Tp chớ Khoa hc v Phỏt trin 2009: Tp 7, s 3: 348 - 353 TRNG I HC NễNG NGHIP H NI348

HOạT TíNH KHáNG KHUẩN V KHáNG NấM CủA MộT Số N-(2,3,4,6-tetra-
O
-axetyl-

-
D
-galactopyranozyl) THIOSEMICACBAZON BENZANDEHIT THế
Anti-bacterial and anti-fungal activity of some
N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl) thiosemicarbazone benzaldehydes
Bựi Th Thu Trang
1
, Nguyn ỡnh Thnh
2
1
Khoa t v mụi trng, Trng i hc Nụng nghip H Ni
2
Khoa Húa hc, Trng i hc Khoa hc t nhiờn, i hc Quc gia H Ni
TểM TT
Nhm tỡm kim khỏng th mi giỳp cho vic ngn chn cỏc mm bnh do vi sinh vt gõy ra,
nghiờn cu ny thụng bỏo mt s kt qu nhn c v nh hng khỏng khun v khỏng nm ca
mt s glycozylthiosemicacbazon. Mt s N - (2,3,4,6 - tetra - O - axetyl - - D - galactopyranozyl)
thiosemicacbazone ca benzaldehit th ó c tng hp thnh cụng. Hot tớnh khỏng khun, khỏng
nm ca chỳng cng c kho sỏt bng phng phỏp khuych tỏn thch trờn m
t s t bo. Kt
qu nhn c cho thy, cỏc cht tng hp th hin hot tớnh c ch s phỏt trin ca cỏc t bo
Klebsiella pneumonia, Staphyloccous epidermidis v Candida albicans ti nng cht c ch 40 àL

đặc biệt các sản phẩm nông sản l môi
trờng tốt cho sự phát triển của các vi sinh
vật. Những tính chất của nông phẩm nh
thnh phần hóa học, các chuyển hóa hóa học,
sinh học trong nông phẩm cũng l điều kiện
tốt cho sự phát triển của vi khuẩn, nấm mốc.
Việc xử lý kháng khuẩn, kháng nấm có tác
dụng: ngăn chặn các mầm bệnh do vi sinh
Hot tớnh khỏng khun v khỏng nm ca mt s ...
349

vật gây ra, kiểm soát đợc sự thâm nhập có
hại của vi khuẩn, ngăn chặn sự trao đổi chất
của sản phẩm với vi sinh vật nhằm giảm sự
tạo mùi, kiểm soát sự gây bẩn, tránh biến
mu v lm giảm chất lợng sản phẩm. Do
đó, vấn đề nghiên cứu sử dụng chất kháng
nấm, kháng khuẩn trở nên có nhiều ý nghĩa
v l ý tởng đặc biệt trong việc bảo quản
các sản phẩm nông nghiệp. Các chất ny
không những lm tăng giá trị sử dụng của
các sản phẩm, tránh nấm mốc hay thối m
còn để bảo vệ sức khỏe con ngời.
ở nớc ta, do điều kiện khí hậu nóng
ẩm, nhiều vùng có trình độ vệ sinh thấp
trong khi việc điều trị bệnh lại không đến
nơi đến chốn đã lm cho các mầm bệnh do
vi khuẩn, nấm gây ra phát triển ngy cng
trầm trọng. Trong đó phải kể đến l các
bệnh về đờng ruột, bệnh ngoi da... Một số

đợc nuôi cấy tại Khoa Vi sinh, Bệnh viện
19-8 (Bộ Công an). Hợp chất
thiosemicacbazon l hóa chất tổng hợp,
Phòng Tổng hợp hữu cơ 1, Khoa Hóa học,
Trờng Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học
Quốc gia H Nội.
2.2. Tổng hợp các hợp chất benzandehit
N - (2, 3, 4, 6 - tetra - O - axetyl - - D-
galactopyranozyl) thiosemicacbazon
thế
Các dẫn xuất galactopyranozyl
thiosemicacbazon 1a - g đợc tổng hợp nh
trong công trình đã công bố (Nguyễn Đình
Thnh v cs., 2006).
O
OAc
OAc
AcO
OAc
NH
NH
N
S
CH
R
1a-g:
R
=
m-NO
2

2
(d), p-N(CH
3
)
2
(e),
3,4-O
2
CH
2
(f), 5-Br-2-OH (g)
Bựi Th Thu Trang, Nguyn ỡnh Thnh
350

2.3. Phơng pháp khảo sát tính kháng
nấm, kháng khuẩn
Láng vi khuẩn v nấm đã nuôi cấy lên
bề mặt của môi trờng Miieller - Hinton
(MH), Sabourous (SBR), thạch tơng (TT)
trên đĩa canh thang nuôi cấy qua đêm ở tủ
ấm 37
0
C, đục lỗ v nhỏ thể tích dung dịch
tơng ứng (25, 50 v 100 l) dung dịch chất
thử, để trong tủ ấm 37
0
C khoảng 18 - 24
giờ, sau đó đọc kết quả bằng việc đo đờng
kính vòng vô khuẩn (tính bằng mm), phối
hợp với các phơng pháp tính toán để khảo

NO
2
không có vòng vô khuẩn. Với cầu khuẩn
Gram dơng S. epidermidis v nấm men C.
albicans các dẫn xuất ny cũng không có
vòng vô khuẩn nhng kích thích cầu khuẩn
Gram dơng S. epidermidis v nấm men C.
albicans phát triển. ở thể tích 100 l (hay
nồng độ 40 g/ml) thì hầu hết các dẫn xuất
ny đều thể hiện hoạt tính sinh học rõ rệt
với vòng vô khuẩn tơng ứng nh sau: kháng
trực khuẩn Gram âm K. pneumonia với vòng
vô khuẩn từ 18 mm đến 26 mm, tất cả các
dẫn xuất đều có hoạt tính sinh học; kháng
cầu khuẩn Gram dơng S. epidermidis với
vòng vô khuẩn từ 15 mm đến 22 mm; kháng
nấm men C. albicans với vòng vô khuẩn từ
15 mm đến 26 mm trừ dẫn xuất với nhóm
thế p-N(CH
3
)
2
ở nồng độ ny không có vòng
vô khuẩn nhng kích thích kháng nấm men
C. abbicans phát triển.
Mối quan hệ giữa hoạt tính sinh học v
cấu trúc phân tử của các glycozyl
thiosemicacbazon đã đợc khảo sát. Bằng
cách tối u hóa phân tử, sử dụng phần mềm
Hyperchem Professional 8.0.5, các thông số

ng kớnh vũng vụ khun
(mm)
Trc khun Gram õm
K. pneumonia
Cu khun Gram dng
S. epidermidis
Nm men
C. albicans
Hp
cht
10
g/mL
20
g/mL
40
g/mL
10
g/mL
20
g/mL
40
g/mL
10
g/mL
20
g/mL
40
g/mL
1a 0 15 25 0
(*)

thấy rằng, các yếu tố của phân tử nh tính
phân cực của phân tử (đợc thể hiện qua
thông số a dầu ), độ phân cực phân tử (P),
hệ số phân bố octanol - nớc, mật độ điện tử
trên nguyên tử nitơ (Nb) v trạng thái năng
lợng HOMO có ảnh hởng đến hoạt tính
của phân tử. Tơng tự với cẩu khuẩn Gram
dơng S. epidermidis, sự tăng mật độ điện tử
trên nguyên tử nitơ (Nb) hay sự tăng hệ số
phân bố octanol - nớc của phân tử đều dẫn
đến sự tăng giá trị hoạt tính sinh học. Tuy
nhiên với nấm men C. abbicans, sự tăng tính
phân cực phân tử hay lm tăng độ phân cực
phân tử sẽ lm giảm giá trị hoạt tính sinh
học.
Bùi Thị Thu Trang, Nguyễn Đình Thành
352B¶ng 2. C¸c gi¸ trÞ th«ng sè ph©n tö trong nghiªn cøu QSAR theo m« h×nh Hanhsch cña mét sè hîp chÊt 1a-g
Hoạt tính
(đường kính
vòng vô khuẩn, mm)
R
Hợp
chất
π
MR S V lgP P LUMO HOMO Z
Na
Z

Nb
, Z
Nc
: mật độ điện tích trên nguyên tử nitơ của nhóm thiosemicacbazon;
HOMO: mức năng lượng của obitan bị chiếm cao nhất; LUMO: mức năng lượng của obitan chưa bị chiếm thấp nhất;
Gr(-): hoạt tính kháng khuẩn Gram âm K. pneumonia; Gr(+): hoạt tính kháng khuẩn Gram dương S. epidermidis;
Nấm: hoạt tính kháng nấm men C. abbicans.
Các giá trị thông số QSAR của các phân tử được tính toán dựa trên sự tối ưu hóa phân tử theo phương pháp hoá lượng tử AM1,
sử dụng phần mề
m HyperChem Pro 8.0.5. Bùi Thị Thu Trang, Nguyễn Đình Thành