốn lần, CHĐBM luôn thể hiện điện tích dương.
Do đó chúng không bị ảnh hưởng trong môi trường có nồng độ chất điện ly cao, và
đặc biệt là các ion hóa trị II (Ca2+, Mg2+…).
d. Chất hoạt động bề mặt không ion
CHĐBM không ion là CHĐBM có nhóm phân cực không bị ion hóa trong
dung dịch nước. Phần ưa nước ch a những nguyên tử oxy, nitơ hoặc lưu huỳnh
không ion hóa (ethylene oxide, propylene oxide, polyalkylglycol, diethanol amine,
glycerin, sorbitol và sucrose). Sự hòa tan là do có sự tạo liên kết hydro giữa các
phân tử nước và phần phân cực bao gồm nhóm alcohol và ester. Phần kỵ nước là
mạch hydrocarbon dài (alkylphenol, alcohol có nhánh, amine và mercaptane, acid
béo dây dài).


OH

Tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-6-(octyloxy)-2H-pyran-3,4,5-triol
(Octyl glucoside)
CH2 OH
O
OH

O

CH2

OH

O
OH

OH
OH

O
OH

Lauryl diglucoside
Nguyễn Lâm Thái Bảo

11