T
T
h
h
S
S
.
.L
L
Ư
Ư
U
UHUỲ
HUỲ
N
N
H
HVẠ
VẠ
N

6
.
.
2
2
2
2
5
5
)
)(
(
Giả
Giả
n
n
g
gv
v
i
i
ê
ê
n


M
M
ộ
ộ
t
t–
–
Bì
Bì
n
n
h
hD
D
ư
ư
ơ
ơ
n
n
g
g
)
LƯU HÀNH NỘI BỘ
2/2014

Lớp BDKT và Luyện thi

TN THPT, CĐ-ĐH
HÓA HỌC
(0986.616.225)
(0986.616.225)(0986.616.225)
(0986.616.225) www.hoahoc.edu.vn
www.hoahoc.edu.vnwww.hoahoc.edu.vn
www.hoahoc.edu.vn CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -1-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:

GIÁO KHOA

CÂU 1

3
CH
2
NH
2
và CH
3
CH
2
COOH
C. CH
3
CH
2
CN và CH
3
CH
2
COOH D. CH
3
CH
2
CN và CH
3
CH
2
COOH
CÂU 3 (ðH A 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa:
CH
3

3
COOH. D. CH
3
CN, CH
3
COOH
CÂU 4 (ðH A 2009): Cho sơ đồ chuyển hóa:
CH
3
CH
2
Cl
KCN
→
X
3
0
H O
t
+
→
Y
Cơng thức cấu tạo của X, Y lần lượt là:
A. CH
3
CH
2
CN, CH
3
CH

COOH
CÂU
5
(ðH B 2008)
: Cho các phản ứng:
HBr + C
2
H
5
OH
o
t C
→
C
2
H
4
+ HBr →
C
2
H
4
+ Br
2
→ C
2
H
6
+ Br
2

D. ðun ancol etylic ở 140
0
C (xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu được đimetyl ete
CÂU 7 (ðH A 2013): Trường hợp nào sau đây khơng xảy ra phản ứng ?
(a)
= − − + →
0
t
2 2 2
CH CH CH Cl H O

(b)
− − − + →
3 2 2 2
CH CH CH Cl H O

(c)
(
)
− + →
0
t cao,p cao
6 5
C H Cl NaOH đặc
; với (C
6

2
Cl. D. CH
3
COOCH=CH
2
.
CÂU 9 (ðH B 2013): Chất nào sau ñây trong phân tử chỉ có liên kết ñơn?
A. Metyl fomat. B. Axit axetic . C. Anñehit axetic . D. Ancol etylic .
CÂU 10 (ðH A 2013): Ứng với công thức phân tử C
4
H
10
O có bao nhiêu ancol là ñồng phân cấu tạo
của nhau?
A. 3 B. 5 C. 4 D. 2
CÂU 11(Cð 2012): Số ancol bậc I là ñồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C
5
H
12
O là
A. 4. B. 1 C. 8. D. 3
CÂU 12 (Cð 2011): Số ancol ñồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tủ C
5
H
12
O, tác dụng với
CuO ñun nóng sinh ra xeton là:
A. 4 B. 2 C. 5 D. 3
CÂU 13 (Cð 2011): ðun sôi hỗn hợp propyl bromua, kali hiñroxit và etanol thu ñược sản phẩm hữu
cơ là

-CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-CH
2
OH (T).
Những chất tác
dụng ñược với Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam là

A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T
CÂU 17 (ðH A 2008): Dãy gồm các chất ñược xếp theo chiều nhiệt ñộ sôi tăng dần từ trái sang phải
là:
A. CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, C

COOH D. CH
3
COOH, C
2
H
6
, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH.
CÂU 18 (ðH B 2008): Cho các chất: rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, ñimetyl ete
và axit fomic. Số chất tác dụng ñược với Cu(OH)
2
là
A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.
CÂU 19 (Cð 2009): Dãy gồm các chất ñều tác dụng với ancol etylic là:
A. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
B. Na
2
CO
3
, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác), (CH
3

-CH
2
OH
(c) HOCH
2
-CH(OH)-CH
2
OH (d) CH
3
-CH(OH)-CH
2
OH
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -3-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
(e) CH
3
-CH
2
OH (f) CH
3
-O-CH
2
CH
3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)
2
là
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)

3
)
2
CH-CH
2
-MgBr
CÂU 22 (ðH A 2010): Cho sơ đồ chuyển hóa:
C
3
H
6

2
dung dich Br
→
X
NaOH
→
Y
0
,CuO t
→
Z
2
,O xt
→
T
0
3
, ,CH OH t xt


• %O =
X
X
16
= 0,2667 M = 60
M
⇒
⇒
X là C
3
H
8
O
⇒
Y là C
3
H
6

⇒
M
Y
= 42
 ðÁP ÁN A
CÂU 24 (Cð 2007): Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo
của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5
HƯỚNG DẪN GIẢI
CTTQ của ancol đơn no là C

3
pentan-3-ol
OH
CH
3
CH
CH
3
CH
OH
CH
3
3-methylbutan-2-ol

 ðÁP ÁN B

CÂU 25 (ðH A 2008):
Khi phân tích thành ph
ầ
n m
ộ
t r
ượ
u (ancol)
đơ
n ch
ứ
c X thì thu
đượ
c k

ng v
ớ
i
cơng th
ứ
c phân t
ử
c
ủ
a X là
A.
2.
B.
4.
C.
1.
D.
3.
HƯỚNG DẪN GIẢI
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -4-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
• ðặt công thức rượu ñơn chức C
x
H
y
O
 Theo ñề bài: 12x + y = 3,625.16 = 58
⇒

CÂU 26 (ðH A 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) ñơn chức, kế tiếp nhau trong dãy ñồng
ñẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu ñược 24,5 gam chất rắn. Hai ancol ñó là
A. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH. D. CH
3
OH và C

2
2
ROH H
ROH
1
ROH + Na RONa + H
2
n = 2n = 0,3 (mol)
15,6
M = 52 = R + 17 R = 35
0,3
→
= →

 Vậy chọn 2 ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
 ðÁP ÁN B

CÂU 27 (Cð 2010) : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46
0
phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu ñược
V lít khí H
2

2
O + 2Na
→
2NaOH + H
2CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -5-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
H C H OH H O H
2 2 5 2 2
1 1 1 3,68 5,4
n = n + n = ( ) 0,19( ol) V = 4,256 (lit)
2 2 2 46 18
m+ = ⇒

 ðÁP ÁN A

OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL

CÂU 28 (Cð 2010) : Oxi hố khơng hồn tồn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất
hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. metyl phenyl xeton B. propanal
C. metyl vinyl xeton D. đimetyl xeton
CÂU 29 (Cð 2008): Oxi hố ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ
duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Cơng thức cấu tạo của X là:
A. CH
3

• Oxi hóa ancol đơn chức X tạo xeton → xeton đơn chức: C
n
H
2n
O
• Ta có: M(xeton) = 14n + 16 = 29.2 = 58 → n = 3 → C
3
H
6
O
→ ancol tương ứng là: CH
3
-CHOH-CH
3

 ðÁP ÁN A

CÂU 30 (ðH B 2007): Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư),
nung nóng. Sau khi phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi
thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là:
A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
n
H
2n+2
O + CuO → C
n
H
2n

31
13
14n-15
=
1 n = 2
C
2
H
6
OCHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -6-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
CÂU 31 (Cð 2012): Cho m gam hỗn hợp hoi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp)
phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí
hiđro bằng 14,5. Cho tồn bộ Y phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu
được 97,2 gam Ag. Giá trị của m là:
A. 14,0. B. 14,7. C. 10,1. D. 18,9.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Gọi cơng thức phân tử trung bình của 2 ancol là
n 2n+2
C H O
với số mol là x

-
-

• Do 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
• Áp dụng phương pháp đường chéo với ngun tử cacbon:

• Phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
.
CH
3
OH
→
HCHO
→
4 Ag
x x 4x
C
2
H
5
OH

Y/H
d = 13,75
+ Ag
2
O
64,8g Ag
m g

• Gọi cơng thức phân tử trung bình của 2 ancol là
n 2n+2
C H O
với số mol là x
n 2n+2
C H O
+ CuO
→

n 2n
C H O
+ Cu + H
2
O
x x x x x
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -7-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
→ Vậy hỗn hợp Y gồm
n 2n
C H O

CH
3
OH
→
HCHO
→
4 Ag
x/2 x/2 2x
C
2
H
5
OH
→
CH
3
CHO
→
2 Ag
x/2 x/2 x
Mà: n
Ag
= 2x + x = 0,6 → x = 0,2 (mol).
Do đó: m = 0,2.(14
n
+ 18) = 0,2.(14.1,5+18) = 7,8g HOẶC m = 32.0,1 + 46.0,1 = 7,8 (g)
 ðÁP ÁN A
CÂU 33 (ðH B 2008): Oxi hố 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được

CH
3
OH
dư
AgNO
3
/NH
3
12,96g Ag

CH
3
OH + CuO → HCHO + Cu + 2H
2
O (1)
• Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì chỉ có HCHO tác dụng theo:
HCHO
→
4Ag (2)
• Theo (1) và (2) → n(CH
3
OH pư) = n(HCHO) =
Ag
1
n
4

ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
HƯỚNG DẪN GIẢI
RCH
2
OH + [O]
o
t C
→
RCHO + H
2
O
• Khối lượng tăng chính là O: m
O
= 6,2 – 4,6 = 1,6 (g) → n[O] = 0,1 (mol)
• Số mol ancol pư là 0,1 (mol) mà sau phản ứng lại dư ancol nên số mol ancol ban đầu > 0,1
(mol):
→
3
4,6
0,1 M < 46 CH OH
M
> ⇒ ⇒

3 3
AgNO /NHCuO
3
Ag
CH OH HCHO 4Ag
0,1 (mol)
0,4 (mol) m = 0,4.108 = 43,2 (g)

2
OH
C. CH
3
OH, C
2
H
5
CH
2
OH D. CH
3
OH, C
2
H
5
OH
HƯỚNG DẪN GIẢI
ancol CuO Ag
4,8 23,76
n = n = 0,06( ); n = 0,22( )
80 108
mol mol
= =

Nhận xét:
Ag
ancol
n
0,22

2
2,2 0,05.32
M 60
0,01
−
= =
→ R = 29 (C
2
H
5
)
Vậy 2 ancol ban đầu là CH
3
OH và C
2
H
5
CH
2
OH
 ðÁP ÁN C
CÂU 36 (ðH B 2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng. Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu
được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu
được 54 gam Ag. Giá trị của m là
A. 15,3 B. 8,5 C. 8,1 D. 13,5

CH
2
OH
→
CH
3
CHO
→
2Ag
y 2y
Ta có:
x + y = 0,2 x =0,05
m = 32.0,05 + 46.0,15 = 8,5 (g)
4x + 2y = 0,5 y = 0,15
 
⇔ ⇒
 
 

 ðÁP ÁN B
CÂU 37 (ðH B 2012): Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit
cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ tồn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần
một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H
2
(đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc
hồn tồn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là
A. 50,00% B. 62,50% C. 31,25% D. 40,00%
HƯỚNG DẪN GIẢI

Gọi: x (mol) RCH

O(x + y) và RCH
2
OH dư (z)
x + x + y + z = 2.0,0225 = 0,045 (1)
x + y + z = 0,04 (2)
Giả sử RCHO khác HCHO nên: n
Ag
= 2n
RCHO
→ 2y = 0,09 → y = 0,045 (mol) → VƠ LÝ
Vậy RCHO là HCHO. Do đó axit HCOOH cũng tráng gương:
2x + 4y = 0,09 (3)
Giải (1), (2), (3): x = 0,005; y = 0,02 và z = 0,015
ancol bò oxi hóa
0,025
% = .100% 62,5%
0,04
=
 ðÁP ÁN B
CÂU 38 (ðH B 2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8
o
với hiệu suất bằng 30%. Biết
khối lượng riêng của ancol etylic ngun chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần
trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là:
A. 2,51%. B. 2,47%. C. 3,76%. D. 7,99%.
HƯỚNG DẪN GIẢI
CH
3
CH
2

3
CH COOH
m 0,64.60.0,3 11,52 (g)
= =
m
dd sau pư
= 29,44 + 423,2 + 0,192.32 = 458,784 (gam)
3
CH COOH
11,52
C% .100% 2,51 %
458,784
= =
 ðÁP ÁN A
CÂU 39 (Cð 2013): Oxi hóa m gam ancol đơn chức X, thu được hỗn hợp Y gồm axit cacboxylic,
nước và ancol dư. Chia Y làm hai phần bằng nhau. Phần một phản ứng hồn tồn với dung dịch
KHCO
3
dư, thu được 2,24 lít khí CO
2
(đktc). Phần hai phản ứng với Na vừa đủ, thu được 3,36 lít khí
H
2
(đktc) và 19 gam chất rắn khan. Tên của X là
A. metanol. B. etanol. C. propan-2-ol. D. propan-1-ol.
HƯỚNG DẪN GIẢI
3
2
KHCO dư
2

2
o
t C
→
RCOOH + H
2
O

RCOOH + KHCO
3

2 2
RCOOK + CO + H O
→
Phần 1: n
RCOOH
= n
(ancol pư)
=
2
H O
n
= 0,1 (mol)
Phần 2: n
(ancol dư)
= (0,15 – 0,1).2 = 0,1 (mol)
m
rắn
=
2

OH + O
2

→
CH
3
COOH + H
2
O
0,025 0,025
CH
3
COOH + NaHCO
3
→
CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O
0,025 0,025
→ m
ancol
= 46.0,025 = 1,15 (g)
 ðÁP ÁN B
CÂU 41: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro
bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hồn
tồn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác

• Khối lượng chất rắn giảm chính là O của CuO → n
O
= n
X
=
2,0
16
2,3
= (mol)
•

G
ọ
i a là s
ố
mol c
ủ
a 2 ancol C
3
H
8
O
32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 → a = 0,1 →
3
CH OH
n
= 0,1 mol
n
Ag
=

→
0,1
→
0,4 mol
C
2
H
5
CH
2
OH
→
C
2
H
5
CHO
→
2Ag

0,025
mol
←
0,025
←
(0,45 – 0,4) mol
•
% m C
2
H

ạ
ch h
ở
c
ầ
n v
ừ
a
đủ

V
1
lít khí O
2
, thu
đượ
c V
2
lít khí CO
2
và a mol H
2
O. Các khí
đề
u
đ
o
ở

đ

V
1
= V
2
+22,4a
C.
V
1
= V
2
- 22,4a
D.
V
1
= 2V
2
+ 11,2ª
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
n
H
2n+2
O
2
+ O
2
o
t C
→
CO

(a- ).2 .2 .2 + a.1
22,4 22,4 22,4
+ =
→
→→
→
V
1
= 2V
2
- 11,2a

 ðÁP ÁN ACHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -12-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
CÂU 43 (ðH A 2009): Khi đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
được V lít khí CO
2
(ở đktc) và a gam H
2
O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:
A.
V
m a -
5,6
= . B.

CO
ancol H O
m
m = m -
11 →
2
2
CO
ancol H O
m
m = m -
11
=
V*44 V
= a - a -
22,4*11 5,6
=

 ðÁP ÁN A
CÂU 44 (ðH A 2010): ðốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng
đẳng, thu được 3,808 lít khí CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O. Giá trị của m là
A. 4,72 B. 5,42 C. 7,42 D. 5,72
HƯỚNG DẪN GIẢI

n
= 0,13 mol →
CO
2
ancol
n
0,17
n =
n 0,13
= =
1,307
→ m
ancol
= (14.1,307 + 18)0,13 = 4,72 g
 ðÁP ÁN A
CHÚ Ý:
2
2
CO
ancol NO, đơn, hở H O
m
m = m -
11
CÂU 45 (Cð 2013): ðốt cháy hồn tồn 1 mol ancol no, mạch hở X cần vừa đủ 3,5 mol O
2
. Cơng
thức phân tử của X là:

2
O. X
tác dụng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức
Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X?
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -13-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
A. Trong X có 3 nhóm -CH
3
.
B. Hiñrat hóa but-2-en thu ñược X.
C. Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai.
D. X làm mất màu nước brom.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Ta có:
2 2
CO H O
n = 0,4 < n = 0,5
⇒
X là ancol no.
Khi ñó số nguyên tử cacbon trong X =
2 2
2 2
CO CO
X H O CO
n n
0,4

H
6
O
2
. B. C
2
H
6
O. C. C
3
H
8
O
2
. D. C
4
H
10
O
2
.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Nhận xét:
• Ancol ña chức → Loại B
•
2 2
H O CO
n > n
→ ancol no [Hoặc các em nhìn vào 3 ñáp án còn lại ñều thấy chúng no]
C

2
và H
2
O có tỉ lệ số mol
tương ứng là 3 : 4.Thể tích khí oxi cần dùng ñể ñốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2
thu ñược (ở
cùng ñiều kiện). Công
thức phân tử của X là:

A. C
3
H
8
O
3
. B. C
3
H
4
O. C. C
3
H
8
O
2
. D. C
3
H
8

x x y z
⇒ − = ⇒ = −
(2)
Từ (1) và (2) → y = 8 → x = 3 và z = 1 → C
3
H
8
O
 ðÁP ÁN D
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -14-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
Chú ý:
 Tỉ lệ
2
2
CO
H O
n
3
n 4
=

C
3
H
8
O
z

9
OH.
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
4
H
8
(OH)
2
. D. C
3
H
5
(OH)
3
và C
4
H
7
(OH)
3
.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Hai ancol ña chức → Loại B
•

X
= 0,03.44 + 7,2 – 0,4.32 = 7,6 (g)
n
X
=
2 2
H O CO X
n - n = 0,1 (mol) M = 76
→ → C
3
H
8
O
2
→ Loại C, D
• X có khả năng phản ứng với Cu(OH)
2
→ Loại A
 ðÁP ÁN B
CÂU 51 (Cð 2008): ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là ñồng ñẳng kế
tiếp của nhau, thu ñược 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác
dụng với Na (dư), thu ñược chưa ñến 0,15 mol H
2
. Công thức phân tử của X, Y là:
A. C
2

3
H
8
O
HƯỚNG DẪN GIẢI

hh M
hai ancol
ññkt
O
2
0,3 mol CO
2
+ 0,425 mol H
2
O
0,25 mol M
+ Na
dö
< 0,15 mol

•
2 2
H O CO
n > n
→ 2 ancol no → Loại C
• Khi cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng Na thu khí H
2
< 0,15 mol → 2 anol ñơn chức → Loại A
• ðặt công thức chung của 2 ancol là C

8
O
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -15-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
Hoặc:
2
CO
M
n
0,3
C 2,4
n 0,425 0,3
= = =
−

 ðÁP ÁN D

CÂU 52 (ðH A 2009): ðốt cháy hồn tồn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí
O
2
(ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
thì tạo thành dung dịch
có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là:
A. 4,9 và propan-1,2-điol B. 9,8 và propan-1,2-điol
C. 4,9 và glixerol. D. 4,9 và propan-1,3-điol
HƯỚNG DẪN GIẢI
• X hòa tan Cu(OH)

(OH)
2
. B. C
3
H
7
OH. C. C
3
H
5
(OH)
3
. D. C
3
H
6
(OH)
2
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
n
H
2n+2
O
x
+ O
2

o
t C

5,6
*2
32
]/ 0,05
= 3 C
3
H
8
O
3

Hoặc: Theo ðL BTKL
mX + m(O
2
) = m(CO
2
) + m(H
2
O)
m
X
= 0,2.18 + 6,6 – 5,6 = 4,6 (g)
M
X
=
3 8 3
4,6
92 C H O
0,05
= ⇒

= 0,95 – 0,7 = 0,25 <
3
CH COOH
n
→ Hiệu suất tính theo ancol
CH
3
COOH +
ROH

o
2 4
H SO , t C
→
←

3
CH COOR
+ H
2
O
•
Ta có:
(ancol)
2,8 6,6
0,7
C 2,8 C H OH hay ROH (R= 40,2)
0,25
= = ⇒
• Khối lượng este tạo thành:

→
có ancol CH
3
OH nên thuộc ancol no, đơn hở có công thức chung: C
1,2
H
4,4
O (34,8)
m
X
= 0,25.34,8 = 8,7 (g)
Sơ đồ: 2ancol
→
1ete + 1H
2
O
2
ancol
H O
n
0,25
n = = 0,125 (mol)
2 2
=

Bảo tồn khối lượng: m
ancol
= m
ete
+

n
= =

→
ancol đa chức là C
2
H
4
(OH)
2
(no, nhị chức, hở)
Nhận xét: Do ancol khơng no có 1C=C đốt cho
2 2
CO H O
n = n
nên:
2 2
H O CO ancol no
n n = n
−

⇔

m
0,23 0,07
18
− =

→
m = 5,4

CH OH
15,68 (lit) CO
+ m (g) hh X C H OH
18 (g) H O
C H (OH)
80 (g) hh X + 29,4 (g) Cu(OH)



→
 



+

2C
3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2

→
(C
3
H
7

OH, C
3
H
5
(OH)
3
trong m gam hỗn hợp X là ka, kb, 0,6k.
Do ñó ta có: k(2a + 3b + 4.0,6) =
2
H O
n

=1 (2)
k(a + 2b + 3.0,6) =
2
CO
n
= 0,7 (3)
• Chia theo vế (3) cho (2) ñược:
a + 2b + 3.0,6
= 0,7
2a + 3b + 4.0,6

⇔ 0,4a + 0,1b = 0,12 ↔ 4a + b = 1,2 (4)
• Giải hệ (1),(4) ñược a = 0,2; b = 0,4
2 5
C H OH
0,4.46
% .100% = 23 %
80

H
4
(OH)
2
Na
→

H
2

y
→
→→
→
y
2
H
n
=
0,5x + y = 0,1 (mol)
CH
3
OH
2
O
→
CO
2

x →

C
= n
OH
= 2
2
H
n
=
2
CO
n
=
0,2 (mol) →
2
CO
m
=
8,8 (gam)
 ðÁP ÁN C
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -18-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:

CÂU 59 (ðH A 2012): Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. ðốt cháy hoàn
toàn m gam X thu ñược 6,72 lít khí CO
2
(ñktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu ñược
tối ña V lít khí H
2

→
3CO
2

CH
3
OH
Na
→

1
2
H
2
C
2
H
4
(OH)
2
Na
→
H
2
C
3
H
5
(OH)
3

 ðÁP ÁN A
CÂU 60 (ðH B 2012): ðốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu ñược 13,44 lít khí
CO
2
(ñktc) và 15,3 gam H
2
O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu ñược 4,48 lít khí H
2

(ñktc). Giá trị của m là
A. 12,9 B. 15,3 C. 12,3 D. 16,9
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Ancol tác dụng với Na thì luôn có: n
O(ancol)
=
2
H
2n

• Bảo toàn nguyên tố:
m = m
C
+ m
H
+ m
O
=
13,44 15,3 4,48
.12 .2 .2.16 15,3 (g)
22,4 18 22,4

•
CO
2
X
n
0,5
n = 2,5
n 0,2
= = .
• Nhận xét: ðể một ancol no, ña chức, hở có số nguyên tử nhỏ hơn 2,5 thì ancol ñó phải là
C
2
H
6
O
2
(nhị chức) theo ñúng ñiều kiện bền của ancol (số nhóm OH ≤ số nguyên tử C)
• Bảo toàn nguyên tố oxi:
O
2
0,7 0,5.2 0,2.2
V = .22,4 14,56
2
+ −
= (lít)
 ðÁP ÁN A

CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -19-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”

)
3
COH. B. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
.
C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
. D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI

Khi tách nước, X tạo 3 anken (kể cả ñồng phân hình học) → X là ancol bậc 2. Vậy X là:
CH
3
CH

A. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. CH
3
OH và C
2
H
5
OH.
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH. D. C
2
H
5
OH và C
3
H

= 2.0,15 = 0,3 (mol)

→

ancol
16,6
M = 55,33
0,3
= → 2 ancol là: C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.

CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -20-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
 ðÁP ÁN D
CÂU 66 (ðH A 2009): ðun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H
2
SO
4
đặc, thu được hỗn
hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hồn tồn, thu được 8,96 lít khí CO
2

3
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Nhận xét: Hỗn hợp 2 ancol sẽ tạo ra 3 ete
ðốt một trong 3 ete bất kì có:
2 2
H O CO
n = n
= 0,4 (mol) → nên ete chưa no chứa 1 liên kết
π
.
ðặt CTTQ của ete : C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
O
→
nCO
2
+ nH
2
O
Cứ: (14n + 16) g → n (mol)




C
n
H
2n+2
O → nCO
2
+ (n + 1) H
2
O
5 12
n+1 0,3
n = 5 C H O
n 0,25
= ⇒ ⇒

Khi tách nước ancol →
→→
→ thu được 1 anken duy nhất → ancol đối xứng hoặc ancol bậc 1
(trừ dạng đặc biệt)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2

CH
3
OH
pentan-3-ol

 ðÁP ÁN B
CÂU
68
(ðH B 2008)
: ðun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng
đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn
hợp gồm ba ete và
1,8 gam nước. Cơng thức phân tử của hai rượu trên là
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -21-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
A. CH
3
OH và C
2
H
5

2
S
O
4

đ
a
ë
c
140
o
C
6g hh 3 ete + 1,8g H
2
O

• Gọi cơng thức chung của 2 ancol là
ROH
:
2
ROH

o
2 4
H SO ,140 C
→

ROR
+ H
2

H
8
O. B. C
2
H
6
O. C. CH
4
O. D. C
4
H
8
O
HƯỚNG DẪN GIẢI
Tóm tắt:
ancol X
H
2
SO
4
đ
a
ë
c
t
o
C
Y
X/Y
d = 1,6428

Ancol đơn, no (X)
o
2 4d
H SO ,t C
→
Sản phẩm hữu cơ (Y):
• Nếu d
Y/X
< 1 → Y là anken
• Nếu d
Y/X
> 1 → Y là ete

CÂU 70 (ðH A 2010): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. ðốt cháy
cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol
kia. Ancol Y là
A. CH
3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2

3H
2
O
C
n
H
2n + 1
OH
2
O
→
(n + 1)H
2
O
• ðốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì khối lượng nước sinh ra tỉ lệ số số mol:
4 9
n+1 5
n = 4 C H OH
3 3
= ⇒ ⇒ →
Loại C và D
 ðÁP ÁN B
CÂU 71 (ðH B 2010): ðốt cháy hòan tòan m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (ñơn chức, thuộc cùng
dãy ñồng ñẳng), thu ñược 8,96 lít khí CO
2
(ñktc) và 11,7 gam H
2
O. Mặt khác, nếu ñun nóng m gam X
với H
2

CO
n
–
2
H O
n
= 0,25 mol
Số mol ete = Số mol H
2
O = ½ số mol ancol = 0,125 mol
Bảo toàn khối lượng: m
ete
= m
ancol
–
2
H O
m
= 0,25(14.1,6 + 18) – 0,125.18 = 7,85 (g)
m = 0,125(28.1,6 +18) = 7,85g
 ðÁP ÁN A
CÂU 72 (ðH B 2011): Chia hỗn hợp gồm hai ancol ñơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn
của Y) là ñồng ñẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:
- ðốt cháy hoàn toàn phần 1 thu ñược 5,6 lít CO
2
(ñktc) và 6,3 gam H
2
O.
- ðun nóng phần 2 với H
2

n
n 2,5
n
= = →
Hai
ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH có số mol bằng nhau và bằng 0,05 (mol)

Phần
2:
n
ete

=
2
H O
n
=
0,42
28
= 0,015 (
m
ol)

ố
mol CH
3
OH
và
C
2
H
5
OH
phả
n
ứ
ng:
46a +60b = 1,52 a 0,02
a + b = 0,03 b 0,01
=
 
⇔
 
=
 

Hi
ệ
u

su
ấ
t

CÂU 2 (Cð 2013): Dung dịch phenol (C
6
H
5
OH) không phản ứng ñược với chất nào sau ñây?
A. NaOH. B. NaCl. C. Br
2
. D. Na .
CÂU 3 (Cð 2007): Trong công nghiệp, axeton ñược ñiều chế từ
A. xiclopropan. B. propan-1-ol. C. propan-2-ol. D. cumen.
CÂU 4 (ðH B 2008): Ảnh hưởng của nhóm OH
-
ñến gốc C
6
H
5
-
trong phân tử phenol thể hiện qua
phản ứng giữa phenol với
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
C. nước Br
2
. D. H
2
(Ni, nung nóng).

CÂU 5 (Cð 2008): Cho dãy các chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol. Số
chất trong dãy phản ứng ñược với NaOH (trong dung dịch) là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4
CÂU 6 (ðH A 2009): Hợp chất hữu cơ X tác dụng ñược với dung dịch NaOH và dung dịch brom

O, trong
phân tử có vòng benzen, tác dụng ñược với Na, không tác dụng ñược với NaOH là
A. 4. B. 6. C. 7. D. 5.
CÂU 11 (ðH A 2011): Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C
6
H
5
OH). Số
chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là:
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
CÂU 12 (ðH B 2013): Cho các phát biểu sau:
(a) Các chất CH
3
NH
2
, C
2
H
5
OH, NaHCO
3
ñều có khả năng phản ứng với HCOOH.
(b) Phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol (C
6
H
5
OH) dễ hơn của benzen.
(c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện ñại ñể sản xuất anñehit axetic .
(d) Phenol (C
6

Số phát biểu ñúng là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
CÂU 15 (ðH B 2007): Dãy gồm các chất ñều phản ứng với phenol là:
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
B. nước brom, anhiñrit axetic, dung dịch NaOH.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anñehit axetic, dung dịch NaOH
CÂU 16 (ðH A 2007): Phát biểu không ñúng là:
A. Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với
khí CO
2
lại thu ñược axit axetic.
B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl
lại thu ñược phenol.
C. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH
lại thu ñược anilin.
D. Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO
2
, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với
dung dịch NaOH lại thu ñược natri phenolat.
CÂU 17 (ðH B 2007): Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiñroxit.
Số cặp chất tác dụng ñược với nhau là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1
CÂU 18 (Cð 2007): Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là
C
7
H
8
O
2

4
OH
HƯỚNG DẪN GIẢI
Chất X C
7
H
8
O
2
( có vòng benzen) có các tính chất:
+ X tác dụng với Na và NaOH → có nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen
+ X tác dụng với Na cho số mol H
2
bằng số mol X → X có 2 nhóm -OH
+ X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1: 1 → X có 1 nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen
K
ết luận X là: HOC
6
H
4
CH
2
OH
 ðÁP ÁN B