TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TPHCM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
BÀI TẬP MÔN HÓA HỌC THỰC PHẨM
VITAMIN C
NHÓM SVTH: LÂM KỲ PHƯƠNG (60801614)
DIỆP THẾ VIỄN (60802594)
GVHD: ThS. TÔN NỮ MINH NGUYỆT
TP HỒ CHÍ MINH, 11/2009
1
MỤC LỤC
1.Cấu tạo------------------------------------------------------------------------------------------------------4
1.1.Tên gọi--------------------------------------------------------------------------------------------------4
1.2.Công thức hóa học----------------------------------------------------------------------------------4
1.3.Cấu trúc------------------------------------------------------------------------------------------------5
1.4. Liên quan cấu trúc-tác dụng:---------------------------------------------------------------------5
1.5.Trạng thái tồn tại-------------------------------------------------------------------------------------5
2.Phân bố-----------------------------------------------------------------------------------------------------6
2.1.Nguồn gốc---------------------------------------------------------------------------------------------6
2.2.Phân bố------------------------------------------------------------------------------------------------7
3.Sự hấp thu Vitamin C------------------------------------------------------------------------------------7
3.1.Sự hấp thu Vitamin C-------------------------------------------------------------------------------7
3.2.Nhu cấu Vitamin C-----------------------------------------------------------------------------------8
4.Phương pháp tổng hợp---------------------------------------------------------------------------------8
4.1.Từ thiên nhiên----------------------------------------------------------------------------------------8
4.2 Tổng hợp bằng phương pháp vi sinh---------------------------------------------------------10
4.3 Tổng hợp phương pháp hóa học--------------------------------------------------------------10
5.Tính chất vật lí-------------------------------------------------------------------------------------------11
6.Tính chất hóa học---------------------------------------------------------------------------------------11
6.1 Tính acid----------------------------------------------------------------------------------------------12
6.2 Tính oxy hóa-----------------------------------------------------------------------------------------12
cây sẽ phòng tránh được bệnh scurvy. Ông cho rằng những người thủy thủ đi biển chỉ
tiếp xúc những món ăn khô, mặn, ít ăn trái cây đã dẫn đến căn bệnh trên. Kinh nghiệm
của Lind đã cứu sống rất nhiều thủy thủ trong những chuyến hành trình bằng đường
biển sau này.
Người đã nghiên cứu kỹ về vitamin C là Albert Szent-Györgyi (1893-1986) gốc
Hungary và ông được trao giải Nobel y học 1937 về công lao trên. Cũng vào năm đó,
giải Nobel hóa học được trao cho Walter Norman Haworth, người Anh, tổng hợp thành
công vitamin C. Tuy nhiên, quy trình tổng hợp vitamin C lại có tên là Tadeus Reichstein,
người cũng tổng hợp thành công vitamin C cùng lúc với Haworth (2 người tìm ra cách
tổng hợp hoàn toàn độc lập). Điều này sẽ làm cho giá thành vitamin C rẻ hơn rất nhiều,
vì trước đây vitamin này được chiết ra từ trái cây bằng phương pháp khá phức tạp.
Hiện nay, vitamin C không còn lạ với mọi người. Từ trái cây cho đến nước uống, từ
viên thuốc cho đến kẹo ngậm, đều có sự hiện diện của axit ascorbic.
1.Cấu tạo:
1.1.Tên gọi:
Tên theo IUPAC:2-oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3enediol
Tên thông thường:acid ascorbic,Vitamn C
Tên gọi khác:L-ascorbate
1.2.Công thức hóa học:
Công thức phân tử:C
6
H
8
O
6
Khối lượng phân tử:176.13g/mol.
Công thức cấu tạo:
O
O
OHHO
3
4
5
6
*
*
H
2
O
O
OHHO
OH
HO
1.4.Liên quan cấu trúc-tác dụng:
Dạng đồng phân:Vitamin C là dạng acid L-ascorbic,dạng D không có hoạt tính.
Nhân furan có gắn nhóm thế thì bị giảm hoặc mất tác động.
Dây nhánh: thay 1 trong 2 nhóm alcol bậc I(vi trí 6) hoặc bậc II(vi trí 5) bằng
nhóm methyl,vẫn giữ được hoạt tính.
Nhóm dienol:Tính chất khử mạnh của acid ascorbic phụ thuộc vào nhóm dienol
trong phân tử của nó.
1.5.Trạng thái tồn tại:
Vitamin C chỉ tồn tại ở dạng L trong các sản phẩm thiên nhiên. Cho tới nay người ta
phát hiện thấy 14 đồng phân và đồng đẳng của vitamin C có khả năng chống bênh
hoại huyết, và 15 chất đồng phân không có hoạt tính. Các chất này phân biệt nhau
bởi số lượng nguyên tử Carbon, sự sắp xếp của các nhóm nguyên tử ở các nguyên
tử carbon bất đối và dạng khử hoặc dạng oxy hóa.
Vitamin C tồn tại trong thiên nhiên dưới 3 dạng phổ biến:
Acid ascorbic(dạng khử)
Acid dehydro ascorbic(dạng oxy hóa)
Dạng liên kết ascorbigen
Ổi
45
110
140
50
60
60
50
90
Đu đủ
Dưa hấu
Khoai tây
Măng tây
Cà chua
Ngò
Kiwi
120
60
40
50
80
150
100
6
2.2 Phân bố:
Hàm lượng vitamin C biến đổi nhiều phụ thuộc vào loài, vị trí trồng trọt và các yếu tố
như độ chiếu sáng, khí hậu…
Bình thường lượng vitamin C giảm dần từ phía vỏ ngoài vào bên trong ruột của quả.
Phần lá của rau xanh có nhiều vitmain C hơn phần thân, nhưng thân vẫn giữ được
82% Vitamin C trong 10 phút đun nấu, trong khi phẩn lá chỉ còn lại 60%.
• Thai sản phụ,trẻ em có nhu cầu Vitamin C cao hơn, khoảng 150mg/ ngày.
• Bệnh nhân có nhu cầu chống bội nhiễm, dự phòng ung thư, kháng dị ứng sẽ
cần tối thiểu 150mg/ngày.
• Người nghiện thuốc lá, vận động viên, bệnh nhân trong giai đoạn hồi phục,
công nhân lao động nặng nên được tiếp tế 200m/ngày.
• Dân miền núi lạnh cần 140mg/ngày.
Vitamin C là nguồn dược liệu thiên nhiên cần thiết cho quy trình phục hồi và phòng
bệnh của cơ thể. Chỉ cần bảo vệ kho dự trữ Vitamin C bằng cách tiếp tế đều đặn
sinh tố C cho cơ thể, con người có thể ngăn chặn nhiều bệnh chứng trầm trong qua
phương tiện đơn giản với thực phẩm rau trái.
Nhu cầu khuyến nghị cho vitamin C còn chưa được thống nhất. Một số cho rằng
không nên cao hơn liều phòng bệnh scorbut (10-12 mg/ngày). Một số khác đề nghị
60 mg/ngày hoặc hơn để đảm bảo cho các mô được bão hoà vitamin C mà không
gây ra nguy cơ quá liều. Con số 60 mg/ngày nằm trên ngưỡng bài tiết ra nước tiểu
60-80 mg/ngày, vì lượng vitamin C sử dụng vượt ngưỡng đều bị bài tiết ra nước
tiểu.Với phụ nữ có thai, cần thêm 10 mg vitamin C/ngày so với người trưởng thành.
Bà mẹ cho con bú trong 6 tháng đầu cần thêm 35 mg/ngày và thêm 10 mg/ngày ở
phụ nữ có thai.Bộ Y Tế 1997 đưa ra nhu cầu khuyến nghị cho người Việt nam:
Trẻ <1 tuổi 30 mg/ngày
Trẻ 1-3 tuổi: 35 mg/ngày
Trẻ 4-6 tuổi: 45 mg/ngày
Trẻ 7-9 tuổi: 55 mg/ngày
Trẻ 10-12 tuổi: 65-70 mg/ngày
Trẻ 13-15 tuổi: 75-80 mg/ngày
4.Phương pháp tổng hợp:
Vitamin C là loại vitamin rất cần thiết cho con người, nó được biết đến với khả năng
kháng oxy hóa và là đồng yếu tố enzyme. Con người không có khả năng tổng hợp
vitamin C nên phải hấp thụ từ những loại thức ăn trong bữa ăn hằng ngày, chủ yếu
là từ thực vật.
4.1.Từ thiên nhiên: